PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS

Juan Carlos Martinez F. Natalia Andrea Pizo. Daliana Molano

Facultad de Ciencias Naturales Exactas y de la Educación – Universidad del Cauca
Ingenieria Fisica

RESUMEN

Los ácidos carboxílicos son moléculas que se caracterizan por la presencia del grupo
funcional carboxilo (-COOH)1, de acuerdo a las propiedades físicas y químicas que tienen
estos ácidos y sus derivados,1 se dice que generalmente son ácidos débiles, aunque unos
más ácidos que otros, además, en la solubilidad del grupo carboxilo (-COOH) este confiere
carácter polar a los ácidos, lo que le permite la formación de puentes de hidrógenos entre
moléculas como la del agua, entre otras; teniendo en cuenta lo anterior en el desarrollo de la
práctica se realizaron diferentes pruebas de solubilidad para determinar la solubilidad de
ácidos carboxílicos en agua y en solución de bicarbonato de sodio, además de determinar la
solubilidad de sus derivados en agua, para finalmente realizar una prueba de hidrolisis y
dureza con solución jabonosa y solución detergente. Asi que el objetivo del laboratorio era
comparar las propiedades físicas y químicas de algunos acidos carboxilos y sus derivados.
Cabe aclarar que las pruebas con isopentilo no se realizaron ya que no se contaba con la
muestra para realizarlas.

INTRODUCCIÓN Y MARCO TEÓRICO

Los acidos carboxílicos son moléculas con la característica de que tienen la presencia del
grupo funcional carboxilo (-COOH ó –CO2H), pueden reconocerse por su acidez ya que son
acidos mas fuertes que el agua y que acido carbonico. Los acidos carboxilos inferiores (hasta
de 4 carbonos) son completamente solubles en agua por que al igual que los alcoholes
pueden asociarse con ella a través de puentes de hidrogeno. Naturalmente las soluciones
acuosas de los solidos carboxílicos inferiores presentan propiedades acidas (pH < 7.0)
reconociéndose fácilmente con papel tornasol o por su reacción de bicarbonato de sodio
desprendiendo burbujas de CO2.

Los acidos carboxílicos de 5 o mas carbonos se hacen cada vez mas insulobles en agua,
aunque si son solubles en soluciones acuosas de NaOH y NaHOC 3, debido a que en la
reacción de neutralización acido-base se forman carboxilatos (sales de los acidos
carboxílicos), especies ionicas solubles en agua. Por lo tanto al agregar un poco de acido
carboxílico superior a una solución acuosa de NaHCO 3 se observa que el acido se disuelve y
se desprenden burbujas de CO 2. Existen varias funciones que se consideran derivados de
acidos (ordenados de mayor a menor de acuerdo a su reactividad): haluros de
acilo>anhídridos de acido>ésteres>amidas>carboxilatos.
La hidrolisis es una reacción característica de los derivados de acido, la cual corresponde a
una reacción típica de sustitución nucleofilica sobre grupo acilo.

Los haluros de acido si hidrolizan con mucha facilidad, asi los cloruros de acilo alifáticos
reaccionan con el agua, casi explosivamente a temperatura ambiente; en tanto que los
cloruros de acido aromáticos lo hacen mas moderadamente; en la reacción de hidrolisis se
produce un acido carboxílico y acido clorhídrico. Tambien se pueden reconocer por la
presencia de ion cloruro al formarse un precipitado de cloruro de plata al tratar la solución
con AgNO3.

Los anhidirdos también se hidrolizan fácilmente aunque un poco mas despacio que los
haluros de acilo respectivos, asi, para hidrolizar completamente el anhidrido acético hay que
calentarlo durante un tiempo con exceso de agua; durante la reacción se produce acido
carboxílico el cual, de nuevo, puede reconocerse por sus propiedades acidas.

Los ésteres en general en general son liquidos o solidos, con puntos de fusión bajos y con
olores agradables (normalmente a frutas y a flores). En general para hidrolizar un esteres es
necesario refluirlo durante un buen tiempo con un exceso de agua acidulada o con un exceso
de solución acuosa alcalina. La presencia de un éster puede llevarse acabo mediante la
reacción del éster con hidroxilamina para fromar inicalmente el acido hidroxamico el cual
posteriormente al reaccionar con cloruro férrico origina un complejo de hierro de color violeta
o purpura característico.

La grasas o acetites vegetales, son ésteres de acidos carboxílicos (llamados glicéridos) de

cadena larga (entre 6 y 18 carbonos) y un solo alcohol, el glicerol (glicerina). La hidrolisis
básica de un éster, evita el equilibrio de la esterificación de Fisher. El termino saponificación
(del latin SAPONIS), significa literalmente la fabricación de jabón, desde el punto de vista
quimico, el jabón es una sal que se obtiene de la hidrolisis de grasas o aceites con una
solución básica (generalmente hidróxido de sodio o potasio).

Otro grupo importante de compuestos nitrogenados esta constituido por las amidas, las
cuales se clasifican como derivados de acidos carboxílicos. Este tipo de estructuras hacen
parte de las proteínas, las cuales tienen una función biológica muy importante, asi mismo, se
destaca su empleo a nivel industrial en la elaboración de Nylon. 2

OBSERVACIONESY DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Tabla 1. Observaciones de la prueba de solubilidad en agua.

 SUSTANCIA DISOLVENTE: AGUA Ph
Acido acético Soluble 3
Acido oleico Insoluble
Acido oxálico Soluble
Acido benzoico Insoluble 1

Los ácidos carboxílicos tienen una parte hidrófila y otra hidrófoba (cadena carbonada).
Cuanto más larga es la cadena carbonada menor será la solubilidad en agua, mientras que si
esta cadena es corta puede mezclarse con agua en cualquier proporción, por esto el ácido
acético con formula molecular CH3-COOH y la del ácido oxálico H2C2O4 los cuales tienen
una cadena carbonada corta por lo que son solubles en agua como se pudo comprobar en la
práctica, esto pasa porque el grupo CO2H se integra bien en la complicada cadena
tridimensional de los enlaces de hidrogeno formados por el agua, además de que estas dos
sustancias son polares, por la presencia del grupo carbonilo y del OH, por lo que pueden
establecer puentes de hidrógenos con las moléculas de agua para solventarse, esto se
explica ya que en una función CO2H , el grupo OH puede actuar como aceptor y dador de
hidrogeno y el C=O como aceptor en la formación de enlaces de hidrogeno. 3

Por otro lado, el ácido oleico es un ácido graso monoinsaturado, estos poseen una zona
hidrófila, el grupo carboxilo y una zona lipófila, la cadena hidrocarbonada, pero teniendo en
cuenta que este tiene una zona hidrófila debería ser soluble en agua, esto no puede ser ya
que el tamaño de la zona lipófila, que no puede establecer enlaces con líquidos polares, hace
que este acido sea insoluble en agua.

Finalmente, el ácido benzoico tiene un grupo carbonilo conectado a un anillo bencénico, la

parte soluble de este acido es el grupo carbonilo que es bastante pequeño en comparación
con el anillo bencénico, teniendo en cuenta que este es insoluble en agua y ocupa la mayor
parte de la molécula no deja que el agua se logre disolver con este acido.

Tabla 2. Observaciones de la prueba de solubilidad en bicarbonato de sodio.

MUESTRA DILOSVENTE: BICARBONATO

DE SODIO 10%
Acido acético Soluble
Acido oleico Insoluble
Acido oxálico Soluble
Acido benzoico Insoluble

Los ácidos carboxílicos reaccionan rápidamente con bicarbonato de sodio formando sales de
sodio solubles, lo cual para este caso el ácido acético reacciona con bicarbonato de sodio
para dar acetato de sodio, dióxido de carbono y agua , por lo cual se puede decir que este
acido es de tipo acido- base y que por lo tanto hay neutralización observando la solubilidad,
resaltando el mismo resultado con el ácido Oxálico el cual también reacciona con el
bicarbonato de sodio formando oxalato de sodio, agua y dióxido de carbono.
Finalmente, el ácido oleico y el ácido benzoico que no fueron solubles en solución de
bicarbonato de sodio, esto ocurre porque son ácidos muy débiles los cuales no tienen la
capacidad de protonar el anión.

Tabla 3. Observaciones de la prueba de solubilidad de derivados de acido

MUESTRA DISOLVENTE: AGUA

Acetato de etilo Insoluble
Anhídrido acético Soluble
Acetamina Insoluble
Benzamina Insoluble

El acetato de etilo se deriva de los ácidos carboxílicos llamados esteres, en donde se

sustituye el OH, por un OR, en donde al perder el OH pierden la capacidad de formar
puentes de hidrogeno con sustancias con el agua, es decir son miscibles en sustancias
orgánicas e insolubles en sustancias polares.

Otro derivado de los ácidos carboxílicos son los anhidros de ácido, los cuales se forman al
unir dos ácidos carboxílicos eliminando una molécula de agua, y la gran mayoría de estos
son insolubles en agua, pero para el caso de Anhídrido Acético puede presentar una
solubilidad hasta de 2,6% (m/m).4

Por últimos el grupo amidas también pertenece a los derivados de los ácidos carboxílicos, se
dice que los primeros de la serie de amidas son miscibles en agua (Acetamida) y los últimos
de estos son insolubles como lo es para el caso de la Benzamida.

Tabla 4. Observaciones de la prueba de hidrolisis de jabones

MUESTRA ALTURA DE LA REACTIVO: SOLUCION

ESPUMA (cm) DE HCl 37%
Solución jabonosa 1,5 1,0
Solución de detergente 4 0

Para este caso la altura de la espuma después de agitar tuvo poca diferencia entre la
solución jabonosa y la solución detergente, siendo más significativa la del detergente, el
volumen de la espuma se incrementa debido a que el jabón al estar conformado por
tensoactivos, disminuye la tensión superficial del agua, ya que al romper los puentes de
hidrogeno entre las moléculas del agua para formarlos con el jabón, permiten el ingreso del
aire a la solución, el cual es atrapado y envuelto por una capa de jabón-agua, cabe resaltar
que para el caso de los detergentes la situación suele variar de acuerdo al estado en el que
se encuentre el detergente.

Tabla 5. Observaciones de la prueba de dureza con jabones y detergentes

MUESTRA REACTIVO OBSERVACION

Solución de jabón Cloruro de calcio 10% Se puso espeso
 Solución de jabón Cloruro de magnesio 10% Se puso espeso
Solución de detergente Cloruro de calcio 10% No cambio
Solución de detergente Cloruro de magnesio 10% No cambio

Los jabones son sales sódicas o potásicas de los ácidos grasos, solubles en agua y se
fabrican a partir de grasas o aceites mediante un tratamiento de álcali o base fuerte.

Existe una segunda posibilidad para esta fabricación es la neutralización la cual se realiza
con ácidos grasos con álcali, para lo cual hay que hidrolizar las grasas y aceites.

Por lo anterior la dureza del agua se realiza gracias a la presencia de sales minerales,
principalmente de calcio y magnesio, las cuales reaccionan con los jabones para formar
precipitados insolubles, por eso es que los jabones tienen una eficacia limpiadora, la
disminución de esta ocurre con la dureza del agua.

Tabla 5. Observaciones de la prueba de la hidroxilamina.

MUESTRA REACTIVO: PRUEBA DE pH

LA HIDROXILAMINA
Acetato de etilo Color purpura 1

Los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico (simbolizado por R')
reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado. Un oxácido es
un ácido inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (–OH) desde el cual el
hidrógeno (H) puede disociarse como un ión hidrógeno, hidrón o comúnmente protón, (H+).

Un ensayo recomendable para detectar ésteres es la formación de hidroxamatos férricos,

fáciles de reconocer ya que son muy coloreados, la cual fue la que se utilizo en el laboratorio.
La primera etapa de la reacción es la conversión del éster en un ácido hidroxámico
(catalizado por base). En el siguiente paso éste reacciona con cloruro férrico produciendo un
hidroxamato de intenso color rojo-violeta.5

CONCLUSIONES

La solubilidad de ácidos carboxílicos va a depender de que tan larga es la cadena

carbonada, además de su capacidad para formar puentes de hidrogeno con sustancias
polares como el agua.

Los ácidos carboxílicos al reaccionar con bicarbonato de sodio forman sales de sodio.

La mayoría de los ácidos carboxílicos sustraen o donan protones, por esta razón existe una
variación en la fuerza de acidez.

La solubilidad de los derivados de los ácidos carboxílicos va a depender a que grupo

funcional pertenezcan, además de en qué posición se encuentren en cada uno de los grupos
como lo es en el caso de la Acetamida y la Benzamida.
La eficacia limpiadora de los jabones depende o varia con la dureza del agua.

PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

1.

2.

3.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. Wade, L.C.Quimica Organica.Quinta Edicion.Madrid:Pearson Education, S.A, 2004, pp 373,375.

2. Carey, F.A., Química Orgánica, 3ª. Edición, México, Ed. McGraw-Hill, 1999

3. Morrison, Robert Thornton, and Robert Neilson Boyd. Química orgânica. Pearson Educación, 1998.

4. HILL, John W. y D. K. KOLB. 1999 química para el nuevo milenio. 8ª edición. México: Prentice Hall.

5. http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema11QO.pdf