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    Tutoría Alquenos

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    Sharon Zamarrón
    Este documento presenta varios problemas y preguntas relacionadas con reacciones orgánicas de alquenos como el limoneno y el α-pineno. Se piden predecir productos, proponer mecanismos de reacción, identificar estructuras químicas y diseñar rutas sintéticas usando reactivos comunes.

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    Este documento presenta varios problemas y preguntas relacionadas con reacciones orgánicas de alquenos como el limoneno y el α-pineno. Se piden predecir productos, proponer mecanismos de reacción, identificar estructuras químicas y diseñar rutas sintéticas usando reactivos comunes.

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    UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NUEVO LEÓN

    FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS


    LICENCIADO EN QUÍMICA INDUSTRIAL

    Fundamentos de Mecanismos de Reacciones Orgánicas


    Tutoría 2
    Alquenos: obtención y reacciones

    1. El limoneno es uno de los compuestos responsables del olor penetrante de los limones. Muestre las estructuras
    de los productos esperados cuando el limoneno reacciona con un exceso de estos reactivos.

    2. Prediga los productos principales las siguientes reacciones. Incluye la estereoquímica cuando sea adecuado.

    a.
    e.

    b. f.

    c. g.

    d. h.
    i. l.

    j. m.

    k. n.

    3. Proponga mecanismos coherentes para las siguientes reacciones:

    a.

    b.

    c.

    d.

    e.

    4. La formación del siguiente compuesto cíclico se ha observado en la oximercuración-reducción (oximercuración-


    desmercuración) de este alcohol insaturado.

    a. Proponga el mecanismo para esta reacción.

    b. Prediga el producto de formula C7H13BrO a partir de la reacción de este mismo alcohol insaturado con
    bromo molecular. Proponga un mecanismo que respalde su predicción.
    5. Uno de los constituyentes de la turpentina es el α-pineno. El siguiente esquema (llamado “mapa de ruta”) presenta
    algunas reacciones del α-pineno. Determine la estructura del α-pineno y de los productos de la reacción.

    α-pineno

    6. Diseñe una ruta de síntesis para obtener los siguientes compuestos a partir del reactivo dado. Puede utilizar
    “cualquier reactivo orgánico” de tres o menos átomos de carbono y cualquier reactivo inorgánico que se
    requiera. Pueden existir varias rutas sintéticas hacia estos compuestos. Trate de encontrar la ruta más corta.

    a.

    b.

    c.

    d.

    e.

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