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Prereporte 8

Este documento describe un experimento para sintetizar 2,5-dioxo-4-imidazolidinil urea a partir de alantoína. La alantoína es un compuesto nitrogenado que se encuentra en plantas y orina de mamíferos. Se detallan las propiedades físicas de los reactivos utilizados (ácido úrico, ácido acético, permanganato de potasio y hidróxido de sodio) y sus toxicidades. El documento también incluye un diagrama de flujo del mecanismo de reacción, así

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Abigail Luna
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Prereporte 8

Este documento describe un experimento para sintetizar 2,5-dioxo-4-imidazolidinil urea a partir de alantoína. La alantoína es un compuesto nitrogenado que se encuentra en plantas y orina de mamíferos. Se detallan las propiedades físicas de los reactivos utilizados (ácido úrico, ácido acético, permanganato de potasio y hidróxido de sodio) y sus toxicidades. El documento también incluye un diagrama de flujo del mecanismo de reacción, así

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Universidad Autónoma De Coahuila

Facultad de Ciencias Químicas


Laboratorio de Química
Heterocíclica

Pre-reporte
PRÁCTICA 8

“FORMACION DE IMIDAZOLES: SINTESIS DE 2,5-DIOXO-4-


IMIDAZOLIDINIL UREA”

Docente: Doctora Adali Castañeda Facio

Miriam Abigail Galindo Luna


04-Marzo-2021
OBJETIVO
Efectuar la formación de un anillo de cinco miembros con 2 heteroátomos de nitrógeno.
INTRODUCCIÓN
La Alantoina es una sustancia nitrogenada de una serie compleja que contiene dos moléculas de urea o sus
radicales, como el ácido úrico o alantoína. Muchos compuestos orgánicos nitrogenados se encuentran en
algunas plantas y en la orina de algunos mamíferos. La forma degrada final de los purines en los primates es el
ácido úrico o urato sódico mientras que en el resto de los mamíferos se excreta como alantoína por
oxidación del urato sódico. Los anfibios y la mayoría de los peces oxidan la alantoina a urea y glioxilato y algunos
invertebrados marinos lo hacen hasta NH4 y CO2. Es un compuesto químico blanco, cristalizable (5-ureido
hidantoína), cuya fórmula es C4 H6 N4 O3, presente en muchas plantas y en los líquidos alantoideo y amniótico.
También se llama químicamente glyoxyldiureido.

La alantoína es casi insoluble en éter y cloroformo. Hasta ahora no se conocen solubilizantes útiles en el
campo farmacéutico y cosméticos. Se disuelve fácilmente en álcalis descomponiéndose en ellos. La alantoína
puede ser preparada sintéticamente por la oxidación de ácido úrico con permanganato de potasio.

PROPIEDADES FISICAS
Reactivos Propiedades
Ácido Úrico Forma/estado: Líquido
Color: Incoloro.
Olor: Inodoro
Ácido Acético Forma líquido
Color incoloro
Olor picante
KMnO4 Forma: Cristalino
Color: No determinado.
Olor: Inodoro
NaOH Forma: Sólido en distintas formas
Color: Blanco
Olor: Inodoro

IV. TOXICIDADES DE LOS REACTIVOS


Reactivos Propiedades
Ácido Úrico H302 Nocivo en caso de ingestión.
H319 Provoca irritación ocular grave.
Ácido Acético H226 Líquidos y vapores inflamables.
H314 Provoca quemaduras graves en la piel y
lesiones oculares graves
KMnO4 H272 Puede agravar un incendio; comburente
H302 Nocivo en caso de ingestión
NaOH H290 Puede ser corrosivo para los metales.
H314 Provoca quemaduras graves en la piel y
lesiones oculares graves

PRIMEROS AUXILIOS
Ácido Úrico
En caso de inhalación: Hacer respirar aire fresco. Colocar a la víctima en reposo.
En caso de contacto con la piel: Retirar la ropa afectada y lavar las zonas de piel expuestas con un jabón suave y
agua; a continuación, enjuagar con agua caliente.
En caso de contacto con los ojos: Enjuagar inmediatamente con agua abundante. Consúltese con el médico si
persiste el dolor o la irritación.
En caso de ingestión: Enjuagarse la boca. NO provocar el vómito. Acudir urgentemente al médico.

Ácido Acético
Inhalación: aire fresco. Llamar al médico.
En caso de contacto con la piel: Quitar inmediatamente todas las prendas contaminadas. Aclararse la piel con
agua/ducharse. Llame inmediatamente al médico.
En caso de contacto con los ojos: aclarar con abundante agua. Llamar inmediatamente al oftalmólogo. Retirar las
lentillas.
En caso de ingestión: hacer beber agua (máximo 2 vasos), evitar el vómito (¡peligro de perforación!). Llame
inmediatamente al médico. No proceder a pruebas de neutralización.

KMnO4
En caso de inhalación del producto: Suministrar aire fresco. En caso de trastornos, consultar al médico.
En caso de contacto con la piel: Por regla general, el producto no irrita la piel.
En caso de con los ojos: Limpiar los ojos abiertos durante varios minutos con agua corriente.
En caso de ingestión: Consultar inmediatamente un médico.

NaOH
En caso de inhalación del producto: Proporcionar aire fresco. Recurrir a un médico de inmediato. Las personas
desmayadas deben tenderse y transportarse de lado con la suficiente estabilidad.
En caso de contacto con la piel: Lavar inmediatamente con agua y jabón y enjuagar bien.
En caso de con los ojos: Limpiar los ojos abiertos durante varios minutos con agua corriente y consultar un médico.
En caso de ingestión: Beber mucha agua a respirar aire fresco. Solicitar asistencia médica inmediatamente.
VI. DIAGRAMA DE FLUJO

VII. MECANISMO DE REACCION

c
v
c
c
vc
v v
VIII. APLICACIONES
La alantoína es un ingrediente activo para la piel con propiedades queratolíticas, humectantes, calmantes y anti
irritantes; promueve la renovación de las células epidermales y acelera la cicatrización de las herida. La alantoína
es un ingrediente seguro y no irritante, altamente compatible con la piel y con las materias primas cosméticas.
Goza de una larga historia de uso en cosméticos y productos farmacéuticos de uso tópico sin hallazgos de toxicidad
o reacciones adversas. Cumple con los requerimientos de la CTFA y la JSCI.Los efectos beneficiosos de la
alantoína para la piel han sido bien documentados. La alantoína es un agente keratolítico suave que disuelve el
cemento intercelular que mantiene unidos a los corneocitos, ayudando así ala descamación natural del estrato
córneo e incrementando la suavidad de la piel. El efecto humectante resultante de su capacidad para incrementar
la retención de agua en la matriz intercelular y la queratina, suavizando de esta manera la piel y haciéndola lucir
más saludable. Los efectos calmantes, anti irritante y protector se deben a la capacidad de la Alantoína para formar
complejos que neutralizan agentes irritantes y sensibilizantes. La alantoína mejora la proliferación celular,
promueve la regeneración del epitelio dañado y acelera la cicatrización de las heridas.

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