QUÍMICA ORGÁNICA

FUNCIONES QUÍMICAS NITROGENADAS:

Aminas
 AMINAS COMUNES

Cocaína Hoja de Coca (Erythroxylum coca)

¿Qué estructura caracteriza a las aminas?

¿Qué son los fertilizantes?

¿Qué estructura química presentan la úrea?

¿Qué estructura caracteriza a las amidas?

Intenta nombrar los siguientes compuestos

Intenta formular los siguientes compuestos

A) N-2,5-trimetilhept-2- en - 4 - amina

B) 3 – metilbutanonitrilo:
LOGRO ESPECÍFICO:

Al finalizar la sesión, el estudiante resuelve

ejercicios sobre formulación, nomenclatura y
mecanismo de reacción de ésteres, aminas y
amidas; aplicando conocimientos sobre sus
propiedades químicas así como aplicaciones
en la industria y aquellos que dañan el medio
ambiente; con base establecidas por la IUPAC
y las reacciones químicas orgánicas, con
orden en el procedimiento y exactitud en los
resultados.
 FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS
NITROGENADAS

Nom. Nom. Nom.

Función Grupo
grupo (princ.) (secund)
AMINA Amino R–NH2 …amina amino
AMIDA Amida R–CO–NH2 …amida amida
NITRILO Ciano R–CN …nitrilo ciano
 AMINAS
 Las aminas son derivados orgánicos del Amoniaco, en
donde uno o más átomos de hidrógeno han sido
sustituidos por grupos alquílicos o arilos.

 Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de

grupos alquilo o arilo enlazados al nitrógeno. Si sólo hay
uno, se dice que la amina es primaria. Si hay dos grupos,
la amina es secundaria. Si hay tres, la amina es terciaria.
 Las aminas están distribuidas ampliamente en las
plantas y animales, por ejemplo la Trimetilamina se
encuentra en los tejidos animales y en parte causa el
olor distintivo en los pescados.
 La Quinina es un importante fármaco antipalúdico
que se aísla en la corteza de un árbol llamado
Cinchona y la Codeína es un analgésico (supresor
del dolor) que se halla en el opio de la amapola.
  Los alcaloides son un grupo de aminas biológicamente
activas, sintetizados en su mayoría por las plantas para
protegerse de los insectos y otros animales, muchos se
utilizan en la medicina como sedante principalmente, la
mayoría son tóxicos y producen la muerte.
 Entre ellos tenemos la cocaína, nicotina y la morfina.

Cocaína (en las hojas de coca)

Los alcaloides en pequeñas
dosis afectan el sistema nervioso
central produciendo sedación,
Nicotina (en el tabaco) euforia o alucinaciones Morfina
 NOMENCLATURA
1) La terminación “o” del nombre del alcano se cambia a
la terminación “amina” y se emplea un número para
indicar la posición del grupo amino en la cadena
principal. Se asignan números para especificar la
posición de los sustituyentes y se usa el prefijo “N”
para cada sustituyente en el átomo de nitrógeno.

Terc- Butilamina
Trimetilamina
(Amina Primaria)
(Amina terciaria)
 CH3 – NH2 CH3 – CH2 – NH2 CH3 – CH2 – CH2 –NH2

Metilamina Etilamina Propilamina

CH3 – CH = CH –NH2 CH3 – CH – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2

Prop- 1- enilamina
NH2 Butan-1-amina NH2
1-metilpropilamina (N-butilamina)
(butan-2-amina)
(Sec-butilamina)

CH3 – CH – CH2 – CH2

CH3 NH2
3-metilbutan-1-amina
(Isopentilamina)
Etilamina

Bencilamina

ciclohexildimetilamina
dietilmetilamina
2) Cuando la función amina no es principal se utiliza
el prefijo –amino.

CH3 – CH – COOH

NH2
Ácido 2-aminopropanoico
Ácido m-aminobenzoico

CH2 – CH – C – CH3

NH2 O

4-aminobutan-2-ona
Ácido 2,4-diaminobenzoico
3) Las aminas secundarias y terciarias sustituidas
asimétricamente se nombran como aminas
primarias N-sustituidas. El grupo alquilo mayor se
escoge como nombre progenitor y los otros grupos
alquilo se consideran N-sustituyentes del progenitor
(porque están unidos al nitrógeno).

N,N-dimetilpropan-1-amina N-etil-N-metilciclohexanamina
4) Pocas alquilaminas tienen nombres comunes,
pero dos de las aminas aromáticas más
sencillas, o arilaminas se llaman anilina y
Toluidina.

Anilina O-Toluidina
5) Las aminas heterocíclicas, compuestos en los cuales
el átomo de Nitrógeno forma parte del anillo, también
son comunes y cada sistema de anillo heterocíclico
tiene un nombre propio. El átomo de Nitrógeno
siempre es la posición 1.

Quinolina
Pirrol
Piridina

Pirimidina
Pirrolidina Piperidina
 PROPIEDADES FÍSICAS
 El enlace de hidrógeno en las aminas N-H es importante para
mantener la cohesión intermolecular, los puntos de ebullición
y fusión son mayores que en los alcanos.
 Los enlaces N-H...N de las aminas son más débiles que los
O-H...O de los alcoholes, por ende los alcoholes tienen
constantes físicas más altas para pesos moleculares y
tamaños semejantes.
 Las aminas 2º y 3º tienen puntos de ebullición más altos
debido a su mayor tamaño y al correspondiente aumento de
las fuerzas de Van der Waals.
 Las cuatros primeras aminas son gases, los términos
medios son líquidos y los superiores sólidos.

 Los puntos de ebullición de las aminas son

intermedios entre los alcanos y alcoholes de peso
molecular similar; lo que indica que las moléculas de
las aminas están asociadas, pero no en la misma
medida que los alcoholes.

 Son menos solubles en agua a medida que aumenta

el peso molecular, en cambio la densidad y punto de
ebullición aumentan a mayor peso molecular.
 La tetrametilendiamina o putrescina:
1, 4 butanodiamina

y la pentametilendiamina o cadaverina:

 Fueron descubiertas en los productos de putrefacción

de la proteínas y recibieron el nombre de ptomaínas,
de la palabra griega ptoma que significa carroña.
 Últimamente una serie de diaminas se está empleando
en gran escala en la fabricación de fibras poliamídicas
y plásticos.
 PROPIEDADES QUÍMICAS
Obtención de aminas
1.-Reducción
1.1.- Reducción de Nitro derivados:
La reducción de compuestos que contienen el grupo –
NO2 es especial para obtener aminas primarias en
particular aromáticas.

Compuesto nitro Amina

Los agentes reductores pueden ser: H2/Pt, Zn/HCl, Sn/HCl,

Fe/HCl
1.2.- Reducción de Nitrilos

Nitrilo amina

El agente reductor puede ser: LiAlH4, Na/etanol, H2/Ni

+ 2 H2 →
Cianuro de bencilo
2-feniletilamina
1.3.- Reducción de Amidas

Amida Amina

El agente reductor puede ser: LiAlH4, Na/etanol, H2/Ni

+ LiAlH4 →

N – Metilacetanilida N - Etil – N - metilanilina

 1.4.- Por reducción de Haluros de Alquilo y
Ácidos Carboxílicos

Halogenuro de alquilo Amina primaria

Ácido carboxílico
Amina primaria
 Reacciones de las Aminas

1.- Reacción con el Ácido Nitroso

Una amina primaria con ácido nitroso produce
alcohol y desprende nitrógeno.

CH3 – CH2 – NH2 + HNO2 → CH3 – CH2 – OH + N2 + H2O

Etilamina Etanol

+ → + N2 + H2O

Fenilamina
Fenol
 AMIDAS
 Las amidas son un tipo de compuestos orgánicos que
pueden considerarse derivados de ácidos o aminas. Por
ejemplo, la amida alifática simple acetamida (CH3-CO-
NH2).
 Las amidas se clasifican de acuerdo con el número de
grupos alquilo o arilo enlazados al nitrógeno. Si sólo hay
uno, se dice que la amida es primaria. Si hay dos grupos,
la amida es secundaria. Si hay tres, la amida es terciaria.
 ÁCIDO AMONIACO AMIDA

Cloruro de N-metil Cloruro de

Metilamina
etanoílo acetamida metilamonio
 NOMENCLATURA
1) A las amidas se les da nombre como derivados de los
ácidos orgánicos. La terminación “ico” del nombre
común del ácido o la terminación “oico” del nombre
IUPAC se reemplaza por el sufijo “amida”.

2) Los sustituyentes alquílicos o arílicos unidos al

nitrógeno se mencionan como prefijos, precedidos por
la letra N, del nombre de la amida simple

H–CO–NH2 CH3–CO– NH2

Metanamida Etanamida
(Amida Primaria) Acetamida
(Amida Primaria)
CH3 – (CH2 )3– CO –NH2 CH3 – CH2 – CH2 – CO
Pentanamida
butanamida NH2

CH3 – CH – CH2 – CO

CH3 NH2
3-metilbutanamida
C6H5–CO-NH2 (Isopentanamida)
CH3–CH2–CO-NH-CO-CH3
Benzamida N-etanoilopropanamida
Bencenocarboxamida (Amida secundaria)
(Amida Primaria)
 PROPIEDADES FÍSICAS
 La mayoría de las amidas son insolubles en agua.
 Sus puntos de ebullición son generalmente
mayores que de los ácidos correspondientes.
 Las amidas son buenos disolventes de sustancias
tanto polares como apolares; porque el átomo de
oxígeno del grupo amido forma con bastante
facilidad enlaces de hidrógeno con otras moléculas
Salvo la formamida, que es líquida, todas las amidas
primarias son sólidas. Casi todas las amidas son
incoloras e inodoras. Los miembros inferiores de la
serie son solubles en agua y en alcohol, la solubilidad
en agua disminuye conforme aumenta la masa
molecular.
 METANAMIDA

H – CO – NH2

Es la más sencilla de las amidas, llamada también

formamida, es un líquido miscible con agua en toda
proporción, pf = 2°C, pe = 210°C
Se prepara industrialmente haciendo reaccionar
monóxido de carbono y amoníaco a 100°C
CO + NH3 → H – CONH2
 ETANAMINA

CH3 – CO – NH2

Llamada también acetamida, es un sólido cristalizado, pf = 82°C, pe =

222°C, cuando es pura e inodora, pero las impurezas le dan olor a
ratón
Es muy soluble en agua y muy higroscópica. Se prepara por dos
métodos principales
• Destilación seca del acetato de amonio
CH3 – COONH4  C
200  CH3 – CONH2


• Calentando una mezcla de acetato de sodio y cloruro de amonio

anhidros
CH3– COONa+ NH4 Cl  
CH3 – CONH2+NaCl+ H2O
 LA UREA
La urea, de acuerdo a su fórmula estructural, NH2-CO-
NH2, es la diamida del ácido carbónico. Es un polvo
cristalino amarillo, con sabor ligeramente amargo, muy
soluble en agua, soluble en etanol, pero insoluble en
solventes no hidroxílicos como el benceno, éter o
cloroformo.

 La urea es uno de los productos terminales mas

importantes del metabolismo del nitrógeno en los
animales y se encuentra en la orina humana en
cantidades relativamente grandes. El adulto normal
excreta alrededor de 28 o 30 gramos diarios de urea en
la orina.
NH2-CO-NH2

La sintetizó por primera vez en 1 828 el alemán WHÖLER,

calentando cianato de amonio:
NH4 OCN 

 CO(NH2)2
A nivel industrial se obtiene de la reacción del amoníaco
con anhídrido carbónico:
2 NH3 + CO2 200 atm

 CO(NH2)2 + H2O
180  200C
 USOS
Las amidas no sustituidas de los ácidos carboxílicos
alifáticos se utilizan ampliamente como productos
intermedios, estabilizantes, agentes de desmolde para
plásticos, películas y fundentes. Las amidas sustituidas,
como la dimetilformamida y la dimetilacetamida tienen
propiedades disolventes muy poderosas.

 Se emplea la urea en gran cantidad en la fabricación de

resinas de urea–formaldehído y plásticos, como
también en fertilizantes; en menor cantidad en algunos
desodorantes, pinturas y barnices resistentes al fuego y
en fundentes para soldadura.
 PROPIEDADES QUÍMICAS
Obtención de amidas
1.- Por Deshidratación de las sales de Amonio
Las sales de amonio R – COONH4 de los ácidos
carboxílicos, calentadas a 200 - 230°C pierden una
molécula de agua dando amidas, la reacción es
reversible.

CH3 – COONH4 → CH3 – CONH2 + H2O

Etanoato de amonio Etanamida
2.-Por Hidratación de Nitrilos:

R – C  N + H2O → R – CONH2
Nitrilo Amida

Éste método se usa poco ya que es de bajo

rendimiento, sin embargo, calentando a 40°C
agua oxigenada ligeramente el rendimiento es
mayor.
R – C  N + 2 H2O2
Nitrilo
→ R – CONH2 + H2O + O2
Amida
3.- Por Acción del Amoníaco sobre Cloruro de
Ácidos, Anhídridos o Ésteres

Con cloruros de ácidos, la reacción es exotérmica:

R – CO Cl + 2 NH3 → R – CONH2 + NH4Cl

Con anhídrido de ácido se realiza en frío

(R – CO)2O + 2 NH3 → R – CONH2 + R – COONH4

Con ésteres, se produce amida y alcohol

CH3–COO–CH2–CH3 + NH3 → CH -CH -OH + CH -CONH

3 2 3 2

Etanoato de etilo Etanol Etanamida

 Reacciones de las Amidas

1.- Hidrólisis:
Esta reacción ocurre en medio ácido o básico,
produciendo el ácido carboxílico correspondiente o
una sal de ácido y amoníaco.



CH3 – CO – NH2 + NaOH H 2O CH3– COO – Na + NH3
Etanamida Etanoato de sodio
2.- Reacción con Ácido Nitroso
Cuando se trata con HNO2, se desprende nitrógeno y
se forma el ácido carboxílico.

CH3 – CO – NH2 + HNO2 → CH3–COOH+ N2 + H2O

Etanamida Ácido etanoico

3.- Reducción a Aminas

La operación se lleva a cabo usando como agente
reductor hidruro de aluminio y litio

Li Al H 4
CH3 – CO – NH2    CH3–CH2–NH2 + H2O
Etanamida Etanamina
Intenta nombrar los siguientes compuestos

Intenta formular los siguientes compuestos

A) N-2,5-trimetilhept-2- en - 4 - amina

B) 3 – metilbutanonitrilo:
 BIBLIOGRAFÍA

• Gorzynski, S.J. Organic chemistry, third edition, McGraw-Hill, 2011.

• Carey, F.A. Química Orgánica, sexta edición, McGraw-Hill, 2006.
• Carey, F.A. Química Orgánica, tercera edición, McGraw-Hill, 1999.
• Wade, L.G. Química Orgánica.5a ed Prentice-Hall, 2004.
• McMurry, J. Química Orgánica. 5a ed. Internacional Thomson
Editores, México,2001.
GRACIAS