Guía Ensayos Preliminares

UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

ENSAYOS PRELIMINARES
ANDREA ROCHA, OSCAR JAVIER PATIÑO, LEONARDO CASTELLANOS, MONICA AVILA
1. OBJETIVOS:
● OBJETIVO GENERAL:
Identificar una sustancia orgánica desconocida utilizando los ensayos preliminares.
● OBJETIVOS ESPECÍFICOS:
o Reconocer e Identificar los principales grupos funcionales en compuestos orgánicos por
medio de pruebas experimentales.
o Conocer las sustancias básicas en el laboratorio para analizar una sustancia.
o Comprender las reacciones que se llevan durante el análisis de una sustancia.
2. INTRODUCCIÓN [1]
Para la identificación de una sustancia orgánica, es de gran importancia tener en cuenta su
naturaleza. Por lo que, para lograrlo se deben realizar una serie de experimentos que permiten
determinar las diferentes propiedades de la sustancia a estudiar, conocidas como ensayos
preliminares. Muchas veces mediante estos ensayos es posible determinar el grupo funcional del
compuesto de interés.
a) ENSAYO DE IGNICIÓN: Esta prueba se basa en colocar la sustancia de interés a la llama. En

primera instancia se coloca la muestra a la llama sin contacto directo y lentamente,
posteriormente se de directamente a la llama de tal manera que entren en contacto.
Esta prueba da información acerca de la sustancia. Por lo cual, es importante observar: la
formación de hollín, el color de la llama o el tiempo de ignición
Tabla 1. Respuesta de los compuestos orgánicos al ensayo de ignición

Compuesto Orgánico Características de la ignición
Hidrocarburos alifáticos saturados y
Llama amarilla poco luminosa
algunos derivados
Alqueno, cicloalqueno, cicloalcanos y
Llama luminosa y brillante
halogenuros de alquilo
Organometálicos Llamas coloreadas
Aromáticos y alquinos Llama amarilla con gran cantidad de humo y hollín
Oxigenados: alcoholes, aldehídos,
Llama azul
cetonas, ácidos carboxílicos y esteres
Resulta un color oscuro, que deberá ser triturado y
Carbohidratos o compuestos re-incinerado. Si el residuo se quema como
hidroxilados de origen natural (terpenos, partículas encendidas es aromático y si no
saponinas, colesterol, etc.) desaparece, se asocia a un compuesto
organometálico
Cuando la ignición se hace sobre un alambre de
Halogenados
cobre, la llama da un color verde azulado
b) ENSAYO CON INDICADORES: La determinación del pH es una prueba clave, para determinar si la
naturaleza de la sustancia es acido o básico, esto se logra mediante los ensayos con indicadores.
El papel y las soluciones indicadoras de pH permiten estimar cualitativamente, mediante un
cambio de color el carácter neutro, acido o básico de una sustancia.
c) ENSAYO CON BICARBONATO DE SODIO: Mediante esta prueba se puede comprobar la presencia
de algún ácido o compuestos que se hidrolizan para generar ácidos más fuertes que el carbónico,
mediante la adición de 5 gotas de bicarbonato de sodio a la sustancia disuelta en agua o alcohol,
se genera un desprendimiento de gas es prueba positiva para los ácidos.
d) ENSAYOS DE INSTAURACIÓN ACTIVA (KMnO4 y Br/CCl4): Para la determinación de compuestos

insaturados se conocen principalmente dos métodos:
o Ensayo con Bromo en CCl4: Se basa principalmente en la adición del bromo en el compuesto
insaturado o en también por la reacción sustituyendo un hidrógeno por un bromo en
compuestos que son fácilmente bromados y en dicho caso se genera desprendimiento de
ácido fórmico.
o Ensayo con KMnO4 o Baeyer: Determina la presencia de compuestos fácilmente oxidables

(alquenos y alquinos) los cuales tienen la capacidad de reducir el ion permanganato, y se
determina por la desaparición del color púrpura del KMnO4 y la presencia de un color
carmelito por el óxido del manganeso.
Tabla 2.Comparación de los resultados de los ensayos del ion permanganato y del bromo
Bromo en CCl4
Tipos de estructuras KMnO4
Adición Sustitución
Alquenos y alquinos Positivo Positivo -
Ar2-C=C-Ar2, muchos Ar-
Positivo Negativo -
CH=CH-Ar
Fenoles, aril, aminas Positivo - Positivo
Cetonas Negativo - Positivo
Muchos aldehídos Positivo - Positivo
Alcoholes primarios y
Positivo - Negativo
secundarios
Mercaptos; sulfuros Positivo - Negativo
Tiofenoles Positivo - Positivo
e) ENSAYOS DE AROMATICIDAD (AlCl3): En estos ensayos tiene en cuenta la reacción de Friedel-

Crafts, en donde los compuestos aromáticos reaccionan con CHCl3 o CCl4, en presencia de AlCl3
anhidro para generar compuestos coloreados. Los colores obtenidos son debidos a la
formación de derivados. Los compuestos alifáticos no generan coloración, pero los compuestos
que contienen bromo dan coloraciones amarillas y los que contienen yodo coloraciones
violetas.
f) ENSAYO CON CLORURO FÉRRICO: En el ensayo del cloruro férrico, la mayoría de los fenoles,
reaccionan con el cloruro férrico al 2.5% para producir complejos coloreados, el color debe ser
comparado justo después de que se añada la gota de este complejo que el color no perdura
por mucho tiempo, gran parte de los fenoles dan coloraciones rojas, azules.
g) ENSAYO CON ÁCIDO SULFÚRICO CONCENTRADO: El Ácido Sulfúrico se caracteriza por ser un
donor de protones muy efectivo para bases débiles. En esta prueba se determina si el
compuesto de interés es soluble o no, si se genera desprendimiento de calor o cambio de color,
por ello se pueden identificar compuestos tales como aldehídos, cetonas, alcoholes, éteres y
amidas, debido a que son compuestos solubles en H2SO4, mientras que sustancias como
hidrocarburos saturados y haluros de alquilo permanecen insolubles.
3. ACTIVIDADES DE CONSULTA
Respecto a los siguientes tópicos consulte la bibliografía para responder las siguientes preguntas, y
discuta con su profesor estos temas.
a) ¿Qué es un indicador ácido-base?
b) ¿Cómo funcionan los siguientes indicadores? Papel tornasol rojo y azul, Papel indicador
universal, Rojo congo
c) ¿Qué es una insaturación activa? ¿Qué tipo de compuestos presentan insaturaciones activas?
d) Escriba la reacción que reacción ocurre entre un alqueno y Br2 disuelto en tetracloruro.
e) Escriba la reacción que reacción ocurre entre un alquino y Br2 disuelto en tetracloruro.
f) ¿Qué tipo de insaturación presentan los compuestos aromáticos?
g) Escriba la reacción que ocurre entre un compuesto aromático como el fenol y el Br2 disuelto
en CCl4.
h) Experimentalmente cómo se diferencian las reacciones de adición y sustitución cuando se
emplea Br2 disuelto en CCl4.
i) Escriba la reacción que ocurre al agregar KMnO4(ac) al 2% a las siguientes sustancias:
I. Alqueno IV. Alcohol secundario VII. Alcano
II. Alquino V. Alcohol terciario
III. Alcohol primario VI. Fenol
j) ¿Qué papel desempeña en la alquilación de Friedel-Crafts (o prueba de aromaticidad) las

siguientes sustancias: AlCl3 sublimado y CHCl3
Así mismo, es recomendable observar los siguientes videos para afianzar los conceptos:
○ https://www.youtube.com/watch?v=vdPlEJSG0UQ
○ https://www.youtube.com/watch?v=E2Tqv1DnwHg
○ https://www.youtube.com/watch?v=TSiQawkZglI
○ https://www.youtube.com/watch?v=zMuPxeIiiNA
○
4. MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales y reactivos Cantidad Materiales y reactivos Cantidad
Crisol de porcelana 1 Mechero de alcohol 1
Pipeta Pasteur 4 Vidrio de reloj 3
Tubo de ensayo 5 Papel universal 1
5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
A continuación, se describen unas metodologías generales de cómo se realiza la caracterización de

un compuesto orgánico, Recuerde utilizar todos los implementos de seguridad persona durante la
práctica.
5.1 ENSAYO DE IGNICIÓN: Si la sustancia es líquida, coloque 8 gotas en un crisol de porcelana, con
cuidado y de forma ágil acerque la llama del mechero y determine la naturaleza de la llama y la
inflamabilidad.
Si la sustancia es sólida, coloque unos cuantos cristales en un crisol de porcelana y proceda a un
calentamiento con una llama pequeña del mechero; observe si el sólido se funde y la forma en
la cual lo hace (lento o rápido); preste atención si hay desprendimiento de gases o vapores (tenga
cuidado porque estos gases pueden ser nocivos, mediante un papel tornasol, determine si los
gases presentan una naturaleza básica o acida. En caso de que el sólido se carbonice, realice un
calentamiento extremo hasta que el residuo tome una coloración casi blanca o no deje residuo.
Si el residuo permanece, deje enfriar a temperatura ambiente y luego disuélvalo con una gota
de HCl 10%, observe si hay desprendimiento de vapores. Si esto ocurre, se determina el metal
presente en el sólido mediante un análisis cualitativo inorgánico.
5.2 ENSAYO CON INDICADORES
a) Papel indicador universal: En un vidrio de reloj coloque 10 mg de la sustancia y adicione 0.5
mL de agua; luego humedezca el papel universal con la solución y compare la tonalidad de
este con la tabla patrón. Si es un sólido, se aconseja colocar un cristal del solido sobre el
papel universal y luego adicionar una gota de agua.
b) Rojo Congo: Coloque 10 mg del compuesto en una tapa de porcelana y añada dos gotas de
solución indicadora de Rojo Congo. Un color azul indica un pH menor de 4,8, si el color es
rojizo indica un pH mayor de 4,8.
5.3 ENSAYO CON BICARBONATO DE SODIO: Coloque una pequeña cantidad (10 mg o 2-3 gotas) de
la sustancia de interés en un vidrio de reloj y adicione luego de 5 a 10 gotas de una solución
saturada de bicarbonato de sodio (NaHCO3). Si se produce una efervescencia por el CO2 liberado
es porque la sustancia tiene características ácidas o es fácilmente hidrolizable (haluros de ácido
y anhídridos).
5.4 ENSAYO DE INSTAURACIÓN ACTIVA

a) Ensayo con Br2 en CCl4: Disolver una pequeña cantidad de compuesto (10 mg o 2-3 gotas)
en 1 mL (15-20 gotas) de CCl4 y luego añadir 4 gotas de una solución de Br2 /CCl4 al 2%. Haga
un ensayo con un blanco y compare coloraciones. Observe si se desprende un gas
(desprendimiento de HBr); colocando un papel indicador en la boca del tubo. Un compuesto
que decolora rápidamente la solución de Br2/CCl4 sin desprendimiento de gases sugiere que
es insaturado (alquenos o alquinos). Si decolora la solución de Br2/CCl4 con desprendimiento
de HBr sugiere la presencia de un compuesto aromático con un activador fuerte (hidroxilo
o amino) o un compuesto con un metileno activo (cetonas, aldehídos y enoles).
b) Ensayo con KMnO4: Disolver una pequeña cantidad de compuesto a evaluar (10 mg o 2-3
gotas) en 1 mL (15-20 gotas) de agua o mezcla etanol-agua y luego adicione 3-4 gotas de
KMnO4 al 2%. Agite vigorosamente y compare el color obtenido con un blanco. Si observa
la aparición en medio minuto de un color café es prueba positiva para compuestos que son
fácilmente oxidados por este reactivo (alquenos, alquinos, fenoles, alcoholes, aldehídos y
aminas).
5.5 ENSAYOS DE AROMATICIDAD (AlCl3): En un tubo de ensayo se prepara una solución (20 mg o
3-4 gotas) de la sustancia a evaluar en 1 mL de CHCl3 (Solución A). En otro tubo de ensayo limpio
y seco, coloque aproximadamente 100 mg de AlCl3, dentro de una cabina de extracción, incline
el tubo y luego caliente fuertemente hasta la sublimación del AlCl3 en las paredes del tubo. Deje
enfriar y luego adicione lentamente la Solución A por las paredes del tubo. Observe y anote la
coloración producida. Los compuestos aromáticos generalmente producen diferentes
coloraciones (anaranjadas, azules, purpuras, verdes, etc) que dependen de la complejidad del
anillo, algunos aromáticos con sustituyentes desactivantes no dan coloraciones (nitrobenceno).
5.6 ENSAYO CON CLORURO FÉRRICO: Disuelva 30-50 mg de la sustancia en 1 mL de agua o en una
mezcla agua-alcohol y luego añada 3 gotas de FeCl3 2.5% en agua. Observe el cambio de color o
la formación de un precipitado. Si es una solución no acuosa disuelva 30 mg de la sustancia en
1 mL de cloroformo y añada 1 o 2 gotas de FeCl3 en cloroformo con piridina y observe si hay
cambio de color o formación de un precipitado
5.7 ENSAYO CON ÁCIDO SULFÚRICO CONCENTRADO: Coloque unos 100 mg de la sustancia en un
tubo de ensayo seco y adicione 1 mL de H2SO4 concentrado, agite y observe la reacción si la
sustancia de interés se disuelve o no, si hay desprendimiento de gas con o sin efervescencia, y
si hay desprendimiento de calor o cambio de color. En una vitrina de extracción y con mucho
cuidado, caliente el tubo, muchos ácidos desprenden gases con efervescencia (ácido fórmico y
oxálico) y otros sin efervescencia (ácido acético y benzoico).
6. BIBLIOGRAFÍA
[1] Martínez, M. A. Csákÿ, A. G. (2001). Técnicas Experimentales en Química Orgánica. Editorial
Síntesis, España, 1ª Edición. p.p. 131-151.
[2] Pavia, L., Lampman, M., Kriz, S. (1988). “Introduction to Organic Laboratory Techniques”.
Saunders College, Fort Worth.

Guía Ensayos Preliminares

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Guía Ensayos Preliminares

Cargado por

Información del documento

Descripción original:

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Guía Ensayos Preliminares

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

ANDREA ROCHA, OSCAR JAVIER PATIÑO, LEONARDO CASTELLANOS, MONICA AVILA

a) ENSAYO DE IGNICIÓN: Esta prueba se basa en colocar la sustancia de interés a la llama. En

Tabla 1. Respuesta de los compuestos orgánicos al ensayo de ignición

d) ENSAYOS DE INSTAURACIÓN ACTIVA (KMnO4 y Br/CCl4): Para la determinación de compuestos

o Ensayo con KMnO4 o Baeyer: Determina la presencia de compuestos fácilmente oxidables

e) ENSAYOS DE AROMATICIDAD (AlCl3): En estos ensayos tiene en cuenta la reacción de Friedel-

II. Alquino V. Alcohol terciario

III. Alcohol primario VI. Fenol

j) ¿Qué papel desempeña en la alquilación de Friedel-Crafts (o prueba de aromaticidad) las

A continuación, se describen unas metodologías generales de cómo se realiza la caracterización de

5.4 ENSAYO DE INSTAURACIÓN ACTIVA

También podría gustarte