Guia Once Funciones Oxigenadas I Parte
Guia Once Funciones Oxigenadas I Parte
Guia Once Funciones Oxigenadas I Parte
CIENCIA NATURALES
HABILIDAD: Identifico, nombro y represento las reacciones químicas entre compuestos orgánicos
utilizando la nomenclatura propuesta por la IUPAC, explico la importancia de los compuestos
orgánicos a nivel biológico y realizo pruebas de obtención, reconocimiento y reactividad a partir de
la aplicación de pruebas químicas, que me permitan identificar sus aplicaciones en mi diario vivir,
ventajas y desventajas en el deporte..
ETAPA 1 PUNTO DE PARTIDA: Recuerda que en esta etapa solo debes utilizar lo que sabes sin
ningún texto, no importa si la idea es correcta o incorrecta.
Para el desarrollo de esta etapa puedes realizar una encuesta, o una sopa de letras o un acróstico
o una lluvia de ideas
En estas etapas solamente se abordan tres funciones oxigenadas, quedando pendiente las
restantes, para la recolecion de información se puede hacer en un cuadro comparativo o mapa
conceptual, para el desarrollo se pueden realizar las actividades aquí planteadas, y la etapa 4 se
buscara realizarla en el laboratorio.
FUNCION QUIMICA: Una función química, es una serie de propiedades comunes, a una serie de
compuestos análogos. Una función química, puede ser: orgánica o inorgánica. Se conocen
funciones en las dos químicas, mineral y orgánica; así son funciones de la química mineral la
función anhídrido, función óxido, función ácido, función base y función sal.
Las funciones químicas orgánicas, son muchas más, destacándose entre todas la función
hidrocarburo, porque de ella se desprenden todas las demás. Dividimos las funciones orgánicas en
dos grupos, que designamos con los nombres de fundamentales y especiales.
Las funciones fundamentales son: la función alcohol, función aldehído, función cetona y función
ácido. Las funciones especiales son: la función éter, la función éster, función sal orgánica, función
amina y amida y funciones nitrilo y cianuro.
GRUPO FUNCIONAL: “Es un átomo o grupo de átomos unidos de manera característica y que
determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que están presentes”.
PRINCIPALES FUNCIONES QUIMICAS DE QUIMICA ORGANICA
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS
Los Alcoholes:
Se denominan alcoholes los compuestos que contienen el grupo funcional
hidroxílo, -OH, en sus moléculas. Como es de esperarse, este grupo es el que
determina las características propias de la función química o familia.
Propiedades Físicas
Debido a que sus moléculas son capaces de formar puente hidrogeno sus puntos de ebullición son
mayores que los hidrocarburos de igual PM. Los alcoholes de hasta 5 átomos de carbono son
solubles en agua, a medida que aumenta la cadena orgánica el alcohol se parece mas a un
hidrocarburo y su solubilidad disminuye.
Propiedades Químicas
1. Deshidratación a alquenos
H H H H
H+, 180ºC
H C C H C C + H2O
H OH H H
etanol etileno
Todas las reacciones comienzan con la protonación del grupo hidroxilo (el alcohol actúa como
base). La facilidad para la deshidratación de alcoholes es 3º > 2º > 1º (el mismo orden que la
estabilidad de los carbocationes).
Si existe la posibilidad de dar mas de un alqueno predomina el más sustituido (Regla de Saytzef).
R OH + H X R X + H2O
Los alcoholes primarios reaccionan lentamente y se debe calentar durante horas!! (mecanismo
SN2)
Los alcoholes secundarios presentan reacciones de velocidad intermedia entre los anteriores (SN1
y SN2) Esto sirve para diferenciarlos (Reactivo de Lucas)
3. Oxidación
Tienen que tener al menos un hidrogeno unido al mismo carbono que tiene el grupo hidroxilo se
oxidan a compuestos carbonílicos
OH O O
agente agente
R C H oxidant R C H oxidant R C OH
e e
H
alcohol 1º aldehído
acido
Los alcoholes 3º
OH O
agente
R C R' oxidant R C R' no dan reacción
e
H
alcohol 2º cetona
Oxidación de fenoles
OH O
Na2Cr2O7
H2SO4, 30ºC
OH O
hidroquinona 1,4-benzoquinona
Nomenclatura:
1. Se nombran agregándole la terminación –ol al nombre del alcano que constituye la
“Estructura fundamental” suprimiéndole la letra –o final. Fíjate cómo se nombra el alcohol
más sencillo:
Metan ol Metanol
Numeración Numeración
Incorrecta correcta
4. Para formar el nombre de alcoholes sencillos, sin radicales, se debe tener en cuenta:
a) El número o números que indican las posiciones de los carbonos que contienen el o los
grupos –OH
b) El guión que separa las letras de números y las comas (,) que separan números de
números.
c) El prefijo, que es el nombre del alcano que forma la cadena principal.
d) El sufijo o terminación –OL, el cual determina que el compuesto en mención pertenece a la
función química alcohol.
e) En caso de varios grupos –OH, se tienen en cuenta los prefijos Di, Tri, Tetra, etc.
5. para formar el nombre en alcoholes más complejos, con radicales, además de las
recomendaciones anteriores tenemos en cuenta las ya estudiadas en los hidrocarburos
saturados alcanos.
Realiza la F.E.C
Criterio aplicado: la
cadena principal es la que
contiene más radicales o
sustituyentes
Hexanol monosustituido Octanol Disustituido
(Cadena principal incorrecta) (cadena principal correcta)
7- metil - 4 – etil -3 - octanol
Observe que el carbono Observe que el carbono que contiene Observe que el
carbono
que contiene el grupo –OH contiene el grupo –OH está unido que contiene el
grupo-OH
está unido a otro átomo de a 2 átomos de carbono. está unido a 3
átomos de
carbono carbono
Nombre común de alcoholes polihidroxílicos:
Etilenglicol Glicerol o glicerina (1,2,3 - propanotriol)
4 – Propen – 2 - OL 5 – Hexin – 1 - OL
4 - hidroxipentanal
ALCOHOL DE BOTIQUIN
El alcohol de botiquín puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol etílico al
96%, con algún aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para darle un sabor
desagradable. Si contiene solo etanol, se podría llegar a beber con los mismos efectos que una
bebida alcohoica. De hecho en Suecia para comprar alcohol en una farmacia se necesita receta
médica, para controlar a los que podrían beberselo.
Otras composiciones: Podría contener alcohol isopropílico, el cual no es apto para bebida, pero es
más efectivo para el uso como secante. Habitualmente, por lo menos en España, el alcohol etílico
tiene una concentración del 96%, (la misma que recien destilado). Sin enbargo, para uso como
desinfectante, es más efectivo si esta rebajado hasta una concentración del 70%. Se puede bajar
la concentración en casa con agua destilada.
De todas formas no es tan buen desinfectante y es bastante irritante, lo que no ayuda a la
recuperación de la herida. Para casa lo ideal e una solución de Yodo.
TALLER
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
1. Escribe la fórmula geométrica de los siguientes alcoholes:
____________________________________ ______________________________________
_____________________________________ _______________________________________
_____________________________________ ______________________________________
____________________________________ ______________________________________
____________________________________ ________________________________________
____________________________________ _______________________________________
5
2 4
HORIZONTALES:
1. Hidrocarburo base del Metanol.
2. Hidrocarburo saturado de 4 Carbonos.
3. Grupo funcional de Alcoholes.
4. Alcohol de 5 carbonos.
5. Sufijo de Alcoholes utilizado en la
nomenclatura IUPAC.
6. Alcohol utilizado en las bebidas.
7. Nombre del Alcohol de madera.
8. Nombre común del Etanol.
9. Alcohol con 8 Carbonos.
VERTICALES:
1. Nomenclatura común del primer
miembro de los alcoholes.
2. Nombre común del alcohol
2 – Metil – 2 – Propanol.
3. Nombre IUPAC CH3 – (CH2)2 – OH.
4. Nombre del siguiente compuesto:
OH
Los alcoholes en los que el grupo funcional hidroxílo (-OH ) está directamente unido a un anillo
Aromático se denomina de modo genérico como Fenoles, se representan por Ar – OH, donde
Ar – puede ser cualquier sistema aromático.
Para nombrar los fenoles se usa el mismo procedimiento que con los alcoholes.
1. Para la IUPAC se añade la terminación – Hidroxi, Dihidroxi, Trihidroxi, etc., al nombre del
hidrocarburo aromático, en este caso Benceno.
2. Al numerar el anillo Bencénico, a los grupos – OH les debe corresponder el número o
combinación de números más bajo posible.
De esta manera la numeración de los – OH determina la de los demás sustituyentes, a los que
se darán, a su vez los números más bajos posibles.
1
OH 1 1
4 4 2
3
CL
Benceno
OH OH OH
1 1 1
4 4 2
CL
Hidroxi Benceno 4- Propil Hidroxi Benceno 3- cloro – 4 Etil hidroxi
Benceno
Fenol 4 – Propil Fenol 3- cloro – 4 Etil Fenol
P- Propil Fenol
1 3 2 4
4 1
OH
OH
CH3
También m - y p -
NO2
OH OH
OH
HO
2ON NO2
OH
2- Naftol OH
9- Antrol
NOMENCLATURA DE FENOLES.
1. escribe correctamente la fórmula geométrica (F.G) de los siguientes fenoles:
A. m – Isopropil Fenol B. 2- cloro – 3 – Bromo Fenol C. 3 –Metil–4- Etil hidroxi
Benceno
D. 2,5 – Dimetil – 1,4- E. 8-Metil – 1 – Naftol F. 10 - metil - 1 -
Antrol
DihidroxiBenceno
A. NO2 B. C. OH
OH
NO2
OH
Cl
OH CH3
OH NO2
___________________________ _________________________ _________________
G. OH H. I.
OH
OH
HO OH OH
HO OH Cl
ÉTERES
Se puede considerar a los alcoholes y fenoles como derivados del agua, donde uno de sus
átomos de hidrógeno ha sido reemplazado por un grupo Alquilo (-R) o Arilo (-Ar). Se puede ver
a los éteres como compuestos en los que ambos átomos de hidrógeno de la molécula del agua
han sido sustituidos por grupos Alquilo o Arilo. Sus fórmulas estructurales generales son las
siguientes:
R--O--R R--O--Ar Ar--O--Ar
Propiedades Físicas
Son compuestos incoloros, con olores característicos, relativamente agradables. Tienen puntos
de ebullición menores que los alcoholes con igual número de carbonos.
Los éteres no pueden formar puente hidrogeno entre si, razón por la cual sus Peb son bajos
con respecto a los alcoholes.
Sin embargo pueden actuar como aceptores de puente hidrogeno con el agua razón por la
cual son solubles en ella y en alcoholes (siempre y cuando sus PM sean bajos)
Propiedades Químicas
Los éteres son compuestos relativamente inertes. La mayoría de los compuestos orgánicos son
solubles en éter, razón por la cual son los solventes por excelencia
Reacciones:
Ruptura
Dado que los éteres son compuestos poco reactivos esta es la única reacción que
experimentan
H+ SN1
..
R O
.. R' + HX R O
.. R' + X-
ó SN2
R X + R'OH
NOMENCLATURA:
Los éteres pueden nombrarse de tres formas, respectivamente y son las siguientes:
1. Indicando los dos grupos sustituyentes, en orden de complejidad, seguidos de la palabra
éter.
CH3 – O – CH2 – CH3 Metil etil eter.
2. Utilizando el sufijo ICO para el sustituyente más complejo anteponiendo el nombre del
sustituyente más simple y la palabra Éter.
Radical Hidrocarburo
Metoxi fundamental
Etano
Otros ejemplos:
3. Escriba las tres formas para nombrar correctamente a los siguientes éteres.
CH3– (CH2)6–CH2–O–CH3
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
________
4. Escriba el nombre correcto de los siguientes éteres, para ello utilice una de las nomenclatura
explicadas anteriormente.
CH3-CH2-CH2—O—CH2-CH2-CH3 ---------------------------------------------------------------------
CH3-(CH2)3-CH2—O—CH3 ---------------------------------------------------------------------
C2H5—O—C6H5 --------------------------------------------------------------------
CH3-C-(CH3)2—O—C2H5 ----------------------------------------------------------------------
CH3-CH2—O—C6H5 ---------------------------------------------------------------------
CH3—O—CH2-CH2-CH2-CH3 ---------------------------------------------------------------------
CH3-CH2-CH2—O—C6H5 ----------------------------------------------------------------------
C6H5—O—C6H5 ---------------------------------------------------------------------
CH3-(CH2)8-CH-(-O—CH3)-CH3 ---------------------------------------------------------------------
(CH3)2-CH2—O—CH3 ----------------------------------------------------------------------
C2H5—O—CH2-CH3 -----------------------------------------------------------------------
CH3-(CH2)4-CH2—O—C6H5 -----------------------------------------------------------------------
CH3-CH2—O—CH2-(CH2)5-CH3 ------------------------------------------------------------------------
CH3-C-(CH3)2—O—C-(CH3)3 ----------------------------------------------------------------------
FENIL—O—C-(CH3)3 ------------------------------------------------------------------
ANESTÉSICOS Y ÉTERES.
Anestesia significa insensibilidad al dolor. Las sustancias con propiedades anestésicas inducen
generalmente la depresión del sistema nervioso central. Por ello, al aplicarlas, debe tenerse
mucho cuidado con su concentración, pero sobre todo con la cantidad que se suministra al
paciente.
En gran medida, la medicina se dedica al tratamiento de los síntomas y, de éstos, el dolor tal
vez es el más importante. Entender plenamente las causas y la manera de controlar el dolor
sigue siendo un reto para los científicos. Este camino se inicio en 1846, cuando el dentista
Americano William Morton utilizó por primera vez el éter etílico como anestésico. Antes de este
hecho, la cirugía no sólo provocaba una cantidad importante de muertes por la ausencia de
desinfectantes sino que, al ser extraordinariamente dolorosa, causaba también decesos por el
trauma resultante.
El éter etílico es un buen anestésico. Es seguro para el paciente, ya que el pulso cardiaco y
respiratorio, así como la presión arterial, permanecen normales durante su aplicación, la cual
además es muy sencilla. Sus desventajas estriban en los efectos secundarios que produce,
como náuseas e irritación de las vías respiratorias.
El primer anestésico local efectivo inyectable, empleado inicialmente a finales del siglo pasado,
fue la cocaína. Después de un tiempo se descubrió que su uso producía dependencia física (se
trata de una droga). Del estudio de sus propiedades se sintetizó en 1904 otro poderoso
anestésico, la novocaína, y posteriormente la xilocaína, que se usan hasta nuestros días. Es
importante anotar que muchas otras sustancias tienen propiedades anestésicas, pero en
concentraciones mayores.
Los barbitúricos, por ejemplo, en concentraciones pequeñas son agentes sedativos, pero
cuando la concentración se incrementa producen sueño, hasta convertirse en anestésicos
generales.
CH2 = CH—O—CH = CH2 F2CH—O—F2CHFCl BrCHCl—CF3
Divinil eter Enfluorano Haloetano
2 8
7
8 6
HOR1ZONTALES VERTICALES.
1. Nombre IUPAC del Fenol.
2. Nombre común del Metilfenol. 1. Compuesto de formula R – O – R.
3. Nombre común del siguiente compuesto 2. Grupo funcional de los fenoles.
3. Nombre común del siguiente compuesto
4. Sufijo utilizado para nombrar Eteres.
5. Nombre del siguiente compuesto
C6H5 – O – C6H5
6. Nombre del siguiente compuesto
4. Nombre común del C6H5OH
5. Nombre del símbolo Cl.
6. C6H6: Hidrocarburo Aromático
7. Nombre del siguiente radical. 7. Importancia del Eteretilico en Medicina. Inv.
CH3 – CH2 – O - 8. Nombre del radical C6H5 -
8. Nombre del símbolo: F.
QUIMIDOKU DE COMPUESTOS ORGÁNICOS OXÍGENADOS
ALCOHOLES - FENOLES - ÉTERES.
Para jugar QUIMIDOKU debes ubicar los siguientes ejemplos de los diferentes compuestos orgánicos
oxigenados (alcoholes-fenoles-éteres), de tal manera que en los cuadros de tres por tres, en las filas y
en las columnas no se repitan. Metanol; Fenol; Metil Éter; Etanol; Ciclopropanol; Isopropanol;
Metil Etil Éter; Terbutanol; 2-Pentanol.
!!Lo que puedo decir de estos compuestos!!
Nombre Fórmula Fórmula. F. Función Sufijo
Molecular Estructural Estructural Química
.Condensada
RUBRICA DE EVALUACION