INFORME DE LABORATORIO

Diagrama de Fases de Líquidos Parcialmente Miscible

I. INTRODUCCIÓN

El objetivo de este laboratorio es determinar un diagrama de fases del sistema, el cual está
compuesto por 5,03 gramos de fenol y agua a temperatura y presión ambiente. Para lograr
esto se realizó la observación y realización de la miscibilidad de dicho sistema, en donde se
midieron las temperaturas de su cambio de fase al estar totalmente miscible y cuando era
totalmente inmiscible. A partir de las temperaturas obtenidas, se obtuvo un valor promedio de
ellas y junto con los valores obtenidos de la fracción molar del fenol se realizó el diagrama de
fase.

Por miscibilidad se entiende como la habilidad de dos o más sustancias líquidas para
mezclarse entre sí y formar una fase. Este término se emplea para referirse a solubilidad
entre líquidos.

La solubilidad de los líquidos puede ser limitada, es decir, pueden ser parcialmente miscibles.
En este caso, al añadir mayor cantidad de uno de los componentes al otro, a temperatura
constante, inicialmente se forma una solución homogénea hasta que, al alcanzar una
concentración determinada, la solución se satura y aparece una segunda fase líquida en
equilibrio con la primera.

El aumento de temperatura produce un aumento de la solubilidad, en este caso en el sistema

de fenol más agua, puede ser, parcialmente miscible o inmiscible dependiendo de la
temperatura y la composición. Existe una temperatura crítica, característica que es
determinada a partir de un diagrama de fase entre un intervalo de temperatura y la
composición de fenol, donde sobre esta temperatura crítica estos dos componentes son
completamente miscibles y bajo esta temperatura se distinguen dos fases.

Calcularemos la fracción molar de nuestra muestra, definida como la concentración del soluto
en una disolución y nos entrega información sobre la proporción en que se encuentran los
moles de soluto con respecto a los moles totales de disolución, esto representado con la
siguiente ecuación:

𝑛
𝑋 𝑖
= 𝑛
𝑖
(1)
𝑇

Donde 𝑛 𝑖
son los moles de soluto y 𝑛 𝑇
son los moles totales de la solución, es decir los

moles de Agua más Fenol.

La gráfica del diagrama de fase presentará una distribución de puntos que se aproximan al
comportamiento de una función polinomial, por lo que al hacer la regresión correcta,
podemos obtener la ecuación que describe el comportamiento del experimento. Para este
caso la regresión es de un polinomio cúbico, un ejemplo:

3 2
𝑇 = 𝐷𝑥 + 𝐶𝑥 + 𝐵𝑥 + 𝐴 (2)

Siendo A, B, C y D constantes y la variable x la fracción molar de fenol. La ecuación no sólo

es útil para eso, es posible extraer más información a partir de ella, la gráfica sugiere que
existe un máximo, es decir, hay una temperatura a la cual sin importar la fracción molar de
fenol, siempre se observará una solución homogénea, esta temperatura se denomina
Temperatura Crítica (Tc), y puede ser determinada derivando el polinomio obtenido de la
regresión e igualando a cero, ejemplificando con el polinomio anterior:

2
0 = 3 𝐷𝑥 + 2 𝐶𝑥 + 𝐵 (3)

Una de las raíces (la que sea coherente), indicará la fracción molar a la que se tiene la
temperatura crítica del experimento.

II. DATOS BRUTOS

Tabla N°1: Volumen y temperatura en donde hay cambios de fase

Volumen de T1 (°C) T2 (°C) Volumen de T1 (°C) T2 (°C)

Agua (mL) Agua (mL

3 49,2 48,9 18 64,8 64,7

6 64,7 64,5 21 64,2 64,1

9 67,5 67,3 24 63,8 63,7

12 66,8 66,7 27 63,0 62,7

15 66,1 65,8 30 61,4 60,9

T1: indica la temperatura en la cual la mezcla fenol-agua está en equilibrio homogéneo.
T2: indica la temperatura en la cual la mezcla fenol-agua se vuelve turbia.

III. ANÁLISIS DE DATOS

Las temperaturas se van a determinar por el promedio entre la temperatura de solubilidad

entre el fenol y el agua, más la temperatura en la que se separan nuevamente. Esto es
determinado empíricamente en condiciones de presión constante. Además, para poder
graficar es necesario calcular los moles de fenol y de agua para así poder calcular la fracción
molar de fenol, mediante la ecuación 1, por cada 3 ml que se le adicionen.

Primero se calcula los moles de fenol utilizado:

● Masa Fenol: 5,03 g

● Peso Molecular Fenol: 94.11 g/mol

𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝐹𝑒𝑛𝑜𝑙 5,05 𝑔

𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝐹𝑒𝑛𝑜𝑙 = 𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑀𝑜𝑙𝑒𝑐𝑢𝑙𝑎𝑟
= 94.11 𝑔/𝑚𝑜𝑙
= 0, 053 𝑚𝑜𝑙

Luego lo que equivale 3mL de agua en moles:

● Masa Agua: 3 g
● Peso Molecular Agua: 18 g/mol

𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝐴𝑔𝑢𝑎 3𝑔
𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝐴𝑔𝑢𝑎 = 𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑀𝑜𝑙𝑒𝑐𝑢𝑙𝑎𝑟
= 18 𝑔/𝑚𝑜𝑙
= 0, 167 𝑚𝑜𝑙

Conociendo esto, para cada medición se calcula la fracción molar con la ecuación (1)

Las temperaturas se van a determinar por el promedio entre la temperatura de solubilidad

entre el fenol y el agua. Esto es determinado empíricamente en condiciones de presión
constante.

A continuación se presenta la tabla con el promedio de las temperaturas y las fracciones

molares del fenol.

Tabla N° 2: Fracción Molar de Fenol y Temperatura Promedio

 X𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 T (°C) X𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 T (°C)

0,245 49,05 0,051 64,8

0,138 64,6 0,044 64,2

0,097 67,4 0,039 63,8

0,074 67,4 0,035 62,9

0,060 66 0,031 61,2

Gráfico N° 1: Fracción molar vs Temperatura

De este gráfico se obtuvo la ecuación polinómica:

T=53,402+342,588x-2440,75x²+3958,96x³

A esta ecuación se le realiza la primera derivada y para buscar sus máximos esta se iguala a
cero.

0 = 342,588 - 4881,5x + 11876,07x²

De esta ecuación se calcula el valor de las raíces mediante la fórmula para resolver
ecuaciones de segundo grado:

−𝑏±√(𝑏²−4𝑎𝑐)
𝑥= 2𝑎
(4)

Dando los siguientes resultados para x: X1 = 0,321 ; X2= 0,0898.

Reemplazando las raíces de la derivada en el polinomio resultante obtenemos la
temperatura crítica experimental (TCe), con X1 TCe = 42,82 y con TCe= 67,35 para X2.

Según el concepto de temperatura crítica, esta se encuentra en la parte superior del gráfico
por lo tanto se ocupa la raíz con temperatura mayor (en este caso X2), por lo que la
temperatura crítica experimental es de 67,35°C.

Ahora, se realiza un procedimiento similar, pero con la diferencia que no se usa la fracción
molar del fenol, sino que, su porcentaje.

Tabla N°3: Porcentaje de fenol y Temperatura promedio.

%𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 T (°C) %𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 T (°C)

62,6 49,05 21,8 64,8

45,6 64,6 19,3 64,2

35,9 67,4 17,3 63,8

29,5 66,8 15,70 62,9

25,1 66 14,36 61,2

Gráfico N° 2: Porcentaje de fenol vs Temperatura

De este gráfico podemos obtener su punto máximo (67,4 ; 35,9), por lo tanto, su
temperatura crítica será:
 Temperatura Crítica = 67,4 °C

Una vez obtenido estos valores experimentales, se calcula su porcentaje de error, mediante:

%error = (|Valor experimental - Valor Teórico| / Valor Teórico ) x 100 (5)

Luego, se compara la Temperatura crítica experimental con la Temperatura crítica de

literatura.

Tabla N°3: Temperaturas Críticas, Experimentales y Porcentaje de Error Asociado

Temperatura Crítica Temperatura Crítica % Error

Experimental (°C) Teórica (°C)

Fracción molar de 67,35 66,8 0,82%

fenol

%Fenol 67,4 66,8 0,90%

IV. DISCUSIÓN

Los resultados detallados muestran distintos errores porcentuales, por lo que se puede
deducir que no hubo una recolección de datos de manera adecuada, no logrando captar el
instante cuando se forma una sola fase, o simplemente errores experimentales de
manipulación durante la experiencia. Dentro de los gráficos descritos se observa que existe
un punto crítico, que describe la temperatura máxima necesaria para poder disolver el fenol
en agua, por tanto, otras temperaturas dependen exclusivamente de la fracción molar de
fenol que esté presente en la mezcla, es decir de la relación en el número de partículas de
fenol y agua, existiendo una relación exacta en la cual es más difícil que se disuelva el fenol
en el agua. Esto se puede explicar mediante las interacciones entre el agua y el fenol, para
ello se estudiará cada estructura.

El Fenol está compuesto por un anillo aromático y un grupo hidroxilo, por tanto es semi
polar, ya que presenta una parte de la molécula apolar y otra polar, en donde existe el
grupo Fenil, que es un grupo apolar que posee fuertes interacciones de Van der Walls,
debido a que posee pares de electrones deslocalizados por lo que la densidad electrónica
distribuida de forma equitativa a través de la molécula, sin embargo, el compuesto en sí
presenta un grupo alcohol, que se compone por oxígeno y un hidrógeno. Este oxígeno tiene
la particularidad de presentarse altamente electronegativo, debido a que tiene una gran
capacidad de mantener la densidad electrónica en su forma desprotonada, debido a la
estabilidad que le proporciona el grupo fenil.
Ahora bien, la molécula de Agua se manifiesta con un átomo de oxígeno que es altamente
electronegativo y dos átomos de hidrógenos, esto se manifiesta en una molécula altamente
polar, ya que mantiene dos polos distintos, uno con poca carga electrónica y una región con
alta densidad electrónica, esto, sumado con su geometría angular, permite a esta molécula
formar fuertes interacciones intermoleculares con moléculas que presentan características
semejantes de polaridad. También esta molécula tiene la capacidad de actuar como
nucleófilo y electrófilo, siendo el átomo de oxígeno centro nucleofílico y cualquiera de los
hidrógenos como centro electrofílico, esto le permite a esta molécula, tener reacciones
ácido-base.

Con estas características se puede explicar cómo se forma una sola fase entre los dos
compuestos a distintas temperaturas y proporciones de las moléculas, debido a que si se
mantiene una cantidad alta en proporción respecto al otro compuestos habrá un exceso de
alguno de los dos compuestos por lo cual será menos difícil que un compuesto sea soluble o
interaccionen, por lo contrario, al acercarse a las mismas relaciones de moléculas estas
preferirán interactuar con moléculas más semejantes debido a que tendrán mayor afinidad
electrónica y por ende será más estable la interacción. En este caso, las moléculas de agua
preferirán interactuar entre sí y, análogamente, las moléculas de fenol actuarán de la misma
manera, es esta interacción que hace soluble al fenol en agua, y además, miscible, pero es
la presencia del benceno, que al ser una molécula apolar, es lo que vuelve el sistema
parcialmente miscible, pues la molécula en su conjunto, tendría sólo un punto de interacción
en toda su estructura con la que puede interactuar con el agua.

Sin embargo, el número de interacciones que el fenol puede tener con el agua, pueden
incrementar con el aumento de temperatura. Por la teoría cinética molecular, se sabe que la
energía cinética de las moléculas aumenta directamente con la temperatura, por tanto, un
aumento de ésta implica un aumento de energía cinética, lo que hace que las moléculas se
muevan con mayor velocidad, que a su vez provoca un aumento de la frecuencia de
colisiones efectivas entre ambas moléculas. Con todo esto, las probabilidades de que una
molécula de fenol genere puentes de hidrógeno con la molécula de agua aumente.

Analizando los gráficos de la trietilamina y nicotina y compararlos con los realizados

anteriormente se observa que no todos los compuestos químicos representan las mismas
estructuras de solubilidad en agua, para algunos pares de líquidos, en este caso el agua con
trietilamina, se observa que una disminución de T° conduce a una paulatina mayor
solubilidad, este difiere completamente de el gráfico hecho en este informe, el cual habla de
un aumento de T° aumentaba la solubilidad, y se observa también que algunas veces los
sistemas presentan una combinación de ambos, como ocurre con la nicotina agua.
 Figura N°1: Diagrama de Fase Nicotina-Agua

Ahora al comparar con la Figura 1, con el diagrama desarrollado experimentalmente se

observa que la fase Nicotina-Agua posee dos fases, a una alta temperatura comparada con
la fase Fenol-Agua, y otra más baja. También se observa un área, dentro de esta área es
cada vez que existen dos fases y fuera de esta solo una fase. Se observa que también se
cumple a fracciones molares semejantes con el experimentado, esto es debido a la
explicación dada anteriormente. El área que describe el gráfico donde se generan dos fases
se debe a que la nicotina actúa como base contra el agua, por lo que a altas temperaturas
se romperá la interacción iónica del nitrógeno con el protón de agua, generando dos fases,
en cambio al llegar a una temperatura muy alta se tenderá a romper los enlaces ionizando
todo el medio.

Figura N°2: Diagrama de Fase Trietilamina-Agua

En la Figura 2 se observa el diagrama de fase Trietil-Amina, en este podemos ver que a

temperaturas cercana a los 25°C se encuentra la temperatura crítica, esto es debido por la
reacción de agua con el grupo amina, que es de ácido-base, por lo que se espera una
reacción exotérmica, en cambio al añadir energía, o aumentar la temperatura se tenderá a
formar agua y trietilamina.

Lo último a discutir del desarrollo experimental tiene que ver con los distintos resultados
obtenidos a través de la temperatura de formación de una sola fase, las temperaturas de
formación de dos fases y el promedio entre ambas. Esto se puede explicar debido al uso del
termómetro. Se tiene que al ir entregando energía el termómetro no llega a medir la
temperatura exacta del sistema, en cambio al ir enfriando sin mayores alteraciones la
energía que disipa deja el sistema de manera homogénea.

V. CONCLUSIONES

● Se comprobó que el Fenol y el Agua son líquidos parcialmente miscibles a

temperatura ambiente y presión atmosférica.

● Se observó la formación de las disoluciones conjugadas, evidenciándose por la

presencia de dos capas o fases líquidas.

● La temperatura máxima promedio fue de 67,4ºC, que corresponde a la temperatura

de disolución crítica experimental del sistema.

● Dos líquidos parcialmente miscibles, producirán una laguna de miscibilidad debido a

la solubilidad incompleta de un líquido en otro.

● A medida que se incrementa la temperatura en el sistema aumenta la solubilidad

mutua de Fenol y Agua.

VI. BIBLIOGRAFÍA

● Handbook of Chemistry and Physics. Edición 1995-1996

● http://facultatciencies.uib.cat/prof/juan.frau/qfI/teoria/tema13.pdf

● L.G Wade, Jr., “Química Orgánica”2.- L.G. Wade, Jr., “Química Orgánica”. Ed.
Pearson Panamericana, volumen I, 2011. Pag: 63.
● Physical Pharmacy Practical. (2013). Practical 2: Phase Diagram- Mutual Solubility
Curve for Phenol and Water