“UNIVERSIDA

D NACIONAL
SANTIAGO
CIENCIAS
ANTUNEZ DE AGRARIAS-AGRONOMÍA
MAYOLO”

PRACTICA N°05

CONINUACION - ALDEHIDOS Y CETONAS

Galán Sánchez Dasha Nataly

Química Orgánica-Laboratorio
Maguiña Valverde Luis

PERÚ-ANCASH-HUARAZ

2013
 I. INTRODUCCIÓN

El presente es una recopilación de los temas de alcoholes,

aldehídos, cetonas donde hemos podido desarrollar
experimentos sobre sus propiedades químicas y sus distintos
tipos de reacciones para así poderlos diferenciar entre ellos y
también tuvimos la coacción de observar las distintas
características.
II. OJETIVOS:

 La presente práctica de laboratorio tiene como objetivo

el estudio de las principales propiedades químicas de los
alcoholes primarios secundarios y terciarios; las
reacciones químicas de los aldehídos y cetonas y su
diferenciación mediante reacciones de reconocimiento.
III. FUNDAMENTO TEORICO

ALDEHIDOS Y CETONAS

Aldehído: cada uno de los compuestos orgánicos que

contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la
fórmula general

R C =O

Donde R es un átomo de hidrógeno (es el caso del metanol) o

un radical hidrocarbonado alifático o aromático. La mayoría de
los aldehídos son solubles en agua y presentan puntos de
ebullición elevados. El grupo carbonilo les proporciona una
gran reactividad desde el punto de vista químico; dan ácidos
carboxílicos con mucha facilidad. Los aldehídos se obtienen a
partir de los alcoholes primarios, controlando el proceso para
evitar que el aldehído pase a ácido. Estos compuestos están
presentes en muchas frutas, siendo responsables de su olor y
sabor característicos, y tienen mucha

Cetona: cada uno de los compuestos orgánicos que contienen

el grupo carbonilo (CO) y que responden a la fórmula general
R—CO—R′, en la que R y R′ representan radicales orgánicos.
Véase Química orgánica.

Al grupo carbonilo se debe la disolución de las cetonas en

agua. Son compuestos relativamente reactivos, y por eso
resultan muy útiles para sintetizar otros compuestos; también
son productos intermedios importantes en el metabolismo de
las células. Se obtienen a partir de los alcoholes secundarios.

La cetona más simple, la propanona o acetona, CH 3COCH3, es

un producto del metabolismo de las grasas, pero en
condiciones se oxida rápidamente a agua y dióxido de
carbono. Sin embargo, en la diabetes mellitus la propanona se
acumula en el cuerpo y puede ser detectada en la orina. Otras
cetonas son el alcanfor, muchos de los esteroides, y algunas
fragancias y azúcares.
IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

EXPERIMENTO Nº2: ALDEHIDOS Y CETONAS:

Experimento Nº2-1: Oxidación de Aldehídos y Cetonas:

1.-Con permanganato de potasio:

Añadir 3 o 4 gotas de una solución de KMnO4 al 0,3% a

unas gotas de una disolución diluida de formaldehído en agua.
Repetir el experimento utilizado en lugar de formaldehído,
acetona.

Si no observa reacción al cabo de un minuto .añadir 1 gota

de solución de hidróxido de sodio y anote los resultados. Repita
el experimento utilizando solución de permanganato acidificado
con ácido sulfúrico diluido. Escriba la ecuación correspondiente.

Formaldehído + KmnO4 en H2O Rx burbuja

 Si reacciona cambiando de color a un marrón se oxida con el KMnO 4

2.-Con la solución de Benedict:

Ensaye la acción reductora del formaldehído frente a la

solución de Benedict. Para lo cual añada 1ml del reactivo de
Benedict, agregue 1 o 2 gotas de formaldehído y ponga el tubo
 de ensayo en un baño de agua hirviendo por unos minutos.
¿Que observa? Escriba la ecuación.

 Son solubles y no hay oxidación

Experimento Nº2-2: Reacción de Adición con Bisulfito:

Agite 1 ml de formaldehído con 5 ml de una solución

saturada de bisulfito de sodio (al 40%) recién preparada, agite
fuertemente; luego enfrié la mezcla en un baño helado. Observe el
resultado

¿Cuál es el producto?.

Formaldehído con bisulfito de sodio es de color del N 2O se ha

formado un líquido solución una sustancia precipitado que se
mantiene de color blanquecino.

NOTA:

La adición bisulfitica la forman casi todos los aldehídos; pero en la

serie de las cetonas solo las metilcetonas (existen también algunas
excepciones) y algunas de las cetonas cíclicas. Esta reacción es
reversible, pudiéndose regenerar el compuesto carbonilico inicial.

Experimento Nº2-3: Polimerización del Formaldehído:

Ponga unas gotas de formalina en una luna de reloj y

evapore la solución a sequedad, colocando sobre un vaso con agua
hirviendo. ¿Cuál es el residuo sólido obtenido?

Es un polímero de formalino.
Caliente la luna de reloj, (apoya en un aro por medio de una rejilla
metálica) suavemente mediante el mechero Bunsen. ¿Es reversible
el proceso de polimerización? Escriba las reacciones
correspondientes.

¿ Es reversible el proceso de polimerización?.

No es reversible

Escriba las reaccionas correspondientes.

Rx. H-CHO se forma un sólido de color blanco

Experimento Nº2-4: Reducción de la Solución Fehling:

El reactivo de Fehling se compone de dos

soluciones: mezcle 1ml de la solución A con 1 ml de la solución B,
agregue 1ö2 gotas de formaldehído y ponga el tubo de ensayo en
un baño de agua hirviendo por unos minutos.

Un precipitado rojo ladrillo de óxido de cobre

indicará la presencia de sustancias reductoras. Repita el
experimento utilizando la acetona.¿que observa? ¿Reducen las
cetonas el reactivo de Fehling? Escriba la reacción
correspondiente.

R CHO + 2Cu ++ +5OH- R COO + Cu 2O +

3H2O
  La sustancia expuesta al baño maría cambia de color azul a
color ladrillo por la oxidación.
 En la parte inferior del tubo se forma el precipitado color rojo
ladrillo y por encima queda la sustancia color azul violáceo.

Experimento Nº2-5: Prueba de Tollens:

El reactivo de Tollens debe ser preparado al

instante de la siguiente manera: ponga 3ml de la solución de
nitrato de plata al 5% en un tubo limpio, agréguele unas gotas de
NaOH al 10 %.luego añada gota a gota y agitando una solución de
hidróxido de amonio al 2% hasta que el precipitado de oxido de
plata se disuelva.

Ponga 2ml del reactivo recientemente preparado y

añada unas gotas de formaldehído. Agite bien y sumerja el tubo en
un baño de agua hirviendo por unos minutos. La formación de un
espejo de plata depositado en las paredes del tubo indicará
reacción positiva. Si no se forma un espejo de plata añádase 1
gota de solución de Na (OH) al 10% y caliéntese nuevamente.

Repita el experimento utilizando la acetona.

¿En qué caso es positiva la reacción?.

Con el formaldehído es positiva y con la acetona es negativa porque no forma

el espejo de plata.

Escriba la ecuación correspondiente.

O
 R - C + [Ag(NH3)2 ]OH --------- >R-COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H20

H
Experimento Nº06: Reacción de Legal para la
Determinación de Propanona:

A una solución acuosa al 10 % de nitroprusiato de sodio

añada unas gotas de propanona y de NH4OH, caliente a baño
maría. Se obtendrá una coloración rojo intensa. Si se añade acido
acético la coloración pasa a rojo púrpura

Nitroprusiato De Sodio + CH3-CO-CH3 y NaOH Rx.

Rojo intenso

Nitroprusiato De Sodio + CH 3-CO-CH3 y NaOH + CH3-COOH

Rx. Rojo púrpura
V. CUESTIONARIO:

1. Indique, si la reacción de un compuesto orgánico con

sodio, acompañada de desprendimiento de H 2 es o no,
una prueba específica para identificar alcoholes.

No es porque nos permite reconocer a los alcoxidos

2¿Qué productos se forma en los distintos pasos de la

oxidación del alcohol etílico?

En la oxidación de alcoholes da como compuestos carbonilico y

el compuesto carbonilico nos da un aldehído una cetona o un
acido carboxílicos eso depende del alcohol y del agente
oxidante.

3.Ordene los alcoholes primarios, secundarios y terciarios

en orden de facilidad creciente de reacción con
dicromato en medio ácido.
Alcohol primario +dicromato> alcohol
secundario+dicromato>alcohol terciario +dicromato

NOTA. El alcohol terciario no sufre fácilmente oxidación

porque no tiene el hidrogeno en el carbono que tiene el
hidroxilo.
 4. Formule la reacción de esterifiacion de acido
acético con el 2- butanol.

CH3.CH2OH.CH2.CH3+ CH3COOH = CH3.COOH.C4H8

+H2O

5. Si se tiene 3 alcoholes X, Y y Z, se realizan las

siguientes pruebascon cada uno
de ellos. Identifique, ¿a qué clase pertenecen?

Alcohol X: reacciona rápidamente con el reactivo de Lucas y

da reacción negativa con CrO3/H+ (alcohol terciario)

Alcohol Y: No reacciona con el reactivo de Lucas; pero si

violentamente con el CrO3/H+ (alcohol primario)

Alcohol Z: reacciona lentamente con el reactivo de Lucas; pero

rápidamente con el CrO3/H+ (alcohol secundario)

6. ¿Mediante que reacciones se puede diferenciar los

aldehídos de las cetonas?
- Oxidación con permanganato de potasio

- Reacción de adición con bisulfito.

- Reducción de de la solución de fehling.

- Con prueba de tollens.

-oxidación con solución Benedict

7. ¿Cuál es producto de la polimerización del
formaldehído.?
El producto de la polimeraciôn de formaldehído da como
producto ácidos llamados polímeros paraaldehido (CH3CHO) 3 y
el metal aldehído (CH3CHO)n

8. ¿Qué reacciones son características para los aldehídos y

cetonas?
Las reacciones características de los aldehídos y cetonas
son de sustitución y adición.

9. Indique la composición de los siguientes reactivos:

a). Fehling b). Benedict c).
Tollens

a) fehling. –formaldehído más un catión de cobre y un anión

de hidróxido.

b) solución de Benedit.- contiene formaldehido

c) Tollens.- Nitrato de plata, hidróxido de sodio, hidróxido de

amonio

10. Se tiene una muestra “M” a la cual se han realizado

los siguientes ensayos:
a) Con permanganato de potasio en medio neutro, es
negativa.
b) El ensayo con el reactivo de Fehling, es negativo.
c) Da positiva la reacción con la 2,4- dinitrofenilhidracina.
 Señalar si la muestra “M” es un aldehído o cetona y por qué

Es una acetona porque con la solución de fehling no

reacciona porque no es un reductor con oxidantes suaves
como KMnO4

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SANTIAGO
CIENCIAS
ANTUNEZ DE AGRARIAS-AGRONOMÍA
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PRACTICA N°06

ACIDOS CARBOXILICOS

Galán Sánchez Dasha Nataly

Química Orgánica-Laboratorio
Maguiña Valverde Luis

PERÚ-ANCASH-HUARAZ

2013
 I. INTRODUCCIÓN

El presente trabajo es una recopilación de información relacionado

a los ácidos carboxílicos y compuestos nitrogenados, donde se ha
tratado las características propiedades sus reacciones ,las formas
de obtención y su importancia que tienen estos compuestos.
II. OBJETIVOS
 Verificar las propiedades físicas y químicas
 Verificar como se obtiene.
 Verificar las reacciones.

III. FUNDAMENTO TEORICO

ÁCIDO CARBOXÍLICO: compuesto orgánico que contiene uno, dos

o más grupos carboxilo (—COOH). Estos compuestos pueden ser
saturados o no saturados, y de cadena abierta (alifáticos) o
cerrada. Los ácidos de masa molar baja (hasta ocho átomos de
carbono) son líquidos y el resto sólidos. Sus puntos de fusión y
ebullición crecen al aumentar la masa molar. Desde el punto de
vista químico, los ácidos carboxílicos son muy reactivos.
Reaccionan, por ejemplo, con los alcoholes para dar ésteres y
agua; la reacción es reversible. La formación del éster se llama
reacción de esterificación y la inversa, de saponificación. El más
simple es el ácido metanoico (ácido fórmico), y uno de los más
familiares es el ácido etanoico (ácido acético), que en estado
diluido e impuro forma parte del vinagre. Los ácidos carboxílicos
con un único grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal se
denominan

Ácidos son los compuestos orgánicos que se caracterizan por

presentar en su molécula el grupo funcional carboxilo (-COOH).
Los carboxílicos son muy abundantes en la naturaleza, aunque por
su carácter ácido rara vez se les encuentra en forma libre, por lo
que fundamentalmente se encuentran formando sales, ésteres y
amidas.
Los ácidos orgánicos son ácidos débiles, en solución acuosa se
disocian en protones H+ e iones carboxilato. Con los metales
activos forman sales, con los alcoholes forman esteres. Los
derivados más importantes son ceras, grasas y aceite.

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

1. ACIDOS CARBOXILICOS

EXPERIMENTO Nº1: Solubilidad.

Verifique la solubilidad de los siguientes ácidos: ácido fórmico,

ácido acético, ácido oleico, acido silícico, ácido benzoico, acido
tricloracetico en agua, alcohol y gasolina. Escribe los
resultados en un cuadro y ordene lo ácidos en orden creciente
de solubilidad en agua.

 Ácido formica + agua = Es soluble incoloro

 Ácido acético + agua = Es soluble
 Ácido oleico + agua = Es insoluble y se forma miselas
 Ácido salicílico + agua = No es soluble, se a hidratado, se
nota cristales
 Ácido benzoico + agua = Es insoluble y se forma cristales
 Ácido tricloro acético + agua = Es soluble

 Ácido formica + alcohol = Es soluble incoloro

 Ácido acético + alcohol = Es soluble incoloro
 Ácido oleico + alcohol = Es insoluble turbio
 Ácido salicílico + alcohol = Es soluble incoloro
 Ácido benzoico + alcohol = Es insoluble
 Ácido tricloro acético + alcohol = Es soluble

EXPERIMENTO Nº02: Formación de sales

Coloque 0,1 de ácido benzoico en dos tubos de prueba, uno se le
agrega 3ml de hidróxido de sodio de 10 %, agite ambos tubos
.Observe anote los resultados. Compruebe la acides del papel
tornasol en ambos tubos de ensayo ¿qué conclusión puede realizar
escribe las reacciones correspondientes?

C6H5COOH + H2O = C6H5COOH3O No Reacciona

C6H5COOH + + NaOH = NaC6H5COO+H2O

 Ácido benzoico más agua es incoloro y el ácido

benzoico más NaOH es insoluble color blanco,
blanquecino y blanco.

 El ácido benzoico con el agua tiene carácter básico y

el ácido benzoico con hidróxido de sodio tiene
carácter acido

EXPERIMENTO Nº03: Obtención de acido fórmico a partir de

cloroformo

En un tubo de ensayo prepare una solución amoniacal de oxido de

plata para lo cual mezcle una gota de solución de nitrato de plata y
una gota de hidróxido de sodio, se formara el precipitado de
hidróxido de plata el mismo que lo disolverá añadiendo dos gotas
de una solución de NH4OH Y dos gotas de agua .

En otro tubo de ensayo introduzca una gota de cloroformo y tres

gotas de hidróxido de sodio caliente el tubo en forma cuidadosa
hasta la desaparición de cloroformo. Se formara el formeato de
sodio según las siguientes reacciones:

A partir de cloroformo CHCl3 + 3NaOH HCOH3 + 3NaCl

=HCHO +H2O

.
Cl OH
I I
H - C - Cl + 3NaOH ----> H – C - OH + 3NaCI
I I
Cl OH

O
II
===> H - C - OH + H 20

O O
II II
H – C - OH + H - ONa ----> H - C - ONa + H 2O
Formiato de sodio

Para demostrar la formación del formiato de sodio añada el

contenido del primer tubo de ensayo (solución amoniacal de óxido
de plata) al formiato de sodio, observará como la plata se reduce
hasta plata metálica.

O O
II II
 H – C – ONa + Ag2O ----> H – O – C – ONa + Ag
Formiato de sodio

 Es insoluble de color negro, crema baja y negro, y con AgNO 3

con NaOH. 2N es transparente y negro no es soluble.

NOTA: El formiato de sodio presenta a su vez el grupo CHO- por lo

que para su determinación se puede utilizar la reacción del espejo
de plata.

EXPERIMENTO Nº04: Oxidación de ácido fórmico

En un tubo de ensayo coloque 5ml de ácido fórmico, añada unas

gotas de permanganato de potasio y tape el tubo con un tapón
horadado conteniendo un tubo d desprendimiento .Calienta el tubo
observara la desaparición del color púrpura de permanganato d
potasio y la formación de CO2 como producto de la formación del
ácido fórmico, el mismo que se comprobará haciendo burbujear en
otro tubo de ensayo que contiene 5ml de hidróxido de bario .la
formación de precipitado con BaCO3 indicara la formación de CO

Escriba las reacciones.

Rx Hay residuo abajo y cambia de color

transparente a amarillo claro.

EXPERIMENTO Nº 05: Ácido Fórmico

Colocar en un tubo de ensayo grande 5 ml de HCOOH, añadir 2

gotas de H2SO4 cc. Añadir un pequeño trozo de porcelana o perla
de vidrio, calentar cuidadosa y suavemente unos 2 minutos a la
llama de un mechero de alcohol.
El ácido fórmico se descompone por acción del ácido sulfúrico
según la siguiente reacción.

H
I
 0 = C - OH ---> CO + H20

El desprendimiento de CO se puede comprobar acercando a la

boca del tubo de ensayo un fósforo encendido. El CO arde con una
llama azulina.

EXPERIMENTO Nº06: Determinación de sales y ácido

acético

Se puede determinar por la formación de su sal férrica de color

amarillo –rojiza para lo cual colocar acetato de sodio más FeCl 3.

 Al combinarse los cristales del acetato de sodio, el H 2O y el

FeCl3 se forma el acetato férrico que tiene un color amarillo
rojizo es un líquido aceitoso y tiene pequeñas burbujas de
oxígeno.

EXPERIMENTO Nº07: obtención de esteres

Coloque 0.5 de N-butanol más 2ml de ácido acético, añada a

demás ácido sulfúrico y trozo de porcelana y luego caliéntalo,
luego enfríalo.

 Burbujas y vaporización, se produce llama

(combustible) se obtiene el acetileno, al final la
sustancia se evapora y queda un residuo marrón
liquido
EXPERIMENTO Nº08: Obtención de ácido acético

Coloque acetato de calcio más ácido sulfúrico diluido y luego

caliéntalo.

Escriba las reacciones.

CH3.COH+O=CH3.COOH

Al calentar la mezcla en el mechero que comienza a salpicar el

acetato de calcio y luego cambia de color a marrón oscuro y tiene
olor desagradable.

EXPERIMENTO Nº09: Obtención de ácidos grasos superiores

Introduzca agua más un jabón de lavar en un tubo de ensayo y

luego caliéntalo .añada ácido sulfúrico diluido.

 El agua con jabón empieza a salir burbuja y espuma,

se forma ácidos grasos superiores.

EXPERIMENTO Nº10: Obtención Sales de Ácidos Grasos

Superiores
En un tubo de ensayo con solución jabonosa mas 4 ml de solución
de cloruro de calcio

 Se forma un precipitado de sales de calcio de ácido grasos

superiores.

V. CUESTIONARIO

1. ¿Cómo obtener el ácido fórmico del formiato de etilo?

Se puede por la reacción de espejo de plata

2. ¿Cómo diferenciar el ácido acético del ácido fórmico?

Por su estructura

3. De los resultados experimentales describa las

propiedades físicas y químicas del ácido fórmico y
acético.

Ácido acético

El ácido acético es un líquido higroscópico, que solidifica a 16,6

ºC, incoloro y de olor punzante (a vinagre). Es soluble en agua,
etanol, éter, glicerina, acetona, benceno, y tetracloruro de
carbono. Es insoluble en sulfuro de carbono. Se obtiene por
oxidación, a a partir de alcohol etílico.
Este ácido ocupa dentro de la química orgánica un lugar
preponderante, similar al que posee el ácido sulfúrico en la
industria química pesada.

Acido fórmico

Los ácidos carboxílicos pueden formar enlaces de hidrógeno. La

habilidad para formar enlaces de hidrógeno explica la
solubilidad en agua de los ácidos de menor masa molecular.
Los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición más altos
que los alcoholes de aproximadamente la misma masa
molecular.

Los ácidos carboxílicos se combinan con las bases inorgánicas

para formar sales carboxilato y agua. Los ácidos de mayor
masa molecular o ácidos grasos, reaccionan con los iones de los
metales alcalinos tales como el Na+ o el K+ para producir
jabones.

4. Ordene los siguientes compuestos en orden

ascendente de su acides: ácido sulfúrico, acido
acético, acido fórmico, Acido butanoico

Ácido butanoico; Ácido acético; Acido fórmico; Ácido sulfúrico

5. Describe las reacciones de acido propionionico con los

siguientes reactivos.

a. NaOH

b. KMnO4
 c. C2H5OH/H2SO4

d. Na

e. NH3

6. ¿Cómo diferenciar una amina primaria de una

secundaria de una terciaria?

una amida es aquella que su estructura es RCONR'R'', es decir,

tiene -NH2, -NHR o -NRR, porque el grupo amido (NH2) esta
unido al grupo carnonilo COOH. aparte una amida es un
derivado de una amina.
mientras que una amina (NH3 como amina primaria) y esta a
su vez cada hidrogeno puede ser sustituido por un grupo R,
siendo esta secundaria (grupo R, una N y dos hidrogenos) o
terciaria (3 grupos R y un N).

7. Escriba las reacciones de reconocimiento para las

aminas.

Para diferenciar las aminas entre

sí en el laboratorio se hacen
reaccionar con una solución de
nitrito de sodio y ácido
clorhídrico, esto da origen a
ácido nitroso inestable. Cada
tipo de amina tendrá un
comportamiento diferente frente
al ácido nitroso, dependiendo
además de la temperatura a la
cual se lleve a cabo la reacción.
 En cuanto a las aminas
primarias: las aminas alifáticas
(link con Nomenclatura
Orgánica cuarta etapa)
reaccionan con el ácido nitroso
para dar un alcohol con
desprendimiento de nitrógeno
y agua.

8. A partir de los resultados experimentales describe a

la anilina, sus propiedades físicas y químicas.

Es un compuesto orgánico, líquido entre incoloro y ligeramente

amarillo de olor característico. No se evapora fácilmente a
temperatura ambiente. La anilina es levemente soluble en agua
y se disuelve fácilmente en la mayoría de los solventes
orgánicos.

La anilina es usada para fabricar una amplia variedad de

productos como por ejemplo la espuma de poliuretano,
productos químicos agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes,
estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas, barnices
y explosivos.

9 .Ordene los siguientes compuestos en orden creciente

de su basicidad.
 a. NH3

b. CH3-CH2-CH2-NH2

c. C6H5-NH2

10. Escribe las reacciones con cada uno de los siguientes

reactivos.

a. HCl

b. CH3Cl

c. CH3-Co-Cl

d. NaNO2+HCl

e. CH3COOH

f. (CH3COO)2º