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    Módulo Tema 14 - Ésteres, Aminas y Amidas

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    Yari Katherin Maza Ramirez
    Este documento describe los ésteres, aminas y amidas. Los ésteres se forman cuando un ácido orgánico reacciona con un alcohol, reemplazando el hidrógeno del ácido con una cadena hidrocarbonada. Las aminas son derivados del amoníaco y pueden ser primarias, secundarias o terciarias. Las amidas se forman cuando un ácido carboxílico reacciona con una amina, y su estructura contiene un grupo amida.

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    Módulo Tema 14 - Ésteres, Aminas y Amidas

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    Yari Katherin Maza Ramirez
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    Este documento describe los ésteres, aminas y amidas. Los ésteres se forman cuando un ácido orgánico reacciona con un alcohol, reemplazando el hidrógeno del ácido con una cadena hidrocarbonada. Las aminas son derivados del amoníaco y pueden ser primarias, secundarias o terciarias. Las amidas se forman cuando un ácido carboxílico reacciona con una amina, y su estructura contiene un grupo amida.

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    Ésteres amidas

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    Este documento describe los ésteres, aminas y amidas. Los ésteres se forman cuando un ácido orgánico reacciona con un alcohol, reemplazando el hidrógeno del ácido con una cadena hidrocarbonada. Las aminas son derivados del amoníaco y pueden ser primarias, secundarias o terciarias. Las amidas se forman cuando un ácido carboxílico reacciona con una amina, y su estructura contiene un grupo amida.

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    Este documento describe los ésteres, aminas y amidas. Los ésteres se forman cuando un ácido orgánico reacciona con un alcohol, reemplazando el hidrógeno del ácido con una cadena hidrocarbonada. Las aminas son derivados del amoníaco y pueden ser primarias, secundarias o terciarias. Las amidas se forman cuando un ácido carboxílico reacciona con una amina, y su estructura contiene un grupo amida.

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    de 25

    ÉSTERES ,

    AMINAS Y
    AMIDAS
    ÉSTERES
    CONCEPTOS BÁSICOS

    • Son compuestos que se forman al sustituir el H de un


    ácido orgánico por una cadena hidrocarbonada , R ’ .
    • Pueden provenir de ácidos alifáticos o aromáticos.
    • En los ésteres más comunes, el ácido en cuestión es
    un ácido carboxílico.
    • Las moléculas de éster contienen un grupo carbonilo
    unido a un grupo -OR.
    • Es conveniente considerar un éster en términos de un
    ácido y un alcohol, que son los que reaccionan para
    producir el éster.
    • La parte ácida de un éster incluye el grupo carbonilo y un
    átomo de hidrógeno, un grupo alquilo o un grupo arilo. La
    parte alcohólica de un éster incluye el grupo -OR.
    OBTENCIÓN DE ÉSTERES
    En la obtención de ésteres, cada radical OH (grupo
    •hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la
    cadena -COO del ácido graso. El H sobrante del
    grupo carboxilo, se combina con el O H sustituido,
    formando agua.
    Es por tanto el resultado de la condensación de un ácido
    •carboxílico y un alcohol. El proceso se denomina
    esterificación.
    El éster está compuesto de un radical orgánico unido al
    •residuo de cualquier ácido oxigenado, orgánico o
    inorgánico.

    CH₃CH₂COOH + CH₃OH CH₃CH₂COOCH₃ + H₂O


    Ácido etanoico Metanol Etanoato de metilo
    NOMENCLATURA
    Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y
    se nombran como sales del ácido del que provienen. La
    nomenclatura IUPACcambia la terminación -oico del ácido
    por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo
    unido al oxígeno.

    Benzoato de etilo
    PROPIEDADES FÍSICAS
     Su olor característico disminuye a medida que aumenta
    su masa molecular.
     Cuando su peso molecular es alto, son sólidos
    cristalinos, incoloros e inodoros.
     Presentan baja temperatura de fusión y de ebullición que
    aumenta con su masa molecular.
     Son aislantes eléctricos.
     Su densidad es menor que la del agua.
     Son poco solubles en agua; su solubilidad disminuye a
    medida que aumenta el número de carbonos de la
    cadena. Son solubles en solventes orgánicos.
    PROPIEDADES QUÍMICAS
    En sus reacciones químicas, la cadena se rompe
    siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y
    el alcohilo R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-,
    eliminando así el alcohol o uno de sus derivados.
    En presencia de calor y exceso de agua, se
    descompone regenerando el alcohol y el ácido
    correspondiente.
    Sufren reacción de saponificación, llamada así por su
    analogía con la formación de jabones, a partir de las
    grasas; es la reacción inversa a la esterificación.
    REACCIONES QUÍMICAS
    (1) REACCIÓN DE HIDRÓLISIS: Se lleva a cabo en presencia de un
    catalizador ácido, formando un ácido carboxílico y un alcohol.
    Por ejemplo, en disolucion ácida, el acetato de etilo se hidroliza:
    CH₃COOC₂H₅ + H₂O CH₃COOH + C₂H₅OH

    Acetato de etilo Acido acet ico Et anol

    Sin embargo esta reaccion no llega a completarse porque también ocurre


    la reaccion inversa, se forma éster a partir de un alcohol y un ácido.

     Por otro lado cuando se utiliza una disolucion de NaOH en la hidrólisis,


    se produce una sal del respectivo ácido.
    CH₃COOC₂H₅ + Na OH CH₃COO Na + C₂H₅OH

    Acetato de Etilo Acetato de Sodio Etanol


    (2) REACCIÓN DE AMONÓLISIS: Los ésteres
    reaccionan con el amoníaco (NH₃), formando amidas
    más el alcohol correspondiente.
    CH₃CH₂COOC₂H₅ + NH₃ CH₃CH₂CONH₂ + C₂H₅OH
    Propanoato de etilo Propanamida Etanol
    USOS Y APLICACIONES
    Los ésteres son compuestos líquidos y sólidos que
    poseen olores agradables, los cuales se encuentran
    distribuidos ampliamente en la naturaleza en flores y
    frutas. En el comercio son utilizados como materia
    prima en perfumes y esencias aromatizantes,
    confiterías, solventes, agentes sintéticos, y para la
    preparación de plásticos.

     Metanoato de metilo o formiato de metilo (HCOOCH3): olor a ron


     Butanoato de etilo: (CH3(CH2)2COOCH2CH3): olor a piña
     Metanoato de isobutilo: (HCOOCH2CH( CH3)2): olor a frambuesa.
     Pentanoato de pentilo: CH₃(CH₂) COO(CH₂)₄CH₃: olor a manzana.
     Etanoato de pentilo: CH₃COOCH₂(CH₂)₃CH₃: olor a plátano.
    Usos y aplicaciones
     El salicilato de metilo se emplea principalmente como
    aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a
    través de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de
    metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa
    como analgésico. Este producto puede extraerse de
    varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor.
     Los ésteres como el etanoato de etilo y el etanoato de
    ciclohexanol, son los principales disolventes en las
    preparaciones de lacas.
     El etanoato de amilo se emplea como cebo odorífero en
    venenos para la langosta, y algunos de los metanoatos
    son buenos fumigantes. Los ésteres tienen también
    importancia en síntesis orgánica.
    AMINAS
    AMINAS Y AMIDAS
    Capacidad de enlace del C, N y O
    Aminas como derivados del amoníaco

    Amoníaco Base de Lewis Ácido conjugado

    NH3 + H2O NH4+ + OH-


    H N H
    Amoníaco Amónio

    CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N


    H 107º metilamina dimetilamina trimetilamina
    aminometano Metil aminometano Dimetil aminometano

    HOCH2CH2NH2 CH3CH2NHCH3
    etanolamina metiletilamina
    2 amino etanol N metil aminoetano
    Amoníaco Amina 1°

    Amina 2° Amina 3°
    Aminas primarias, secundarias y terciarias

    Propilamina Ciclohexilamina Dietilamina

    N-metil-2-propilamina N,N-dimetil-
    2-propilamina
    AMINAS ALIFÁTICAS
    AMINAS AROMÁTICAS
    AMIDAS
    Estructura de las amidas

    GRUPO AMIDA

    ENLACE AMIDA
    Obtención de las amidas
    Una amida es un derivado de condensación
    de un ácido carboxílico y una amina. Las amidas se
    nombran tomando el nombre de los ácidos
    correspondientes y sustituyendo el sufijo oico por
    amida. Los sustituyentes en el nitrógeno se nombran
    como en las aminas, con el localizador N.

    Metanamida
    NN–Dimetil-2, metil-propanamida
    Clasificación de las amidas

    PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA

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