Grupos Funcionales-Carbohidratos

Departamento de Ciencias Químicas y
Biológicas
Facultad de Salud
BIOQUIMICA
IV. Grupos Funcionales
V. Estructura y función de los Carbohidratos
PROFESOR:
Ricardo A. Matute
En esta clase revisaremos…..
1. Química de la molécula de carbono
2. Grupos funcionales en biomoléculas
3. Función Carbohidratos
4. Estructura Carbohidratos
Química de los seres vivos
• La química de los seres vivos se organiza en torno al carbono, que al igual que el
hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, puede formar enlaces covalentes por compartición de
electrones
• La diversidad de los productos químicos orgánicos se debe a la infinidad de opciones que
brinda el carbono para enlazarse con otros átomos
Hexano (una cadena

de seis carbonos).
Metano (un átomo de Cyclohexano (un

carbono enlazado a hidrocarburo en
cuatro átomos de Etano (un enlace forma de anillo).
hidrógeno). carbono-carbono).
Los enlaces triples son

muy poco frecuentes en
biomoléculas
Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple
Grupos Funcionales
• Puede considerarse que la mayoría de las biomoléculas son derivados de los

hidrocarburos con átomos de hidrógenos reemplazados por grupos funcionales
• A partir de los grupos funcionales presentes en una biomolécula, se puede predecir

su comportamiento químico y sus posibles reacciones. Las enzimas reconocen la
presencia y la disposición específica de estos grupos funcionales en las moléculas y
catalizan las transformaciones químicas características de estos grupos.
La existencia de un grupo funcional cambia

completamente las propiedades químicas de la
molécula.
Por ejemplo, el etano, alcano con dos
carbonos, es un gas a temperatura ambiente;
el etanol, el alcohol de dos carbonos (derivado
del etano por sustitución), es un líquido.
Grupos funcionales comunes en
Bioquímica
Ejemplo de sustitución de uno o mas
hidrógenos de un compuesto alifático
Nomenclatura de compuestos alifáticos
mas comunes
Nomenclatura de acuerdo con el numero de carbonos y grupo funcional
Grupos funcionales en biomoléculas
• Los grupos funcionales analizados son los mas frecuentes en las biomoléculas; sin
embargo, no se suelen encontrar biomoléculas en las cuales exista solo un tipo
funcional
• Por ejemplo, los monosacáridos poseen cinco grupos alcohólicos y uno aldehído o
cetónico
Monómeros y Polímeros
• La mayoría de las biomoléculas grandes son polímeros, largas cadenas compuestas de
subunidades moleculares repetitivas, o unidades estructurales, llamadas monómeros
• Las biomoléculas se agrupan en cuatro grandes tipos: hidratos de carbono, lípidos,
proteínas y ácidos nucleicos. Con excepción de los lípidos, cuya estructura química es
muy diversa, los restantes grupos están formados por polímeros
• Por ejemplo, los carbohidratos, ácidos nucleicos y proteínas se encuentran en la
naturaleza en forma de polímeros largos.
Las biomoléculas pueden encontrarse

como monómeros, o pueden estar
formando polímeros
Principales Monómeros
Macromoléculas
Monosacáridos Carbohidratos
Aminoácidos Proteínas
Ácidos
Nucleótidos nucléicos
Lípidos
Monómeros Macromoléculas
Estructura y función de los
Carbohidratos
Carbohidratos
• Los carbohidratos, también conocidos como hidratos de carbono, glúcidos, azucares
o sacáridos, son las macromoléculas mas abundantes en los seres vivos.
• Los vegetales los sintetizan a partir de CO2 y H2O mediante la fotosíntesis, y los
animales pueden adquirirlos a través de la dieta, o pueden sintetizarlos ellos mismos
a partir de diversas fuentes (aminoácidos, piruvato, glicerol y lactato).
Funciones Generales
• Energía: La oxidación de los carbohidratos es la principal ruta de obtención de
energía en la mayoría de las células.
• Estructural: Polímeros insolubles de carbohidratos actúan como elementos

estructurales y de protección en las paredes celulares de bacterias y plantas, y en los
tejidos conjuntivos y envolturas celulares animales.
• Información: Polímeros de carbohidratos, unidos covalentemente a proteínas o

lípidos, actúan como señales que determinan la localización intracelular o el destino
metabólico de éstos.
GLUCOSA: es una FRUCTOSA: es una

hexosa. hexosa, Fuente de
Fuente de energía de energía abundante en
células animales y frutas y en la miel.
vegetales.
DESOXIRRIBOSA: es RIBOSA: es una

una pentosa derivada de pentosa; forma parte del
la ribosa, forma parte ARN y el ATP.
del ADN.
Funciones Generales
• Energéticamente, los carbohidratos aportan 4 Kcal. (kilocalorías) por gramo de peso
seco.
• Cubiertas las necesidades energéticas, una pequeña parte se almacena en el hígado y

músculos como glucógeno (normalmente no más de 0,5% del peso del individuo), el
resto se transforma en grasas y se acumula en el organismo como tejido adiposo.
• Se recomienda que mínimamente se efectúe una ingesta diaria de 100 gramos de

hidratos de carbono para mantener los procesos metabólicos.
Monosacáridos
• Constituyen las unidades estructurales básicas de los carbohidratos, que no

pueden desdoblarse en unidades mas sencillas.a
• Fórmula general (CH2O)m , donde m: 3, 4, 5, 6 y 7.
• Son solubles en agua
• Se clasifican de acuerdo a la cantidad de carbonos o por el grupo funcional que
tienen adherido: aldehído (CHO) o cetona (CO).
• Según su número de carbonos se clasifican en triosas, tetrosas, pentosas,
hexosas, etc.
Estructura lineal de las aldosas
Estructura lineal de las cetosas
Características
• Los monosacáridos poseen al menos un carbono asimétrico o quiral, entendiendo como
tal aquel que tiene sus cuatro valencias unidas a cuatro grupos diferentes
• Las designaciones D- y L- se basan en la configuración del centro asimétrico (orientación
grupos H y OH) con el número más elevado, como C-5 en el caso de las hexosas.
• En los humanos, la casi totalidad de los monosacáridos presentes son de la forma D,
debido a la esteroespecificidad que por esta configuración presentan las enzimas
encargadas del metabolismo de los carbohidratos.
• Dentro de una misma configuración, D o L, dos monosacáridos pueden ser epímeros,
cuando sus estructuras se diferencian solamente en la configuración de uno de sus
carbonos asimétricos
Ciclación de monosacáridos
Las formas cicladas aparecen porque el grupo carbonilo es muy reactivo, y en concreto
con los grupos alcohol puede formar enlaces hemiacetales y hemicetales, según que ese
grupo carbonilo sea una aldosa o una cetosa, respectivamente
d-glucosa. (A) Forma de cadena recta. (B) a-d-glucosa;

(C) a-d-glucosa; forma de silla
Ciclación de monosacáridos
Estructuras en anillo piranosa y furanosa. Las estructuras en anillo de monosacáridos
son similares a las estructuras en anillo de pirano (un anillo de seis miembros) o
furano (un anillo de cinco miembros). Para la glucosa en solución, más de 99% está en
la forma de piranosa
Anómeros
Al producirse la ciclación, el carbono carbonilo se transforma en un nuevo centro quiral,
conocido como carbono anomérico. Los nuevos estereoisómeros se denominan
anómeros, y se diferencian entre sí únicamente en la disposición del grupo hidroxilo del
nuevo carbono asimétrico.
Cuando estos anómeros están en una

solución acuosa (como ocurre en el
organismo) se Inter convierten libremente
y llegan a un equilibrio en el que
aproximadamente un 65% está en la forma
b y un 35% está en la forma a
Derivados de Hexosas
Además de las hexosas simples como la glucosa, galactosa y manosa, hay muchos derivados de
azúcar en los que un grupo hidroxilo en el compuesto original se reemplaza con otro
sustituyente, o un átomo de carbono se oxida a un grupo carboxilo.
Disacáridos (Enlaces)
• Los disacáridos son azúcares

compuestos de dos residuos
monosacárido unidos por un enlace
O-glucósido, que se forma cuando
un grupo hidroxilo de un azúcar
reacciona con el carbono anomérico
del otro. El compuesto resultante se
denomina glucósido
• Los disacáridos importantes en el
aspecto fisiológico son maltosa,
sacarosa y lactosa
• Monosacáridos 3 a 7 carbonos
• Oligosacáridos 2 a 10 monosacáridos
• Polisacáridos mas de 10 monosacáridos
Disacáridos (Oligosacáridos)
Sacarosa: prevalente en la caña de azúcar y en la

remolacha, esta compuesta de glucosa y fructosa
unidas por un α-(1,2)-β-enlace glucosídico.
Lactosa: se encuentra exclusivamente en la leche

de mamíferos y consiste de galactosa y glucosa en
una β-(1,4)-enlace glucosídico.
Maltosa: el principal producto de degradación del

almidón, esta compuesta de dos monómeros de
glucosa en una α-(1,4)-enlace glucosídico.
Edulcorantes: Sucralosa v/s Sacarosa
¿Por qué sucralosa aporta cero calorías a la dieta?

Disacáridos de importancia fisiológica
Polisacáridos
• La mayor parte de los carbohidratos de la naturaleza se encuentran como polisacáridos,
que también son conocidos como poliosidos, poliholosidos o glucanos
• Difieren entre si por la naturaliza de sus unidades monoméricas repetitivas, longitud de
las cadenas , tipos de enlaces que forman y grado de ramificación
Homopolisacáridos
• La amilosa consiste en cadenas lineales de glucosa unidas por enlaces a(1-4), que en solución acuosa
adoptan formas helicoidales (almidón es mezcla de amilosa y amilopectina)
• La amilopectina consiste en cadenas de maltosas, que se enlazan a través de enlaces a(1-6) dando
lugar a una estructura ramificada.
Estructura ramificada del
glucógeno, tiene la misma
estructura que la
amilopectina, pero las
ramificaciones son mucho
mas abundantes
Heteropolisacáridos
• Los heteropolisacáridos son polímeros formados

por la asociación de más de un tipo de
monosacárido (repeticiones de disacáridos)
• Uno de los componentes de este disacárido es
un aminoazúcar (monosacárido en el que un
hidroxilo está sustituido con un grupo amino), y
a los polímeros resultantes se les conoce como
glucosaminoglucanos
• Tienen básicamente una función estructural
Polisacáridos
Heterósidos
• Es frecuente encontrar carbohidratos que se encuentran asociados a moléculas de
naturaleza no glucídica, conocida como aglucona, dando lugar a los heterósidos o
glucoconjugados. La unión entre el carbohidrato y la aglucona es una unión estable, pero no
necesariamente de tipo covalente.
• Las estructuras formadas por carbohidratos y proteínas se conocen como proteoconjugados
se conocen como proteoglucanos si la fracción glucídica representa la mayor parte de la
molécula, o como glucoproteínas si predomina la parte proteica.
Proteoglucanos
Resumen
• Las macromoléculas están basadas en esqueletos de carbono con grupos

funcionales que le otorgan sus características funcionales.
• Los carbohidratos son constituyentes importantes del alimento de los

animales y del tejido de éstos. Se caracterizan por el tipo y número de
residuos monosacárido en sus moléculas.
• La glucosa es el carbohidrato de mayor importancia en la bioquímica de

mamíferos, porque casi todo el carbohidrato en los alimentos se convierte
en glucosa para el metabolismo.

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Departamento de Ciencias Químicas y

1. Química de la molécula de carbono

2. Grupos funcionales en biomoléculas

Hexano (una cadena

Metano (un átomo de Cyclohexano (un

Los enlaces triples son

• Puede considerarse que la mayoría de las biomoléculas son derivados de los

• A partir de los grupos funcionales presentes en una biomolécula, se puede predecir

La existencia de un grupo funcional cambia

Las biomoléculas pueden encontrarse

• Estructural: Polímeros insolubles de carbohidratos actúan como elementos

• Información: Polímeros de carbohidratos, unidos covalentemente a proteínas o

GLUCOSA: es una FRUCTOSA: es una

DESOXIRRIBOSA: es RIBOSA: es una

• Cubiertas las necesidades energéticas, una pequeña parte se almacena en el hígado y

• Se recomienda que mínimamente se efectúe una ingesta diaria de 100 gramos de

• Constituyen las unidades estructurales básicas de los carbohidratos, que no

d-glucosa. (A) Forma de cadena recta. (B) a-d-glucosa;

Cuando estos anómeros están en una

• Los disacáridos son azúcares

Sacarosa: prevalente en la caña de azúcar y en la

Lactosa: se encuentra exclusivamente en la leche

Maltosa: el principal producto de degradación del

¿Por qué sucralosa aporta cero calorías a la dieta?

• Los heteropolisacáridos son polímeros formados

• Las macromoléculas están basadas en esqueletos de carbono con grupos

• Los carbohidratos son constituyentes importantes del alimento de los

• La glucosa es el carbohidrato de mayor importancia en la bioquímica de

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