Quimica Organica 3 Extraccion de Lactonas

UNW
UNIVERSIDAD
NORBERT WIENER
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
Curso: QUIMICA ORGANICA III
Tema:
EXTRACCION DE LACTONAS
DOCENTE:
Ronal López Parra
INTEGRANTES:
 Pebe Burga Jherson
 Osorio Roman Juan
 López Medina Javier
TURNO:
FB5N2
Lima, 2021
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CUESTIONARIO
DESARROLLO:
1. ¿Que otros métodos se pueden utilizar para la obtención de lactonas?
Debido a las interesantes propiedades biológicas de este tipo de compuestos, se han

desarrollado diversos métodos de síntesis de lactonas, en la mayoría de ellos se utilizan como
materia de partida, ácidos hidroxicarboxilicos y sus derivados, y ácidos olefinicos los cuales
pueden convertirse en lactonas mediante reacciones de anillacion intermolecular que depende
del tamaño del anillo, por el ejemplo las ᵞ – lactonas se forman muy fácilmente debido a la
cercanía de los centros de reacción. Los métodos comúnmente utilizados comprenden
reacciones como la doble adición a enlaces π – activados, hidrocarboxilacion, reacciones de
oxidación de éteres, reacciones de anillacion intermolecular, halolactonizacion, reacción de
anillacion fotoquímica y electroquímica entre otras.
Uno de los métodos más empleados por su sencillez es la reacción de lactonizacion de ácidos
hidroxicarboxilicos, en presencia de ácidos minerales, que se ha aplicado extensamente en la
preparación ᵞ y ẟ – lactonas durante la destilación de ácidos.
Así mismo, la reacción de halolactonizacion consiste en la formación de halolactonas a partir

de ácidos carboxílicos olefinicos, mediante la reacción nucleofilica de un doble o triple enlace
de ácido ᵞ – insaturado al halógeno, formándose como intermediario el ion iodonio que al
anillarse estéreo específicamente forma la ᵞ – lactona correspondiente.
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2.¿Quésonlaslactonassesquiterpénicas?
Las lactonas sesquitérpenicas son conocidas desde la antigüedad como principios amargos por
el amargor característico que presentan las drogas vegetales que las contienen al consumirlas.
Las propiedades medicinales de estas drogas se relacionaban tradicionalmente con los
principios amargos, pero hoy en día la ciencia ha demostrado que en la mayoría de los casos no
poseen actividad farmacológica.
La mayoría de las veces el amargor en una droga va a ser provocado por la presencia de
lactonas, que pueden ser aparte de sesquiterpénicas (15 carbonos), monoterpénicas,
diterpénicas o triterpénicas, siendo las primeras de mayor interés.
Biosintéticamente, como su propio nombre indica, las lactonas sesquiterpénicas derivan de los
sesquiterpenos (15 átomos de carbono) que por una esterificación dan lugar a una estructura
cíclica conocida químicamente como lactona.
El anillo lactónico puede ser de tres miembros (alfa-lactona), de cuatro (beta-lactona), de cinco
(gamma-lactona) o de seis (delta-lactonas), siendo estas dos últimas las más estables.
La droga más famosa a la que se le atribuye su actividad debido entre otros componentes a las
lactonas sesquiterpénicas, es seguramente el aceite esencial de ajenjo dulce (Artemisia annua),
donde la artemisinina es su principal representante, de gran importancia frente a la malaria.
También cabe destacar las lactonas sesquiterpénicas de las flores de árnica (Árnica montana),
por su uso tópico para reducir la inflamación, por su acción analgésica y por su acción
reduciendo hematomas; siendo la helenalina la principal de ellas.
Las lactonas sesquiterpénicas son moléculas altamente reactivas que producen reacciones de
alquilación fácilmente, provocando muchos casos de reacciones alérgicas en su uso tópico.
Debido también a esta reactividad, se les atribuyen propiedades citotóxicos y antineoplásicas,
pero por su toxicidad, sobre todo a nivel hepático y linfático, no se suelen realizar ensayos
clínicos.
ARTEMISINA
HELENALINA
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BIBLIOAGRIFIA:
 Vila Casanovas, R. and Cañigueral Folcará, S. (2014). Principios activos:

Principales grupos y propiedades.(Apuntes Máster Fitoterapia Universidad de
Barcelona.)
 Bruneton J, Villar del Fresno A, Carretero Accame E, Rebuelta Lizabe M.

Farmacognosia, fitoquímica, plantas medicinales. Zaragoza: Editorial Acribia;
2001.
 Lactona [Internet]. Es.wikipedia.org. 2016 [cited 7 May 2019]. Available from:

https://es.wikipedia.org/wiki/Lactona
 Artemisia annua [Internet]. Es.wikipedia.org. 2019 [cited 7 May 2019].

Available from: https://es.wikipedia.org/wiki/Artemisia_annua
 Oligaruso, M.A., Wolfe, J.F., “Sintesis de lactonas , Jhon Wiley y Sons., London,
1993

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Curso: QUIMICA ORGANICA III

 Osorio Roman Juan

 López Medina Javier

1. ¿Que otros métodos se pueden utilizar para la obtención de lactonas?

Debido a las interesantes propiedades biológicas de este tipo de compuestos, se han

Así mismo, la reacción de halolactonizacion consiste en la formación de halolactonas a partir

 Vila Casanovas, R. and Cañigueral Folcará, S. (2014). Principios activos:

 Bruneton J, Villar del Fresno A, Carretero Accame E, Rebuelta Lizabe M.

 Lactona [Internet]. Es.wikipedia.org. 2016 [cited 7 May 2019]. Available from:

 Artemisia annua [Internet]. Es.wikipedia.org. 2019 [cited 7 May 2019].

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