Bioquímica General

BIOLOGÍA Y GEOLOGÍA 1º BACHILLERATO TEMA 9 INTRODUCCIÓN A LA BIOQUÍMICA
TEMA 9. INTRODUCCIÓN A LA BIOQUÍMICA:

BIOELEMENTOS Y BIOMOLÉCULAS
9.1. BIOELEMENTOS
Los bioelementos son los elementos químicos que forman parte de los seres vivos, bien en
forma atómica o bien como integrantes de las biomoléculas. Son más de 60 elementos de la tabla
periódica aunque en todos los seres vivos se encuentran unos 25. Los bioelementos se presentan
en proporciones diferentes y su abundancia, que no su importancia, se emplea como criterio
para clasificarlos.
Clasificación de los bioelementos:
- Bioelementos primarios: son los más abundantes. Encontramos el carbono (C),
hidrógeno (H), oxígeno (O), nitrógeno (N), fósforo (P) y azufre (S). De estos seis
elementos, los cuatro primeros constituyen aproximadamente el 95% de la materia viva
y los seis juntos llegan a formar el 96,2% de la misma. Estos elementos tienen gran
facilidad para constituir moléculas complejas en forma de cadena, las más sencillas de
las cuales se componen sólo de carbono e hidrógeno (hidrocarburos) y a partir de
ellos, por sustitución de algunos hidrógenos por otros átomos o grupos de átomos
(grupos funcionales) se obtienen infinidad de compuestos o biomoléculas. [Repasa
los temas de química orgánica].
- Bioelementos secundarios: son todos los demás. Dentro de ellos los hay más
abundantes y suelen presentarse formando sales y hay otros, minoritarios, que sólo
forman parte de ciertas moléculas (hemoglobina, tiroxina, clorofila...). Se pueden
diferenciar:
- Indispensables: aparecen en todos los organismos. Entre ellos destacan el
calcio (Ca), cloro (Cl), potasio (K), sodio (Na), magnesio (Mg), hierro (Fe),
etc.
- Variables: pueden faltar en algunos organismos. Algunos de ellos son el
bromo (Br), cinc (Zn), aluminio (Al), cobalto (Co), yodo (I), cobre (Cu), etc.
Un bioelemento incluido en una categoría puede, en determinados organismos,
pertenecer a otra. Así, el silicio (Si), es secundario en general, pero en organismos
como las diatomeas (algas unicelulares), pasa a ser primario (constituye el
caparazón).
Se denominan Oligoelementos a aquellos bioelementos secundarios que se
encuentran en cantidades ínfimas en los seres vivos. Por ejemplo el cobalto (Co) o
el litio (Li).
Cualquier bioelemento es indispensable para el ser vivo que lo posea y aunque su
proporción sea minúscula su carencia acarrea la muerte del individuo.
9.2. BIOMOLÉCULAS
Las biomoléculas son los compuestos químicos que forman la materia viva. Resultan de la
unión de los bioelementos por enlaces químicos entre los que destacan los de tipo covalente
(recuerda los tipos de enlace químico). Se distingue entre:
- Biomoléculas inorgánicas: son características de la materia inerte, pero se encuentran
también entre los seres vivos. No poseen átomos de carbono o este, si aparece, no forma
cadenas con otros carbonos y con hidrógenos. Son el agua, las sales minerales y algunos gases
que pueden desprenderse o utilizarse en el transcurso de las reacciones químicas de las células
como el oxígeno (O2) y el dióxido de carbono (CO2).
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DPTO. DE BIOLOGÍA Y GEOLOGÍA I.E.S. SIERRA SUR CURSO 2014-2015
VALDEPEÑAS DE JAÉN
- Biomoléculas orgánicas: están formadas por carbono, al que se unen, al menos

hidrógeno y oxígeno y, en muchos casos nitrógeno, fósforo y azufre. En general son moléculas
exclusivas de los seres vivos, salvo el caso del metano, que es el hidrocarburo más simple y que
sabemos que puede tener un origen no biológico [recuerda la composición de ciertas atmósferas
planetarias].
Consideramos moléculas orgánicas aquellas que se basan en la química del carbono,
entre las que los hidrocarburos son las más sencillas. A lo largo del siglo XX, este campo de la
química ha experimentado un desarrollo increíble: combustibles, abonos, colorantes, pesticidas,
pinturas, plásticos... Casi todo ello partiendo de esa mezcla natural de hidrocarburos que es el
petróleo.
9.3. BIOMOLÉCULAS INORGÁNICAS:
EL AGUA. El agua es una molécula de enorme importancia biológica, tanto por su abundancia como
por las funciones que desempeña en la materia viva así como por el papel que ha jugado en el
origen y evolución de la vida.
- Abundancia. El agua es la biomolécula más abundante de los seres vivos, alcanzando
una proporción media del 75% del peso total. Hay seres con mayor proporción (lechugas o
medusas, por ejemplo con más de un 90%) y otros con mucha menos (por ejemplo las semillas de
los vegetales 15%). Esta agua procede en su mayor parte del medio externo y en menor
proporción de reacciones químicas de las células. En los seres pluricelulares, el agua se
encuentra dentro de las células, entre las mismas (espacio intersticial o intercelular), o circulando
por el organismo (sangre, linfa o savia).
- Estructura de la molécula. La molécula del agua es neutra en conjunto, pero presenta
bipolaridad, es decir, se comporta como un pequeño imán o dipolo debido al reparto asimétrico de
sus electrones, que hace que un extremo tenga carga positiva y el otro extremo la tenga negativa.
Esta asimetría procede de que en el enlace covalente entre los hidrógenos y el oxígeno, este
último “tira” de los electrones de los hidrógenos al ser muy electronegativo quedando con un
exceso de carga negativa y la zona de los hidrógenos con un defecto de esta carga negativa y por
lo tanto con exceso de carga positiva. Debido a esta característica, entre hidrógenos y oxígenos
de distintas moléculas se establecen enlaces débiles llamados puentes de hidrógeno que
mantienen unidas a las moléculas del agua. Por todo ello presentan una gran cohesión y para
evaporar agua habrá que aportar una gran cantidad de energía. [ Tejidos impermeables que
transpiran. Goretex, zapatos “Geox”].
- Funciones biológicas. Están relacionadas con sus propiedades fisicoquímicas. Las
principales son:
 Función disolvente. El agua es un líquido que disuelve un gran número de sustancias
diferentes (disolvente universal). Esto hace que casi todas las reacciones biológicas tengan
lugar en medio acuoso, al mantener muchos compuestos de forma ionizada y por lo tanto
permitiendo que puedan reaccionar entre ellos.
 Medio de reacción. Además, constituye un medio que facilita la movilidad de las moléculas,
favoreciendo el que puedan reaccionar entre ellas. (Las semillas pueden mantenerse
“dormidas” mucho tiempo porque al no tener agua, no hay reacciones químicas).
 Función transportadora. Los medios transportadores de sustancias tanto nutritivas como de
desecho suelen estar constituidos fundamentalmente por agua (sangre, savia).
 Función bioquímica. El agua participa en reacciones bioquímicas como sustancia
reaccionante o sustrato, como por ejemplo en las llamadas hidrólisis, mediante las cuales
muchas macromoléculas orgánicas son descompuestas en biomoléculas más simples. En
procesos como la fotosíntesis, el agua interviene aportando hidrógenos. En otras reacciones,
se obtiene agua como producto de reacción, como por ejemplo en la respiración u oxidación
de la glucosa.
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 Función estructural. El agua puede servir de auténtico esqueleto, dando consistencia a ciertas
células o estructuras. Por ejemplo esto sucede en plantas herbáceas o en animales como las
medusas.
 Función termorreguladora. El agua, debido a su elevado calor específico (se necesita mucha
energía para elevar o disminuir su temperatura) es un excelente regulador, evitando los
cambios bruscos que podrían afectar a los seres vivos. Por ejemplo, la sangre calienta la piel
cuando ésta pierde calor, o el sudor la enfría si hay un sobrecalentamiento. Pero todo ello sin
tener que movilizar o perder mucha cantidad de líquido.
La vida se considera tan ligada al agua que solo ahora que se ha demostrado la existencia
de esta en Marte, los científicos se plantean la búsqueda de seres vivos en dicho planeta.
LAS SALES MINERALES
Las sales minerales están formadas por un catión y un anión. Las sales pueden
presentarse de dos formas diferentes:
- Sales insolubles o no disociadas. Se dicen también sales precipitadas. Presentan una función
esquelética, formando caparazones (carbonato cálcico) o conchas o bien huesos (fosfato cálcico).
En algunos casos, los iones pueden estar unidos a moléculas orgánicas, de modo que no
están disociados pero tampoco forman sales minerales. Sus funciones dependerán de la molécula
de que se trate. Por ejemplo, la hemoglobina lleva el ión hierro, la clorofila contiene magnesio, la
vitamina B12 lleva el ión Cobalto, etc.
- Sales en forma disociada o sales solubles o disueltas. Los iones se encuentran disueltos en
agua y son responsables de algunas funciones muy específicas, pero también intervienen de
manera decisiva en procesos físico-químicos de importancia vital para los organismos.
Dos de los fenómenos fundamentales desde el punto de vista biológico son el equilibrio osmótico
y el pH:
Equilibrio osmótico. Las membranas celulares son semipermeables. Esto quiere decir que dejan
pasar el agua libremente pero no las sales. La dirección que lleve el agua, es decir, si entra o si
sale de las células dependerá de la concentración de sales a cada lado de la membrana: el agua
siempre se mueve desde donde hay menos concentración de sales hacia donde hay más, hasta
que ambas disoluciones alcancen la misma concentración. A este fenómeno se le llama ósmosis,
y en este trasvase el agua ejerce una presión osmótica. (Si fuera de la célula hay mayor
concentración de sales, la disolución es hiperosmótica o hipertónica, el agua sale de la célula y
esta se deshidrata. Si la concentración fuera es menor o hipoosmótica o hipotónica, el agua entra
en la célula y se hincha. El tercer caso es el idóneo: si una célula está rodeada por una disolución
isoosmótica, el agua no entra ni sale.
La presión osmótica es creada básicamente por las sales, pero en general por las moléculas de
todo tipo que se encuentran en disolución acuosa. Es un fenómeno de importancia vital para los
seres vivos. [Esquemas].
Equilibrio ácido-base. El pH es uno de los parámetros que un organismo debe mantener
constantes. (El pH está relacionado con la concentración de hidrogeniones [H +] presentes en el
medio acuoso). En muchas reacciones celulares el pH tiende a aumentar o a disminuir y ciertas
sales se unen a los protones o los liberan evitando cambios en su concentración. Se denominan
sustancias tamponantes. Un ejemplo de sistema tampón en las células lo constituye el ión
hidrógeno carbonato, carbonato ácido o bicarbonato. [Recuerda que para eliminar la acidez de
estómago muchas personas emplean bicarbonato sódico].
Además de lo anteriormente visto, las sales disueltas pueden intervenir en funciones específicas.
Se pueden citar, a modo de ejemplo iones como el Na + y el K+, imprescindibles en la transmisión
del impulso nervioso; el Ca 2+ que participa en la contracción muscular y en la coagulación
sanguínea, etc.
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9.4. BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS:

Como ya se ha dicho, las biomoléculas orgánicas se caracterizan por la presencia de
átomos de carbono encadenados a los que se unen, sobre todo, hidrógenos y oxígenos, y nos
vamos a centrar en las que forman parte de la materia viva.
Algunos conceptos que deben repasarse son los siguientes: El carbono es un átomo
tetravalente, que se comporta como si fuera un tetraedro cuyos vértices corresponden a sus
cuatro valencias (orbitales), cada una de las cuales puede estar unida covalentemente a las de
otros átomos de carbono o a otros elementos diferentes. Si dos o tres de sus valencias se unen a
un mismo átomo, tendremos un doble o triple enlace respectivamente.
Estos “tetraedros” de carbono se unen directamente a otros formando cadenas, en
ocasiones muy largas y ramificadas o incluso cerradas en forma de anillo. Si sólo hay carbonos e
hidrógenos, hablaremos de hidrocarburos (Los hidrocarburos aparecen en los combustibles fósiles
pero no en los seres vivos. No obstante ya sabemos que el carbón y el petróleo tienen un origen
biológico). Si sólo hay enlaces simples, diremos que las cadenas son saturadas y si hay dobles o
triples enlaces, dichas cadenas serán insaturadas.
Podríamos considerar las biomoléculas orgánicas como derivadas de hidrocarburos que
contienen átomos o grupos de átomos que sustituyen a algunos de los hidrógenos, unidos a los
carbonos. A estos sustituyentes los llamaremos genéricamente grupos funcionales y sabemos
que otorgan a las moléculas que los poseen nuevas propiedades y entre ellas una mayor
reactividad o facilidad para unirse a otras moléculas.
Los principales grupos funcionales son [recuerda el tema de la asignatura de química]:
Alcohol o hidroxilo, aldehído, cetona, ácido carboxílico, amina y sulfhidrilo. (Ver
esquemas de hidrocarburos y de compuestos derivados).
Los principales tipos de biomoléculas son:
Glúcidos, lípidos, prótidos y ácidos nucleicos.
Ha sido costumbre durante mucho tiempo considerar las vitaminas como un quinto grupo
de biomoléculas, pero no es correcto ya que son un conjunto demasiado heterogéneo en cuanto a
composición química (algunas son lípidos) que sólo tienen en común ser sustancias que no
podemos sintetizar los animales y que por ello debemos de ingerir en la dieta. También es de
todos sabido que las necesitamos en pequeñas cantidades. Cabe añadir que intervienen en
reacciones del metabolismo y que su carencia ocasiona enfermedades graves que pueden llevar a
la muerte (escorbuto, raquitismo, pelagra, anemia...)
GLÚCIDOS
Los glúcidos también son conocidos con los nombres poco apropiados de HIDRATOS DE
CARBONO, CARBOHIDRATOS o AZÚCARES.
Los glúcidos son biomoléculas formadas por C, H y O exclusivamente, químicamente se
definen como polialcoholes con un grupo aldehído o cetona. Sus funciones biológicas son
fundamentalmente dos: energética y estructural.
Por la proporción entre sus componentes se cometió el error de hacer lo siguiente:
CnH2nOn = Cn (H2O)n, de lo cual surgieron los nombres, erróneos pero hoy día utilizados de
hidratos de carbono o carbohidratos (hidrato significa agua). El término de azúcares sólo debe
emplearse para aquellos glúcidos de sabor dulce (mono y disacáridos).
Los glúcidos pueden ser simples o complejos, los más sencillos son los monosacáridos y
los complejos están formados por dos o más monosacáridos (pueden ser miles de ellos).
Destacaremos los disacáridos y los polisacáridos.
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 Monosacáridos. Son los glúcidos más sencillos que hay, a partir de ellos se constituyen todos
los demás glúcidos. Son de color blanco, solubles en agua, de sabor dulce y pueden
cristalizar. Su fórmula general es CnH2nOn, variando n entre 3 y 8. Así, distinguimos entre
triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, etc.
Puesto que los enlaces entre átomos de carbono son más o menos rígidos y las moléculas
no son planas sino que tiene una disposición tridimensional, podemos encontrar moléculas
idénticas en su composición pero con organización espacial diferente. Por el hecho de que tienen
propiedades diferentes es preciso darles nombres distintos o al menos ha habido que distinguir
unas formas de otras mediante símbolos. A estas moléculas semejantes pero no idénticas se las
llama isómeros.
 Entre las pentosas (monosacáridos con 5 átomos de carbono) destacan la RIBOSA y
la DESOXIRRIBOSA, que forman parte respectivamente de los ácidos nucleicos ARN
y ADN. Sus funciones son, por lo tanto, estructurales.
 Entre las hexosas (6 carbonos) se encuentra la GLUCOSA, que es el monosacárido
más abundante en los seres vivos y cuya función es la energética, sirviendo de
auténtico combustible celular. Se encuentra como tal en frutos y por ejemplo en la
sangre (en una proporción de 1 g/l) [Cuando se dice que alguien “tiene azúcar en la
sangre”, se refieren en realidad a que tiene más cantidad de glucosa de la normal]. Es
también un monosacárido básico en la composición de disacáridos y polisacáridos.
Otras hexosas comunes son la GALACTOSA, que forma parte del azúcar de la leche y
la FRUCTOSA, que es propia del azúcar de las frutas.
Los monosacáridos se representan mediante fórmulas. Una representación muy usual es
la de Fischer. Se trata de una fórmula lineal y plana. Pero los monosacáridos en disolución
acuosa reaccionan frente al agua y sufren una ciclación, convirtiéndose en moléculas en forma de
anillo (anulares o cicladas) que pueden ser de dos tipos, alfa o beta según la disposición de un
grupo –OH. En 2º curso de Bachillerato se tratará más a fondo esta cuestión. Pero para este nivel
de 1º es deseable conocer las fórmulas cíclicas mediante la representación de Haworth de
algunos monosacáridos, con el fin de poder comprender los enlaces de unión entre ellos que
producen disacáridos y polisacáridos.
 Disacáridos. Son moléculas formadas por la unión de dos monosacáridos, mediante el
llamado enlace glucosídico. Este enlace se efectúa entre un grupo alcohol de cada
monosacárido con el desprendimiento de una molécula de agua. Esta reacción se da entre el
–OH del carbono 1 de un monosacárido y, generalmente, el –OH del carbono 4 del otro
monosacárido. Hay diferencia si el enlace se efectúa entre monosacáridos de la forma alfa o
de la forma beta (ambas formas de la glucosa son isómeras). Los disacáridos también son
sólidos cristalizables, solubles en agua y de sabor dulce, por eso también son denominados
azúcares. La función de los disacáridos es también energética, aunque para ser utilizados por
las células, primeramente deberán ser descompuestos en sus monosacáridos integrantes.
Los principales son:
 MALTOSA o azúcar de malta, que está formada por dos unidades de glucosa (la malta
el grano de la cebada germinada; este producto es la base de la fabricación de la
cerveza).
 LACTOSA o azúcar de la leche, está formada por la unión de una molécula de glucosa
y una de galactosa. (Hay personas con intolerancia a la lactosa. Comentario)
 SACAROSA o azúcar de la fruta. Es muy abundante en la remolacha y en la caña de
azúcar, de donde se extrae y constituye el azúcar que consumimos habitualmente. Se
compone de un monosacárido de glucosa unido a otro de fructosa. Es realmente de
sabor más dulce que la glucosa pero menos que la fructosa (comentario: edulcorante).
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 Polisacáridos. Están formados por centenares de monosacáridos, unidos por enlaces

glucosídicos. Son, por lo tanto, macromoléculas. No son solubles en agua ni tienen sabor
dulce, aunque son sólidos de color blanco. Los más abundantes son:
 ALMIDÓN. Está formado por unidades de glucosa y constituye el polisacárido de
reserva energética propio de los vegetales. Se acumula preferentemente en ciertos
órganos como tubérculos, raíces, semillas (cereales).
 GLUCÓGENO. También se compone de cientos de unidades de glucosa y también
constituye una reserva de energía, pero en este caso su origen es animal. Los
mamíferos contenemos glucógeno en el hígado y en los músculos. Su estructura es
muy similar a la del almidón. Los hongos (reino fungi), también acumulan glucógeno.
 CELULOSA. Está formada por unidades de glucosa unidas por un tipo de enlace
glucosídico algo diferente. Las moléculas de celulosa, a diferencia de las de los
anteriores polisacáridos, no se hallan ramificadas. Es de origen vegetal y su función es
estructural, ya que forma parte de la pared celular, que como sabemos, da rigidez y
protección a las células vegetales y constituye un auténtico esqueleto. La celulosa es
muy resistente y no puede utilizarse como fuente de materia o energía para la mayor
parte de los animales. [La distribución espacial de los átomos de las biomoléculas es
determinante a la hora de otorgar unas u otras propiedades a las mismas: la glucosa
que forma la celulosa es algo diferente de la que forma el almidón. Aquélla es
indigerible por los humanos mientras que el almidón se digiere perfectamente.
Comentario en clase.
 Otros polisacáridos, en estos casos formados por derivados de monosacáridos son la
QUITINA, que forma el esqueletos de los artrópodos y de las paredes celulares de los
hongos (glucosas con un grupo amino) y la PECTINA, que interviene en la formación
de las paredes celulares de todas las células vegetales (se emplea como espesante de
mermeladas). [No confundir quitina con queratina –proteína-].
LÍPIDOS
Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas siempre por C, H y O aunque
muchos poseen fósforo y nitrógeno, y en menor proporción azufre. Constituyen un grupo muy
heterogéneo en cuanto a su composición química y suelen incluirse en este grupo aquellas
sustancias que presentan unas características físicas determinadas, que son: ser insolubles en
agua (disolvente polar) y solubles en disolventes orgánicos (apolares) como el benceno, el éter, el
alcohol, la acetona, la gasolina, etc., suelen ser untuosos al tacto y menos densos que el agua.
Sus funciones son también variadas, destacando entre ellas la energética, la
estructural, la hormonal y vitamínica.
Clasificación:
1. Lípidos saponificables
Son aquellos lípidos que pueden descomponerse en ácidos grasos y en alcohol. Se llaman
así porque puede hacerse jabón con ellos (reacción de saponificación). En realidad el jabón se
hace a partir de los ácidos grasos.
Los ácidos grasos son cadenas hidrocarbonadas, que pueden ser saturadas o
insaturadas. Los ácidos grasos saturados son los que no poseen ningún doble enlace entre
carbonos y los insaturados son los que tienen uno o más dobles enlaces. Loa ácidos grasos
poseen un número variable de carbonos y en uno de sus extremos portan un grupo ácido
carboxílico. Su característica más llamativa es que son muy insolubles en agua, por lo que se
dice que son hidrófobos. (hidro= agua; Fobos, fobia = odio)
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Los alcoholes también son variados y se trata de moléculas carbonadas que poseen uno
o más grupos hidroxilo (-OH).
Los principales grupos de lípidos saponificables son:
 Triglicéridos o grasas. Se componen de una molécula con tres carbonos y tres
grupos –OH, el propanotriol o glicerina. Esta molécula lleva unidas mediante enlaces
éster a tres moléculas de ácido graso. El enlace éster se establece por reacción entre
un grupo alcohol de la glicerina y el grupo hidroxilo del ácido graso, con liberación de
una molécula de agua. Esta reacción recibe el nombre de ESTERIFICACIÓN. La
reacción opuesta es la HIDRÓLISIS, que requiere una molécula de agua y por eso se
llama así. Si la hidrólisis se realiza en presencia de una base fuerte como la sosa
cáustica (NaOH), se obtiene glicerina y una sal de ácido graso, ésta es la reacción de
SAPONIFICACIÓN y el resultado un jabón. (Ver los esquemas y entender por qué el
jabón sirve para eliminar la grasa. Distinguir del modo de acción de los detergentes).
Las grasas tienen una función esencialmente energética. Un gramo de grasa contiene
el doble de energía que un gramo de glúcido o de lípido (unas 9 Kilocalorías por gramo
frente a unas 4,2 Kcal/g de las otras biomoléculas), por eso supone un ahorro de peso
y de volumen y para seres como los animales resulta ventajoso guardar la energía bajo
esta forma en vez de en glucógeno. Los vegetales no tienen el problema del sobrepeso
pero sí sus semillas o sus frutos, por lo que muchas de ellas almacenan también grasa
(los llamados frutos secos: nueces, avellanas, pipas, almendras, etc.).
Otras funciones de los triglicéridos son las de protección mecánica y aislante
térmico (Una foca sin su capa de grasa subcutánea moriría de frío en el agua polar en
cinco minutos, tal y como nos pasa a los humanos).
Las grasas con cadenas insaturadas son líquidas a temperatura ambiente, son las
más frecuentes en los vegetales, denominándose aceites y al ser metabolizadas en
nuestro organismo, no se transforman en colesterol. Pero también hay grasas
vegetales saturadas como las de coco y palma, que son las que se utilizan en la
elaboración de alimentos preparados por ser más baratas. En general las grasas
animales son saturadas y por esto, su estado es sólido o semisólido a temperatura
ambiente (manteca, sebo, tocino). Las grasas saturadas pueden ser transformadas en
colesterol dentro de nuestro organismo y vulgarmente las conocemos como mantecas,
sebos o tocino; también son grasas la mantequilla y la nata así como gran parte de la
composición del queso. Sin embargo, la grasa del pescado contiene una gran
proporción de grasas insaturadas y por lo tanto es de la mejor calidad sanitariamente
hablando. Parte de estas grasas son las que contienen los famosos ácidos grasos
omega 3 de los que tanto se habla últimamente.
 Ceras. Son ésteres de alcohol monovalente de larga cadena y una molécula de ácido
graso. Son sólidas a temperatura ambiente y su principal característica es que son
extremadamente hidrófobas. Las hay de origen animal como la cera que fabrican las
abejas para confeccionar sus colmenas o el cerumen que segregan células del
conducto auditivo para impermeabilizarlo y para retener partículas. Las aves acuáticas
recubren de ceras su plumaje de modo que éste puede sumergirse sin mojarse. Las
ceras de origen vegetal recubren estructuras como hojas, tallos y sobre todo frutos. En
estos casos su función es tanto impermeabilizante como antideshidratante.
 Fosfolípidos. Son un tipo de lípidos complejos, ya que además de estar constituidos
por glicerina y dos moléculas de ácido graso poseen un grupo ácido fosfórico
esterificado al tercer grupo alcohol de la glicerina y unido al fosfórico hay otra molécula
orgánica con un grupo alcohol, diferente según los casos. Lo más llamativo de estas
moléculas es su comportamiento ante el agua, diciéndose que son anfipáticas, lo que
significa que un extremo (el del á. fosfórico) es polar y se mezcla bien con el agua (es
hidrófilo – filo = amante) y el otro extremo (el de los ácidos grasos) es apolar y rehuye
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el agua (hidrófobo). Este comportamiento hace que estas moléculas en el agua se

distribuyan de tal manera que sus extremos polares se enfrenten al agua y sus
extremos apolares se protejan de ella. Esto hace que de manera espontánea formen
capas dobles y micelas (ver esquema). Su función en los seres vivos es estructural,
constituyendo la base de las membranas celulares.
Otros fosfolípidos como la lecitina, dado su carácter muy anfipático, tienen como
función “hacer solubles” sustancias que no lo son o lo que es lo mismo, sirven para
emulsionar moléculas como las grasas. Se emplean mucho en la industria alimentaria
(lecitina de soja), por ejemplo para hacer margarina. Habrás observado que el Colacao
no se disuelve en leche fría mientras que el Nesquik y el Colacao turbo sí lo hacen;
esto es así porque los dos últimos llevan lecitina en su composición mientras que el
primero no. [→ Emulgentes más baratos son los monoglicéridos y diglicéridos de
ácidos grasos. Se obtienen a partir de triglicéridos].
2. Lípidos insaponificables.
No poseen ácidos grasos (y por ello no se puede obtener jabón). Destacamos dos tipos:
 Isoprenoides o terpenos. Formados por la unión de moléculas de isopreno. Un
ejemplo es el β-caroteno que es un pigmento vegetal de color naranja, que interviene
en la fotosíntesis y colorea frutos. Los carotenos (hay más) también son precursores de
la vitamina A (= prorretinol: lo anuncian como ingrediente de las cremas para la cara
como si fuera algo fantástico para las arrugas, y se extrae de una raíz tan exótica como
la zanahoria). Otros terpenos son colorantes de flores y frutos (rojo, azul, amarillo...),
son también terpenos los aceites esenciales de los vegetales que al evaporarse dan el
aroma u olor a flores y plantas. El caucho es un polímero de isopreno (unas 1.000
unidades de isopreno por molécula). El caucho o látex es un producto de muchas
plantas empleado por ellas como cicatrizante ante heridas y también como sustancia
irritante y de mal sabor para defenderse de animales herbívoros.
 Esteroides. Moléculas muy complejas y formadas por anillos de carbonos (moléculas
cíclicas). Destacaremos el colesterol, cuya función es la de formar parte, junto con los
fosfolípidos, de las membranas celulares y por lo tanto son estructurales y
fundamentales para las células. También son esteroides la vitamina D, las hormonas
sexuales como la testosterona y los estrógenos así como las hormonas corticoides
(fabricadas por las cápsulas suprarrenales).
[Las vitaminas A y D son lípidos y se encuentran en una alta proporción en la leche.
Por ello se disuelven bien en su grasa. Cuando se le quita la grasa a la leche (la nata), se
le están quitando también estas vitaminas. Por eso, cuando los fabricantes de leche
“enriquecen” la leche desnatada o descremada con vit. A y D no hacen sino devolverle lo
que tenía originariamente esa leche]. [Esteroides artificiales son los anabolizantes que
emplean algunos deportistas para ganar masa muscular; los corticoides empleados contra
las inflamaciones; ciertas hormonas prohibidas para el engorde de ganado…]
PROTEÍNAS O PRÓTIDOS
Los prótidos son biomoléculas orgánicas formadas siempre por C, H, O y N. Pueden
contener también S, P y algunos otros bioelementos. Los prótidos se componen de unas
pequeñas moléculas denominadas aminoácidos. Los aminoácidos se enlazan unos con otros
mediante el llamado enlace peptídico. Una cadena formada por solo unos pocos aminoácidos
recibe el nombre de péptido (oligopéptido si contiene muy pocos y polipéptido si son más). A
partir de un cierto número pasa a llamarse proteína (no hay un número determinado. En general
los péptidos son fragmentos de proteínas).
Un aminoácido es una biomolécula que posee un carbono que tiene saturadas sus cuatro
valencias de la forma siguiente: lleva unido un grupo amino, un carbono con un grupo ácido
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carboxilo y un hidrógeno. Esto es común para todos los aminoácidos y la cuarta valencia está
saturada por diferentes átomos o moléculas dependiendo del a.a. del que se trate; lo
denominaremos normalmente como –R o cadena radical. Este radical puede ser el hidrógeno en
el caso de la glicocola o una cadena carbonada con un grupo alcohol en el caso de la treonina, un
grupo sulfhidrilo en la metionina, una molécula orgánica cíclica como la fenilalanina, etc. Existen
sólo 20 a.a. diferentes formadores de proteínas.
El enlace peptídico se establece entre el grupo hidroxilo del ácido graso de un aminoácido
y el nitrógeno del grupo amino de otro aminoácido. En este caso también se desprende agua.
Las proteínas resultan de la unión mediante enlace peptídico de decenas a cientos de a.a.
A pesar de que sólo existen 20 a.a. diferentes, se pueden formar casi infinitas proteínas distintas:
Dos proteínas pueden diferir en el nº total de a.a., también en el tipo de a.a. que contengan
(de 1 a 20 distintos), de las proporciones de los diferentes a.a. que presenten y por último de la
secuencia u orden que mantengan a lo largo de la cadena.
Los radicales de los distintos a.a. de una proteína pueden formar enlaces débiles entre
ellos, lo que da una forma determinada a la molécula. Esa estructura tridimensional es
fundamental para que la proteína cumpla con su función y por ello, un cambio en el orden de
algunos a.a. puede significar la inactivación de la misma. (Los cambios en su estructura
tridimensional se denominan desnaturalizaciones y pueden ser reversibles o irreversibles:
cuando se pone un huevo a cocer, sus proteínas se desnaturalizan y pasan de líquidas a sólidas).
Se distinguen hasta cuatro niveles distintos de organización de las proteínas. Se
comentarán en clase de modo sencillo con el fin de entender la enorme importancia de la
organización espacial de cada molécula (una ligera mutación en el material genético que conlleve
a un cambio en un solo aminoácido de una proteína puede significar que ésta no pueda ejercer su
función, con los problemas que ello puede acarrear) [rechazos, alergias, enfermedades
metabólicas y defectos genéticos están relacionados con las proteínas].
Las funciones de las proteínas son muy variadas, destacamos las siguientes:
 Función estructural: las membranas celulares son estructuras que contienen una alta
proporción de proteínas. El colágeno, la elastina y la queratina son proteínas que
aparecen formando parte de los huesos (colágeno), están bajo la piel (colágeno y
elastina), o forman la epidermis de la piel, las uñas, los cuernos, los pelos o las plumas
(queratina).
 Función transportadora: hay proteínas sanguíneas que transportan lípidos (por
ejemplo el colesterol), la hemoglobina transporta oxígeno también en la sangre, la
mioglobina lo hace en los músculos y los citocromos transportan electrones en las
mitocondrias, permitiendo el proceso de la respiración celular.
 Función inmunológica: los Anticuerpos que sintetizan los linfocitos son siempre
proteínas (los Ac. son fabricados específicamente contra los antígenos o elementos
extraños que penetran en el organismo).
 Función hormonal: muchas hormonas son proteínas, como la del crecimiento, la
insulina o la adrenalina.
 Función contráctil: la actina y la miosina responsables de la contracción muscular son
proteínas.
 Otras funciones: el fibrinógeno es la proteína responsable del coágulo sanguíneo así
como muchos factores involucrados en la coagulación sanguínea son también
proteínas.
 Función enzimática o biocatalizadora: esta función es fundamental. Las enzimas son
proteínas que favorecen y permiten que tengan lugar todas las reacciones químicas de
9
las células (el metabolismo). Hay miles de ellas diferentes, que catalizan otras tantas
reacciones. Son muy específicas y en su ausencia no tienen lugar las transformaciones
químicas. (Los humanos no digerimos la celulosa porque nos falta la enzima
correspondiente, capaz de descomponerla en sus unidades de glucosa, sin embargo,
el almidón, semejante en composición puede ser digerido y aprovechado como
nutriente porque sí tenemos la enzima necesaria. Existen miles de enfermedades
metabólicas congénitas debidas a la carencia de enzimas o a un defecto en las mismas
→ mucopolisacaridosis; fenilcetonuria).
ÁCIDOS NUCLEICOS
Son compuestos formados siempre por C, H, O, N y P. Los ácidos nucleicos son polímeros
de monómeros llamados nucleótidos.
Nucleótidos:
Un nucleótido es una molécula formada por tres moléculas menores: una base
nitrogenada, un monosacárido y una molécula de ácido fosfórico.
Una base nitrogenada es una molécula cíclica que posee nitrógeno además de carbonos
en el anillo. La base nitrogenada puede ser de dos tipos, bien púrica o bien pirimidínica, según su
estructura sea derivada de la purina o de la pirimidina respectivamente.
Dentro de las bases púricas hay dos posibilidades: ADENINA o GUANINA.
Dentro de las bases pirimidínicas: CITOSINA, TIMINA o URACILO.
El monosacárido siempre es una pentosa (5 carbonos), existiendo dos diferentes: RIBOSA
y DESOXIRRIBOSA. Ésta última se diferencia de la anterior en que posee un oxígeno menos (El
carbono 2´ posee un hidrógeno en lugar de un –OH).
La molécula de ácido fosfórico, H3PO4 es, en general, única pero algunos nucleótidos
pueden tener hasta tres.
La estructura del nucleótido es la siguiente: a la pentosa se encuentra unida por el carbono
1´ la base nitrogenada y al carbono 5´ la molécula de á. fosfórico. Los carbonos de la pentosa se
nombran con el número correspondiente seguido de una comilla para diferenciarlos de los
carbonos y nitrógenos de la base nitrogenada que no la llevan evitando así confusiones.
Existen dos tipos de ácidos nucleicos: ADN (DNA) y ARN (RNA)
ADN
El ADN es un polinucleótido (cadena de nucleótidos) cuyos nucleótidos están formados por
una de las cuatro bases siguientes: A, T, C, G, no apareciendo en ningún caso uracilo; además
presenta como monosacárido la desoxirribosa y una molécula de ácido fosfórico. Por lo tanto
existen 4 nucleótidos diferentes. La molécula de ADN suele ser muy larga, con un gran peso
molecular y está formada por una doble cadena de nucleótidos (recuérdalo de 4º ESO).
Los nucleótidos que forman la cadena, se unen entre sí a través del ácido fosfórico y de la
desoxirribosa, quedando las bases nitrogenadas dispuestas lateralmente (ver esquemas).
Las dos cadenas son antiparalelas, lo cual quiere decir que están enfrentadas en orden
opuesto (ver esquemas) y las bases se emparejan de modo que siempre a la A le corresponde
una T; a C le corresponde una G y viceversa (T-A; G-C).
Esta doble cadena está replegada en el espacio formando una estructura que llamamos
doble hélice.
Al igual que las proteínas, El ADN es una molécula tridimensional en la que se pueden
distinguir varios niveles de organización: estructura primaria, dada por la secuencia de bases;
estructura secundaria, que representa el modo en que se pliega la estructura primaria dando lugar
10
a la doble hélice; estructura terciaria, la doble hélice se encuentra exquisitamente replegada en

torno a unas proteínas especiales llamadas histonas. Hay más estructuras de plegamiento (ver
esquemas) las cuales tienen una doble función: hacer que el ADN ocupe menos espacio y, según
las condiciones celulares, deberán permitir que la información de esta molécula pueda ser “leída”
o por el contrario que no lo sea. Este ADN plegado recibe el nombre de cromatina (eucromatina:
puede ser transcrita a ARN; heterocromatina: está más replegada y no puede ser transcrita). El
grado máximo de replegamiento se da sólo cuando la célula va a dividirse, en cuyo caso la
cromatina se transforma en los llamados cromosomas.
La función del ADN es contener la información genética de la célula. Esta información
puede ser traducida en proteínas, habiendo sido previamente transcrita a ARN. Se localiza en el
núcleo celular en las células eucariotas.
ARN
Es un polinucleótido de nucleótidos con ribosa, á. fosfórico y bases que pueden ser A, U,
C, G (nunca timina). Existen 4 nucleótidos diferentes. Se trata de moléculas mucho más cortas
que las de ADN y además de cadena sencilla.
Según sus funciones se distinguen varios tipos de ARN:

ARNm, mensajero. Lleva la información desde el ADN a los ribosomas donde se traducirá
a proteínas.
ARNt, tránsfer o de transferencia. Lleva los aminoácidos a los ribosomas para producir la
síntesis de proteínas siguiendo la información del ARNm. Este ARN presenta una estructura
tridimensional curiosa ya que aunque se trata de una única cadena, se repliega y forma doble
hélice en algunos tramos por complementariedad de bases consigo misma (ver esquema).
ARNr, ribosómico. Los ribosomas están constituidos en una gran proporción por ARN. (Los
ribosomas son los orgánulos celulares encargados de la síntesis o fabricación de las proteínas).
NUCLEÓTIDOS CON FUNCIONES ESPECÍFICAS
Existe una serie de nucleótidos que no forman parte de los ácidos nucleicos, tales como:
ATP o Adenosín trifosfato. Su función es energética. Son “pilas de energía” de las células.
Encierran la energía en los enlaces que hay entre los átomos de fósforo: al romperse el enlace se
libera la energía que es utilizada para realizar reacciones químicas. El ATP pasa a ADP por
pérdida de una molécula de ácido fosfórico; y el ADP se transforma en AMP por pérdida de un
segundo á. fosfórico. El AMP es “recargado” con fosfórico en las mitocondrias de las células
eucarióticas.
NAD+; NADP+; FAD. Son moléculas que transportan electrones y protones de un lugar a
otro.
Por ejemplo: el FAD es la forma oxidada.
FAD + 2e- + 2 H+  FADH2 (forma reducida); cuando esta molécula cede los
electrones y los protones se libera energía. A este transporte se le denomina poder reductor, y la
energía liberada se emplea para la realización de reacciones químicas en el organismo
(metabolismo).
Aunque anteriormente se dijo que las enzimas son proteínas, se debió añadir que muchas
enzimas trabajan con la colaboración de otras moléculas. Precisamente el NAD+, NADP+ y el
FAD están unidos a enzimas y reciben el nombre de coenzimas.
[La mayor parte de las vitaminas también son coenzimas, de ahí la poca cantidad que se
precisa de ellas pero la gran importancia que poseen para que el organismo funcione
adecuadamente].
11
Acta Pediátrica de México
ISSN: 0186-2391
[email protected]
Instituto Nacional de Pediatría
México
Fuentes, Ana M.; Amábile-Cuevas, Carlos F.

El agua en bioquímica y fisiología
Acta Pediátrica de México, vol. 34, núm. 2, marzo-abril, 2013, pp. 86-95
Instituto Nacional de Pediatría
Distrito Federal, México
Disponible en: http://www.redalyc.org/articulo.oa?id=423640341010
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Acta Pediatr Mex 2013;34:86-95
Reunión de especialistas en pediatría, obstetricia y nutrición sobre

el uso del agua natural para mantener un buen estado de salud

Dra. Ana M. Fuentes *, Dr. en C. Carlos F. Amábile-Cuevas*
Resumen Abstract
El agua juega un papel fundamental en biología. La molécula de H2O Water plays a crucial role in biology. The H2O molecule has unusual
tiene propiedades fisicoquímicas inusuales, gracias a su estructura physical chemical properties, due to its structure in liquid state
en estado líquido, sigue siendo motivo de controversia. Establece which is still a matter of debate. It establishes hydrogen bonds,
puentes de hidrógeno entre sí y con otras moléculas con carga between them and with other molecules with electrical charge,
eléctrica, lo que define la hidrosolubilidad de dichas moléculas. La which defines the hydrosolubility of such molecules. Prebiotic
evolución prebiótica privilegió las reacciones químicas en agua, y evolution privileged chemical reactions that occur in water, and
su separación en vesículas rodeadas de lípidos dio origen a las their confinement in lipid vesicles, which gave origin to the first
primeras células. cells. Most bio-molecules are water-soluble or amphipathic; water
Las principales moléculas biológicas son hidrosolubles o amfipá- organizes around them in solvation spheres, which have a key role
ticas; alrededor de ellas se forman esferas de solvatación, que in their biological function. The way water organizes around ions
tienen un papel crucial en su función biológica. La forma en que el probably explains their intra- or extra- cellular location. In addition
agua se organiza alrededor de los iones probablemente explica su to being the solvent for most biochemical reactions, water is also
localización intra o extracelular. Además de ser el solvente en el que needed or formed by many of them. It is impossible to generalize
ocurren, muchas reacciones bioquímicas requieren o forman agua. about the amount of water that humans need to remain healthy.
Fisiológicamente, resulta imposible generalizar sobre la cantidad However, thirst is a reliable indicator of the need to drink water.
de agua que requiere beber el ser humano para estar sano. Sin On the other hand, some diseases and some age-groups may
embargo, la sed es un indicador confiable de la necesidad de beber not rely entirely on thirst in order to drink enough water; for them
agua. La sed surge cuando hay alteraciones en la osmolalidad it would be necessary to formulate algorithms, rather than allow-
plasmática. Aun así, en algunas enfermedades y en ciertas edades, ance recommendations. Water is also needed for the disposal
la sed puede no ser suficiente para conducir al consumo necesario of soluble waste through renal function closely regulated by the
del agua. Para esos casos es necesario disponer de algoritmos, renin-angiotensin-aldosterone system, that coordinates renal and
más que recomendaciones de consumo. cardiovascular function, as well as thirst.
El agua también es necesaria para eliminar desechos hidrosolubles
por la orina. La función renal está estrechamente regulada por el
sistema renina-angiotensina-aldosterona, que coordina el funcio-
namiento renal y cardiovascular, y la sed misma.
Palabras clave: Agua, hidrógeno, amfipáticas, osmolalidad, sed. Key words: Water, hydrogen, amphipathic, osmolality, thirst.
H
* Fundación Lusara, Ciudad de México ablar del agua remite a una larga lista de
lugares comunes y frases hechas: Estamos
Correspondencia: Carlos F. Amábile-Cuevas. Fundación Lusara,
Apartado Postal 8-895, 08231, México, D.F. Tel: (55)52195855. formados en un 70% por “el vital líquido”. La
e-mail: [email protected] tierra está formada en un 71% por agua, pese
Recibido: septiembre, 2012. Aceptado: noviembre, 2012.
a lo cual su escasez agobia a alrededor de mil millones
Este artículo debe citarse como: Fuentes AM, Amábile-Cuevas CF. de seres humanos, y empieza a haber “guerras por agua”,
El agua en bioquímica y fisiología. Acta Pediatr Mex 2013;34:86-95.
como en Medio Oriente. El cambio climático está redis-
www.nietoeditores.com.mx tribuyendo los depósitos de agua del planeta,1 causando a
86 Acta Pediátrica de México Volumen 34, Núm. 2, marzo-abril, 2013

la vez sequía en alguna regiones antes fértiles, e inunda- tierra es dulce, y el 70% está atrapada en hielos permanente
ciones en zonas habitadas. El agua es “fundamental para y en forma de nieve. En el 30% restante, arrojamos dos
la vida”, aunque hay vida en ambientes donde el agua es millones de toneladas de desperdicios diariamente, lo que
extraordinariamente escasa. Aunque existen animales que coadyuva a que 80% de las enfermedades de poblaciones
se pueden considerar como simples “bolsas de agua”, como subdesarrolladas se relacionen con el agua. En las urbes
las medusas; los animales más diversos y abundantes sobre de Nairobi se paga diez veces más por el agua potable que
la tierra, los insectos, tienen una muy baja proporción de en Nueva York. Uno de cada cuatro habitantes urbanos en
agua. Mientras tratamos de hallar evidencia de agua en el mundo no tiene acceso al agua, y hasta el 50% del agua
la superficie de Marte nos lleva a imaginar que hay vida entubada se pierde en fugas en las ciudades subdesarrolla-
marciana,2 olvidamos que el agua abunda en el universo,3,4 das. Finalmente mientras 97% de los habitantes urbanos
y que una simple nube de vapor de agua, a 12 mil millones de los EE.UU. tiene agua potable, sólo disponen de ella el
de años-luz de la tierra, contiene 140 billones de veces más 11% en Uganda, 16% en Myanmar, 21% en Haití y 32%
que toda el agua de nuestro planeta (Figura 1). en Fiji, por poner algunos ejemplos. Por otro lado, cuando
Tal vez uno de los lugares comunes más perjudiciales se habla de campañas para promover el consumo racional
en la concepción popular del agua, es que nuestro planeta de agua, a veces se olvida que una parte importante de la
está formado mayormente por ella. Eso ha contribuido a que entra debe salir: la escacez de sanitarios públicos en
considerar al agua como un recurso abundante, y se olvida México es un freno importante para el consumo de agua.
que sólo una diminuta fracción de esa agua es utilizable En este artículo revisaremos algunos aspectos básicos
para consumo humano. El torpe abuso que hacemos del del agua y su papel en la biología general y humana.+
agua, y algunas de sus disparidades geopolíticas, fue ilus-
trado en un gráfico de CNN: sólo el 2.5% del agua en la El agua: aspectos químicos relevantes para entender
su papel biológico
El agua, H2O, monóxido de dihidrógeno, con peso mo-
lecular de 18.016, es una molécula con dos átomos de
hidrógeno unidos covalentemente a uno de oxígeno. A
la temperatura y presión ambientales, el agua se man-
tiene mayormente líquida. El agua tiene la característica
peculiar de alcanzar su máxima densidad de 1.00 g/mL
a los 3.98 ºC, en su forma sólida (hielo), la densidad es
menor (0.917 g/cm3), razón por la cual el hielo flota. Por
la mayor electronegatividad del oxígeno, la molécula de
agua es polar, con una carga parcial negativa en el oxíge-
no y cargas parciales positivas en los hidrógenos. 5 Esta
característica tiene al menos tres implicaciones relevantes:
a. Pese a su pequeño tamaño, la forma de la molécula de
agua permite establecer hasta cuatro puentes de hidróge-
Figura 1. El agua y los lugares comunes. El ser humano es 70% no con otras tantas moléculas de agua: 3.6 en promedio
agua, lo mismo que la superficie de La Tierra. Ese hecho no cambia,
en estado líquido; aunque en 2004 se publicó una nueva
pero la redistribución del agua debida al cambio climático produce
sequía y escasez en tierras antes fértiles, e inundaciones sorpre- hipótesis que sugiere que el agua en estado líquido se une
sivas en zonas urbanas. La alteración de la corriente del Atlántico sólo a otras dos moléculas, formando cadenas y anillos,6
elevará el nivel del mar en proporción mayor al promedio en la costa que maduró a una mezcla heterogénea de tales cadenas
este de Estados Unidos, poniendo en riesgo importantes ciudades
de esa zona. Algunos animales son “bolsas de agua” mientras los y anillos embebidos en una red desordenada con pocos
insectos, los animales más diversos y abundantes, son tan secos puentes de hidrógeno;7 (Figura 2). b. Lo anterior conduce
que se les considera resistentes a radiación. Y mientras nos es- a una fuerte atracción entre las moléculas de agua, lo que
forzamos en detectar evidencia de un pasado “húmedo” en Marte,
hay nubes de agua con billones de veces más de la que tiene La
causa su tensión superficial y las fuerzas capilares, de las
Tierra, a distancias inimaginables. que depende el movimiento contragravitatorio de fluidos
Acta Pediátrica de México Volumen 34, Núm. 2, marzo-abril, 2013 87

Fuentes AM, Amábile-Cuevas CF
y el exterior. 13 Ese desequilibrio, por un lado, no debía

por resultado que hubiera una presión osmótica positiva
ni negativa, de modo que la célula y su entorno deben ser
isotónicas. Por otro lado, el desequilibrio de algunos iones
(más sodio en el exterior, más potasio en el interior) rápi-
damente empezó a ser utilizado para modular funciones
celulares más complejas. 14-17
Ósmosis
Es el proceso por el que el agua atraviesa una membrana
Figura 2. La molécula de agua. El agua (H2O) y los posibles puentes
semipermeable, como las membranas biológicas, que
de hidrógeno (líneas punteadas) que puede establecer con otras separa dos soluciones de concentraciones diferentes de
moléculas de agua (los puentes de hidrógeno duran en realidad un solutos. La presión osmótica es la fuerza que debe apli-
picosegundo, 10-12 s). Izq: el modelo tradicional, con los puentes
carse para contrarrestar el flujo del agua del sitio de menor
de hidrógeno potenciales, cuatro por molécula de agua; Der: el
modelo nuevo, con cada molécula de agua unida solo a otras dos. concentración de solutos al de mayor concentración, o
flujo osmótico. La presión osmótica depende del número
en las plantas vasculares. C. Puede disolver una amplia de partículas de soluto por unidad de volumen, pero es
gama de sustancias, lo que la vuelve el más universal de independiente de la naturaleza molecular del soluto y de
los solventes conocidos. Esta propiedad incluye moléculas la forma de las partículas. 18,19 La presión osmótica de una
iónicas con cargas definidas, y moléculas polares: azúca- célula típica es del orden de 7.3 atm.
res, alcoholes, aldehídos, cetonas, con las que establece Una biología basada en agua implica que la gran mayo-
puentes de hidrógeno facilitando su disolución. 8-10 De ría de los componentes celulares deben ser hidrosolubles.
hecho, estructuras biológicas como las proteínas y mem- Todas las moléculas biológicas tienen carga eléctrica par-
branas fosfolipídicas, mantienen su estructura mediante su cial o franca, lo que les hace polares y solubles en agua: los
relación electrostática con el agua que les rodea. ácidos nucléicos (DNA y RNA) y los nucleótidos tienen
El agua se ioniza en H+ y OH-, pero ello ocurre en una carga eléctrica negativa, dada por los grupos fosfato; los
proporción mínima: 1x10-7 a 25 ºC. Por eso, el pH del agua aminoácidos son inherentemente polares y amfipáticos, por
pura, que es el log10 de la concentración de H+, es de 7, la carga de los grupos amino y carboxilo; y las proteínas
lo que conocemos como neutralidad. 11 La concentración tienen dominios hidrofílicos, cuando la cadena lateral de
del agua en agua es de 55.5 mol/L. Fuera de estos datos los aminoácidos de ese dominio tienen carga eléctrica,
sólidos, mucho de la estructura del agua y de su interacción y dominios hidrofóbicos, formados por aminoácidos
con sistemas biológicos es aun objeto de controversia. cuya cadena lateral no es polar. Las excepciones son las
Nuestra ignorancia sobre el agua es tan vasta y ubicua moléculas que deben formar los límites de la célula, que
como el agua misma. forman compartimentos intracelulares, en su caso, y las
que deben atravesar dichas barreras en forma permanente
Biología basada en agua o transitoria. 20,21
En un planeta formado mayormente por agua, se compren- El agua, actuando como solvente, establece una esfera
de que las formas de vida conocidas tengan una biología de solvatación (Figura 3) alrededor de las moléculas
basada en agua. Las reacciones bioquímicas prebióticas disueltas. 21 Esta esfera de solvatación es de importancia
que tuvieron lugar en soluciones acuosas quedaron ais- fundamental para la actividad de las proteínas; a una
ladas al interior de vesículas formadas por compuestos distancia de 1 nm alrededor de una proteína disuelta en
insolubles en agua, como los lípidos, lo que dio origen a un agua, las moléculas de agua tienen una dinámica distinta
ancestro común universal: LUCA (last universal common a la del resto de las moléculas de agua, y esta alteración
ancestor), hace 3,500 a 3,800 millones de años. 12 Las es parte de la actividad de la proteína. 20
reacciones químicas al interior de las células primitivas La noción actual de la esfera de solvatación y de su
llevaron a gradientes de concentración entre el interior impacto en biología, se ha ido sofisticando. El tamaño de

Figura 3. Esfera de solvatación. Un ión de sodio y su esfera de

solvatación se ilustra arriba a la izquierda; hay que considerar
que la figura es bidimensional, mientras que la esfera tiene tres
dimensiones. Una molécula mayor tiene una esfera de solvatación
también más grande; a la “estructura” de esta esfera se le han atri- Figura 4. Cationes kosmotrópicos y caotrópicos. Los cationes
buido algunas de las actividades biológicas de ciertas moléculas. kosmotrópicos (izq.), algunos de ellos muy abundantes en el líquido
extracelular, como el calcio y el sodio, tienen grandes esferas de
solvatación, por lo que organizan el agua en el que están disuel-
tos; los cationes caotrópicos (der.), como el potasio, abundantes
la esfera alrededor de diferentes cationes, varía notable- intracelularmente, tienen esferas pequeñas, que permiten al agua
mente; esto conduce a una clasificación de los cationes dentro de las células mantener un estado desorganizado.
como kosmotrópicos (que inducen orden), con grandes
esferas que ordenan el agua a su alrededor; y caotrópicos mientras que los de potasio (159 mM intracelular vs. 4
(que inducen desorden), con esferas pequeñas, lo que mM extracelular) “prefieren” el agua de baja densidad.
permite que el agua restante quede en relativo desorden Se ha propuesto que este gradiente de concentración no
(Figura 4). El orden o desorden del agua termina por afec- es mantenido solamente por ATPasas, sino que el papel
tar su densidad: el agua puede pasar de un estado de alta de la densidad del agua es crucial; igualmente, células
densidad a uno de baja densidad. Esos estados coexisten, con membranas dañadas mantienen el gradiente iónico,
de modo que la densidad promedio es uniforme; pero se indicando un mecanismo adicional de segregación iónica.
organizan microdominios de diferentes densidades, de- 22
Se requiere una menor densidad del agua para facilitar
pendiendo de los solutos presentes. 22 El agua intracelular la movilidad de las proteínas en el citoplasma, que es a su
posee características diferentes al agua extracelular; estas vez necesaria para el funcionamiento celular.
diferencias han sido identificadas con gran dificultad, ya La solvatación de las proteínas también es fundamental
que la diferencia ocurre sólo en células vivas. para su actividad, especialmente la enzimática. Los dife-
El CO2 que se genera por el metabolismo celular pro- rentes dominios de una proteína organizan el agua a su
picia grandes cambios osmóticos en la célula. El CO2 es alrededor, dependiendo de la polaridad de los aminoácidos
neutro y puede difundirse libremente por las membranas, expuestos. Una enzima no tiene actividad si no está ade-
pero los iones que resultan de su hidratación no lo son. cuadamente hidratada, lo que ocurre en etapas, conforme
Estos cambios no ocurren en células muertas. Los des- se va asociando el agua en los dominios de la proteína y
equilibrios iónicos (más sodio fuera, más potasio dentro) en su sitio activo. 22
también tienden a disiparse cuando una célula muere. Por su parte, la imagen del DNA como una doble hélice,
Los iones de sodio, que en el exterior de la célula tienen ocurre sólo cuando la molécula está disuelta en agua. Si se
una concentración de 150 mM pero de 10 mM intracelu- elimina el agua de la superficie de una doble hélice de DNA
lar, tienden a disolverse mejor en agua de alta densidad; ocurren cambios dramáticos en su conformación. Si una

doble cadena de DNA es llevada a través de un solvente

no acuoso, las cadenas se separan espontáneamente. Es
muy probable que las enzimas encargadas de separar las
dobles cadenas de DNA tengan dominios hidrofóbicos al
interior de sus sitios activos. 23
La memoria del agua

En 1988, Jacques Benveniste (inmunólogo francés, enton-
ces Director de la Unidad 200 del INSERM, en Clamart,
Francia) publicó en Nature un informe inverosímil: Di-
luyendo anticuerpos en forma seriada de modo tal que
no permaneciera ninguna molécula del anticuerpo en
solución, los basófilos aún podían ser activados por esta
“dilución” carente de soluto. 24 El proceso de revisión
del artículo fue exhaustivo, pero finalmente se decidió
publicar el artículo. El editor, John Maddox incluyó un
prefacio titulado “Cuándo creer lo increible” en el que
afirmaba que no había ninguna explicación objetiva para
estas observaciones. El artículo nunca fue retirado ni des-
mentido, aunque muy pocas personas creen en lo que se Figura 5. Clatrato alrededor de una molécula hidrofóbica. Una
informó; Benveniste defendió su artículo hasta su muerte, molécula insoluble en agua (en azul) encerrada en una “jaula”
en Octubre de 2004. La idea central era que las moléculas de moléculas de agua (en rojo y blanco) unidas por puentes de
hidrógeno (líneas verdes punteadas).
con actividad biológica organizan el agua a su alrededor, y
esta organización persiste aun en ausencia de la molécula
organizadora: la “memoria del agua”. Newsweek presentó de puentes de hidrógeno, la molécula es hidrosoluble y
el artículo como apoyo científico de la homeopatía. En los si no, es encerrada en un clatrato y se comporta como
años subsecuentes, un comité en el que participaron el insoluble en agua.
propio Maddox y el ex-mago James Randi y con la ayuda La forma en la que el agua atraviesa las membranas
inicial de Benveniste, concluyeron que los experimentos biológicas fue un misterio hasta el descubrimiento, en
estaban viciados. Al menos dos equipos de investigación 1992, de canales de agua denominados acuaporinas. 26
intentaron, sin éxito, reproducir los resultados originales. Se trata de proteínas transmembranales que forman seis
Pese a lo inverosímil de la historia, el tema sigue siendo hélices alfa insertas en la membrana, unidas por cinco
objeto de discusión. 25 La noción de la memoria del agua asas interhelicales que discurren, tres en el espacio extra-
degeneró, al grado de que hay artículos que “demuestran” celular y dos en el citoplasma. Al centro del acomodo de
que tal memoria puede digitalizarse y transmitirse por vía las hélices alfa se forma un espacio parecido a un reloj
telefónica. de arena, por donde pasan las moléculas de agua. Se han
Las moléculas insolubles en agua no se rodean de una caracterizado 13 tipos de acuaporinas en mamíferos, seis
esfera de solvatación, sino que quedan encerradas en de las cuales están en el riñón y son cruciales en la reab-
una “jaula” formada por moléculas de agua, denominada sorción de agua. 27
clatrato (Figura 5). Como con el caso de las esferas, el
arreglo del agua se extiende a buena distancia del clatrato, Reacciones bioquímicas en, con y por el agua
imponiendo también un orden molecular que puede tener Además de que todos los componentes celulares, y las
actividad biológica. Al final, tanto hidrofilicidad como reacciones en que participan, están disueltos en agua –
hidrofobicidad son simple consecuencia de la energía ne- compartamentalizados por divisiones que, obviamente,
cesaria para que las moléculas se relacionen con el agua. Si deben ser insolubles en agua–, el agua participa en estas
la relación energéticamente favorable es el establecimiento reacciones, como reactivo o como producto. El agua

entonces no sólo provee un entorno termodinámicamente suficiente para saciar la sed, con algunas excepciones. En
favorable para que las reacciones bioquímicas ocurran, esta sección revisaremos someramente las señales fisio-
sino que participa en muchas de ellas. lógicas que conducen a la sensación de sed.
Enlistar las reacciones bioquímicas en las que participa el La sed suscita en los animales el instinto de tomar agua.
agua queda fuera del enfoque de este texto. Como ejemplo Esta sensación es a su vez causada por una alta concentra-
de la ubicuidad del agua en reacciones bioquímicas, baste ción de osmolitos, los compuestos que afectan la ósmosis,
mencionar que toda reacción que obtenga energía del ATP o la forma en que se mida, la osmolalidad o la osmolaridad,
requiere agua para hidrolisar el enlace del último de los o por hipovolemia. Los cambios en la presión osmótica
tres fosfatos y liberar la energia contenida en ese enlace: son detectados por osmo-receptores; unos, ubicados en
los órganos circunventriculares (el organum vasculosum
ATP4- + H2O + ADP3- + HPO42- + H+ de la lamina terminalis, y el órgano subfornical) del ter-
cer ventrículo cerebral, formado por la pared frontal del
La bidireccionalidad de esa reacción implica que en la hipotálamo. Se expanden cuando el plasma se diluye, y
síntesis de ATP, sea por fosforilación oxidativa o a nivel se contraen cuando el plasma se concentra; estos cambios
de sustrato, se genera agua. Durante el ciclo de Krebs, el propician una señal neural aferente al hipotálamo, que
citrato se deshidrata a cis-aconitato, que luego se hidrata aumenta o disminuye la secreción de vasopresina, también
a isocitrato; más adelante, el fumarato se hidrata a mala- conocida como hormona antidiurética, que aumenta la ab-
to. Estas reacciones oxidativas llevan poder reductor a la sorción de agua en los ductos colectores del nefrón. No se
cadena respiratoria que finalmente, conduce electrones a sabe si estos mismos osmo-receptores inducen la señal que
una molécula de dioxígeno, convirtiéndola en agua. Por conduce a la sed, o son otros distintos de los que inducen
cada molécula de dioxígeno que consumimos, se genera la secreción de vasopresina. Otros osmo-receptores están
una molécula de agua. en la macula densa, una región del aparato yuxtaglomeru-
Por llevarse a cabo en entornos acuosos, el agua no ac- lar del riñón que detectan los cambios en el flujo de Cl-,
túa como factor limitante de ninguna reacción bioquímica lo que induce la liberación de renina, e inicia la cascada
conocida; tampoco un “exceso” de agua modifica, por ley angiotensina-aldosterona que regula la presión arterial, el
de acción de masas, la direccionalidad de las reacciones funcionamiento renal y la sed. 32-34 La concentración de
bioquímicas. vasopresina plasmática se eleva proporcionalmente a la
osmolalidad plasmática de sodio y manitol, un poco menos
El agua necesaria: no es cuestión de cantidad sino de directamente a la de urea, e inversamente proporcional a
concentraciones… la osmolalilad de glucosa.
No es posible definir el consumo recomendado de agua La sed es, entonces, el regulador maestro del estado de
para el ser humano. Primero, porque esta cuestión no se hidratación, de modo que cualquier recomendación sobre
ha abordado experimentalmente, de modo que cualquier el consumo de agua debe considerar, primariamente, a
recomendación carece de evidencia científica. Es probable la sed. Sin embargo, el sistema que regula la sed puede
que, como ocurre con los micronutrimentos, puedan esta- fallar, por causas fisiológicas o farmacológicas. 35 Los
blecerse las cantidades mínimas necesarias de agua para niños pequeños pueden sentir sed pero ser incapaces de
evitar trastornos en la salud derivados de su carencia; pero mencionarla y de saciarla por sí mismos, como sucede en
no las cantidades ideales para mantener una buena salud. algunos ancianos. Para estos grupos, así como para los que
Las múltiples recomendaciones publicadas carecen de sus- padezcan trastornos que alteren la sed o la fisiología de
tento científico. 28 Se ha propuesto el término de consumo eliminación y retención de agua, es necesario establecer,
adecuado en lugar de consumo mínimo. 29,30 Finalmente, individualmente, un consumo ideal de agua que considere
la cantidad necesaria de agua que requiere cada individuo condiciones climáticas, de actividad física y de dieta.
es muy variable, y depende entre otras cosas, del clima,
de la actividad física y de la naturaleza de los alimentos ¿Osmolaridad u osmolalidad?
que consume, además de su edad, sexo y estado general La osmolaridad es el número de osmoles (Osm) por litro
de salud. 31 Por lo tanto, el agua necesaria es la que sea de solvente, mientras que la osmolalidad es el número de

Osm por kilogramo de solvente. La osmolaridad varía con la pérdida de agua, se pierden también electrólitos,
por la temperatura y la presión, dado que éstas afectan la especialmente sodio: deshidratación isotónica. 39 Aunque
densidad del solvente; la osmolalidad es independiente esta forma de deshidratación es la más común, no deben
de estas variables. Sin embargo, a bajas concentraciones, olvidarse la hipertónica y la hipotónica. 40-42 La hipovole-
la variación causada por la temperatura y la presión es mia suele deberse a hemorragias internas o externas o a
despreciable, de modo que osmolalidad y osmolaridad quemaduras graves, aunque también puede ser resultado
son casi iguales. La osmolalidad del plasma humano se de sudación muy intensa, o de altas dosis de alcohol o de
considera normal de 275 a 299 mOsm/kg. La osmolaridad vasodilatadores. 38 Una pérdida hasta de 15% del volumen
calculada es la suma de las concentraciones milimolares de sangre, no modifica la presión arterial, que se compensa
de glucosa, urea y dos veces la de sodio (puesto que 1 por la contracción del lecho vascular. Pérdidas mayores
mol/L de NaCl tiene una osmolaridad de 2 Osm/L, porque causan taquicardia, disminución de la presión sistólica,
al disolverse, ambos iones, Na+ y Cl- son osmóticamente disminución de la perfusión, sudoración (por estimulación
activos). Como en clínica las concentraciones de glucosa simpática), reducción del volumen urinario. Una pérdida
y urea se informan en mg/dL, la fórmula para la osmola- de más de 2 L (40%) de sangre lleva a la última etapa del
ridad calculada es la suma de dos veces la concentración choque hipovolémico. 43
milimolar de sodio; la concentración de glucosa, en mg/ El agua también puede ser tóxica: la dosis letal 50
dL, entre 18; más la concentración de nitrógeno en urea, (DL50) de agua en ratas es de 90 g/kg.
BUN, en mg/dL, entre 2.8 36.
El agua que se ingiere llega al plasma y a las células El agua en la eliminación, y la eliminación de agua: la
sanguíneas en cinco minutos y es completamente absor- función renal
bida en 75 a 120 min. El recambio es de 4.58 L/día, de La orina, y la función renal que la elabora, permiten
modo que hay un recambio completo del agua corporal eliminar los desechos hidrosolubles, regula el pH san-
en alrededor de 50 días. 37 guíneo, y el volumen de sangre. El equilibrio hídrico
La ingestión de agua debe reponer la pérdida cotidia- puede regularse en parte por el sistema RAA (renina-
na. Un adulto, con actividad física promedio en un clima angiotensina-aldosterona) (Figura 6). En este sistema, el
templado, pierde aproximadamente 0.35 L como vapor riñón produce pre-prorrenina (de 406 aminoácidos), que
de agua al exhalar, 0.45 L a través de la piel (0.1 L como pierde 23 aminoácidos para formar prorrenina. Esta es
sudor y 0.35 L por difusión), 0.15 a 0.2 L en las heces convertida en parte a renina en el riñón y en parte secre-
y un mínimo de 0.9 L, y comúnmente 1-2 L en la orina. tada como tal para ser convertida posteriormente a renina
La sudación puede llegar a más de 1 L en climas cálidos, por la calicreína tisular, una proteasa que a su vez activa
por ejercicio intenso o por ambos, que deben reponerse a las cininas, que inhiben la contracción del músculo liso
rápidamente. En casos extremos, la pérdida de agua puede vascular, causan hipotensión y aumento de riego en áreas
ocurrir a un ritmo mayor a la capacidad de absorber agua específicas.
por el tubo digestivo. 31 La renina es producida por las células yuxtaglomerula-
res localizadas en la parte media de las arteriolas aferentes
…con algunas excepciones: el impacto volumétrico a su entrada a los glomérulos. La secreción de renina au-
del agua menta por estímulos que reducen el volumen del líquido
En el humano adulto, alrededor del 60% del peso corpo- extracelular y la presión arterial, o que aumentan la activi-
ral es agua: 40% es intracelular (un 73% del peso de las dad simpática: depleción de sodio, diuréticos, hipotensión,
células metabólicamente activas), 15% intersticial y sólo hemorragia, postura vertical, deshidratación, contracción
5% es plasma sanguíneo. 31 En un adulto de 70 kg, 3.5 L de la arteria renal o de la aorta, insuficiencia cardiaca,
están en el plasma, 10.5 L en líquido intersticial y 28 L en cirrosis hepática, estímulos psicológicos; disminuye por
fluido intracelular. Pese a representar un volumen mínimo efecto de las prostaglandinas, por aumento de la presión
de agua, la pérdida de fracciones menores de plasma lle- en la arteriola aferente por la acción de la angiotensina II
van a hipovolemia o deshidratación. 38 La deshidratación y de la vasopresina. La renina activa tiene una vida media
puede equipararse a la hipovolemia, sólo cuando junto de 80 minutos en la circulación. En su forma activa, actúa

Figura 6. El sistema renina-angiotensina-aldosterona.
como peptidasa sobre el extremo N-terminal de una glu- y ACTH. No atraviesa la barrera hematoencefálica, sino
coproteína que se encuentra en la fracción a2-globulina, que actúa sobre el órgano subfornical, el órgano vascular
llamada angiotensinógeno. Esta proteína se produce en de la lámina terminal y otros órganos circunventriculares.
el hígado y su concentración en la sangre aumenta por 44
La angiotensina II es un regulador importante del equi-
efecto de glucocorticoides y estrógenos. Al ser cortada librio de fluidos y sodio, y de la hemodinamia; también
por la renina, se convierte en angiotensina I, que a su vez regula el crecimiento celular y la remodelación vascular.
es hidrolisada por la enzima conversora de angiotensina Los receptores AT1 median la vasoconstricción, la sed y
(ECA, dipeptidil carboxipeptidasa) y da lugar a la angio- la liberación de vasopresina y aldosterona, fibrosis, cre-
tensina II. La vida media de ésta es de uno a dos minutos; cimiento celular y migración.
es rápidamente hidrolisada a angiotensina III por varias Se ha demostrado que la angiotensina II puede ser
enzimas denominadas angiotensinasas (N-Asp peptidasas). causa de que se generen radicales oxidativos, a través de
La angiotensina II causa constricción arteriolar y eleva- los receptores AT1 y así, está involucrada en procesos
ción de la presión arterial; es un potente vasoconstrictor, inflamatorios como la aterosclerosis y el envejecimiento
que actúa sobre la corteza suprarrenal incrementando la vascular. Los receptores AT2 median la vasodilatación, la
secreción de aldosterona; facilita la liberación de noradre- liberación de óxido nítrico y normalmente inhiben el creci-
nalina por acción directa sobre las neuronas simpáticas miento. La angiotensina II, a través de los receptores AT1
posganglionares. Promueve la contracción de las células también induce la reducción de la adiponectina plasmática,
mesangiales, lo que reduce la filtración glomerular; ac- un sensibilizador para insulina, en la rata. 45 Este pudiera
túa en el cerebro para aumentar la presión arterial; tiene ser el mecanismo mediante el cual la angiotensina II causa
efecto dipsógeno y aumenta la secreción de vasopresina intolerancia a la glucosa. Otras acciones metabolicas de la

angiotensina II incluyen modulación pro inflamatoria, 46 5. Sharp KA, Vanderkooi JM. Water in the half shell: structure of
water, focusing on angular structure and solvation. Acc Chem
aumento de la secreción de insulina, 47 apoptosis de célu-
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las beta,48 reducción de la gluconeogénesis y producción 6. Wernet P, Nordlund D, Bergmann U, Cavalleri M, et al. The
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y 100% de la actividad estimulante de aldosterona. La 8. Alavi S, Ohmura R, Ripmeester JA. A molecular dyna-
aldosterona aumenta la reabsorción de sodio de la orina, mics study of ethanol-water hydrogen bonding in binary
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de sodio difunden del líquido de excreción a las células 9. Ben-Amotz D, Underwood R. Unraveling water’s entropic
epiteliales vecinas y se transportan activamente en el lí- mysteries: a unified view of nonpolar, polar, and ionic hydration.
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quido intersticial. La cantidad de sodio que es eliminado
10. Jabes BS, Nayar D, Dhabal D, Molinero V, Dcakravarty C.
de estos líquidos es proporcional a la rapidez del trans- Water and other tetrahedral liquids: order, anomalies and
porte activo de Na+ en el líquido extracelular. En el riñón solvation. J Phys Condens Matter 2012;24:284116.
actúa sobre el epitelio del túbulo distal y del conducto 11. Nørby JG. The origin and the meaning of the little p in pH.
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colector. También puede elevar el K+ y disminuir el Na+ 12. Glansdorff N, Xu Y, Labedan B. The last universal common
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ESTRUCTURA Y FUNCIÓN DE LOS
HIDRATOS DE CARBONO
Lehninger- Principios de Bioquímica- Nelson & Cox- 6ta Edición- Editorial Omega
Bioquímica- Voet &Voet – 3era Edición- Editorial Panamericana
Prof. Dra Karina Tripodi
Hidratos de carbono
• Fórmula general Cn(H2O)n
• Se presentan como azúcares simples, polímeros o derivados,

muy abundantes en la naturaleza
• Son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas
• Tienen al menos 1 carbono asimétrico (naturalmente config. D)
• Producidos naturalmente a partir de CO2 + H2O (100 * 109

ton/año)
Funciones
Sustratos oxidables
- de libre disponibilidad
- de reserva
Estructura
Reconocimiento celular
Componentes de otras biomoléculas: ácidos

nucleicos, coenzimas, etc
Clasificación
Por tamaño:
• Monosacáridos (Cn(H2O)n)
• Oligosacáridos: 2 a 20 residuos (no son ya Cn(H2O)n)
• Polisacáridos: >20 residuos
• n>3
• Si el grupo carbonilo está en 1  aldosa
• Si no  cetosa
P. ej.: si n = 3  aldotriosa
si n = 4  tetrosa
Aldosas
epímeros
Cetosas
Reacciones de ciclación de
aldohexosas y cetohexosas
OH b a
C anomérico
OH
D- glucosa a-D-glucopiranosa
Forma lineal Proyección de Haworth
Pirano Furano
D-Fructosa b-D-fructofuranosa
Forma lineal Proyección de Haworth
Mutarrotación: ocurre en solución
acuosa
punto de fusión de 146 ºC y [α]D +112,2º. Pf entre 148 y 155 ºC y [α]D +18,7º.
Anómeros
(diasteroisómeros)
Triosas, hexosas y pentosas más relevantes
en el metabolismo de carbohidratos
Reacción entre alcohol y grupo carbonilo para
formar hemiacetales o hemicetales
Aldehído alcohol hemiacetal acetal
Cetona alcohol hemicetal cetal
a-D-glucopiranosa b-D-glucopiranosa
Enlace glicosídico
Enlace O-glicosídico
Reacciones de las aldosas
Oxidación Reducción por NaBH4
Oxidación HNO3
química suave o para dar polihidroxialcoholes
enzimática
enzimática lineales
Ácidos aldónicos Ácidos urónicos Ácidos aldáricos

Alditoles
COOH
Ácido D- glucónico Ácido D- glucurónico

D- glucitol o sorbitol
Reducción de Ag+ amoniacal por
extremo reductor libre (Reactivo de
Tollens, espejo de plata)
Reacciones de los azúcares
• Ác. diluídos en caliente: estables
• Ác. conc. en caliente: deshidratación (furfurales)
Si se controla el tiempo de
incubación, no más de 8 min a
Uno de los métodos de análisis (Roe)
80ºC: ensayo específico para
cetosas
Otros azúcares de relevancia biológica
Desoxiazúcares Aminoazúcares
Enlace N-glicosídico
Desoxirribosa Glucosamina
N- acetil murámico
(pared celular bacteriana)
Galactosamina
N- acetil neuramínico o ác.
siálico (glucoesfingolípidos)
Disacáridos más relevantes
Reductor
lactosa
celobiosa
Sacarosa
No
reductores
trealosa
maltosa
Steviósido
Stevia rebaudiana
Glúcido diterpeno
250-300 veces más dulce que la sacarosa, no provoca
aumento de glucosa en sangre (apto diabéticos)
Oligosacáridos y polisacáridos
Homopolisacáridos Heteropolisacáridos
Lineal Ramificado Lineal Ramificado
• De reserva: almidón y glucógeno. También polimananos y otros en plantas

y bacterias.
• Estructurales: celulosa, quitina, condroitín sulfato, péptidoglucano, otros.
Clasificación según su función
 Reserva energética
 Estructurales
 Señalización- comunicación celular
Función: Reserva
Uniones a 1 6
Uniones a 1 4
Extremo no
reductor
Punto de
Amilosa
Extremo
ramificación reductor Lineal, repeticiones de
Almidón unidades de maltosa
Amilopectina
Ramificada, análoga a glucógeno,
Glucógeno menos ramificada
Función estructural: Celulosa
• Pared celular de plantas
• Muy fuerte
• Asociada a otros polímeros:
lignina y hemicelulosa (xilanos) Muchos puentes de H=rigidez,
insolubilidad
• Longitud 300 a 15000 residuos
• Insoluble en agua
Unidad estructural
Rumiantes
Termitas
Función Estructural
Pared celular vegetal
831133 Laminilla
media
Pared
Pectinas celular
primaria
Glicanos
entrecruzantes Membrana
Plasmática
Microfibrillas
de celulosa
831133
Función estructural
Quitina
N-acetilglucosamina
Exoesqueleto de insectos
Paredes celulares de hongos

y algas
Agarosa
Se encuentra en ciertas algas rojas, capacidad de formar geles,

usos en laboratorios de bioquímica o en industria alimenticia
Bioplásticos a partir de
material vegetal de desecho
Cubiertas celulares
• Mucopolisacáridos ácidos
• Glucoproteínas
• Glucoesfingolípidos
Láminas basales:
estructura
Proteoglicanos:
núcleo proteico + cadena de
glucosaminoglucano + ác. hialurónico
Glucosaminaglucanos: queratán sulfato,

dermatán sulfato. Gran capacidad de hidratación,
lubrican, aportan resistencia frente a presiones
mecánicas.
matriz extracelular
Mucopolisacáridos o
glicosaminoglicanos Proteoglicanos
AH
Agrecano:
Proteínas
Unidad estructural de los hialuronanos (AH, tendones)
CS
Queratán
Proteínas
sulfato
Unidad estructural del condroitín sulfato (CS, cartílago)

Funciones de los aminoglucanos
• Componentes de la sustancia fundamental

(cartílagos, tendones, córnea)
• Lubricación (líquido sinovial, ojo)
• Absorción de impactos
• Brindan superficies suaves de deslizamiento
(cartílago)
• Son porosos, permiten el transporte de
nutrientes y oxígeno.
Péptidoglicano
Bacterias Gram+ Bacterias Gram-
Penicilina: inhibe enzimas

transpeptidasas (necesarias
para la síntesis del PG). Las
bacterias se lisan.
Función: Señalización
Glicoproteínas
Proteoglicanos
Condroitín sulfato
Glicoproteínas
Glicocálix
Glicoesfingolípidos
Glicoesfingolípidos
Antígeno O
Antígeno A
Antígeno B
Determinantes antigénicos de los

grupos sanguíneos
Funciones de las glicoproteínas
• reconocimiento y adhesión celular

• migración celular durante el desarrollo
• coagulación sanguínea
• respuesta inmune
• cicatrización de heridas
Oligosacáridos: señalización en
respuesta a patógenos
Extraído de doi: 10.3389/fpls.2013.00049

Métodos de medida de concentración
de carbohidratos
Curva de calibración
Método de Somogyi - Nelson
Azúcar Óxido de Mo (azul de

molibdeno)
reductor
Reducción
(AR) Oxidación Oxidación Curva de calibración
Reducción con glucosa
En medio alcalino los AR reducen al

Cu++ y se oxidan
Método enzimático de determinación
de glucosa
Glucosa oxidasa
Glucosa + O2 + H2O Ácido glucónico + H2O2
Peroxidasa
2 H2O2 + 4 aminofenazona + 4 hidroxibenzoato Quinonimina
Detección de absorbancia a 505 nm

Patrón: glucosa 1 g/l
Análisis de las uniones en
oligosacáridos
Permetilación o metilación
exhaustiva seguida de
hidrólisis ácida
Lactosa
Glucopiranosil -b 1, 4- galactopiranosa
Metilación en C-anomérico: susceptible a

la hidrólisis ácida
OH de C en enlaces glicosídicos: no metilados

¿cómo podrían estar unidos estos
monosacáridos en el trisacárido original?
CH2OCH3 CH2OH H3COH2C

O OH
O O
H3CO
OCH3 OCH3 CH2OCH3
H3CO OH H3CO OH
OCH3 OCH3 OCH3
2,3,4,6- tetra-O-metilglucosa 2,3,4- tri-O-metilglucosa 1,3,6- tri-O-metilgalactosa
a glucosa 1,1- a glucosa- 6, 2-fructosa (NR)
a glucosa 1,6- a glucosa- 1, 2-fructosa (NR)

Análisis de los carbohidratos
Cromatografía en
capa delgada (TLC)
Cromatografía Líquida de
Alta Presión (HPLC)
Análisis de los carbohidratos
Cromatografía Gas-Líquido acoplada a
espectrometría de masas (GC-MS)
Extracto de carbohidratos
derivatizados
Tema 5: Hidratos de carbono y su aprovechamiento Ampliación de Tecnología de los
Dpt. Ingeniería Química Alimentos
Ingeniero Químico
Tema 5
Estructura y función de los hidratos de carbono: azúcares,

almidón, glucógeno, celulosa.
OBJETIVOS:
• Conocer la naturaleza de los hidratos de carbono

• Clasificar los hidratos de carbono.
• Conocer las relaciones entre los distintos grupos de hidratos de carbono.
• Estudiar la importancia de la estereoisomería en azúcares e hidratos de carbono
complejos.
• Conocer las reacciones de interconversión de unos hidratos de carbono en otros
• Conocer las fuentes más importantes de hidratos de carbono para la industria
agroalimentaria.
• Estudiar los procedimientos de aprovechamiento industrial de los hidratos de carbono.
• Conocer los productos industriales más importantes y las alternativas para su
fabricación.
1
Ingeniero Químico
Índice del tema
1 INTRODUCCIÓN .............................................................................................................................. 3
2 BREVE CLASIFICACIÓN DE LOS HIDRATOS DE CARBONO ................................................................ 3
3 MONOSACÁRIDOS.......................................................................................................................... 5
3.1 Tipos y clasificación............................................................................................................. 5
3.2 Anómeros y equilibrio .......................................................................................................... 8
3.3 Reacciones de interés industrial los monosacáridos.......................................................... 11
4 DISACÁRIDOS. ............................................................................................................................. 13
4.1 Características y disacáridos más comunes ...................................................................... 13
4.2 Equilibrio anomérico. Disacáridos reductores y no reductores ........................................ 14
4.3 Reacciones de interés industrial los monosacáridos.......................................................... 14
5 POLISACÁRIDOS: DEFINICIÓN Y CLASIFICACIÓN........................................................................... 15
6 ALMIDÓN..................................................................................................................................... 17
7 CELULOSA Y FIBRA...................................................................................................................... 22
8 PECTINAS..................................................................................................................................... 24
9 OTROS POLISACÁRIDOS. .............................................................................................................. 27
10 ALIMENTOS GLUCÍDICOS. ........................................................................................................ 28
10.1 Cereales: trigo, maíz, arroz y otros ................................................................................... 28
10.2 Frutas................................................................................................................................. 33
11 PROCESOS DE APROVECHAMIENTO DE ALIMENTOS RICOS EN HC. ........................................... 33
11.1 Obtención del azúcar de mesa (caña y remolacha) ........................................................... 33
11.2 Aprovechamiento del almidón de maíz .............................................................................. 35
11.3 Azúcar invertido................................................................................................................. 36
2
Ingeniero Químico
1 Introducción
Los hidratos de carbono son una familia de sustancias ampliamente difundidas entre los
alimentos que se caracterizan por obedecer a la fórmula empírica
CnH2nOn Æ Cn(H2O)n
Por tanto están constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno en proporción tal que pueden
representarse como si cada átomo de carbono estuviese unido a una molécula de agua, cosa que no
responde en absoluto a la realidad.
En realidad estas sustancias químicamente son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas
constituidas por una o más unidades fundamentales (nonosacáridos) que a su vez son moléculas sw
polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas simples derivadas cadenas lineales de hidrocaburo que en
las sustancias más habituales contienen 5 ó 6 átomos de carbono.
La isomería posicional que presentan es extremadamente importante en estos compuestos.
Sustancias con la misma formula empírica pueden tener propiedades muy diferentes con sólo una
diferencia en un carbono asimétrico.
Los hidratos de carbono constituyen, por volumen de producción y consumo, la parte más
importante de la tecnología agroalimentaria, especialmente teniendo en cuenta que, comparados con
grasas y lípidos, muchos hidratos de carbono requieren procesos de extracción y/o purificación
(azúcar, almidón, jarabes, dextrinas …).
Como alimentos, los hidratos de carbono son los más baratos, se obtienen con facilidad y en
abundancia y son más fáciles de digerir en comparación con los demás nutrientes.
2 Breve clasificación de los hidratos de carbono

Por su naturaleza química, es conveniente considerar los diferentes tipos de hidratos de
carbono divididos por orden de creciente complejidad. Los HC más complejos están constituidos por
unidades de HC sencillos, por lo que es necesario comprender la química de estos últimos para poder
entender los más complejos.
Tradicionalmente, los HC se han dividido en los siguientes grupos:
• Mono y disacáridos
• Oligosacáridos
• Polisacáridos
• Otros
Mono y disacáridos:
Son las moléculas más simples que consisten en un esqueleto de cadenas carbonadas lineales
de 3 a 8 carbonos (siendo 5 y 6 con mucho los más habituales en TA) que son polihidroxialdehidos y
polihidroxicetonas.
Los monosacáridos aparecen muy a menudo en los alimentos enlazados de dos en dos (de
forma que se explicará en detalle más adelante) en moléculas que se denominan disacáridos. El azucar
de mesa (sacarosa) es un ejemplo de disacarído que puede ser obtenido de la caña de azúcar y de
algunas variedades de remolacha.
3
Ingeniero Químico
Comprender las relaciones de estereoisomería de los monosacáridos es importante para

comprender los principios de los procesos de aprovechamiento de estos compuestos.
Dentro de los monosacáridos conviene considerar como subgrupo a los monosacáridos
derivados que se obtienen por reducción (azúcares-alcohol como el xilitol) por oxidación (ácidos
como el glucónico) y otros que se obtienen por desoxigenación, aminación y esterificación con ácido
fosfórico. Estos tres últimos tienen interés bioquímico pero no alimentario.
Existen otros derivados de los mono y disacáridos como la sucralosa, La sucralosa es un
derivado clorado de la sacarosa de nombre químico 1,6-dicloro-1,6-dideoxi-ß-D-fructofuranosil-
4cloro-4deoxi-a-D-galactopiranósido. Es un potente edulcorante artificial que tiene la ventaja de ser
muy estable a la temperatura.
Oligosacáridos:
Se denominan de esta forma a las cadenas de monosacáridos que contienen desde unas pocas
unidades hasta varios cientos de estos monómeros enlazados. Aparecen en fuentes naturales aunque en
mucha menos frecuencia y cantidad que los mono, di y polisacáridos.
Sin embargo, son importantes productos industriales (dextrinas) o productos intermedios en
procesos de aprovechamiento de los HC.
Polisacáridos:
Son largas cadenas poliméricas de monosacáridos (fundamentalmente glucosa exclusivamente
en los polisacáridos que más nos interesan) que constituyen los tejidos de reserva de plantas y, en
alguna medida, de animales. Los polisacáridos también tienen una gran importancia en los tejidos de
sostén de la planta.
Entre los polisacáridos más importantes encontramos los siguientes.
El almidón es un polímero de glucosa que constituye el tejido de almacenamiento más
importante en las plantas. Es la sustancia más importante que existe desde el punto de vista de la
alimentación humana por su volumen de consumo, disponibilidad, precio y disposición.
El glucógeno es un polímero de glucosa que constituye el tejido reserva de los animales. No
es importante desde el punto de vista alimentario porque aparece en cantidades pequeñas y su
extracción no es económica.
Los dextranos son polisacáridos producidos por microorganismos. Es también un polisacárido
de glucosa pero presenta diferencias respecto a los otros en el tipo de enlaces entre las unidades de
monosacárido y en la ramificación.
La celulosa es el principal componente de la pared celular de los vegetales. Se puede
considerar como la molécula orgánica más abundante en la Naturaleza. Es un polímero lineal de miles
de glucosas. Tiene una estructura lineal o fibrosa impenetrable al agua. Origina fibras compactas que
constituyen la pared celular de las células vegetales.
Los xilanos Están formados por unidades de D-xilosa (ver figura más adelante) y son
componentes de la madera. La D-xilosa es una aldopentosa, que cuando adopta su forma cerrada da
lugar a un anillo piranósico. Los xilanos están formados por la unión de residuos de b-D-xilopiranosas
mediante enlaces (1βÆ4). Con frecuencia los xilanos contienen monosacáridos derivados que se unen
a la xilosa mediante enlaces (1αÆ2) ó (1 αÆ3). Estas modificaciones son características para cada
tipo de madera y todas estas variantes se agrupan bajo el término de hemicelulosas. En la figura de la
derecha se representa una hemicelulosa característica de maderas duras, el glucuronoxilano: Está
formado por b-D-xilopiranosas unidas mediante enlaces (1 βÆ4), y presenta residuos de 4-O-metil-β-
glucurónico unidos mediante un enlace (1 βÆ2).
Los xilanos no se trataran en este tema por carecer de interés alimentario.
4
Ingeniero Químico
Existen otros polisacáridos modificados, como la pectina, que tienen un papel estructural en
los tejidos y una importante aplicación como gelificantes en la industria de la alimentación.
3 Monosacáridos.
Los monosacáridos o azúcares simples son, como ya ha escuchado vd muchas veces,
polihidroxialdehídos y polihidroxicetonas. Es más preciso decir que son sustancias cuyo esqueleto es
una cadena carbonada lineal de 3 a 8 átomos de carbono que contiene un grupo carbonilo bien en el
extremo (aldehído), bien en el átomo inmediatamente contiguo (cetona, siempre en posición 2).
Además, los monosacáridos contienen 1 y solo 1 hidroxilo (-OH) sobre el resto de los átomos de
carbono.
3.1 Tipos y clasificación
Los monosacáridos se diferencian en tres aspectos:

• Longitud de la cadena carbonada
• Presencia de grupo aldehído o cetona
• Estereoisomería
Los monosacáridos que contienen el grupo aldehído se denominan aldosas y cetosas los que
tienen el grupo ceto. También se suele incluir el número de carbonos en la nomenclatura usando los
prefijos tri, tetro, pento, y hexo (o los que sean necesarios, si la cadena es de otra longitud).
Así una aldotetrosa es un azúcar (monosacárido) de cuatro átomos de carbono que lleva el
grupo aldehido, y una cetohexosa es …
Por otra parte, es sencillo ver que la mayoría de los átomos de carbono en estas sustancias son
asimétricos y por tanto generan una gran variedad de isómeros ópticos.
Aunque la diferencia entre un isómero óptico y otro puede parecer irrelevante, lo cierto es que
existen grandes diferencias entre estos isómeros, algunas muy inportantes desde el punto de vista de la
tecnología de los alimentos ya que implican a la digestibilidad y al poder endulzante.
Los isómeros ópticos se clasifican DÁNDOLES UN NOMBRE PROPIO. Aunque existe una
posible nomenclatura sistemática, no se usa. Estos nombres propios provienen de una varidad de
circunstancias relacionadas con el descubrimiento del monosacárido (fuente, …etc) aunque conviene
clasificarlos considerando que proceden de la elongación de la aldosa y cetosa más sencillas:
gliceraldehido y dihidroxicetona.
Los monosacáridos más comunes en la naturaleza (y en los alimentos) son aldopentosas,

aldohexosas, cetopentosas y cetohexosas (algunas de ellas). Al resto no le prestarmos atención
ALDOSAS
5
Ingeniero Químico
Se consideran derivadas del gliceraldehido. Como vd ya se habrá dado cuenta, el átomo

central del gliceraldehido es ópticamente asimétrico y da lugar a dos isómeros, el D y el L.
La nomenclatura D ó L hace referencia a la configuración
absoluta según la convención de Fischer, y o a las propiedades de
rotación de la luz de la sustancia. La siguiente figura recuerda la
convención de Fischer:
Con vistas a su clasificación todas las aldosas se

consideran derivadas del gliceraldehido, asumiendo que se vam
insertando nuevos átomos de carbono entre las posiciones 1 y 2 de
la cadena (contando desde el carbonilo). Este nuevo átomo
insertado es asimétrico, por lo que se genera un nuevo centro
óptico con cada inserción. Cada uno de los compuestos generados
recibe su nombre convencional.
Las aldosas generadas a partir del D- gliceraldehido se muestran a continuación:
Dese cuenta que la configuración del penúltimo carbono permanece inalterada respecto al D-
gliceraldehido.
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Ingeniero Químico
El L-gliceraldehido genera la serie L de aldosas. Cada D-aldosa encuentra su enantiómero

(imagen especular) en la familia de las L-aldosas y viceversa. La configuración de las L-aldosas se
deduce trivialmente de la figura anterior.
Las hexosas más importantes desde el punto de vista alimentario son con mucho la glucosa en
primer lugar, y después la galactosa y la manosa. A la D-glucosa se le denomina tradicionalmente
dextrosa.
CETOSAS
De la misma forma que lo expuesto para las aldosas, las cetosas se pueden considerar
derivadas de la dohidroxicetona. Sin embargo, la dihidroxicetona no presenta centro quiral, por lo que
el número de cetosas posibles se reduce a la mitad como se puede observar en la figura siguiente.
En este caso la estereoisomería comienza en la eritrulosa. La D- eritrulosa da comiendo a la

familia de las D-Cetosas.
La fructosa es, con mucho, la cetosa (cetohexosa) de mayor interés alimentario al aparecer en
alimentos como frutas y miel. Observe que la estructura espacial de la fructosa tiene mucho que ver
7
Ingeniero Químico
con la de la glucosa y manosa. Esto es interesante porque existen enzimas capaces de isomerizar el las
aldosas a cetosas y por tanto la isomerización de glucosa y manosa rendirá fructosa, que tiene la
ventaja de ser más dulce que cualquiera de las anteriores.
La D-tagatosa es objeto de interés recientemente como alimento dietético (vendida como
“Naturlose”) (www.naturlose.com).
3.2 Anómeros y equilibrio
Otro factor que añade más complejidad a la configuración de los monosacáridos es que tanto
el grupo aldehido como el ceto pueden reaccionar con los hidroxilos abundantemente disponibles para
formar respectivamente hemiacetales y acetales.
Mediante esta reacción aldohexosas y cetohexosas forman enlacesinternos dando lugar a

compuestos heterocíclicos de 5 y 6 átomos de los que se muestran ejemplos a continuación.
La glucosa:
Puesto que el átomo 1, conde estaba el grupo aldehido, pasa a ser asimétrico, se crean dos
nuevos isómeros (anómeros) de la glucosa, la forma α y la β.
Aunque esta diferencia pueda parecer insignificante, es de extraordinaria importancia ya
que da lugar a que la celulosa no se pueda digerir mientras que el almidón se digiere fácilmente y es
de gran importancia alimentaria.
Merece la pena atender a la estructura tridimensional de los anómeros de glucosa ya que
después permite explicar las diferencias entre las propiedades de sus polímeros.
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Ingeniero Químico
La reacción es:
Y los dos anómeros posibles son
La fructosa (como ejemplo de cetohexosa) forma heterociclos de 5 átomos análogos al furano:
9
Ingeniero Químico
Que da lugar a los dos siguientes anómeros
Equilibrio anomérico
¿Cuál es, pues, la forma real en la que aparece la glucosa?
En general es difícil de decir. La forma abierta y los anómeros piranósicos se interconvierten
entre sí (los anómeros sólo lo hacen a través de la forma abierta) en un equilibrio dinámico. En el caso
concreto de que esté en disolución acuosa, la forma abierta existe sólo en una pequeña proporción
(1%) y el anómero β predomina suponiendo 2/3 de la glucosa piranósica. Sin embargo, el equilibrio no
es rápido. La proporción de cada una de las especies en seco es la que tuviesen en el momento del
secado.
Cualquiera de las tres formas o cualquiera de las muestras posibles, una vez disueltas en agua
evolucionan hasta alcanzar el equilibrio mencionado.
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Ingeniero Químico
3.3 Reacciones de interés industrial los monosacáridos
Los monosacáridos pueden experimentar diferentes reacciones. Las transformaciones de

interés industrial se comentan a continuación
OXIDACIÓN:
El grupo carbonilo de las aldosas puede ser oxidado con relativa facilidad para dar ácidos que
se denominan con nombres derivados del monosacárido del que proceden. Un ejemplo se ve a
continuación.
Por ejemplo, el ácido glucónico es un importante producto industial que destaca por su poder
quelante, por su estabilidad en un ampli rango de condiciones de temperatura y pH y por ser una
sustancia poco corrosiva, no tóxica y biodegradable. El gluconato es un excelente contraión por
ejemplo en la formulación de especialidades farmaceuticas.
La oxidación puede realizarse por medios químicos aunque suele hacerse usando
fermentaciones.
REDUCCIÓN
El grupo carbonilo de aldosas y cetosas puede ser fácilmente reducido tal y como muestra la
figura siguiente para el caso de la glucosa
Mediante esta reacción se obtiene una familia de sustancias denominadas “azúcares-alcohol”

que tienen poder edulcorante sin tener muchas de las desventajas de los azúcares correspondientes, al
ser tolerados por diabéticos e impedir la proliferación de bacterias que producen la placa bacteriana.
Estas sustancias tienen pues empleo como edulcorantes, teniendo la ventaja de aportar “masa”
al producto y poder actuar como material de relleno, cosa que no ocurre con edulcorantes como la
sacarina o el ciclamato.
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Ingeniero Químico
ISOMERIZACIÓN
Los monosacáridos presentados pueden interconvertirse uno en otro mediante el empleo de
enzimas. Especial interés tiene la isomerización de glucosa a fructosa mediante el uso de la enzima
glucosa-isomerasa.
La fructosa es un azúcar de mayor poder edulcorante que la glucosa, por lo que esta
isomerización consigue un incremento del poder endulzante.
La glucosa-isomerasa al actuar sobre glucosa produce n el equilibrio una mezcla del 42% de
fructosa, 52% de glucosa y resto de otros azúcares. La mezcla así obtenida se denomina “azúcar
invertido” porque se varía el giro que produce la glucosa en la luz polarizada hasta cambiarse de signo
cuando el contenido en fructosa va creciendo. La rotación óptica es un método sencillo de seguir el
progreso de ésta.
FORMACIÓN DE ACETALES
Los grupos hidroxilo de dos monosacáridos pueden reaccionar para unir dos moléculas de
monosacárido y liberar una de agua. Por ejemplo, la unión de dos glucosas da la maltosa:
Mediante esta reacción pueden producirse largas cadenas de monosacáridos que forman los
polímeros que veremos a continuación.
Este enlace entre el carbono carbonílico (en la forma abierta) y un hidroxilo se denomina
enlace O-glicosidico. Se denomina así para distinguirlo del enlace N-glicosídico que también forman a
menudo los azúcares, en el que interviene un grupo amino de otra sustancia.
OTRAS REACCIONES
Los monosacáridos presentan otras muchas reacciones que tienen gran importancia biológica
(glicosilación, formación de cianhidrinas, elongación de la cadena …etc) pero que carecen de interés
alimentario o industrial.
12
Ingeniero Químico
4 Disacáridos.
Los disacáridos son moléculas que constan de dos subunidades de monosacárido unidas por un
enlace O-glicosidico (descrito antes). Los monosacáridos constituyentes normalmente se encuentran
unidos entre el carbono anomérico de uno (el carbono que en la forma abierta es el grupo carbonilo) y
un carbono no anomérico del otro, tras la correspondiente pérdida de una molécula de agua. Sin
embargo, también es posible encontrar monosacáridos unidos por dos carbonos anoméricos
4.1 Características y disacáridos más comunes
Los disacáridos merecen capítulo aparte por su gran

abundancia natural. Además los disacáridos tienen un gran
interés alimentario e industrial.
Los tres disacáridos más abundantes e importantes son
la sacarosa, la lactosa y la maltosa. Las tres moléculas se
muestran en la figura de la izquierda.
La sacarosa está constituida por la unión de una
molécula de glucosa y otra de fructosa, realizada entre dos
carbonos anoméricos. La sacarosa es el azúcar de mesa, lo
que basta para dar idea de su importancia industrial. La
sacarosa se extrae a gran escala de la caña de azúcar y
especialmente de la remolacha (al menos en España). Como se
ve en la figura, los monómeros son la forma α de la glucosa y
la β de la fructosa (aunque en la figura no lo pone)
La lactosa es el disacárido presente en la leche de los
mamíferos y consta de una molécula de galactosa α unida por
su carbono anomérico la posición 4 de una glucosa. La lactosa
es escindida en sus monómeros por la enzima lactasa en el
hombre y por una β-galactosidasa en algunos
microorganismos. No es raro en el ser humano perder la
capacidad de generar lactosa, especialmente en algunas etnias,
lo que produce un trastorno denominado intolerancia a la lactosa. Es posible rebajar o eliminar el
contenido en lactosa de algunos alimentos mediante el uso de β-galactosidasas obtenidas de
microorganismos.
La maltosa es el azúcar que se obtiene de la hidrólisis enzimática del almidón, habitualmente
llevado a cabo por el enzima maltasa, que es un paso esencial de todos los procesos de
aprovechamiento del almidón. La maltasa hidroliza el almidón de dos en dos unidades rindiendo
maltosa. La maltasa es la enzima que genera de forma natural la cebada al germinar (malta=cebada
germinada) y que, mediante posterior molturación, se usa para aprovechar el almidón de estos granos
que de otra forma encuentran poca aplicación alimentaria. Este es uno de los pasos de la elaboración
de la cerveza y whisky. Otros granos diferentes de la cebada también pueden aprovecharse de forma
similar.
Maltosa y lactosa pueden existir en forma α o β, según sea la conformación del segundo resto
de glucosa.
La maltosa y la lactosa sólo tienen aproximadamente 1/3 del poder endulzante de la sacarosa.
13
Ingeniero Químico
4.2 Equilibrio anomérico. Disacáridos reductores y no reductores
Cuando alguno de los restos de

azúcar que forman los monosacáridos
tienen el carbono anomérico libre (el
que es el carbonílico en la forma abierta)
pueden sufrir una reacción de hidrólisis
de equilibrio igual a la descrita para los
monosacáridos. Esto pasa por ejemplo
con la lactosa:
La forma que presenta el grupo
aldehido libre se encuentra en muy
pequeña proporción.
La maltosa también experimenta
este proceso, al igual que todo
sacáridoque tenga un carbono
anomérico libre.
La galactosa de la lactosa no
sufre este equilibrio porque el carbono
anomérico está enlazado y por lo tanto
no puede volver a formar el grupo carbonilo que corresponde a la forma abierta. La configuración α o
β queda pues fijada cuando el monosacárido está formando une enlace O-glicosídico, como en el
almidón.
La sacarosa no experimenta este equilibrio porque tiene los dos carbonos anoméricos
enlazados.
Las aldosas que experimentan este equilibrio, ya sea solas o formando parte de otro sacárido,
presentan, aunque en pequeña proporción, un grupo –CHO que puede ser oxidado a ácido. A éstos se
les denomina azúcares reductores. Maltosa y lactosa son azúcares reductores. La sacarosa no lo es.
4.3 Reacciones de interés industrial los monosacáridos
La transformación de más interés que presentan los disacáridos, en general, y los que venimos
tratando en particular, es la hidrólisis.
Hidrólisis: Escindir la molécula de disacárido en los monosacáridos que lo forman.
Esta reacción es útil y conveniente por una variedad de motivos que dependen del disacárido
que se considere:
Sacarosa: La sacarosa puede ser hidrolizada a glucosa y fructosa. El resultado es una mezcla
al 50% de ambos monosacáridos que resulta más manejable, tiene mayor poder humectante y, sobre
todo, tiene un poder endulzante 20% mayor que la sacarosa original.
Lactosa: Además de tener poder endulzante muy reducido, da problemas de intolerancia ante
la deficiencia de lactasa. Este problema es importante especialmente en algunas razas y más
frecuentemente en ancianos. La hidrólisis permite obtener leche y productos lácteos que no causan
estos problemas.
Maltosa: También tiene un poder endulzante reducido que puede ser incrementado por su
hidrólisis a glucosa. Más aún, la glucosa puede ser isomerizada a fructosa en un paso posterior, lo que
14
Ingeniero Químico
rinde un edulcorante con un poder endulzante 120% el de la sacarosa y con mejores propiedades para
la industria alimentaria. Estas transformaciones son pasos del proceso de aprovechamiento del
almidón para la producción de azúcares industriales.
Reacciones de hidrólisis:
La hidrólisis puede ser catalizada por ácido (o base) o enzimática.
Los procesos enzimáticos resultan más caros pero proporcionan productos de calidad muy
superior, uniformes, sin subproductos reacciones secundarias y permiten mayores conversiones, que
en muchos casos se acercan al 100%. Las hidrólisis enzimáticas operan a
5 Polisacáridos: definición y clasificación.

Se entiende por polisacárido una sustancia formadas por la polimerización de monosacáridos
(o alguno de sus derivados) para dar moléculas lineales o ramificadas con muchos cientos o miles de
restos enganchados.
Los polisacáridos tienen el papel de sustancias de reserva o de soporte estructural
fundamentalmente en las plantas.
El monómero más importante es la glucosa. Los monómeros aparecen en su forma ciclada
(piranósica). Es importante entre que carbonos se produce la unión y dónde se ramifica la molécula,
con y con qué frecuencia.
Los polisacáridos, y en concreto el almidón, son sustancias de extraordinario interés
alimentario e industrial.
Existen los siguientes tipos de polisacáridos que se pueden clasificar por sus papel de reserva
o estructural:
Polisacáridos de reserva
• Almidón: Es la forma más generalizada, aunque no la única, de reserva energética en
vegetales. Se almacena en forma de gránulos, y puede llegar a constituir hasta el 70%
del peso de granos de cereales (maíz y trigo) o de tubérculos.
• Glucógeno: Es el polisacárido de reserva propio de los tejidos animales. Se encuentra
en casi todas las células, pero en los hepatocitos y en las células musculares su
concentración es muy elevada.
• Dextranos: Son polisacáridos de reserva producidos por ciertas bacterias. Consisten
en cadenas de glucosa muy ramificadas, cuyo enlace predominante es (1a®6), pero
que presenta ramificaciones (1α-3) y (1α-4).
15
Ingeniero Químico
Estructura del polisacárido dextrano.
Polisacáridos estructurales
• Celulosa: Es el principal componente de la pared celular de los vegetales. Se puede
considerar como la molécula orgánica más abundante en la Naturaleza. Es un
polímero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β-4). Tiene una
estructura lineal o fibrosa, en la cual se establecen múltiples puentes de hidrógeno
entre los grupos hidroxilo de distintas cadenas yuxtapuestas, haciéndolas
impenetrables al agua, y originando fibras compactas que constituyen la pared celular
de las células vegetales
• Xilanos: Están formados por unidades de D-xilosa (figura de la izquierda) y son
componentes de la madera. La D-xilosa es una aldopentosa, que cuando adopta su
forma cerrada da lugar a un anillo piranósico. Los xilanos están formados por la unión
de residuos de b-D-xilopiranosas mediante enlaces (1β-4). Con frecuencia los xilanos
contienen monosacáridos derivados que se unen a la xilosa mediante enlaces (1α-2) ó
(1α-3). Estas modificaciones son características para cada tipo de madera y todas estas
variantes se agrupan bajo el término de hemicelulosas.
• Otros polisacáridos: Como las pectinas, agar, carragenatos y gomas (guar,
tragacanto… etc.), no tienen valor alimenticio pero desempeñan un importante papel
en la elaboración de muchos alimentos al actuar como espesantes, estabilizantes. Sin
embargo, no son estrictamente polisacáridos.
Los polisacáridos de reserva son digestibles y más facilmente hidrolizables, y por ello son los
que más interesan en el contexto de este tema. Sin embargo, la celulosa y especialmente otros
polisacáridos (los mencionados en el último punto) tienen gran interés industrial y nutricional.
16
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6 Almidón.
Es un polímero de α-glucosa en el que los monómeros se encuentran enlazados por enlaces 1-
4 y ocasionalmente se ramifican formando un enlace adicional en posición 1-6, como se ve en las
figuras siguientes:
17
Ingeniero Químico
El almidón se encuentra en semillas, raíces, tubérculos etc., lugares donde la planta almacena
energía. Alimentos como el maíz tierno y las patatas tienen en torno al 15% de almidón, los cereales
pueden llegar a tener el 70%. El almidón se encuentra formando granos esféricos que pueden verse al
microscopio y se pueden diferenciar por su apariencia entre unas y otras especies.
El almidón está compuesto por dos polímeros distintos, ambos de glucosa, la amilosa y la
amilopectina. El almidón presenta en su conjunto una estructura cristalina. Bajo luz polarizada
presenta el esquema típico de "Cruz de Malta". De esta estructura cristalina es responsable la
amilopectina debido a que en ella se forman Puentes de hidrógeno entre las ramificaciones dando
lugar a una estructura muy estable que se puede considerar como cristalina. Se puede decir que la
amilopectina es la parte insoluble mientras que la amilosa es la parte soluble.
Veamos los componentes del almidón.
Amilosa: Polimero compuesto por unión de unidades de α glucosa (OH del carbono
anomérico en posición axial). Sólo aparecen enlaces 1-4, por lo que su estructura es lineal (esto no
significa que las cadenas sean rectas, sino que se enrollan formando una hélice). Aparece en una
proporción en torno al 20-25% del almidón total aunque con abundantes excepciones como son el
guisante, que presenta una proporción del 60%, y en el otro lado los cereales céreos, que no presentan
nada de amilosa.
Amilopectina: Polimero compuesto por unión de unidades de α glucosa mediante enlaces

enlaces 1-4, pero ramificado con uniones 1-6 cada 20 a 25 restos de glucosa. Es la parte ramificada del
almidón.
La enzima maltasa es capaz de escindir los enlaces 1-4 de amilosa y amilopectina, cortando
de 2 en 3 unidades de glucosa, para dar el disacárido maltosa. La amilosa se escinde totalmente a
maltosa, sin embargo la amilopectina sólo se escinde parcialmente, ya que la maltasa es incapaz de
18
Ingeniero Químico
romper los enlaces 1-6. El resultado de la acción de la maltasa sobre la amilopectina es una hidrólisis
parcial que rinde maltosa y el núcleo ramificado que queda y que recibe el nombre de dextrinas
(dextrinas límite).
Hace ya tiempo existen enzimas para escindir los enlaces 1-6 de la amilopectina, lo que
permite un aprovechamiento más completo del almidón.
Aunque se ha explicado el origen del nombre

“maltasa”, conviene resaltar que es más correcto, y
actualmente más frecuente, denominarlas amilasas y
amilopectinasas, respectivamente.
En realidad hay que distinguir entre dos clases de
amilasas: alfa y beta (en adelante α y β).
La β-amilasa es la que hemos discutido arriba como
maltasa: corta de dos en dos unidades de glucosa las cadenas
de almidón, empezando por el extremo no reductor. Su
actividad se detiene al encontrar un enlace 1-6. Así pues, la
β-amilasa degrada totalmente la amilosa a maltosa mientras
que el producto de su acción sobre la amilopectina es
maltosa y “dextrinas límite”.
Por otro lado, la α-amilasa degrada el almidón de una forma mucho más desordenada: ataca
enlaces 1-4 en zonas aleatorias de la cadena, incluso a ambos lados de los enlaces 1-6. dependiendo
del tiempo de contacto se obtiene como producto de esta reacción un conjunto de oligosaáridos
variados, en parte ramificados, denominados dextrinas, de peso molecular variable. Si se prosigue la
reacción las cadenas rectas se acaban convirtiendo en maltosa y maltotriosa.
En la siguiente figura se ve un esquema de la actuación de la α-amilasa.
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Ingeniero Químico
Los enlace 1-6 han de romperse con amilopectinasas.
TRANSFORMACIONES DEL ALMIDÓN

El almidón, además de ser consumido como tal, puede someterse a una varidad de
procedimientos de transformación que cambian sus propiedades funcionales y lo convierten en
estabilizante, emulgante y gelificante, además de conservar su valor alimenticio, por lo que es de gran
valor para la industria alimentaria.
Formación de geles de almidón (gelatinización)
La gelatinización son las modificaciones que ocurren cuando los gránulos de almidón se trata
con calor y en medio acuoso. Cuando aplicamos calor a una disolución de almidón, se hinchan los
gránulos de almidón por absorción del agua. Desaparece la estructura cristalina de la amilopectina.
El intervalo de temperatura en el que se produce el hinchamiento de los gránulos se denomina
temperatura de gelificación y dependerá del alimento:
Durante el hinchamiento, la amilosa, se solubiliza en el agua y al produce el hinchamiento de
los gránulos, dando lugar a la formación de una pasta (pasta de almidón) que tiene una elevada
viscosidad.
Si se sigue calentando, llega un punto en el que los gránulos se fragmentan disminuyendo la
viscosidad drásticamente. Agitar la mezcla contribuye a que se fragmenten los gránulos.
En tercer lugar tiene lugar la formación del gel o gelificación. Se forma un gel por formación
de Puentes de hidrógeno entre las moléculas de amilosa y amilopectinas desenrolladas dejando
espacios en donde queda agua atrapada.
Los factores que influyen en la formación de geles de almidón son los siguientes:
• Origen de almidón: hay distintos tipos de granos como ya hemos visto Cuanto más
larga sea las zonas de unión de los Puentes de hidrógeno, el gel será más fuerte, más
resistente.
20
Ingeniero Químico
• Presencia de solutos en la disolución de almidón como es el caso de la sacarosa. La

viscosidad disminuye con la presencia de sacarosa. La sacarosa ejerce un efecto
plastificante disminuyendo la fuerza del gel. Esto se produce porque la sacarosa
interfiere en las interacciones con el agua a ya que tiene afinidad por ésta y la absorbe.
• Presencia de grasas: las grasas ejercen también una acción plastificante debido a que
forman complejos que hacen que el gel sea menos resistente, menos fuerte. Provocan
la ruptura de la amilosa por lo que las zonas de unión que quedan son más chicas por
lo que reducen la fuerza del gel.
Estabilidad de los geles de almidón:

Cuando se deja el almidón gelificado en reposo, comienza a exudar agua. Este hecho se
denomina retrogradación. Esto ocurre porque las zonas de Unión se hacen más grande y dan lugar a
zonas cristalina que precipitan al ser tan grandes. Al precipitar, el agua sale de la red tridimensional
(exudado). El polímero responsable de la retrogradación es la amilosa que por su estructura es la única
que puede formar esas zonas de unión tan grandes.
Este efecto se puede ver en las cremas de pastelería, salsas o purés. Para solucionar este
problema de estabilidad que confiere la retrogradación se puede:
• Utilizar variedades céreas (no contienen amilosa) como el maíz.

• Utilizar almidones modificados químicamente para conseguir geles con mayor
estabilidad (lo veremos más adelante).
Cuando el pan se pone duro es por la desecación pero también por la retrogradación, se
forman formas cristalinas que le dan un color más blanco al pan duro. Mediante la adición de grasas (u
otros plastificantes), como en el pan de molde, se plastifica los gránulos de almidón minimizando así
la retrogradación.
ALMIDONES MODIFICADOS
El almidón se modifica químicamente con diversos fines. Podemos destacar los siguientes
métodos de modificación:
Almidón pregelatinizado: es el modificado más simple. Se obtienen a partir de un almidón
que sólo ha llegado a gelatinizarse. Se calienta hasta que se forma la pasta y luego se deseca hasta
conseguir un polvo fino y seco que se utiliza como ingrediente en industrias que no realizan la
gelatinización. Es decir, este almidón ha sido gelatinizado pero no gelificado (no ha formado el gel).
Almidón oxidado: se consigue mediante reacciones que introducen grupos carboxilos
(COOH) en los polímeros de glucosa. Las cadenas lineales se doblan dejando de ser lineales. Esto
impide la formación de zonas de Unión grandes, impidiendo así la retrogradación del almidón.
Almidón entrecruzado o reticulado: mediante reactivos se forman enlaces covalentes entre
las moléculas de almidón modificando su estructura aunque poco, ya que se forman estos enlaces cada
muchos restos de azúcar. El resultado es un gel más estable a la temperatura y al medio ácido pero
tiene algunos inconvenientes como el ser más caro y menos resistentes a la congelación ni a
almacenamientos muy prolongados.
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Ingeniero Químico
Almidón sustituido: se forman en su estructura ésteres al reaccionar con determinados

compuestos. Si reacciona con anhídrido acético se formará acetato de almidón. Estos almidones son
resistentes a medios ácidos.
Todos los almidones modificados se pueden combinar con otros tipos de almidón
(formulación) consiguiéndose así un almidón con características apropiadas para el proceso al que se
desee destinar. Todos estos almidones son seguros e inocuos por lo que están admitidos ya que se
metabolizan como los hidratos de carbono normales. Algunas de las modificaciones no se metabolizan
y se excretan. Actualmente se utilizan como aditivos y no está limitada la cantidad de estos almidones
modificados en los alimentos.
PRODUCTOS DE LA HIDRÓLISIS DEL ALMIDÓN:
El almidón, preferentemente gelatinizado, se puede hidrolizar tratándolo con ácidos o

utilizando enzimas hidrolíticas. De este proceso se obtiene una serie de productos muy comunes en la
industria alimentaria que se usan como ingredientes de los alimentos y que se relacionan a
continuación:
Glucosa pura cristalizada: es un polvo fino que se obtiene cuando el almidón se hidroliza lo
máximo posible hasta que la glucosa cristaliza. Este producto se puede utilizar en alimentos que
tengan que ser solubilizados rápidamente ya que esta glucosa es muy soluble.
Jarabes de glucosa: a diferencia de la anterior, estos son almidones hidrolizados que no
cristalizan. En función de las condiciones de hidrólisis se obtienen distintos productos en función de la
proporción en glucosa, que se cuantifican en equivalentes (proporción) de dextrosa (ED). Cuánto más
hidrolizado esté el almidón tendremos más proporción de dextrosa.
Otros productos de la hidrólisis del almidón menos utilizados son las ciclodextrinas, y los
jarabes ricos en fructosa o jarabes isomerizados que se obtienen por el tratamiento mediante enzimas
que isomerizan la glucosa a fructosa obteniéndose así un mayor poder endulzante.
7 Celulosa y fibra.
La celulosa es también un polímero de glucosa de características similares a la amilosa del
almidón (la fracción no ramificada). Sin embargo, la celulosa es radicalmente diferente de la amilosa
en mucas de sus propiedades claves:
• Es insoluble, retiene poco agua, so se gelatiniza.
• Forma fibrillas rectas, a diferencia de las espirales que forma la amilosa.
• No se hidroliza con la maltasa.
• No es digestible por los mamíferos.
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Ingeniero Químico
Todas estas diferencias respecto de la amilosa se deben a un único cambio químico: el

anómero de glucosa que constituye la celulosa está en posición beta, a diferencia de lo que ocurre con
la amilosa. Las consecuencias de este cambio se ven en la figura mostrada a cobtinuación.
Este cambio resulta en una estructura mucho más compacta del polímero que le permite
formar fibrillas estabilizadas por puentes de hidrógeno adicionales. La fibrillas, además pueden
agruparse en fibras por enlaces electrostáticos intercatenarios, como se muestra a continuación:
Sin embargo, aunque pueda parecer lo contrario, la celulosa es un componente muy

beneficioso en la mayoría de los alimentos que lo contienen. El papel más importante de la celulosa en
nutrición y en tecnología de los alimentos consiste en formar una importante parte del residuo
orgánico no digestible denominado “fibra alimentaria” aprovechemos este apartado para explicar qué
es exactamente esta sustancia.
La fibra dietética, según su composición, se puede clasificar en tres grandes grupos:

1. Fibra verdadera o vegetal. Está integrada por los componentes de la pared celular
de las plantas, como son la celulosa, la hemicelulosa y la lignina.
23
Ingeniero Químico
2. Fibra dietética total. Incluye a la totalidad de todos los compuestos, fibrosos o no,
que no son digeribles por las enzimas del intestino humano.
3. Fibra bruta o cruda. Es el residuo libre de cenizas que resulta del tratamiento en
caliente con ácidos y bases fuertes. Constituye el 20-50% de la fibra dietética total.
Es un concepto más químico que biológico.
Hay que señalar que cuando se menciona a la fibra, siempre hay que entender que se está
citando a la fibra dietética. Esta cuestión es básica y fundamental para poder entender las diferencias
de los valores cuando se refieren al contenido en fibra de los diversos alimentos.
DIFERENTES COMPONENTES QUE SE ENCUENTRAN EN LA FIBRA.

• Celulosa: Fibra insoluble. Constituyente de las paredes celulares. Se encuentra
principalmente en frutas, vegetales y legumbres. Tiene la capacidad de retener agua.
• Hemicelulosas: Fibra soluble e insoluble. Es la principal constituyente de los cereales
integrales
• Pectinas: Fibra soluble. Se encuentra en vegetales y frutas. Presenta la propiedad de
solubilizarse en agua y formar geles, por lo tanto es útil en la elaboración de jaleas.
• Gomas y Mucílagos: Fibra soluble. Son utilizadas como aditivos y estabilizantes en la
industria alimentaria.
• Lignina:
Existen otros tipos de fibra, como la oligofructosa.
Por otra parte, las formas de celulosa que más se utilizan en la industria son:
Celulosa microcristalina: obtenida por tratamiento con ácido clorhídrico de las zonas amorfas.
Carboximetilcelulosa (CMC)
Las celulosas se usan como espesantes, gelificantes y como crioprotectoras: son útiles en
productos que van a ser congelados para proteger su estructura. También son reemplazante es de
grasas al proporcionar una textura similar.
8 Pectinas.
Son polisacáridos de alto peso molecular y se encuentran en los tejidos vegetales sobre todo en
los tejidos blandos como en las frutas. En estas frutas tienen un importante papel en la textura por lo
que son muy importantes en la elaboración de zumos. Hay que destacar también sus propiedades
gelificantes.
Estructura de las pectinas:
El azúcar fundamental es el ácido galacturónico que va a estar parcialmente metilado en su
grupo carboxilo. En determinados puntos de la estructura de las pectinas, existe otro azúcar que es la
ramnosa. La ramnosa provoca la formación de codos pécticos doblando el polímero de ácido
galacturónico. Las zonas lisas corresponderán a las cadenas lineales de ácido galacturónico que cada
ciertos restos se doblan en el codo péctico por la presencia de la ramnosa.
24
Ingeniero Químico
Ácido galacturónico y sus diferentes formas.
Además hay azúcares neutros que forman cadenas pequeñas que da lugar a la formación de lo
que se denominan cadenas rugosas. Estos azúcares neutros son por ejemplo arabinosa, manosa etc.
(todos estos monosacáridos, incluida la ramnosa, los tiene vd. en el correspondiente apartado).
Grados de esterificación de las pectinas (GE)
El grado de esterificación de las pectinas se calcula viendo la proporción de grupos carboxilos

metilados (ésteres metílicos) entre los carboxilos totales de las moléculas de ácido galacturónico. En
función del grado de esterificación se puede hablar de distintos tipos de pectinas:
• Pectinas de alto metoxilo donde GE es mayor al 50%.
• Pectinas de bajo metoxilo donde GE es menor al 50%
• Otras sustancias pécticas:
Aparte de las pectinas hay otras sustancias pécticas (de naturaleza análoga) como las
protopectinas que son un material insoluble que se encuentra unido a otros componentes de la pared
celular de los tejidos vegetales como la celulosa o la hemicelulosa. Están presentes en la fruta no
madura, y a medida que ésta madura, la protopectina se va solubilizando y se transforma en pectinas.
Si ocurre una sobremaduración, las pectinas se van a degradar por determinadas enzimas y forman el
ácido péctico que es cuando no hay metilación en los grupos carboxilos del ácido galacturónico. Si
continúa degradándose dará lugar a la formación de monómeros de ácido galacturónico. Todas estas
sustancias confieren distintas textura a la fruta.
Fuentes de obtención de las pectinas en la industria:

25
Ingeniero Químico
% peso seco
Piel de limón 35
Piel de naranja 25
Infrutescencia de girasol 25
Remolacha azucarera 20
Residuos de manzana 15
Zanahoria 10
Tomate 3
Patata 2.5
Uva 0.6
Propiedades de las pectinas:
Solubilidad: son solubles en disoluciones acuosas lo que es necesario para elaborar geles y
sustancias viscosas. La solubilidad varía en función de las condiciones, los enlaces metílicos provocan
un separamiento entre las cadenas de polipéptidos lo que las hace más solubles. Cuanto mayor sea el
grado de esterificación, mayor será la solubilidad. Pueden ser insolubles en presencia de calcio o de
otros cationes bivalentes por la formación de pectatos cálcicos que van a precipitar. También son
insolubles en alcohol.
Viscosidad: da lugar a soluciones viscosas.
Gelificación: en primer lugar, en las pectinas de alto metóxilo se producen zonas de unión en
la molécula por interacciones hidrofóbicas entre los ésteres metílicos de la zona lisa. Para que el gel
sea estable se da además la formación de Puentes de hidrógeno. Las zonas rugosas serán importantes
para que no precipite la pectina por alargamiento de las zonas de unión. Para la gelificación de las
pectinas de alto metoxilo es necesario un pH inferior a 3,5. Para que los grupos ácidos se encuentren
no disociados y puedan formar Puentes de hidrógeno. Además es necesaria una concentración de
sólidos solubles mayor al 60% para que se favorezcan las interacciones y hidrofóbicas. La mermelada
es un ejemplo claro de todo esto, es ácida, tiene alta concentración de azúcares, y por ello está en
estado gel. Para elaborar estos geles, se solubiliza con calentamiento y al enfriar se gelifica.
Comportamiento de los geles de pectinas de alto metoxilo:

El rango de gelificación es función del contenido en disolucion del pH.
La fuerza del gel vendrá dada en función del grado de esterificación; a mayor grado de
esterificación mayor serán las interacciones hidrofóbicas por lo que el gel será más fuerte.
Además, un alto grado de esterificación conlleva una mayor temperatura de gelificación, es
decir, se comenzará a gelificar a temperaturas más altas.
GE % Velocidad de gelificación
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Ingeniero Químico
>72 Muy rápida

71 Rápida
61 Media
59 Lenta.
La velocidad de gelificación en función del tiempo desde elaboración hasta que comienza a
gelificado. Para gelatinas necesitamos gelificaciones lentas mientras que para otros productos
interesan gelificaciones rápidas.
En cuanto a las pectinas de bajo metóxilo, hay que decir que no forman interacciones
hidrofóbicas pero se pueden generar geles con ellas pero requiere la presencia de calcio u otros
cationes bivalentes. Las condiciones que deben darse son, la presencia de calcio, un pH entre uno y
siete o incluso mayor, y una concentración de sólidos solubles entre el 0 y el 85%.
Si la cantidad de calcio es demasiado elevada dará lugar a un precipitado de pectinato cálcico.
Aplicaciones en la industria alimentaria de las pectinas:

Hay que utilizarlas en las dosis mínimas suficientes para su función.
Se utilizan para mermeladas, confituras, jalea, rellenos de frutas en productos horneados (la
pectina de alto metóxilo impide que la fruta se desmenuce con la temperatura), dulces y golosinas,
bebidas refrescantes, productos lácteos, y reemplazante de grasas (al dar una textura similar como en
los patés).
Para elaborar mermelada bajas en calorías se utilizan pectinas de bajo metoxilo a las que
añadimos sales cálcicas.
9 Otros polisacáridos.
Existen otros polisacáridos, aparte de las pectinas de interés en la industria alimentaria,
procedentes de algas y otras plantas superiores:
Alginatos: provienen de algas marrones (feofíceas). Su estructura es cadenas formadas por

ácido manurónico y ácido glucurónico. Estos dos ácidos formarán bloques distintos, bloques de ácido
glucurónico, o bloques de ácido manurónico o bien bloques alternantes de los dos ácidos. Los bloques
de ácido glucurónico son los que forman zonas de unión para formar geles. También forman una
estructura en forma de cartón de huevos.
En función de las especie de alga se encuentran distintas proporciones
manurónico/glucurónico por lo que se darán lugar geles de mayor o menor fuerza. Los alginatos con
mayor proporción en ácido glucurónico son los de mayor fuerza. Estos geles se forman en frío al
añadirle el catión calcio al alginato. Además son resistentes a la temperatura por los que se les puede
someter a calentamiento.
Agar y carragenatos: proceden de algas Rojas (rodofíceas). Ambos polisacáridos están
compuestos por galactosa. Los carragenatos contienen en su estructura aniones sulfatos (HSO3-). Los
dos forman geles. Las zonas de unión son por dobles hélices a partir de cadenas enrolladas. Aparte de
27
Ingeniero Químico
esto, se forman unas estructuras denominadas como superuniones que son las uniones de las dobles
hélices que dan lugar a las zonas de unión.
El agar se utiliza poco en la industria alimentaria pero está autorizado. Es muy resistente al
calor.
Los carragenanos se utilizan más en los alimentos fundamentalmente por su capacidad de
estabilizar proteínas lácteas. Las cargas negativas del sulfato reaccionan con las positivas de la caseína
de la leche. Se utilizan por lo tanto para dar consistencia a los productos lácteos.
Gomas: no tienen capacidad para formar geles. Se utilizan para elaborar disoluciones
viscosas. Pueden obtenerse de distintas fuentes como pueden ser bacterias.
Podemos destacar las siguientes gomas de bacterias.
Gomas de xantano: proviene de Xanthomona campestris que segrega la sustancia para
adherirse a los árboles. Da lugar a soluciones viscosas, que tienen propiedades tixotrópicas, es decir,
que cuando están en reposo tienen una viscosidad elevada pero al agitarse la viscosidad disminuye
mucho.
Goma de gelano: proviene de Pseudomonas.
Otras gomas provienen de exudados de plantas diferentes de los cereales. Entre estas podemos
destacar:
Goma arábiga: se obtiene de las acacias.
Goma de tragacanto que se obtiene de Astragalus.
Finalmente, otras se obtienen de semillas:

Gomas guar: Semillas de una leguminosa.
Goma de garrofin: se obtiene de la algarroba.
Desde el punto de vista dietético hay polisacáridos amiláceos (almidón) y no amiláceos. Los
no amiláceos no son digeribles por organismo por lo que no aportan energía. Esto se comprueba
porque no son degradados por amilasas (como la maltasa).
10 Alimentos glucídicos.
Como ya hemos hecho en otros temas anteriores, repasemos ahora la composición de algunos
alimentos predominantemente glucídicos. Entre éstos se encuentran alimentos vegetales como
cereales, frutas, verduras, hortalizas y legumbres, por mencionar algunas. El único alimento de origen
animal (discutible) predominantemente glucídico es la miel. La leche también tienen un contenido
importante en azúcar pero no radica en esto su interés nutricional.
10.1 Cereales: trigo, maíz, arroz y otros
Se puede decir con rotundidad que este grupo de productos es la fuente más importante de
alimentos de la humanidad y proporciona el sustento diario principal a la mayoría de los seres
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Ingeniero Químico
humanos. Mientras que el trigo y sus productos derivados son los predominantes en occidente (europa
y estados unidos, para ser más precisos), en el continente asiático predomina el uso del arroz. Otras
culturas han aprendido a procesar el maíz (como tortitas y otros preparados) como fuente básica de
sustento, si bien el uso del maíz se ha extendido por todo el mundo desde la invención de los cereales
en copos.
Estos, pese a sus obvias diferencias, estos granos tienen en común un contenido mayoritario en
hidratos de carbono, como se puede comprobar en la siguiente tabla:
Como se observa, los más relevantes tienen un contenido en hidratos de carbono muy similar,
algo superior al 80%, siendo también similares en la composición en otros principios. Respecto a la
forma en la que aparecen presentes los hidratos de carbono, podemos tener en cuenta la siguiente
tabla:
Lo que demuestra que la mayor parte del grano de cereal es almidón. los procesos de
aprovechamiento de los cereales se dirigen fundamentalmente hacia este contenido en almidón. La
misión principal de la industria de estos cereales es producir un grano limpio de envolturas fibrosas y
totalmente libre de grasas que son susceptibles de enranciarse. También es muy importante la
producción de harinas. En este sentido, cada cereal tiene su peculiaridad.
El trigo se destina sobre todo a harinas, ya que el hecho de ser panificable le da una gran
importancia. La harina es el producto más importante y contiene fundamentalmente almidón pero con
un contenido del 10 al 15% de esa proteína especial denominada gluten.
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Ingeniero Químico
El arroz se diferencia del trigo en su menor contenido en proteínas y en que éstas no son
panificables. También cabe señalas que el salvado del arroz tiene cierto valor nutritivo.
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Ingeniero Químico
El maíz se caracteriza porque la estructura del grano hace que sea posible separar el almidón
del resto de los componentes dando una harina muy utilizada como gelificante (una marca comercias
es Maizena). También se caracteriza por tener una cantidad relativamente importante de aceite en el
germen. Los procesos de aprovechamiento del maíz que se muestran a continuación están enfocados a
aprovechar estas características.
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Ingeniero Químico
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Ingeniero Químico
10.2 Frutas
Las frutas contienen principalmente azúcares, pero su naturaleza y contenido depende de la

fruta concreta. En general, el contenido va del 18% del peso de la parte comestible de azúcar en el
caso del plátano o la uva (9-20%) hasta el 7% de las fresas o el 5% de la guayaba.
Las frutas de hueso (melocotón, albaricoque, cereza, ciruela…) contienen principalmente
glucosa y fructosa, estando la glucosa en mayor proporción que llega a ser de tres a cinco veces más
en ciruelas y albaricoques. Muchas de las frutas de hueso contienen cierta cantidad de sacarosa.
Las frutas de pepita (pera, manzana, ...) contienen también glucosa y fructosa pero en este
caso la proporción de fructosa es superior. La uva tiene cantidades casi iguales de glucosa y fructosa
en su punto de madurez.
Los cítricos se caracterizan por tener fructosa, glucosa y sacarosa y se distinguen por su
contenido en ácidos ascórbico (vitamina C), málico y especialmente cítrico, que es al que deben el
nombre de la clasificación.
Las frutas verdes (no maduras) pueden contener del 0,5 al 2% de almidón, que desaparece con
la madurezexcepto en algunos casos como el plátano, que tiene cantidades significativas de almidón
incluso maduro.
La sacarosa también aparece significativamente en algunas frutas. En la piña, melocotones y
albaricoques y alguna variedad de ciruela puede predominar la sacarosa. Las cerezas apenas contienen
sacarosas.
Aparecen también con cierta frecuencia la xilosa y arabinosa e incluso algunos azúcares-
alcohol como el sorbitol.
Las frutas también contienen HC complejos, como pectinas, y hemicelulosas, que tienen gran
importancia en la elaboración de mermeladas y jaleas pero estorban en los procesos de obtención de
zumo, al perjudicar el filtrado. Es habitual el empleo de pectinasas para evitar estos inconvenientes y
facilitar la clarificación de zumos.
11 Procesos de aprovechamiento de alimentos ricos en HC.
11.1 Obtención del azúcar de mesa (caña y remolacha)
La obtención del azúcar de mesa (sacarosa) se lleva a cabo a partir de la caña de azúcar y de la
remolacha azucarera, aunque en los últimos años el proceso a partir de caña se ha visto muy relegado.
Básicamente el proceso consiste en 4 pasos fundamentales:
• Extracción del azúcar (extracción sólido-líquido)
• Concentración del licor
• Separación de los cristales (centrifugación)
• Secado
Sin embargo, existen muchos más pasos intermedios (lavado, corte de los frutos, blanqueado,
…etc) y las operaciones descritas normalmente no transcurren en un solo paso. Un esquema más
preciso del proceso de extracción de azúcar se muestra a continuación.
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Ingeniero Químico
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Ingeniero Químico
11.2 Aprovechamiento del almidón de maíz
Como se ha comentado anteriormente, existen dor proceso para el aprovechamiento del maíz,
la molturación en seco y la húmeda.
La molturación seca es un proceso orientado a la obtención de sémolas (harinas) de maíz
separadas del germen (que se usa para la producción de aceite) y de la cascarilla, producto de desecho.
La molturación húmeda, por otra parte, es un proceso destinado al aprovechamiento del
almidón, ya que consigue separar este componente del resto del grano con gran eficacia, de manera
que proporciona un almidón puro (en relación a otras fuentes) para ser usado como tal o para
convertirlo en alguno de los muchos productos que se fabrican con almidón.
Un diagrama de bloques para molturación húmeda es el siguiente.
Los jarabes de maíz con disoluciones concentradas de monosacáridos, en concreto glucosa y

fructosa. Su fabricación merece comentario aparte en el siguiente apartado.
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Ingeniero Químico
11.3 Azúcar invertido
En este apartado, y en el apéndice que acompaña al tema, tendrá vd. la posibilidad de conocer
el proceso de hidrólisis del almidón y sus alternativas tecnológicas. Existen dos alternativas
fundamentales: química y enzimática. Una comparación de ambas se encuentra en el apéndice que
acompaña al tema.
Por otra parte, y partiendo de la base que el proceso enzimático tiene ventajas fundamentales
para la obtención de productos de calidad, examinaremos el propuesto por la empresa Novozyme (en
www.novozyme.com) que consta de 3 pasos:
• Liquefacción
• Sacarificación
• Isomerización
Este proceso produce una mezcla de glucosa y fructosa aproximadamente al 50% denominada
“azúcar invertido”. Los detalles del proceso se comentarán en clase
Proceso de obtención de azúcar invertido a partir de almidón propuesto por Novozyme.

Starch liquefaction
A starch suspension containing 30-40% dry matter is first gelatinized and liquefied. This is
achieved by adding the temperature-stable alpha-amylase Liquozyme®.
The mechanical part of the liquefaction process involves the use of stirred tank reactors,
continuous stirred tank reactors or jet cookers.
In most plants for sweetener production, starch liquefaction takes place in a single-dose, jet-
cooking process. The alpha-amylase Liquozyme is added to the starch slurry after pH adjustment, and
the slurry is pumped through a jet cooker.
Live steam is injected here to raise the temperature to 105°C, and the slurry's subsequent
passage through a series of holding tubes provides the five-minute residence time necessary to
gelatinize the starch fully.
The temperature of the partially liquefied starch is then reduced to 90-100°C by flashing, and
the enzyme is allowed to react further at this temperature for 1-2 hours until the required DE (Dextrose
Equivalent) is obtained.
Liquozyme hydrolyzes the alpha-1,4-glycosidic bonds in pregelatinized starch, whereby the
viscosity of the gel rapidly decreases and maltodextrins are produced. The process may be terminated
at this point, the solution purified and dried.
Maltodextrins (DE 15-25) are commercially valuable for their rheological properties. They are
used as bland-tasting functional ingredients in the food industry as fillers, stabilizers, thickeners,
pastes and glues.
Starch saccharification
Yields as high as 97% glucose can be produced using Dextrozyme DX. For those plants who
are satisfied with yields of 95-96% glucose, Dextrozyme GA can be used to give a faster
saccharification.
36
Ingeniero Químico
When maltodextrins are saccharified by further hydrolysis using glucoamylase or fungal

alpha-amylase, a variety of sweeteners can be produced. These have dextrose equivalents in the ranges
40-45 (maltose), 50-55 (high maltose), 55-70 (high conversion syrup).
By applying a series of enzymes including beta-amylase, maltogenase and pullulanase as
debranching enzymes, intermediate-level conversion syrups with maltose contents of nearly 80% can
be produced.
A high yield of 95-97% glucose can be produced from most starch raw materials (maize/corn,
wheat, potatoes, tapioca, barley and rice) using Dextrozyme DX. It contains an improved
glucoamylase for faster hydrolysis and a new pullulanase that gives extremely high performance.
Starch isomerization
Most enzymes do their work in minutes or in hours but only one of Novozymes’ enzymes
works for over a year – the glucose isomerase Sweetzyme IT.
Glucose can be isomerized to fructose in a reversible reaction. Under industrial conditions, the
equilibrium point is reached when the level of fructose is 50. To avoid a lengthy reaction time, the
conversion is normally stopped at a yield of about 45% fructose.
The isomerization reaction in the reactor column is rapid, efficient and economical if an
immobilized enzyme system is used. The optimal reaction parameters are a pH of about 7.5 or higher
and a temperature of 55-60°C.
These parameters ensure high enzyme activity, high fructose yields and high enzyme stability.
However, under these conditions glucose and fructose are rather unstable and decompose easily to
organic acids and coloured by-products. This problem is countered by minimizing the reaction time in
the column by using an immobilized isomerase in a column through which the glucose flows
continuously. The enzyme granulates are packed into the column but they are rigid enough to prevent
compaction.
The immobilized enzyme loses activity over time. Typically, one reactor load of glucose
isomerase is replaced when the enzyme activity has dropped to 10-15% of the initial value. To
maintain a constant fructose concentration in the syrup produced, the flow rate of the glucose syrup
fed into the column is adjusted according to the actual activity of the enzyme. So towards the end of
the lifetime of the enzyme, the flow rate is much slower. The most stable commercial glucose
isomerases have halflives of around 200 days when used on an industrial scale.
Sweetzyme IT displays a linear decay curve under steady operating conditions. By
comparison, its predecessor known as Sweetzyme Q had a faster rate of decay in the beginning. This
means that Sweetzyme IT gives up to 40% higher productivity over the life of a column compared to
the old Sweetzyme Q.
37
Ingeniero Químico
BIBLIOGRAFÍA
Cheftel J.C., Introducción a la bioquímica y tecnología de los alimentos. Ed. Acribia (1976)
Kent, N.L., Tecnología de los cereales. Ed. Acribia
López Gómez, A., Diseño de industrias agroalimentarias. A. Madrid Vicente Eds.
Primo Yúfera, E.; Química de los alimentos. Ed. Síntesis (1997).
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Autor: Jose Maria Fernandez Sevilla
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Date: 2005.04.26 15:08:34 +02'00'
38
Trabajo práctico N° 10
HIDRATOS DE CARBONO
Los términos "hidratos de carbono", "carbohidratos" o "glúcidos se utilizan para designar a un grupo de
sustancias naturales de importantes funciones en los organismos vivos, animales y vegetales , sirven como
marco estructural (Ej. celulosa) o como reserva de energía (Ej. almidón) entre las funciones más
importantes. Los términos "hidratos de carbono" y "carbohidratos" son muy antiguos y tienen su origen en
la observación de que la relación de hidrógeno a oxígeno es de 2:1 ( como en H2O). Ej. glucosa C6(H2O)6,
maltosa C12(H2O)11, almidón C6(H2O)5.
Sin embargo en muchos compuestos que se incluyen en el grupo no se observa esta relación, por ej.
ramnosa C6H12O5 y desoxirribosa C5H10O4, (que son desoxiazucares) o ac glucuronico C6H10O7 (que es un
acidoazucar.uronico)
Por otra parte, existen sustancias en que se verifica la relación 2:1 y no pertenecen al grupo Ej. ac..lactico
C3H6O3, ac. acetico C2H4O2, metanal CH2O. Para superar estas ambigüedades se ha aceptado el nombre de
glúcidos. Desde el punto de vista de su composición , son sustancias ternarias ( formadas por tres
elementos). Suelen incluirse en el grupo, sustancias derivadas que son cuaternarias ( C, O, H, N) y no
responden a la formula general, como N-acetilglucosamina que pertenece a los aminoazúcares.
Desde el punto de vista de su constitución (estructura) los glucidos son compuestos polifuncionales.
Formalmente se dice que son aldehidos o cetonas polihidroxilados, según las estructuras propuestas por
Emil Fischer, a fines del siglo pasado; aunque se conoce con certeza que casi todos los azúcares de 4 o
más átomos de C existen en moléculas con estructuras cíclicas ( hemiacetales , acetales, hemicetales ,
cetales) y que no presentan grupo carbonilo libre.
Clasificación: Hay dos grandes grupos
a .No Hidrolizables u Osas: Son los monosacáridos o azúcares simples. Este grupo a su vez se divide
según el numero de C de la molécula
triosas (3 at. carbono)
tetrosas (4 at. carbono)
pentosas (5 at. carbono)
hexosas (6 at. carbono)
que a su vez, se diferencian según en la estructura de Fischer presenten función aldehido o
cetona: aldotriosas o cetotriosas, aldotetrosas o cetotetrosas, etc.
b. Hidrolizables u Osidos: Por hidrólisis dan origen a otros glúcidos menores. La subdivisión de este
grupo atiende al número de moléculas de monosacáridos que el ósido produce al hidrolizarse.
Los oligosacáridos son los que producen menos de 10 moléculas de osas y los polisacáridos los
que producen un número mayor. Entre los oligosacáridos son importantes los disacáridos ( por
hidrólisis dan dos moléculas de monosacaridos): sacarosa, maltosa, celobiosa, etc. Entre los
polisacaridos: almidón, glucógeno, celulosa, etc.
En la página siguiente se resume una clasificación de los glúcidos :
1
Triosas: Aldotriosas: gliceraldehido
Cetotriosas: dihidroxidroxiacetona
Osas o Monosacáridos
Tetrosas: Aldotetrosas: treosa; eritrosa
Cetotetrosas: eritrulosa
Pentosas: Aldopentosas: arabinosa; xilosa; ribosa; lixosa,

Cetopentosas: arabinulosa; xilulosa; ribulosa
Desoxipentosas: 2-desoxi-D-ribosa
Hexosas : Aldohexosas: glucosa o dextrosa; manosa; galactosa,

Cetohexosas: fructuosa o levulosa; sorbosa
Desoxihexosas: L-ramnosa ( 6-desoxi-L-manosa),
L-fucosa (.6-desoxi-L-galactosa)
Aminohexosas: glucosaminas; galactosamina
Acidos Úrónicos: acído glucurónico; ac. galacturónico
Heptosas: 3-sedoheptulosa
Glúcidos
Disacáridos: Reductores: maltosa
lactosa
celobiosa
No Reductores: sacarosa
Oligosacáridos
Trisacáridos: rafinosa
Tetrasacáridos: estaquiosa
Holósidos
Pentosanos:arabanos
Homopolisacáridos xilanos
Hexosanos:Glucanos: almidón
Polisacáridos glucógeno
celulosa
Osidos Fructanos:Inulina
Mananos
Galactosanos
Aminoglucanos: quitina
Mucopolisacáridos ácido hialuronico

Heteropolisacáridos queratan sulfato
polisacáridos bacterianos
Poliurónidos gomas vegetales
pectinas
Heterósidos: Compuestos resultantes de la unión de azúcares mediante enlaces glucosídicos con

. compuestos no azúcares. Estas moléculas orgánicas no azúcares se denominan agluconas
2
Monosacáridos
Estructuras: Se presentan bajo las dos configuraciones descriptas por las formulas de proyección de Fischer,
esto es D- o L-. La configuración designada como D-, define a la estructura cuyo carbono asimétrico de numero
mas alto tiene su hidroxilo a la derecha, en la formula de proyección de Fischer.
Las formulas de proyección son convenientes cuando se desea indicar la estructura de los monosacáridos, así
como las configuraciones relativas de sus carbonos asimétricos alcohólicos (CHOH), pero son inadecuadas para
expresar las relaciones especiales entre los átomos o grupos, en la molécula.
Los monosacáridos pueden tener, según Fischer, configuración D- o L-. Un azúcar D, es aquel en cuya
estructura el carbono asimétrico más alejado del C-1 tiene el grupo -OH a la derecha, en la fórmula de proyección
de Fischer.
Aldohexosas (forma abierta) Cetohexosa (forma abierta)
CHO CH2 -OH
CHO CHO
H OH HO H H OH C O
HO H HO H HO H HO H
H OH H OH HO H H OH
H OH H OH H OH H OH
CH2 OH CH2OH CH2 OH CH2 OH

D-glucosa D-manosa D-galactosa D-fructosa
La fórmulas de proyección son convenientes cuando se desea indicar la estructura de los
monosacáridos, así como las configuraciones relativas de sus carbonos asimétricos.
El estudio de las propiedades físicas y químicas de los azúcares indica que existen en forma cíclica,
formando anillos hemiacetálicos (para las aldosas, y hemicetálicos para las cetosas) de 5 o 6 átomos, uno de los
cuales es oxígeno. Estas representaciones fueron sistematizadas por Haworth y reciben el nombre de estructuras
“furanósa” o “piranósa”, respectivamente.
formula de Fischer estructuras de Haworth
CH2 OH CH2 -OH

CHO
H OH CH-OH O β
H O
H OH
HO H H
C-1
OH H C-1
H OH OH H H
OH H
OH
H OH
α
H OH H OH
CH2OH
D-glucosa α−D−(+)−glucopiranosa β−D−(+)−glucofuranosa
(forma abierta) (pirano = anillo de 6 átomos) (furano = anillo de 5 átomos)
Para relacionar ambos tipos de proyección, construyamos la estructura de Haworth de la glucosa, a partir de
la fórmula de proyección de Fischer:
Vamos a formar una estructura glucopiranosa (anillo de 6 átomos).

Cuando el hidroxilo del C5 es proyectado hacia atrás, se acerca al carbonilo (C-1) y reacciona formando un
hemiacetal; el C1 se transforma, ahora, en un nuevo centro asimétrico, con dos configuraciones posibles: el hidroxilo
hemiacetálico (OH) puede ser orientado hacia la izquierda (forma β) o hacia la derecha (forma α).
En el caso de la β glucosa, quedará este OH hacia la izquierda. Mediante un par de cambios en el C5 se
tiene el puente de oxígeno hacia atrás (hacia abajo en Fischer) y no se altera la configuración de dicho centro
3
asimétrico. Posteriormente se “vuelca” la proyección sobre la horizontal, resultando en la estructura de Haworth
final.
CH2OH
CHO HO C1 H
CHO
H OH β
H OH H OH H O
OH
HO H HO H H
= HO H = OH H
H OH H OH
H OH
OH H
H OH O
HO-CH2 H HO-CH2 H
H OH
CH2OH
OH
D-glucosa (forma (Así, todos los sustituyentes de la izquierda
(forma abierta) (con un par hemiacetálica) en la fórmula de Fischer, quedaran arriba en
de cambios) la de Haworth)
En las D-fructopiranosas, el puente de oxígeno se establece entre los carbonos 2 y 6. En las D-
fructofuranosas, entre los carbonos 2 y 5.
CH2 OH H
C-6 β CH2OH
H O O OH β
O OH
H C-5 C-2
HO H C-2 H
H OH OH
H OH H CH2OH
OH CH2OH
H OH OH H
OH H
CH2 OH
β-D-fructopiranosa β−D−fructofuranosa
D-Fructosa (forma abierta)
El examen de la estructura cíclica revela que el carbono número uno resulta ahora asimétrico. Entonces
existen dos esteroisómeros adicionales α y β. Este carbono se denomina anomérico hemiacetálico. Esta forma
hemiacetálica ocurre en todos los azúcares naturales: glucosa, fructosa, galactosa, manosa.
Epímeros: son aquellos diastereómeros que sólo difieren en la configuración de un centro asimétrico, en general el
C-2. NO SON ENANTIOMEROS
Anómeros: son aquellos diastereómeros que difieren en la configuración del C-1.
Propiedades físicas de los monosacáridos.
1.- Mutarrotación:
En solución acuosa esas formas anoméricas α y β se interconvierten hasta llegar a un valor de equilibrio.
Estos cambios en la rotación óptica de la solución reciben el nombre de mutarrotación.
Este fenómeno es
CH 2OH CH 2OH CH 2OH común de los monosacáridos y
algunos disacáridos que pueden
H O OH H O existir en las formas cíclicas, con
H H H OH el hidroxilo hemiacetálico libre
H
OH H OH H
CHO OH H (no combinado).
H En este ejemplo, en el
OH OH OH
OH
equilibrio, en solución acuosa,
H OH H OH
H OH hay un 64,5 % de β-, un 35,5 %
de α-, y < 0,003 % de forma de
α-D-glucosa forma abierta β-D-glucosa cadena abierta.
p.f. 146°C [α] +112° común p.f. 150°C [α] -19°
4
2.- Enolización:
En presencia de una base fuerte se produce un equilibrio tautomérico entre las formas carbonílica y enólica
de los monosacáridos de estructura abierta.
La enolización es responsable de
O que se pueda transformar un epímero en
C H CH 2 -OH
H C OH
otro, a través de la forma enólica común.
H OH C OH C O
HO H HO H
También, la enolización puede
HO H conducir a la formación de fructosa a
H OH H OH H OH partir de glucosa y viceversa. Por ello
H OH H OH decimos que la fructosa es un azúcar
H OH
reductor, a pesar de que contiene un
CH2OH CH2 OH grupo cetónico.
CH2OH
D-glucosa (forma enólica común) D-fructosa
Disacáridos
Están constituídos por dos unidades de monosacárido unidas por un enlace de tipo glicosídico. El enlace
glicosídico se forma cuando un carbohidrato reacciona con un compuesto hidroxílico. Cuando interviene la glucosa,
el enlace se denomina específicamente glucosídico.
La hidrólisis de un disacárido en medio ácido, o por acción enzimática, libera los dos monosacáridos, que
pueden ser iguales o diferentes.
1.- Disacáridos reductores:
Maltosa: 4-O-(α-D-glucopiranosil)-α-D-glucopiranosa
CH2OH
El enlace glicosídico se produce entre el C-1
CH2OH
de una molécula de glucosa y el C-4 de otra
molécula de glucosa.
O H H O Se obtiene por hidrólisis parcial del almidón.
H
H H H
C-1 Por hidrólisis ácida o enzimática (maltasa), la
OH H OH H
OH maltosa produce dos moléculas de D-
OH O glucosa.
enlace glicosídico
H H OH
OH 1 4
α−D−glcp α−D-glcp
Celobiosa: 4-O-(β-D-glucopiranosil)-β-D-glucopiranosa:
CH2OH Se obtiene por hidrólisis parcial de la

CH2OH
celulosa. Y su hidrólisis libera dos moléculas
β β de D-glucosa.
O H O
H
H OH
H Nótese que la única diferencia con la maltosa,
H C-1
OH H OH desde el punto de vista químico, es la
OH H O configuración del carbono 1 de cada unidad
de glucosa.
H H OH
OH
β−D−glcp β−D−glcp
5
Lactosa:4-O-(β-D-galactopiranosil)-α-D-glucopiranosa
CH2OH CH2 OH
Azúcar presente en la leche.
O H O Por hidrólisis libera D-galactosa y D-glucosa.
OH H H H
H C-1
OH H OH
O OH Tanto la maltosa , como la lactosa y la
H H
celobiosa tienen el OH hemiacetálico libre y
H H OH son , por lo tanto, reductores.
OH
β−D−galp α−D−glcp
2.- Disacáridos no reductores:
Sacarosa: 4-O-(α-D-glucopiranosil)-β-D-fructofuranosido.
Es el azucar de mesa, el disacarido mas abundante de la naturaleza.
CH2OH
La hidrólisis de la sacarosa da una mezcla de glucosa y fructosa.
H O Además, al estar unidos los carbonos anoméricos entre sí, por la unión
H glicosídica se trata de un azúcar no reductor.
H
El enlace glicosídico ocurre entre el hidroxilo del C-1 de la glucosa y
OH H
el hidroxilo del C-2 de la β-D-fructosa. Es un enlace α-(1→2).
OH No experimenta las reacciones de los aldehídos y cetonas porque en
H OH
O la molécula de sacarosa, al no haber OH anomérico libre, no puede abrirse
CH2OH
ninguno de los anillos para formar la estructura de cadena abierta. Por eso no
O experimenta tampoco mutarrotación.
H OH
H CH2OH
OH H
Polisacaridos
Son glúcidos de alto peso molecular, constituidos por un elevado numero de unidades de monosacáridos, unidos
mediante enlaces glicosídicos, en largas y complejas cadenas.
Los polisácaridos constituidos por solo un monosacárido se denominan homopolisacaridos (almidón, glucógeno,
celulosa, inulina, quitina, etc). Los polisácaridos constituidos por más de un monosacárido se denominan
heteropolisacáridos (hemicelulosa, ácido hialurónico, sulfato condritina, peptidoglucanos, gomas, mucílagos, etc).
Los polisacaridos difieren entre sí en sus estructuras, así como en sus monosacáridos componentes. La mayor parte
de los polisacáridos tienen funciones biológicas como polisacáridos de reserva o como polisacáridos estructurales.
Almidón
Sirve como alimento de reserva para la nutrición de las plantas. Las plantas almacenan la molécula energética
glucosa en la forma de almidón. Se encuentran almacenados en las células (en los cloroplastos) dentro de paquetes
citoplasmáticos, llamados gránulos, principalmente en semillas y tubérculos. Es especialmente abundante en maíz,
papa y trigo. Por hidrólisis total, da solo glucosa; en etapas intermedias se obtienen ,sucesivamente, dextrinas
(amilodextrina, eritrodextrina, acrodextrina), luego maltosa y finalmente glucosa.
Los almidones naturales son polímeros de α-D-Glucosa, y las uniones entre las unidades de glucosa son 1,4-α-
glucosídicas, y la unidad que se repite es la maltosa (α-D-galactopiranosil-α-D-glucopiranosa)n
El granulo de almidón esta compuesto por una porción dispersable en agua, llamada amilosa (aprox. 20%) y por una
fracción menos dispersable conocida como amilopectina. Ambas subunidades están compuestas por α-D-glucosa ,
por lo que han de diferir solo en su estructura:
6
Amilosa: compuesto de largas cadenas lineales , no ramificadas, de unidades de
glucosa. La cadena se va torciendo, en forma helicoidal, a medida que se adiciona
una unidad Una vuelta de hélice esta compuesta por 6 unidades de glucosa. Hay
H H H
O 2
O
4
entre 60 y 300 unidades de glucosa por cada macromolécula de polisacarido
3
H
H
(PM:10.000-50.000).
O 6
H
1
a
5
H
H
O
H
La amilosa no es verdaderamente soluble en H2O, sino que forma micelas
O Amilopectina: Su peso molecular promedio es de 300.000 , lo que corresponde a
4 unas 1800 unidades de glucosa por cada
O
4
macromolécula. Su estructura es la de una HO
CH2
cadena ramificada, las ramas de la cadena O H α(1→6)
1 H
O 4
principal (1 cada 25 glucosas) se originan
1 por enlaces glucosídicos α(1→6). OH
OH H
O
HO
H OH
CH2 6 CH2
H H O H H O
Glucogeno
Es la forma de reserva energética de los animales. También se almacenan en O OH H O 4 OH H O
las células, en vesículas, principalmente en hígado y también en músculo. Su H OH H OH
estructura es similar a la amilopectina, con ramificaciones α(1→6), pero las
ramificaciones son mas frecuentes ( 1 cada 10) Las moléculas de glucógeno son mayores que las de α(1→4)
almidón y contienen hasta 600.000 residuos de glucosa. Estos polisacáridos no son reductores debido a
que el extremo reductor se “pierde” entre los muchos extremos no reductores.
Otro polisacárido de reserva en vegetales es la Inulina
Celulosa
Las paredes de las células vegetales están compuestas mayoritariamente el polisacárido estructural celulosa. La
madera contiene aproximadamente 50% de celulosa y el algodón casi el 100%.Es un homopolisacarido lineal de
residuos de glucosa conectados por enlaces β-(1→4). Los enlaces α dan una conformación rígida, extendida, y la
glucosa siguiente a girado 180º en relación a la vecina.
Los grupos OH ecuatoriales están unidos por puentes de
1
β
hidrogeno, formando firmes cadenas poliméricas o
O fibrillas. Las fibrillas son insolubles en agua ( y en
6 solventes orgánicos) y confieren rigidez y resistencia.
H
O No es reductor.
H H
O O
H β(1→4) H
3
H 2
1
β O
4
5
O H
... O
H2
C H O ... O
H2
C
H
5 2 O 1 O 4 O
O 4 O O 3 1 4 O
1 OH
H O
H 6
O O O
... O ... H
O
O H
O H O CH2 O H ...
H H
Mientras que su hidrólisis total solo da D-glucosa, la

hidrólisis parcial da también celobiosa, por esto ,se puede considerar como un polímero de de β-D-glucosa. Su peso
molecular varia entre 50.000 a 1.000.000 (300 a 6.000 unidades).
Los humanos, entre otros animales, no poseemos la enzima para hidrolizar el enlace β-(1→4) por lo que no
podemos asimilar la glucosa de la celulosa. Esta constituye la fibra de los alimentos.
Otro polisacaridos estructurales son: Quitina, (que forma parte de la pared celular de hongos y algas; como así
también constituye el exoesqueleto de insectos y crustáceos); Mucopolisacaridos:ácido hialuronico, sulfato
condritina (que forman parte de la matriz extracelular del tejido conectivo); Pectinas (en paredes de células
vegetales, se lo usa para gelatinizar jaleas y mermeladas); Pectidoglucanos (que forman parte de las paredes rígidas
de las bacterias)
7
REACCIONES DE AZUCARES:
Ensayo de Molisch (General para glucidos)

Tanto las pentosas como las hexosas son deshidratadas por el ácido sulfúrico concentrado, para
formar derivados de furano (furfural o hidroximetilfurfural). Al agregar α-naftol, se forman compuestos
de condensación coloreados.
OH
CH2OH
OH-CH2 O
H O CHO productos de
H H2SO4 (c)
OH H OH α-naftol condensación
OH coloreados
H OH
hidroximetilfurfural
hexosas (también las pentosas)
Oxidación por Cu++ en medio alcalino
Todos los glucidos que tienen hidroxilo hemiacetalico o hemicetalico libre reducen al ion Cu++ en medio
alcalino, a Cu+. Los reactivos que suelen usarse, contienen sustancias que aumentan la solubilidad del ion
Cu++ en medio alcalino, por formación de iones complejos. El reactivo de Fehling utiliza para ese fin
tartrato de Na+ y K+; el reactivo de Benedict, emplea citrato de Na+.
CH2OH CH2OH
H O H OH O
- - H
H e
OH H OH + 2 HO +2 OH H C + H2O
OH
OH OH
H OH H OH
2 [ Cu
++
+ e
-
Cu + ]
C6H12O6 2 Cu++ - +
+ + 2 HO HOCH2(CHOH)4COOH
+ Cu (Cu2O)
rojo-ladrillo
+ H2O
Oxidación por Ag+ en solución amoniacal
Se trata de la reacción deTollens, estudiada con anterioridad (Análisis funcional –Aldehidos). La reacción
es enteramente análoga a la anterior, dando el espejo de plata (Ago)
Reacción con fenilhidrazina:

Los glucidos que contienen función cetona o aldehido reaccionan en presencia de un exceso de
fenilhidrazina (3 o 4 moles por cada mol de glúcido) generando osazonas (sustancias insolubles en agua)
+ NH3 +
N-NH HC N-NH
HC
CHO 2 H2N-NH
-H2O
+ 2 H2O +
CH OH C N-NH
CH OH + H2N-NH
R + H2N-C6H5
R fenilhidrazona R osazona
Hidrólisis del almidón

A lo dicho puede agregarse que la reacción puede transcurrir bajo catálisis ácida o enzimática; la enzima
específica es la amilasa o ptialina, (y se encuentra en la saliva, por lo que es muy importamte masticar
bien los alimentos ya que la digestión comienza en la boca) La hidrólisis es gradual; y si llega a ser
completa, el producto final es maltosa.
El proceso puede seguirse mediante la coloración que produce el Yodo frente a los diferentes intermedios;
el almidón da color azul; las dextrinas, rojizos; y la maltosa y la glucosa no producen coloración
8
I- Parte Experimental
1- Reacción general para glúcidos. Ensayo de Molisch:

En un tubo de ensayo coloque 2 ml de solución de cualquier glúcido (glucosa, fructosa, sacarosa, maltosa, etc.);
agregue 5 gotas de solución alcohólica de alfa-naftol al 2 %, e inclinando el tubo, vierta por las paredes, cuidando
que no se mezclen los líquidos, 2 ml de ácido sulfúrico concentrado.
Observe el anillo coloreado que aparece en la zona de separación de ambos líquidos. Agite con precaución y deje
pasar unos minutos: el color se intensifica. Añada aproximadamente 5 ml de agua, y observe el insoluble que se
forma.
Anote sus resultados. Intente interpretar lo que ha observado.
2- Reacción de Fehling:
Coloque en un tubo de ensayo 2 ml de Fehling A y 2 ml de Fehling B. Caliente a 60ºC y añada 1 ml de solución de
glucosa al 5%. Agite y caliente a ebullición durante 1 minuto.
Observe si se forma insoluble, y sus características. Interprete la reacción que tuvo lugar.
3- Reacción de Tollens:
En un tubo de ensayo bien limpio coloque 1 ml de solución de AgNO3 al 2% y agregue, gota a gota, solución diluida
(1%) de amoniaco, hasta que el precipitado inicialmente formado, se redisuelva.
Al reactivo así preparado, agregue 1 ml de solución de glucosa al 2%. Agite y deje calentar el tubo en baño de agua
a 60-65ºC, durante unos minutos (no más de 10 minutos).
Observe e interprete con ecuaciones.
NOTA: Lea nuevamente las precauciones ha observar con este reactivo, en el Lab. Nº 7
4- Reacción con fenilhidrazina: formación de osazonas.

En un tubo de ensayo coloque 2 ml de reactivo de fenilhidrazina. Agregue 1 ml de solución de glucosa al 2%, y
colóquelo en un bañomaria hirviente. Anote el tiempo que esta sumergido, y el tiempo de precipitación de la
osazona. De vez en cuando agite el tubo. Bajo estas condiciones, la osazona de la glucosa precipita en unos 4-5
minutos; la de la fructosa lo hace en 2 minutos.
Si en 15 minutos no separa insoluble, deje enfriar y observe. Si no cristaliza la sustancia, raspe la pared interior del
tubo con una varilla de vidrio.
5- Reacciones de disacáridos :
i. Con reactivo de Fehling:

Repetir el ensayo practicado en 2., utilizando 1 ml de solución de sacarosa al 5% en vez de la solución de glucosa.
Interprete el resultado.
Repita el ensayo, utilizando 1 ml de solución de maltosa al 5%. Interprete el resultado.
ii. Hidrólisis de la sacarosa:

En un Erlenmeyer de 100 ml coloque 10 ml de solución de sacarosa al 5%, agregue unos 15 ml de agua destilada y
10 gotas de ácido clorhídrico concentrado. Caliente de 5-10 minutos a aproximadamente 70ºC en baño de agua.
Deje enfriar. Introduzca un trocito de papel de tornasol rojo y neutralice con solución de NaOH al 10%, o bien con
carbonato sódico sólido agregado en pequeñas porciones, hasta que el indicador comience a virar al azul.
De la solución así obtenida, coloque 2 ml en un tubo de ensayo, y practique la reacción de Fehling. Interprete sus
resultados con ecuaciones.
9
6- Reacciones de polisacáridos: almidón.
i. Solubilidad del almidón en agua:

En un Erlenmeyer de 100 ml colocar 0,1 gr de almidón; agregar unas gotas de agua destilada tibia para hacer una
papilla, añadir 70 ml de agua destilada y calentar a ebullición durante 3 minutos. El almidón casi no es soluble en
agua pero forma una dispersión coloidal que constituye el reactivo denominado “engrudo de almidón”.
ii. Reacción del almidón con el yodo:

En un tubo de ensayo coloque 3 ml de engrudo de almidón (de la suspensión sobrenadante). Deje enfriar, y agregue
1 gota de solución diluida de I2 en KI (preparada con 1 gota de la solución del laboratorio mas 5 ml de agua).
Observe la coloración. Caliente suavemente y luego deje enfriar.
¿Qué resultados obtiene?.
iii. Con reactivo de Fehling:

Repita el ensayo practicado en 2. y en 5., pero utilizando 2 ml del engrudo de almidón.
iv. Hidrólisis ácida del almidón:

A una mitad del engrudo de almidón, agregue, en el Erlenmeyer, 4-5 ml de HCl concentrado, y caliente a ebullición
suave durante 5 minutos como mínimo. Cada 1-2 minutos extraiga muestras (de 1-2 ml) y ensaye con yodo, a fin de
apreciar la marcha de la hidrólisis. La reacción se dará por terminada cuando la muestra extraída no desarrolle
coloración con la solución de yodo.
Coloque en un tubo de ensayo 3 ml de la solución resultante de la hidrólisis y neutralícela con NaOH (operando
como en 5.ii.).
Sobre la solución neutralizada practique la reacción de Fehling. Interprete los resulatdos con ecuaciones.
v. Hidrólisis enzimática del almidón.

Prepare una solución de enzimas del siguiente modo: Enjuage su boca con buches de agua meticulosamente y
descarte el buche. Repita esta operacion una vez más, y en la tercera repetición vierta el buche en un vaso de
precipitado, agregue unos ml de agua. Filtre la solución resultante.
Repita el ensayo (iv.) con esta solución enzimática.
10
II- Cuestionario
Temario: Clasificación de carbohidratos. Monosacáridos: Quiralidad. Estructuras hemiacetálicas.
Mutarrotación. Reducción y oxidación. Disacáridos: enlace glicosídico. Polisacáridos: almidón y
celulosa.
Bibliografía:.-H. Hart; D. J. Hart, L. E. Craine, “Quimica orgánica”, McGraw-Hill Interamericana,
5ta ed.1995, México - Guía de Trabajos Prácticos - Clases teóricas.
1) ¿Qué son los hidratos de carbono o carbohidratos? Describa de que forma pueden ser
clasificados. ¿Qué reacción general de laboratorio le permite reconocer hidratos de carbono?
2) Escriba la fórmula estructural de la glucosa. Indique los carbonos asimétricos. Determine la

configuración de cada uno de ellos y de el nombre que le corresponde según IUPAC.
3) Dibuje las fórmulas estructurales de las formas de cadena abierta (Fischer) y de cadena
cerrada (Haworth) de los siguientes monosacáridos:
a) α-D-Glucosa
b) D-Manosa
c) D-Galactosa
d) D-Fructosa
4) a)¿Qué significa enolización? ¿Que es el carbono anomérico?

b) Ejemplifique la diferencia estructural que hay entre un par de anómeros y un par de
epímeros.
5) Explique el fenómeno de mutarrotación para una aldohexosa.
6) Explique que es un glicósido. Escriba como ejemplo un metil α-D -glucósido y su anómero.
7) ¿Mediante qué reacción se pone de manifiesto el caracter reductor de un monosacárido?

Ejemplifique con ecuaciones.
8) Defina que es un disacárido y un polisacárido. Escriba la estructura de los siguientes

disacáridos: maltosa, celobiosa, lactosa y sacarosa. Señale aquellos que sean reductores.
Justifique.
9) La sacarosa (azúcar común) es un disacarido presente en todos las plantas que realizan la
fotosíntesis donde funciona como reserva de energía. La hidrólisis de la sacarosa produce
glucosa y fructosa. ¿Qué relación estructural indica el término D?
10) El almidón es un polisacárido. ¿Cuál es su función? Explique brevemente que son la

amilosa y la amilopectina y exprese cuales son sus características estructurales.
11) ¿ Qué indica la reacción positiva de Fehling en la hidrólisis seriada del almidón? ¿Cuál es el
reactivo de Lugol y para qué se utiliza?
12) a)Describa la estructura de la celulosa, señale en que se diferencia del almidón.

b)¿Cuál es la diferencia entre los polisacáridos de reserva y los de estructura?
11
13) Tomando como ejemplo la glucosa escriba los productos de reacción de la misma frente a los
siguientes reactivos, en cada caso diga que tipo de reacción es y nombre los productos que se
forman:
NO3H
ICH3/Ag2O H2/cat
CHO
H OH
HO H
(CH3CO)2O 3 NH2NHC6H5
H OH
H OH
CH2OH
(D-glucosa)
Br2/H2O HCN
H2O
12
Quimica Orgánica
Hidratos de Carbono -- Ejercicios Adicionales

1) a) Representar un epímero de la D-galactosa (difiere de la glucosa en la configuración del
carbono n°4).
b) Representar las formas furanósica y piranósica de la D-galactosa.
c) Representar los anómeros para c/u.
2) ¿Por qué no se obtiene el mismo producto en la reacciones de la β-D-glucosa con metanol y

con ioduro de metilo/óxido de plata? Representar las reacciones.
3) Dada la siguiente secuencia de reacciones:

CHO
H2O/ H+
H OH A B
H OH
HCN
H OH
H2O/ H+
H OH C D
CH2 OH
D-alosa
a) Nombrar la D-alosa según la nomenclatura IUPAC, indicando la configuración según la regla

de la secuencia.
b) Representar el enantiómero de la D-alosa.
c) Representar la forma piranósica de la D-alosa.
d) Representar los compuestos A, B, C y D.
e) Nombrar los compuestos A y C.
f) ¿Qué tipo de isómeros son los compuestos B y D?
g) Representar la reacción de los compuestos B y D con bromo en presencia de agua. Nombrar
los productos indicando la configuración según las reglas de Cahn, Ingold y Prelog.
h) Representar la mutarrotación de la D-alosa.
i) Representar la reacción de los compuestos B, D y la D-alosa con hidrógeno en presencia de
níquel como catalizador. ¿Se obtendrá el mismo producto?
4) Señalar qué reactivos deberán reaccionar para formar el siguiente compuesto:

HC N NH Ph
C N NH Ph
H OH
H OH
H OH
H OH
CH2 OH
5) a) Representar un disacárido no reductor a partir de dos unidades de glucosa.

b)Representar un disacárido reductor a partir de dos unidades de glucosa.
c) Representar las hidrólisis de ambos disacáridos.
13
6) La rafinosa es un trisacárido no reductor, de la cual se conoce la siguiente información:
- La hidrólisis ácida da como productos D-galactosa, D-fructosa y D-glucosa.
- La hidrólisis en presencia de la enzima α-galactosidasa (hidroliza las uniones α-1→6 de la
D-galactosa) da como productos D-galactosa y sacarosa.
Representar la estructura de la rafinosa y todas las reacciones involucradas.
7) Dado el siguiente esteroide: O
OH
OH
HO
O
O
Se conoce que su 3-glucósido con la D-glucosa es un veneno para ratas presente en los extractos
de la cebolla albarrana. Representar la estructura de dicho compuesto.
8) Indicar si alguno de los productos de la hidrólisis de un cerebrósido dará positivo el ensayo de

Fehling. Representar las reacciones.
14
TEMA 3. GLÚCIDOS.
0. Introducción
1. Definición y clasificación
1.1. Definición de glúcidos.
1.2. Clasificación
2. Los monosacáridos.
2.1. Composición y nomenclatura.
2.2. Propiedades de los monosacáridos
2.3. Isomería.
2.4. Actividad óptica o isomería óptica.
2.5. Fórmulas lineales.
2.5.1. Fórmulas cíclicas
2.5.2. Principales monosacáridos
♦Glucosa.
♦Fructosa.
♦Ribosa.
♦Desoxirribosa.
3. Los oligosacáridos. El enlace o-glucosídico.
3.1. Enlace o-glucosídico.
3.2. Disacáridos
♦Sacarosa.
♦Maltosa.
♦Lactosa.
4. Polisacáridos
♦Almidón
▪Amilasa.
▪Amilopectina.
♦Glucógeno.
♦Celulosa.
♦Quitina.
5. Funciones principales de los glúcidos.
► Energética.
► De reserva.
► Estructurales.
1
0. INTRODUCCIÓN:
Antes de empezar a estudiar estos compuestos orgánicos. Debes recordar algunos

de los grupos funcionales responsables en gran parte de la diversidad de las moléculas que
forman los seres vivos.
NOMBRE Y FÓRMULA COMPUESTOS DE LOS QUE FORMAN PARTE

Hidroxilo: - OH Alcoholes
|
Situado en un carbono secundario: Cetona C=O
Carbonilo: =O |
Situado en un carbono primario: Aldehído H- C = O

|
O
Carboxilo: || Ácidos carboxílicos
- C- OH
Amino: - NH2 Aminas
A.1.- Las moléculas que poseen el grupo hidroxilo (-OH), son los alcoholes. Esta molécula es un alcohol.
¿Por qué la reconoces? CH3
|
CH2OH
A.2.- Las siguientes moléculas son alcoholes o ácidos.
A H B
|
C=O CH 2OH
| |
H - C - OH C=O
| |
CH2OH CH 2OH
A.3.- ¿Qué grupos funcionales presentan? En caso de ser alcoholes. ¿Qué serian aldehídos o cetonas?.
A.4.- De las siguientes moléculas indica cuáles son aldosas y cuáles cetosas.
C H D E H
| |
C=O CH 2OH OH - C - H
| | |
H - C - OH C=O C= O
| | |
H - C - OH H - C - OH OH -C-H
| | |
CH 2OH 0H - C - H H - C - OH
| |
CH 2OH H - C - OH
|
CH 2OH
2
1. DEFINICIÓN Y CLASIFICACIÓN
1.1. DEFINICIÓN DE GLÚCIDOS.
Los glúcidos, también denominados azúcares, son compuestos químicos formados por
carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O). Su fórmula empírica es parecida a Cn H2n O n , es
decir (C H2 O)n . Por ello, se les suele llamar también hidratos de carbono o carbohidratos.
Este nombre es en realidad poco apropiado, ya que no se trata de átomos de carbono
hidratados, es decir, enlazados a moléculas de agua, sino de átomos de carbono unidos a
grupos alcohólicos (-OH), llamados también hidroxilos, y a radicales hidrógeno (-H).
Además, siempre hay un grupo cetónico o un grupo aldehído.
Así, los glúcidos pueden definirse como un monómero o polímeros de polialcoholes

con una función aldehída (polihidroxialdehídos) o cetona (polihidroxicetona).
1.2. CLASIFICACIÓN
■Monosacáridos u osas. Poseen de 3 a 8 átomos de carbono en su molécula.

■ Ósidos. Están formados por la unión de varios monosacáridos, pudiendo existir además
otros compuestos en su molécula.
●Holósidos. Están formados sólo por monosacáridos.
▪Oligosacáridos. Si está formado entre 2 y 10 monosacáridos.
▪Polisacáridos. Si su número es superior a 10 monosacáridos.
- Homopolisacáridos. Si son todos iguales.
- Heteropolisacáridos. Si hay más de un tipo de monosacáridos.
●Heterósidos. Están formados por monosacáridos y otros compuestos no glucídicos.
GLUCIDOS
Triosas: 3 átomos de C
Osas Tetrosas: 4 átomos de C
Aldosas y Pentosas: 5 átomos de C
o
Cetosas Hexosas: 6 átomos de C
Monosacáridos Heptosas: 7 átomos de C
Octosas: 8 átomos de C
Oligosacáridos: Disacáridos: formados por la unión de 2 monosacáridos
de 2 a 10 Trisacáridos: 3 monosacáridos
Holósidos monosacáridos. ...
Polisacáridos Homopolisacáridos: un sólo tipo de monosacárido
Osidos
más de 10 Heteropolisacáridos: dos o más tipos de monosacáridos
Glucoproteidos: formados por glúcidos y proteínas
Heterósidos Glucolípidos: formados por glúcidos y lípidos
Glúcidos de los ácidos nucleicos:
Cuadro 1.- Clasificación de los glúcidos.
3
2. LOS MONOSACÁRIDOS.
Los monosacáridos son los azúcares más sencillos (monómeros), y por lo tanto no son
hidrolizables (no se pueden descomponer por hidrólisis en otros glúcidos más simples)
Químicamente son polihidroxialdehídos (tiene una función aldehído en el primer carbono y

en los restantes carbonos una función alcohol o polihidroxicetonas (una función cetona en el
segundo carbono y en los restantes carbonos una función alcohol), pueden tener entre tres y ocho
átomos de carbonos en su molécula y responden a la fórmula general Cn H2nOn . La presencia
del grupo aldehído o cetona les confiere carácter reductor.
2.1. COMPOSICIÓN Y NOMENCLATURA.
Según posean la función aldehído o cetona, se clasifican en dos familias: en el primer

caso se denominan aldosas (poseen la función aldehído en el primer carbono), y en el
segundo cetosas (localizándose el grupo cetona en el segundo carbono, siempre).
Dentro de cada familia, se clasifican en distintos grupos, dependiendo del número de

átomos que posean, se nombran anteponiendo el prefijo aldo- o ceto- al prefijo que indica
el número de carbono (tri-, tetra, etc) y añadiendo el sufijo -osa. Se denominan triosas (3
átomos de carbono), tetrosas (4), pentosas (5), hexosas (6), heptosa (7).
Por ejemplo, si tienen tres átomos (C 3H6O3) serian:
H-C= O CH2OH
| |
H-C-OH C= O
| |
CH2OH Aldotriosa CH2OH Cetotriosa
A.5. Siguiendo el anterior criterio. ¿Cómo se denominan las anteriores moléculas (A-E)?
A.6. ¿Qué diferencia hay entre una aldopentosa y una cetopentosa?, y ¿entre una aldohexosa y una
aldotetrosa?
A.7. Escribe las siguientes fórmulas de monosacáridos: cetopentosa, aldopentosa, cetohexosa, aldotetrosa.
A.8. De las siguientes moléculas cuáles son monosacáridos, pon les nombres basándote en los criterios
que ya conoces.
H–C=O CH2OH H– C = O
CH2OH CH3O | | |
H –C=O N H2 – C - COOH | | H – C- H C= O H – C- OH
| | C= O C- H2 | | |
H – C- OH C- H | | H – C- OH HO-C-H HO-C-H
| | H – C- OH C- H2 | | |
H – C- OH CH3 | | CH 2OH H – C- OH H – C- OH
| H – C- OH COOH | |
CH2OH | H – C- OH H – C- OH
CH2OH | | 4
CH2OH CH2OH
2.2. PROPIEDADES DE LOS MONOSACÁRIDOS
♦Son cristalizables, sólidos

♦De color blanco.
♦Sabor dulce.
♦Solubles en agua.
♦Con poder reductor, debido a la presencia del grupo aldehído o cetona.
♦No son hidrolizables.
♦Presentan actividad óptica.
♦Isomería.
2.3. ISOMERÍA.
Cuando dos o más compuestos presentan la misma fórmula molecular y distintas

fórmulas estructurales, se dice que cada uno de ellos es isómero de los demás. Los
isómeros se diferencian por presentar distintas propiedades, ya sean físicas o químicas.
En los monosacáridos podemos encontrar isomería de función, isomería espacial e

isomería óptica.
 Isomería de función. Los isómeros se distinguen por tener distintos grupos

funcionales. Las aldosas son isómeros de las cetosas.
 Isomería espacial. Los isómeros espaciales, o estereoisómeros, se producen

cuando la molécula presenta uno o más carbonos asimétricos (carbono unido a cuatro
radicales químicos distintos). Los radicales unidos a estos carbonos pueden
disponerse en el espacio en distintas posiciones. Cuantos más carbonos asimétricos
tenga la molécula, más tipos de isomería se presentan.
El carbono asimétrico más alejado del grupo funcional sirve como referencia para
nombrar la isomería de una molécula. Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra
representado a su derecha en la proyección lineal se dice que esa molécula es D. Cuando el
grupo alcohol de este carbono se encuentra representado a su izquierda en la proyección
lineal se dice que esa molécula es L.
♦Enantiómeros, son moléculas que tienen los grupos -OH de todos los
carbonos asimétricos, en posición opuesta, reflejo de la otra molécula isómera.
♦Epímeros a las moléculas isómeras que se diferencian en la posición de un

único -OH en un carbono asimétrico.
5
A.9. Señala que moléculas son D y cuáles L.
2.4. ACTIVIDAD ÓPTICA o ISOMERÍA ÓPTICA.

Cuando se hace incidir un plano de luz polarizada sobre una disolución de monosacáridos
que poseen carbonos asimétricos el plano de luz se desvía. Si la desviación se produce hacia
la derecha se dice que el isómero es dextrógiro y se representa con el signo (+). Si la
desviación es hacia la izquierda se dice que el isómero es levógiro y se representa con el
signo (-).
2.5. FÓRMULAS LINEALES.
Las fórmulas con estructura en forma de cadena

abierta de los monosacáridos se denominan "proyección
de Fischer", se sitúa el grupo funcional principal en la
parte superior y los grupos hidroxilos a la derecha o a la
izquierda.
6
Aldosas
Cetosas
2.5.1. FÓRMULAS CÍCLICAS

Las aldopentosas y las hexosas en disolución no presentan estructura lineal, sino
que presentan estructuras cerradas o cíclicas llamadas “proyección de Hawort”. El enlace
de ciclación se genera entre el grupo carbonilo (=O), y el hidroxilo (-OH) del carbono
asimétrico más alejado del grupo funcional, el carbono 4, en las aldopentosas, o del carbono
5, en las hexosas. Si la reacción es entre un alcohol y un grupo aldehído el enlace se llama
hemiacetal, y si es entre un alcohol y una cetona se llama hemicetal.
7
El ciclo resultante puede tener forma de hexagonal (pirano) o de pentagonal
(furano), denominándose los monosacáridos piranosas o furanosas respectivamente.
Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los
que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH 2OH se pone por
encima y en las L por debajo.
Cuando se produce la ciclación de la molécula aparece un nuevo átomo de carbono

asimétrico, el carbono 1 en las aldosas o el 2 en las cetosas. Este carbono recibe el nombre
de carbono anomérico. Existen dos formas anoméricas:
♦Alfa (α). El OH del carbono anomérico queda hacia abajo

♦Beta (ß). El OH del carbono anomérico queda hacia arriba
NOMENCLATURA DE LAS FORMAS CÍCLICAS
Para nombrar la forma cíclica de un monosacárido, se indica en primer lugar si es αo ß, a continuación,

si es D o L y, por último, el nombre del monosacárido y el tipo de anillo. Por ejemplo: α-D-glucopiranosa,
ß-D-fructofuranosa
8
Debido a la presencia de enlaces covalentes sencillos, las moléculas del anillo de
piranosas no pueden ser planas, y puede adoptar dos disposiciones diferentes: de silla, si el
carbono 1 y el 4 están a ambos lados del plano formado por los carbonos 2, 3 y 5, y el
oxígeno, y de bote o nave si están a un mismo lado.
A.10.- Escribe las fórmulas simplificadas de los siguientes azúcares

H-C=O
|
H-C=O H- C=O HO-C-H
| | |
H- C=O H-C-OH HO-C-H HO-C-H
| | | |
HO-C-H H-C-OH H-C-OH H-C-OH
| | | |
H-C-OH H-C-OH H-C-OH H-C-OH
| | | |
CH20H CH20H CH20H CH20H
D - treosa D - ribosa o - arabinosa D - manosa
A.11.- Escribe las fórmulas completas de las siguientes moléculas.
Ribulosa Sorbosa Manosa

A.12. Cicla las siguientes moléculas de forma alterna en αy ß.
H-C=O H-C=O H-C=O CH,OH
| | | | H-C=O H-C=O
H-C-OH H-C-OH HO-C-H C=O | |
| | | | H-C-OH H-C-H
OH-C-H HO-C-H HO-C-H OH-C-H | |
| | | | H-C-OH H-C-OH
H-C-OH HO-C-H H-C-OH H-C-OH | |
| | | | H-C-OH HO-C-H
H-C-OH H-C-OH H-C-OH H-C-OH | |
| | | | CH,OH CH,OH
CH,OH CH,OH CH,OH CH,OH
D- glucosa D- galactosa D- Manosa D - Fructosa D-Ribosa L-Dexosirribosa
9
2.5.2. PRINCIPALES MONOSACÁRIDOS
Los monosacáridos más corrientes reciben nombres vulgares distintos a los

científicos, los más importantes son la glucosa, la fructosa, la ribosa y la desoxirribosa.
♦Glucosa. También llamada azúcar de la uva, es una aldohexosa. Es el azúcar más

utilizado por las células como fuente de energía. Se encuentra en forma libre en la sangre.
Se puede obtener de la digestión de los glúcidos que tomamos con el alimento (los
almacenamos en el hígado y en los músculos, como un polisacárido de reserva llamado
glucógeno). Al degradarse en CO2 y H2O proporciona la energía que nuestras células
necesitan para sus múltiples actividades. En los vegetales se encuentra formando parte de
polisacáridos de reserva ( amilosa y amilopectina) o estructurales (celulosa).
♦Fructosa. Es una cetohexosa que se encuentra estado libre en las frutas. Forma
parte junto con la glucosa del disacárido sacarosa. En el hígado se transforma en glucosa,
por lo que posee para nuestro organismo el mismo valor energético que ésta.
♦ Ribosa. Es una aldopentosa que forma parte de la estructura de los ácidos

nucleicos (ARN o ácido ribonucleico)
♦Desoxirribosa. Es un monosacárido que se origina por reducción de la ribosa en

el carbono 2. Es el azúcar que forma parte del ADN o ácido desoxirribonucleico.
3. LOS OLIGOSACÁRIDOS. EL ENLACE O-GLICOSÍDICO.
Los oligosacáridos están formados por la unión de 2 a 10 monosacáridos mediante

un enlace O-glucosídico. Los más importantes son los disacáridos. Los oligosacáridos se
encuentran, junto a lípidos y proteínas, en la membrana plasmática donde actúan como receptores de
muchas sustancias y como moléculas que sirven para que las células se reconozcan entre sí.
3.1. Enlace O-glucosídico.
Se establece entre dos grupos hidroxilos (OH) de diferentes monosacáridos, en

esta unión se pierde una molécula de agua. La unión de los monosacáridos puede dar origen a
oligosacáridos o polisacáridos.
Si en el enlace interviene el hidroxilo del carbono anomérico del primer

monosacárido y otro grupo alcohol del segundo monosacárido, se establece un enlace
monocarbonílico.
10
Si intervienen los dos grupos hidroxilos de los carbono anomérico de los dos
monosacáridos, será un enlace dicarbonílico. En este caso el disacárido resultante pierde el
poder reductor.
Estos enlaces pueden ser o -glucosídicos, dependiendo de la posición que ocupa el

grupo -OH del primer carbono (en la posición , el grupo -OH del primer carbono está hacia
abajo en la representación de Haworth, y en la , hacia arriba).
A.13. Realiza el enlace O-Glucosídico entre las siguientes moléculas: Maltosa [dos -D-
glucopiranosas (1-4)]; Lactosa [-D- galactopiranosa (1-4) –D-glucopiranosa]; Celobiosa
[dos –D-glucopiranosas (1-4)]; Sacarosa [–D-glucopiranosa (1-2) –D-fructofuranosa]
3.2. DISACÁRIDOS:
Son oligosacáridos formados por dos monosacáridos Como consecuencia de la unión se

forman un disacárido y una molécula de agua. Son solubles en agua, dulces y cristalizables.
Pueden hidrolizarse y ser reductores cuando el carbono anomérico de alguno de sus
componentes no está implicado en el enlace entre los dos monosacáridos. La capacidad
reductora de los glúcidos se debe a que el grupo aldehído o cetona puede oxidarse dando un
ácido. C6H12O6 + C6H12O6  C12H22O11 + H2O
♦ Sacarosa. Está formada por la unión  (1-2) de una molécula de -D-

glucopiranosasa con una molécula de -D-fructofuranosa. No posee poder reductor al no
tener libre ningún grupo -OH de los carbonos anoméricos. Es el azúcar que consumimos
normalmente, se obtiene principalmente a partir de la caña de azúcar y de la remolacha.
♦ Maltosa. Formada por dos moléculas de -D-glucopiranosa (1-4). Recibe el

nombre de azúcar de malta, se obtiene de la hidrólisis parcial del almidón y del glucógeno.
Es un azúcar reductor, pues tiene libre el carbono 1 de la segunda glucosa.
♦ Lactosa. Formada por la unión (1-4) de la -D-galactopiranosa y la -D-

glucopiranosa es un disacárido con poder reductor al conservar libre el -OH del carbono
anomérico de la glucosa. Se encuentra en la leche de los mamíferos, siendo ésta su única
fuente natural.
11
4. POLISACÁRIDOS
Los polisacáridos son polímeros formados por la unión de muchos monosacáridos

mediante enlaces O-glucosídicos. En el proceso de unión de n monosacáridos se liberan (n-1)
moléculas de agua.
Poseen características diferentes a las de los azúcares más sencillos, son insolubles
en agua, insípidos y amorfos. Algunos como el almidón, pueden formar dispersiones
coloidales en el agua. Ninguno de ellos posee carácter reductor. Desempeñan generalmente
funciones de reserva o estructurales; los que realizan funciones estructurales presentan
enlaces -glucosídicos (celulosa, quitina), mientras que los que actúan como reserva
energética presentan enlaces -glucosídicos (almidón, glucógeno).
♦ Almidón. Es un polisacárido de reserva de los vegetales, se acumulan en los

amiloplastos, es especialmente abundante en semillas y tubérculos. Estructuralmente es un
polímero de alto peso molecular formado por miles de moléculas de -D-glucopiranosa,
unidas por enlaces O-glucosídicos (1-4) y (1-6). Los granos de almidón constan de dos
unidades estructurales, la amilasa y la amilopectina.
▪Amilasa. Está constituida por unas 200 ó 300 moléculas de glucosa unidas por
enlaces (1-4). Esta cadena a su vez adopta una disposición helicoidal, con 6 glucosas cada
vuelta.
▪Amilopectina. La molécula adopta una disposición en hélice, dando una vuelta por
cada 6 moléculas de glucosa, además, cada 12 glucosas, presenta ramificaciones por uniones
(1-6)
12
♦Glucógeno. Es la molécula de reserva energética que poseemos los animales. Se
acumula en el hígado y los músculos, donde cuando es necesario se moviliza convirtiéndose
en glucosa. Posee una estructura molecular helicoidal ramificada de hasta 30.000 moléculas
de glucosa con enlaces (1-4), y con gran cantidad de ramificaciones con enlaces (1-6),
cada 8 ó 10 glucosas.
♦Celulosa. Se encuentra exclusivamente en las células vegetales, formando parte

de la pared celular (función esquelética o estructural). Es una molécula de estructura lineal,
no ramificada, constituida por más de mil moléculas de glucosa, unidas por enlaces (1-4).
Debido al tipo de enlace cada molécula de glucosa está girada 180º respecto a la anterior.
Varias cadenas paralelas se unen entre sí por puentes de hidrógeno, formando las
microfibrillas, estas a su vez se unen formando fibrillas, y estas forman fibras. Esta
estructura hace que las fibras sean muy rígidas e insolubles en agua, por lo que es un
importante elemento estructural en las plantas.
El hombre no tiene enzimas capaces de hidrolizar los enlaces (1-4), y por lo tanto
no puede utilizarla como alimento, sin embargo, la ingestión de celulosa genera residuos,
que facilitan el buen funcionamiento del aparato digestivo.
Los animales herbívoros tienen microorganismos como bacterias que producen

celulasa, enzima que hidroliza la celulosa.
13
Celulosa
♦ Quitina. Es un polisacárido que realiza una función de sostén. Se encuentra

ampliamente difundido en los hongos (en los que forma la membrana de secreción), y en los
artrópodos, en los que es el principal constituyente de su exoesqueleto. Es decir,
desempeña en estos seres la misma acción protectora que tiene la celulosa en las células
vegetales. Su estructura es un polímero cuyos monómeros son un derivado de la glucosa.
5. FUNCIONES PRINCIPALES DE LOS GLÚCIDOS.
Las principales funciones que realizan los glúcidos, en las que radica su importancia
biológica, son:
► Energética. Constituye el material energético de uso inmediato para los seres

vivos; entre ellos, la glucosa es el azúcar más utilizado para este fin. Su oxidación libera
energía que nos permite la realización de los procesos vitales.
► De reserva. Actúan como material de reserva energética, como ocurre con el

almidón (vegetales) y el glucógeno (animales). Cuando las células lo necesitan, movilizan
estas reservas, liberando moléculas de glucosa.
► Estructurales. Algunos azúcares forman parte esencial de las paredes

celulares de los vegetales (celulosa, pectina, hemicelulosa), de las paredes bacterianas
(peptidoglicanos), del exoesqueleto de los artrópodos, de los caparazones de los crustáceos
(quitina) y de los ácidos nucleicos (ribosa y desoxirribosa).
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6 ACTIVIDADES
Actividad 1: ¿Te gusta lo dulce?
Actividad 2: ¿Con qué relacionas lo dulce?
Actividad 3: ¿Sabes qué es un ósido?
Actividad 4: ¿Relacionas los ósidos?
Actividad 5: ¿Relacionas los enlaces?
Actividad 6: ¿Relacionas las moléculas?
A.1.- Haz corresponder los glúcidos de la izqda. con las características de la drcha. que
puedan poseer.
1. Galactosa a. polsacárido
2. Maltosa b. disacárido
3. Quitina c. monosacárido
4. Celulosa d. función energética
5. Fructosa e. función de reserva
6. Sacarosa f. función estructural o de sostén
7. Almidón g. contiene únicamente glucosa
8. Ribosa h. contiene otro monosacárido además de glucosa
i. aldosa
j. cetosa
2. a. Diferencia una aldohexosa de una cetohexosa. Pon un ejemplo de cada una Escríbelas en
forma abierta (representación de Fischer) y en forma cerrada (representación de Haworth).
b. ¿Qué tipos de enlace se forman en cada caso al ciclarse?
c. ¿Qué tipo de isomería aparece al ciclarse la molécula? ¿A qué se debe que aparezcan estos nuevos
isómeros? Pon un ejemplo.
3. Los hidratos de carbono son una de las biomoléculas más relevantes de la

célula.
a. Define cuál es la unidad básica de los hidratos de carbono.
b. Nombra un hidrato de carbono que se use como reserva energética.
c. Nombra otro que tenga función estructural.
d. La figura adjunta representa una aldosa y una cetosa. Identifica cada una
de ellas.
3. a. Representa, mediante un ejemplo (elige los monosacáridos que tú quieras de los que conoces),
cómo se forma un enlace O-glicosídico.
b. ¿Has representado un enlace αo β? ¿Cómo lo sabes?
c. ¿Es un enlace monocarbonílico o dicarbonílico? ¿Cómo lo sabes? Por lo tanto, ¿se sigue
manteniendo el poder reductor o se ha perdido?
d. ¿Se desprendería o se ganaría agua en esa reacción? ¿Qué tipo de reacción es?
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3. La celulosa es un polímero lineal de ß-D-glucosa unida por enlaces ß(1-4)
a) Formula un fragmento de este polímero que contenga tres monómeros
b) Describe en una frase la función de este polímero.
PREGUNTAS PAU
(Junio 01) 2. Los azúcares son compuestos orgánicos constituidos principalmente por Carbono,
Hidrógeno y oxígeno.
a) Copia la tabla adjunta en tu hoja de examen y coloca en ella, en la casilla correspondiente, cada
una de las siguientes afirmaciones: Sólo se encuentra en los animales. Es una cetosa. Es el azúcar de
mesa. Es una aldosa. Tiene función estructural. Tiene función de almacenamiento de azúcares. Es
una hexosa. Es un disacárido. Es una pentosa. Sólo se encuentra en los vegetales. 1 punto.
b) A partir de la fórmula de la ά-D-glucosa que se muestra, escribe la del

disacárido maltosa, que está formado por dos moléculas de ά-D-glucosa (o lo
que es lo mismo, ά-D-glucopiranosa) unidas mediante un enlace
O-glucosídico ά(1→ 4). 1 punto.
c) Explica a grandes rasgos (sin fórmulas) la estructura de los fosfolípidos de

membrana. ¿Qué hay en esta estructura que los hace idóneos para formar
membranas? 1 Punto.
Se debe explicar que tienen una cabeza polar derivada del glicerol y dos colas apolares formadas
por dos ácidos grasos (0,6). Las membranas esconden lejos del agua las colas apolares, dejando
expuestas las cabezas polares (0,4).
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9) La figura adjunta corresponde a una α- D-glucosa ( o lo que es lo mismo, α- D-glucopiranosa):
a) ¿A que tipo de biomolécula pertenece?

b) Escribe la fórmula del disacárido maltosa sabiendo que está
compuesto por dos moléculas de glucosa unidas mediante enlace
α(1-4).
c) ¿Mediante que enlaces se unen ambas moléculas?
10) En la membrana podemos encontrar azucares.

Separa en monómeros el disacárido que se adjunta y
explica mediante que tipo de enlaces estaban unidos.
Junio 04 La leche es uno de los alimentos más

completos, contiene agua, azúcares, lípidos, proteínas, vitaminas y sales minerales. La figura
adjunta corresponde a uno de sus componentes.
a. ¿A qué tipo de biomoléculas pertenece? CH2OH
H º OH
b. ¿Mediante qué enlace se unen las unidades? H
c. Dibuja las moléculas resultantes de la hidrólísis de la molécula de la OH CH2OH O OH H H
H º
figura. H OH
OH H
d. Indica el tipo de unidades estructurales en base a los grupos H H
H OH
funcionales y números de carbono.
Sept 05 Dentro de un grupo de biomoléculas orgánicas, se puede establecer la clasificación de:

I.- Monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos
II.- Homopolisacáridos y Heteropolisacáridos
III.- Función energética (reserva) y función estructural
a. ¿De qué grupo de biomoléculas se trata?
b. Cita un ejemplo diferente para cada uno de los tipos diferenciados en la clasificación I, II y III
(total 7 moléculas)
c. ¿En base a qué criterio se establece la clasificación nº 2?
Sept 06 La leche es uno de los alimentos más completos: contiene agua, azúcar, lípidos, proteínas,
vitaminas y sales minerales. La figura adjunta corresponde a uno de sus componentes.
a.- ¿A qué tipo de biomoléculas pertenece?

b.- ¿Mediante qué enlace se unen las unidades?
c.- Dibuje las moléculas resultantes de la hidrólisis de la
molécula de la figura.
d.- Indique que tipos de unidades estructurales son, en base a los
grupos funcionales y en
17
TEMA 3: LOS LÍPIDOS
1. Composición, características y clasificación
Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas por C, H y O pudiendo contener además N, P y S.
Son un grupo muy heterogéneo de moléculas aunque tienen en común las siguientes propiedades:
Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos, es decir, no polares, como el éter,
cloroformo, benceno, acetona,… y son poco densos.
Se clasifican en:
Ácidos grasos
Lípidos simples u Acilglicéridos o glicéridos

Hololípidos Céridos
Lípidos Glicerofosfolípidos
Fosfolípidos
saponificables Esfingofosfolípidos
Lípidos complejos o
Heterolípidos Gliceroglucolípidos
Glucolípidos
esfingoglucolípidos
Esteroides
Lípidos
Terpenos
insaponificables
Prostaglandinas
2. Ácidos grasos
Generalmente no se encuentran libres si no que se obtienen por la hidrólisis de otros lípidos. Están
formados por una larga cadena hidrocarbonada y un grupo carboxilo (-COOH). Tienen un número
par de átomos de carbono, generalmente entre 12 y 24.
Pueden ser saturados o insaturados y suelen adoptar formas de zig-zag:
• Saturados: Si todos los enlaces son simples.

Ácido palmítico: CH3 – (CH2)14 – COOH Abunda en la manteca y el cacao y su punto de fusión
es muy alto: 62,85ºC
Ácido esteárico: CH3 – (CH2)16 – COOH
• Insaturados: si tienen algún doble o triple enlace.

Ácido Oleico: CH3 – (CH2)7– CH = CH– (CH2)7–COOH
2.1. Propiedades de los ácidos grasos

2.1.1. Propiedades físicas
a) Son bipolares o anfipáticos: La larga cadena hidrocarbonada es hidrófoba y el grupo

carboxilo es hidrófilo. Ejemplo: Ácido linoleico
Hidrófobo Hidrófilo
1
Debido a esta propiedad, cuando se encuentran en
medio acuoso, los grupos hidrófilos se orientan hacia las
moléculas de agua mientras que los hidrófobos se alejan
de esta. Así se explica la formación de películas
superficiales de ácidos grasos formando bicapas,
monocapas y micelas. Las cadenas se unen mediante
fuerzas de Van der Waals.
b) Punto de fusión: Es la cantidad de energía necesaria para romper los enlaces entre las
moléculas.
El punto de fusión de los ácidos grasos insaturados es menor que el de los saturados y
asciende cuando aumenta el número de carbonos que posee la molécula. Por eso los
animales homeotermos tienen preferentemente ácidos grasos saturados.
c) Isomería cis-trans: Sólo la poseen los ácidos grasos insaturados debido a la

configuración espacial que adoptan respecto al doble enlace.
• Configuración cis: Los restos R1 y R2
de la cadena alifática se sitúan al
mismo lado del doble enlace.
• Configuración trans: Los restos R1 y
R2 se sitúan en lados contrarios.
La mayoría presentan configuración cis, lo

que obliga a torcer la cadena formando
cadenas dobladas o curvadas.
2.1.2. Propiedades químicas
Dependen del grupo carboxilo.
a) Esterificación: Consiste en la unión de un ácido graso con un alcohol para obtener un

éster, con liberación de una molécula de agua.
ESTERIFICACIÓN
   →
R − COOH + HO − R'
AC . GRASO ALCOHOL ←HIDRÓLISIS
  R − COO − R' + H 2 O
ÉSTER AGUA
2
b) Saponificación
Consiste en la unión de un ácido graso con una base fuerte, normalmente KOH o NaOH
para obtener una sal de ácido graso conocida como jabón y con liberación de una molécula de agua.
R − COOH + NaOH    → R − COONa + H 2 O

SAPONIFICACIÓN
AC . GRASO BASE JABÓN AGUA
3. Lípidos saponificables
Son aquellos que por hidrólisis dan ácidos grasos y por tanto pueden realizar la reacción de
saponificación en presencia de álcalis o bases, dando lugar a una sal de ácido graso llamada jabón.
3.1. Lípidos simples u hololípidos
Son ésteres de ácidos grasos y un alcohol.
3.1.1. Acilglicéridos
Se llaman también glicéridos y son ésteres de un alcohol polivalente, la glicerina, con uno, dos o
tres ácidos grasos. Se forma un monoglicérido si se une un único ácido graso, un diglicérido si se
unen dos y un triglicérido si se unen tres.
Las grasas constituyen la principal reserva energética de los seres vivos. Son insolubles en agua y
pueden ser de dos tipos:
a) Aceites: Están formados por ácidos grasos insaturados por lo que a temperatura ambiente
son líquidos. Son propios de los vegetales.
b) Grasas o sebos: están formados mayoritariamente por ácidos grasos saturados por lo que a
temperatura ambiente son sólidos. Son propios de los animales.
3
Por hidrogenación (añadir hidrógenos) los ácidos grasos insaturados pierden los dobles enlaces
y se saturan, pasando al estado sólido. Esto se utiliza en la industria para la fabricación de
margarinas.
Nomenclatura
Las grasas se nombran con el nombre del ácido graso terminado en –ina y el prefijo que indica
el número de ácidos grasos que tiene salvo mono.
Ejemplos: Dioleina, oleina, trioleina, palmitoestearina, dipalmitoestearina.
Los jabones se nombran igual pero con el sufijo –ato seguido de potásico si la base es KOH y
sódico si es NaOH. Ejemplo: oleato potásico
3.1.2. Céridos
Son ésteres de un ácido graso con un alcohol monovalente lineal de cadena larga. Ejemplo: la cera
de la abeja: ácido palmítico + alcohol miricílico (C30H61OH)
R'−COOH + HO − R 
→ R'−COO − R + H 2O
Cérido
Tienen función protectora y de revestimiento. Son insolubles en agua y forman láminas
impermeables protectoras (piel, pelo, plumas, hojas y frutos,…).
3.2. Lípidos complejos o heterolípidos
Son moléculas compuestas por componentes lipídicos y otros no lipídicos. Se encuentran formando
la bicapa lipídica de las membranas celulares por lo que también se les llama lípidos de membrana.
3.2.1. Fosfolípidos: glicerofosfolípidos o fosfoglicéridos
Están formados por: 1 glicerina + 2 ácidos grasos + 1 ácido fosfórico, que constituye el ácido
fosfatídico, que es la unidad estructural de los fosfoglicéridos del cual derivan los distintos tipos al
unirse a un alcohol aminado.
Ac. grasos
glicerina
Ác. fosfórico
Etanolamina
Fosfatidiletanolamina
Los principales aminoalcoholes son: etanolamina, colina

y serina.
Los ácidos grasos constituyen la parte hidrófoba y el
resto la hidrófila, por tanto son bipolares, de ahí que se
sitúen en la membrana en bicapa. Abundan en el cerebro.
4
3.2.2. Fosfolípidos: esfingofosfolípidos o fosfoesfingolípidos
Están formados por 1 alcohol: esfingosina + 1 ácido graso + 1 ácido fosfórico + 1 alcohol aminado
La esfingosina y el ácido graso constituyen la ceramida, que es la unidad estructural de los
esfingolípidos y que es la parte hidrófoba. Abundan en el tejido nervioso.
3.2.3. Glucolípidos: Esfingoglucolípidos
Están formados por una ceramida unida a un glúcido. Pueden ser:

a) Cerebrósidos: El glúcido es un monosacárido: la glucosa o galactosa. Abundan en las
membranas de las neuronas y vainas de mielina.
b) Gangliósidos: El glúcido e un oligosacárido complejo. Abundan en las neuronas y glóbulos
rojos. Se encuentran en la cara externa de las membranas.
3.2.4. Glucolípidos: Gliceroglucolípidos
Están formados por 1 glicerina + 2 ácidos grasos + 1 monosacárido. Forman parte de las
membranas bacterianas.
3.3. Comportamiento de grasas y fosfolípidos en medio acuoso
La parte hidrófila de los fosfolípidos se dispone cara el exterior relacionándose con el medio
acuosos mediante puentes de hidrógeno y fuerzas electrostáticas. Las cadenas hidrófobas se
empaquetan en el interior de la bicapa y presentan interacciones hidrofóbicas y fuerzas de Van der
Waals.
Las bicapas lipídicas tienden a cerrarse sobre sí mismas con las cadenas hidrófobas orientadas hacia
el aire y las hidrófilas enfrentadas con una película de agua en el centro de la bicapa formando una
pompa de jabón.
Si se bate una gota de aceite con agua se forma una emulsión transitoria, pero poco a poco las gotas
de aceite suben a la superficie y se reúnen de nuevo. Si al agua se le añade un poco de jabón, cada
gota de aceite se reviste de una membrana que impide que se reúna con las demás gotas y forma
micelas.
4. Lípidos insaponificables
Son aquellos que por hidrólisis no dan ácidos grasos y por tanto no realizan la reacción de
saponificación.
5
Terpenos o isoprenoides
Están formados por la polimerización de moléculas de isopreno (2-metil, 1-3-butadieno). Son

lípidos vegetales.
Según el número de moléculas de isopreno se denominan:

• Monoterpenos: 2 unidades de isopreno. Componen los aceites esenciales de muchas
plantas que les dan olor y sabor (mentol, geraniol,….)
• Diterpenos: 4 unidades de isopreno. Ej: fitol de la clorofila
• Triterpenos: 6 unidades de isopreno. Ej: precursores del colesterol
• Tetraterpenos: 8 unidades de isopreno. Ej: pigmentos como la xantofila y los caroteno.
• Politerpenos: muchas unidades de isopreno. Ej: caucho.
Esteroides
Son derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno o

esterano.
Son moléculas muy activas que intervienen en el
metabolismo celular.
Esteroles: Tienen un –OH en el carbono 3 y

una cadena carbonada en el 17. El principal
es el colesterol: Forma parte de las
membranas celulares y se sitúa entre los
fosfolípidos fijándolos para dar estabilidad a
la membrana.
El colesterol se encuentra en la sangre en una proporción de 160-240 g/l según edad. Debido a
su hidrofobicidad debe ser transportado e sangre como lipoproteínas:
• LDL (lipoproteína de baja densidad): Tiene más lípido que proteínas. También se
llama LDF o colesterol malo. Transportan el colesterol a todos los tejidos menos al
hígado.
• HDL (lipoproteína de alta densidad): También llamado colesterol bueno. Tiene más
proteínas que lípidos. Recogen el colesterol y lo llevan al hígado donde es eliminado
por la bilis.
Un exceso de LDL o colesterol en sangre favorece su depósito en forma de placas en las paredes
arteriales lo que implica el endurecimiento de estas provocando arteriosclerosis e hipertensión, lo
cual aumenta el riesgo de enfermedades coronarias.
El colesterol es precursor de casi todos los esteroides:
- Vitamina D: controla el metabolismo del P y Ca
- Ácidos biliares: Emulsionan las grasas para que puedan ser atacadas por las lipasas.
- Hormonas: como las sexuales: andrógenos y estrógenos y las de las cápsulas suprarrenales:
aldosterona y cortisol
6
5. Prostaglandinas
Son una clase especial de ácidos grasos insaturados. Son hormonas locales sintetizadas en el mismo
lugar donde ejercen su acción a partir de los lípidos de las membranas. Son vasodilatadores
arteriales relacionados con inflamaciones. Provocan agregamiento plaquetario e intervienen en la
contracción de la musculatura lisa.
6. Funciones de los lípidos
• Función energética: son la principal reserva energética del organismo ya que proporcionan
9.4 Kcal/g. Si utilizásemos los glúcidos como elemento de reserva, nuestro peso aumentaría
mucho lo que dificultaría la movilidad, ya que estos proporcionan 4 Kcal/g. Esta función es
propia de los ácidos grasos y acilglicéridos.
• Función estructural:
o Forman parte de las membranas celulares: fosfolípidos, glucolípidos y colesterol.
o Revestimiento e impermeabilidad: céridos.
o Protección térmica y mecánica: las grasas son un buen aislante térmico (focas),
amortiguadoras de golpes.
• Función dinámica y biocatalizadora: Vitaminas lipídicas, ácidos biliares y hormonas
esteroides. Los ácidos grasos transportan las grasas y facilitan la absorción intestinal.
7. Actividades
1) Forma la dioleína
2) Forma un jabón con el ácido palmítico y el KOH y ponle nombre
3) Saponifica la di oleína
4) Forma la dipalmitoestearina
5) Saponifica la dipalmitoestearina
6) Forma el oleato potásico
7) Identifica a qué tipo de biomolécula pertenece la que se representa en la figura. Basándote
en su estructura comenta sus propiedades físico-químicas y biológicas.
8) Explica las diferencias respecto a estructura, propiedades y funcionabilidad biológica entre

triacilglicéridos y fosfolípidos.
7
Manual de Nutrición y Dietética
6. Grasas y lípidos

 Lípidos o grasas. Ácidos grasos
 Funciones
 Lipoproteínas
 Grasas hidrogenadas. Ácidos grasos trans
 Colesterol
 Perfil lipídico sanguíneo recomendado
 Recomendaciones dietéticas

 Lípidos o grasas. Ácidos grasos

Los lípidos son un grupo de sustancias insolubles en agua, pero solubles en solventes orgánicos, que
incluyen los triglicéridos (comúnmente llamados grasas), fosfolípidos y esteroles.

1. Triglicéridos (grasas y aceites):
 Glicerol
 Ácidos grasos:
o Saturados (AGS)
o Monoinsaturados (AGM)
o Poliinsaturados (AGP):
 AGP omega‐3 (n‐3)
 AGP omega‐6 (n‐6)
2. Fosfolípidos (ej. Lecitina)
3. Esteroles (ej. Colesterol)

Las grasas incluyen no sólo las grasas visibles, como la mantequilla, el aceite de oliva o la grasa visible de la
carne, sino también las grasas invisibles que contienen la leche, los frutos secos o los pescados. Las grasas
son mezclas de triglicéridos, formados por 3 moléculas de ácidos grasos y una de glicerol y las diferencias
entre ellas dependen fundamentalmente de su diferente composición en ácidos grasos que, a su vez, se
diferencian por el número de átomos de carbono y de dobles enlaces.

Ácidos grasos

Hay tres tipos principales de ácidos grasos:

1. Ácidos grasos saturados (AGS). Sólo tienen enlaces sencillos entre átomos de carbono adyacentes;
no contienen dobles enlaces, lo que les confiere una gran estabilidad y la característica de ser
sólidos a temperatura ambiente. Los AGS predominan en los alimentos de origen animal, aunque
también se encuentran en grandes cantidades en algunos alimentos de origen vegetal como los
aceites de coco, palma y palmiste, también llamados aceites tropicales. El ácido esteárico (C18:0) es
un ejemplo de AGS.

2. Ácidos grasos poliinsaturados (AGP) con dos o más dobles enlaces que pueden reaccionar con el
oxígeno del aire aumentando la posibilidad de enranciamiento de la grasa. Los pescados y algunos
alimentos de origen vegetal, como los aceites vegetales, líquidos a temperatura ambiente, son
especialmente ricos en AGP. El ácido linoleico (C18:2) se encuentra en cantidades apreciables en el
aceite de girasol. Desde el punto de vista nutricional son importantes los AGP de las familias
Ángeles Carbajal Azcona. Departamento de Nutrición. Facultad de Farmacia. Universidad Complutense de Madrid
https://www.ucm.es/nutricioncarbajal/ 1

omega‐3 (n‐3) y omega‐6 (n‐6), en los que el primer doble enlace está situado junto al tercer átomo
de carbono (ácidos grasos omega‐3) o junto al sexto átomo de carbono (ácidos grasos omega‐6)
contando desde el metilo terminal de la cadena.

Los componentes de cada una de estas familias pueden tener diferente número de átomos de
carbono y diferente número de dobles enlaces, pero el primer doble enlace siempre está en el
carbono 3 o en el 6, respectivamente. Algunos son esenciales para el hombre: ácido linoleico
(C18:2 n‐6) y alfa‐linolénico (C18:3 n‐3). Los ácidos grasos de la familia omega‐3 (principalmente en
los pescados) tienen también un papel destacado en la prevención de algunas enfermedades
degenerativas.

3. Ácidos grasos monoinsaturados (AGM) con un doble enlace en la molécula. Por ejemplo el ácido
oleico (C18:1) principal componente del aceite de oliva.

Aunque en todos los alimentos hay mezclas de las tres familias, en los de origen vegetal predominan las
grasas insaturadas y en los de origen animal las saturadas y unas y otras, según su grado de saturación, se
han relacionado ‐positiva y negativamente‐ con las enfermedades cardiovasculares, algunos tipos de cáncer
y otras enfermedades crónicas.

Los principales alimentos suministradores de lípidos son los aceites y grasas culinarias, mantequilla,
margarina, tocino, carnes grasas, embutidos y frutos secos. Aunque todos los alimentos tienen ácidos grasos
de distinto grado de saturación, es mayoritaria la composición de grasa saturada en los siguientes: carnes y
derivados y en la mayoría de los lácteos. Tienen mayor proporción de ácidos grasos poliinsaturados: los
pescados, los frutos secos y la mayoría de los aceites vegetales (maíz, soja, girasol, etc.), y contienen
principalmente ácidos grasos monoinsaturados el aceite de oliva y el aguacate, entre otros.

Se recomienda que el aporte calórico de la ingesta total de grasa no supere el 30‐35% de la energía total
consumida, que el de AGS, AGP y AGM sea <10%, <7% y >13% de la energía total, respectivamente.

 Funciones de la grasa

La grasa, necesaria para la salud en pequeñas cantidades, se distingue de los otros dos macronutrientes,
hidratos de carbono y proteínas, por su mayor valor calórico: es una fuente concentrada de energía que
por término medio suministra, al ser oxidada en el organismo, 9 kcal/g y es esta su característica principal y
la que determina su papel en los procesos nutritivos. Los lípidos son elementos de reserva y protección. Sin
embargo, en el curso del tiempo, han ido descubriéndose otras funciones:

o Son componentes estructurales indispensables, pues forman parte de las membranas biológicas.
o Intervienen en algunos procesos de la fisiología celular, por ejemplo, en la síntesis de hormonas
esteroideas y de sales biliares.
o Transportan las vitaminas liposolubles (A, D, E y K) y son necesarios para que se absorban dichas
vitaminas.
o Contienen ciertos ácidos grasos esenciales, es decir aquellos que el hombre no puede sintetizar: el
ácido linoleico (C18:2 n‐6) y el alfa‐linolénico (C18:3 n‐3) que juegan un papel especial en ciertas
estructuras, principalmente en el sistema nervioso. Si no se consume una pequeña cantidad de estos
ácidos grasos esenciales (aproximadamente un 2‐3% de la energía total), pueden producirse diversos

trastornos. Los ácidos araquidónico (C20:4 n‐6), eicosapentaenoico (EPA C20:5 n‐3) y
docosahexaenoico (DHA C22:6 n‐3) son también fisiológicamente importantes, aunque no son
esenciales pues pueden sintetizarse a partir de ácido linoleico y alfalinolénico. EPA y DHA se
encuentran en cantidades apreciables en los pescados (contienen aproximadamente 1 g de ácidos
grasos n‐3 por 100 g de alimento).
o La grasa sirve de vehículo de muchos de los componentes de los alimentos que le confieren su sabor,
olor y textura. La grasa contribuye, por tanto, a la palatabilidad de la dieta ‐cualidad de un alimento de
ser grato al paladar‐ y, por tanto, a su aceptación. El placer de comer es también importante, pues para
que una dieta se consuma y, por tanto, cumpla su principal objetivo, además de ser nutricionalmente
correcta, debe ser palatable y coincidir con los hábitos alimentarios de la persona a la que va destinada.
o Intervienen en la regulación de la concentración plasmática de lípidos y lipoproteínas.

 Lipoproteínas

Los lípidos, como componentes insolubles en agua, tienen que ser transportados en el organismo unidos a
otras moléculas, las lipoproteínas, que solucionan el problema de transportar materiales grasos en un
medio acuoso como es la sangre. Hay cuatro tipos de lipoproteínas que se diferencian por su tamaño y
densidad. Cada una contiene diferentes proteínas y transporta distintas cantidades de lípidos.

− Quilomicrones: son las de mayor tamaño y menor densidad. Transportan los lípidos de la dieta
(principalmente triglicéridos) desde el intestino al resto del organismo.
− VLDL: lipoproteínas de muy baja densidad, compuestas en un 50% por triglicéridos. Transportan los
lípidos sintetizados en el hígado a otras partes del cuerpo.
− LDL: lipoproteínas de baja densidad, cuyo principal componente es el colesterol (50%). Circulan por
todo el organismo transportando colesterol, triglicéridos y fosfolípidos y dejándolo disponible para
las células.
− HDL: lipoproteínas de alta densidad, en cuya composición la parte más importante son las
proteínas. Transportan el colesterol desde las células al hígado para ser eliminado.



 Grasas hidrogenadas. Ácidos grasos trans

Uno de los procesos industriales a los que se someten los aceites vegetales insaturados y marinos (líquidos)
para modificar sus características físicas y sensoriales y así hacerlos más apropiados para usos industriales
como sustitutos de AGS, es el denominado proceso de hidrogenación, mediante el cual se incorpora
hidrógeno al doble enlace de los ácidos grasos insaturados de los aceites líquidos (se saturan y por tanto se
solidifican) para obtener margarinas y grasas emulsionables ("shortenings"), grasas sólidas que al estar más
saturadas quedan parcialmente protegidas de la oxidación prolongando su vida útil. Generalmente la grasa
no se hidrogena totalmente y siempre quedan parcialmente hidrogenadas.



Estas grasas se emplean ampliamente en la preparación de masas de hojaldre, pan de molde o bollería
industrial, porque son mucho más fáciles de manipular que la mantequilla, por ejemplo. Sin embargo, una
desventaja por la posible repercusión negativa sobre la salud, es que durante el proceso de hidrogenación,
algunas de las moléculas que permanecen insaturadas cambian su configuración y así, algunos dobles
enlaces que en la naturaleza son generalmente de configuración cis, adquieren la configuración trans,
dando lugar a ácidos grasos cuyo comportamiento se asemeja más al de los AGS.

En el rumen ‐panza o primer estómago de los animales rumiantes‐ del ganado se produce también
hidrogenación bacteriana, por lo que los ácidos grasos trans son también componentes naturales de la
leche y de la carne (pueden contener aproximadamente un 3‐5% de los ácidos grasos totales en forma de
isómeros trans).


El interés por los ácidos grasos trans ha surgido como consecuencia de los resultados de diversos estudios
epidemiológicos en los que se ha encontrado una relación entre la ingesta de alimentos considerados como
mayor fuente de estos isómeros (margarinas, galletas, pastelería y pan de molde) y un mayor riesgo de
enfermedad cardiovascular. Los ácidos grasos trans parecen incrementan los niveles de colesterol
sanguíneo y de la fracción LDL‐colesterol, disminuyendo, por el contrario, ligeramente la HDL‐colesterol.

En España se recomienda que su consumo no supere los 3 g/día (< 1% kcal).

 Colesterol

Además de triglicéridos y fosfolípidos, los lípidos contienen también esteroles, uno de los cuales es el
colesterol, que es esencial para nuestro organismo. Es un componente importante de las membranas
celulares, es el precursor en la síntesis de sustancias como la vitamina D y las hormonas sexuales, entre
otras, e interviene en numerosos procesos metabólicos.

Una parte importante de la cantidad necesaria puede ser sintetizada en nuestro cuerpo (colesterol
endógeno; el hígado fabrica unos 800 a 1500 mg de colesterol al día) y el resto, generalmente una cantidad
pequeña, procede de los alimentos (colesterol exógeno; exclusivamente de los de origen animal, pues no
existe en los productos vegetales).

En una persona sana existe una regulación perfecta, de manera que, cuando el consumo a partir de los
alimentos aumenta, la formación dentro de nuestro cuerpo disminuye. Esta regulación hace que los niveles
de colesterol se mantengan constantes.

Por tanto, "tener colesterol" no es malo, al contrario, es imprescindible. Es un compuesto que el cuerpo
fabrica y usa. El problema radica en tener niveles muy altos o muy bajos que, en ambos casos, pueden
resultar perjudiciales para la salud.

El colesterol es transportado en la sangre en diferentes lipoproteínas. Unas se encargan de sacar el
colesterol que sobra de las células y llevarlo al hígado para que sea eliminado a través de la bilis por las
heces, estas son las HDL (lipoproteínas de alta densidad, compuestas principalmente por proteínas y una
pequeña cantidad de colesterol) que son las que llevan el que coloquialmente llamamos colesterol
"bueno" (colesterol‐HDL). En definitiva lo que hacen es eliminar colesterol y ayudar a reducir los niveles en
sangre; tienen, por tanto, un efecto protector.

Otras lipoproteínas, las llamadas LDL (lipoproteínas de baja densidad, compuestas principalmente de
colesterol), se encargan de llevarlo a las células y depositarlo en los tejidos y cuando están en exceso
también lo depositan en las paredes de las arterias contribuyendo a formar la placa de ateroma. Se dice
que las LDL transportan el colesterol "malo" (colesterol‐LDL) y su exceso supone un riesgo para la salud.
Por ello es importante que exista un adecuado equilibrio entre ambas fracciones HDL y LDL, a favor de las
primeras.
Perfil lipídico sanguíneo recomendado
mg/dL mmol/L
Colesterol total <200 5.2
LDL‐Colesterol <130‐150 3.4‐3.9
HDL‐Colesterol >35 0.9
Triglicéridos <200 2.3
Colesterol total / HDL‐Colesterol <5

La concentración de cada una de las lipoproteínas depende de muchos factores y entre ellos de la cantidad
y, especialmente, de la calidad de la grasa de la dieta. Aunque con importantes variaciones individuales, las
grasas saturadas aumentan la síntesis de las lipoproteínas que transportan el colesterol malo, por eso se
dice que son más aterogénicas y su consumo puede suponer un mayor riesgo. Pero no todos los AGS
influyen de esta manera. Parece que son más aterogénicos los ácidos grasos mirístico (C14:0) y palmítico
(C16:0) y menos el esteárico (C18:0).

Los AGP (de alimentos de origen vegetal y de pescados, principalmente) y los AGM (oleico del aceite de
oliva, por ejemplo), tienen un efecto beneficioso, reduciendo los niveles de colesterol‐LDL y aumentando
los de colesterol‐HDL. El colesterol de la dieta no parece tener una influencia importante elevando los
niveles de colesterol en sangre.

Últimamente se ha relacionado un consumo alto de los productos que contienen ácidos grasos trans con un
aumento del colesterol sanguíneo y de la fracción de colesterol transportada en las LDL, disminuyendo, por
el contrario las HDL.

La relación entre las grasas y los niveles de colesterol en sangre, y en definitiva con el riesgo cardiovascular,
es compleja y no totalmente comprendida, especialmente con respecto a algunos tipos de ácidos grasos.
Por otra parte, un consumo adecuado de fibra puede ayudar a rebajar los niveles de colesterol
favoreciendo su excreción fecal. Igualmente, las LDL oxidadas son más aterogénicas por lo que la presencia
de antioxidantes en la dieta puede reducir el riesgo.

 Ingesta de grasa. Recomendaciones

Es importante moderar el consumo de grasa total y, especialmente, de grasa saturada, procedente
principalmente de alimentos de origen animal y aumentar el consumo de verduras, hortalizas, cereales,
leguminosas, frutas (fuente de fibra y vitaminas antioxidantes) y de pescados grasos y aceites vegetales,
como el aceite de oliva, suministradores de AGP y AGM, respectivamente. Se recomienda también
controlar el peso y, si existe consumo de alcohol, hacerlo de forma moderada (menos de 30 g/día).

De cualquier manera, aparte de los factores dietéticos, existe la certeza de que factores genéticos y
ambientales, entre los que destacan el tabaquismo, una vida sedentaria, el consumo de determinados
medicamentos, etc., pueden también ser factores de riesgo y elevar los niveles de colesterol.


Objetivos nutricionales para la población Española (SENC, 2011; FAO/WHO, 2008; EFSA, 2009)

Rango aceptable de distribución de macronutrientes:
Proteínas 10 – 15 % VCT
Grasa total < 30% o < 35% VCT (si se consumen aceites monoinsaturados en alta proporción
(aceite de oliva))
AGS < 7‐8% VCT
AGP 5% VCT
AGM 20% (La diferencia)
Hidratos de carbono 50 – 60% VCT, principalmente complejos de bajo índice glucémico
Calidad de la grasa:
AGP/AGS  0,5
(AGP+AGM)/AGS  2
n‐3 AGP Ácido α‐Linolénico 2 g/día // 0,5‐1% VCT
n‐6 AGP Ácido Linoleico 10 g/día // 2,5‐9% VCT
EPA + DHA 250 mg/día
Relación n‐6/n‐3 4/1 ‐ 5/1
Colesterol < 300 mg/día // < 100 mg/1.000 kcal (en dietas de unas 2.500 kcal)
Ácidos grasos trans < 1% VCT // < 3 g/día


Bioquímica Estructural y Metabólica
TEMA 7. Lípidos
TEMA 7. Lípidos
TEMA 7. Lípidos.

Funciones biológicas. Lípidos de almacenamiento: ácidos grasos,
triacilgliceroles. Lípidos estructurales: fosfolípidos, esfingolípidos,
colesterol. Lípidos con ac<vidades biológicas específicas: eicosanoides,
esteroles, vitaminas liposolubles. Cons<tuyentes de las membranas
biológicas. Modelo del mosaico fluido. La bicapa lipídica. Proteínas de
membrana. Transporte de soluto a través de las membranas: difusión
facilitada, transporte ac<vo, canales iónicos.
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Funciones biológicas de los lípidos
Biomoléculas insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos.
1) Almacenamiento de energía (grasas y aceites):

Triacilgliceroles.
2) Componentes de las membranas biológicas:

Fosfolípidos.
Esfingolípidos.
Colesterol.
3) Otras funciones:
Hormonas.
Vitaminas.
mensajeros intracelulares.
componentes de pigmentos, etc.
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Ácidos grasos
•  Ácidos orgánicos de cadena larga. En los seres vivos abundan los de número par de átomos de C.
Los más comunes: 16 y 18 C.
•  Un solo grupo carboxilo (carboxilato) y una “cola” no polar hidrocarbonada.
•  Compuestos muy reducidos.
•  Pueden ser saturados (solo enlaces simples) o insaturados (con dobles enlaces).
Lehninger Principles of Biochemistry.

5e. Freeman 2009.
•  Nomenclatura. C-‐1 es el carbono carboxílico.

18:0 (18 átomos de C saturado).
20:2(Δ9,12) (20C y dos dobles enlaces).
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Ácidos grasos
SATURADOS
INSATURADOS
14-‐eicosatetraenoico
Lehninger Principles of Biochemistry. 5e. Freeman 2009.
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Enlaces cis y trans
Saturado Insaturados
R R’ R
R’
•  La mayoría de los ácidos grasos naturales

están en configuración cis.
•  Los dobles enlaces con configuración cis
producen una desviación rígida de la cadena.
•  Los ácidos grasos trans están relacionados
con niveles altos de LDL colesterol (repostería
industrial…).
CIS
TRANS
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Ácidos grasos omega (ω)
Esta nomenclatura idendfica el átomo de carbono involucrado en un doble
enlace, contando desde el extremo medlo terminal (ω) de la cadena.
aceites de origen vegetal

Esenciales en la
dieta, no pueden
ser sintedzados por
el hombre.
Mark’s Basic Medical Biochemistry. A clinical approach. 3e. LWW. 2008.
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Propiedades de los ácidos grasos

5e. Freeman 2009.
Las propiedades de los ácidos grasos y de los lípidos derivados de ellos dependen de la longitud
de sus cadenas y del grado de insaturación.
• Cadenas de longitud corta e insaturadas favorece la fluidez de los ácidos grasos y de sus derivados.
• Cuanto más larga es la cadena y menor el número de dobles enlaces, menor es la solubilidad en agua.
• Los ácidos grasos con múldples dobles enlaces como el araquidónico está retorcidos y son rígidos en
comparación con los saturados, flexibles y alargados.
• Los ácidos grasos saturados se empaquetan fuertemente. Muchas interacciones hidrofóbicas.
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Esterificación de ácidos grasos
Los ácidos grasos forman enlaces éster con diferentes alcoholes:
Con Glicerol
MONOACILGLICEROL DIACILGLICEROL TRIACILGLICEROL
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Lípidos de almacenamiento y de membrana
Glicerolípidos Fosfolípidos Esfingolípidos
Triacilgliceroles Glicerofosfolípidos Esfingofosfolípidos Glucolípidos
Fosfa<dilcolina Esfingomielina Cerebrósidos

Fosfa<diletanolamina Gangliósidos
Fosfa<dilserina Globósidos…
Cardiolipina…
ácido graso ácido graso
esfingosina
esfingosina
glicerol
glicerol
ácido graso ácido graso ácido graso ácido graso
Cabeza Cabeza
ácido graso Glúcidos
P polar P polar
Lípidos de
almacenamiento Lípidos de membrana (polares)
(neutros)
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Triacilgliceroles Enlaces éster

Triacilgliceroles = triglicéridos = grasas neutras.
•  Ésteres de ácidos grasos y glicerol: tres ácidos grasos por cada glicerol.
•  Moléculas hidrofóbicas, sin grupos funcionales cargados.
•  Muchos dpos dependiendo de los ácidos grasos esterificados:
•  Triacilgliceroles simples: R1 = R2 = R3. Ej.: tripalmitoilglicerol (tripalmidna).
•  Triacilgliceroles mixtos: condenen dos o más ácidos grasos diferentes.

5e. Freeman 2009.
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
ESTRUCTURA DE LAS GRASAS

•  Las grasas naturales son mezclas complejas de triacilgliceroles simples y mixtos.
•  El 98% de los lípidos de la dieta son TAG.
•  Los triacilgliceroles con ácidos grasos de cadena insaturada denen puntos de
fusión más bajos (el punto de fusión de un ácido graso aumenta con la longitud
de la cadena y disminuye con el grado de saturación).
Ejemplos:
• Grasa de buey: abundante estearina (saturada)... sólido.
• Mantequilla: mezcla de TAG de cadena corta e insaturada... blanda.
• Aceite de oliva: 80% ácidos grasos insaturados... líquido.
TAG: almacenes de energía y aislantes

• Los TAG son lípidos de reserva: depósito de combusdble de reserva en los adipocitos o
células grasas.
•  Los TAG denen ventajas como combusdbles respecto al glucógeno:

• Átomos de carbono mas reducidos. Su oxidación proporciona mas energía.
• Los TAG son hidrofóbicos, no se hidratan, mas fácil su almacenamiento.
• Sin embargo los glúcidos son fuentes rápidas de energía al ser solubles en agua.
• Los TAG son aislantes térmicos: bajo la piel protegen de las bajas temperaturas a muchos
animales.
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Lípidos estructurales de las membranas
Tres dpos :
Fosfolípidos.
Esfingolípidos.
Colesterol.
Fosfolípidos Esfingolípidos
Glicerofosfolípidos Esfingofosfolípidos Glucolípidos

Colesterol
Fosfa<dilcolina Esfingomielina Cerebrósidos

Fosfa<diletanolamina Gangliósidos
Fosfa<dilserina Globósidos
Cardiolipina…
ácido graso
esfingosina
esfingosina
glicerol
ácido graso ácido graso ácido graso
Cabeza Cabeza
Glúcidos
P polar P polar
Lípidos de membrana (polares)
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Glicerofosfolípidos

5e. Freeman 2009.
•  Los glicerofosfolípidos son derivados del ácido fosfaldico = diacil glicerol-‐3-‐fosfato.

•  En los glicerofosfolípidos se esterifica el grupo fosfato con el grupo hidroxilo de diferentes alcoholes:
-  Serina ............................. Fosfaddilserina.
-  Etanolamina .................. fosfaddil etalonamina.
-  Colina ............................. fosfaddil colina.
-  Fosfaddilglicerol ........... cardiolipina (glicerofosfolípido doble).
Mark’s Basic Medical Biochemistry. A

clinical approach. 3e. LWW. 2008.
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Susdtuyentes que aparecen en los glicerofosfolípidos
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Enlace Esfingolípidos
amida
Esqueleto de
esfingosina
ESFINGOMIELINA
(fosfolípido)
GLUCOLÍPIDOS

M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Estructura tridimensional de Fosfolípidos y Esfingolípidos
LÍPIDOS
ANFIPÁTICOS
Enlace éster Enlace amida
polar
polar
apolar
apolar
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Colesterol
• El principal esterol de los tejidos animales.

• Lípido estructural de la membrana plasmádca de las células eucariotas (rara vez en procariotas).
• Estructura esteroide: cuatro anillos, tres con 6 C y uno con 5 C. Núcleo casi plano, rígido.
• Anfipádco: grupo de cabeza polar (–OH del C3) y un cuerpo hidrocarbonado apolar (el núcleo
esteroideo y la cadena lateral hidrocarbonada).
• Además de su papel como consdtuyente de las membranas, es precursor de ácidos biliares,
hormonas esteroides, etc.
apolar
apolar
Núcleo esteroideo polar

polar
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Ésteres de colesterol
Esterificado con un ácido graso = éster de colesterol
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Agregados de lípidos anfipádcos:

micelas, bicapas y liposomas
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Lípidos con otras funciones
•  Derivados del ácido araquidónico:

–  Icosanoides o eicosanoides (Prostaglandinas, tromboxanos, leucotrienos…).
•  Derivados del núcleo esteroideo:

–  Hormonas esteroides (Testosterona, Estradiol, Cordsol, Aldosterona).
–  Sales biliares.
•  Vitaminas liposolubles derivadas del isopreno:

CH2 = C CH = CH2
–  Vit. A: rednol (pigmento esencial para la visión).
CH3
–  Vit D3 : colecalciferol (metabolismo de calcio y fosfato).
–  Vit. E: tocoferol (andoxidante).
–  Vit. K (cofactor para la coagulación).
•  Mensajeros intracelulares:
–  Derivados del fosfaddil inositol.
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Icosanoides o Eicosanoides
•  Derivados del ácido araquidónico (20:4 Δ5,8,11,14 ).
•  Prostaglandinas, tromboxanos, leucotrienos...
•  Hormonas paracrinas. Intervienen en procesos inflamatorios, fiebre, dolor, regulación de la presión sanguínea...
Fosfolípido de Ácido

membrana araquidónico
NSAID (AINE) = andinflamatorios no

esteroideos (aspirina, ibuprofeno).

5e. Freeman 2009.
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Derivados del núcleo esteroideo
Las hormonas esteroides se

sintedzan en un tejido, se
tranportan por la sangre a su
Hormonas sexuales
órgano diana donde se unen a
receptores específicos
produciendo cambios en la
expresión génica o en el
metabolismo.
Hormonas cordcales
Las sales biliares ayudan

a la digesdón de las
grasas (emulsionantes).
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Vitamina D3 o colecalciferol
La vitamina D3 o colecalciferol se forma en la piel a pardr

del 7-‐deshidrocolesterol por irradiación de UV (luz solar).
Diversas reacciones en hígado y riñón la convierten en 1,25-‐

dihidroxi-‐vitamina-‐D3, hormona que regula el metabolismo
óseo (absorción intesdnal del calcio).
La deficiencia en vitamina D produce raquidsmo.
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Vitamina A
3) El rednal se oxida a Rednoico
(ácido) que es una hormona.
2) El rednol se oxida a Rednal (aldehido)

que es un pigmento visual.
1) La ruptura del beta caroteno

produce vitamina A1 (Rednol).
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Otros derivados isoprenoides
Vitamina E o
α-‐tocoferol
(andoxidante).
Vitamina K
(cofactor de la
coagulación
sanguínea).
Ubiquinona o
coenzima Q
(transportador de
electrones).
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Membranas biológicas
Funciones:
• Definen los límites externos de las células (mbr. plasmádca).

• Dividen el espacio interno en compardmentos (mbr.intracelulares) que separan procesos y
componentes celulares.
NO son barreras pasivas:

• Permiten el paso selecdvo de solutos (proteínas transportadoras específicas).
• Comunicación intercelular mediante el reconocimiento de señales por los receptores
superficiales de la membrana.
• Funciones especializadas. Ej.: transporte de electrones en la mbr. mitocondrial.
• Poseen elementos de reconocimiento celular. Ej.: por el sistema inmunitario.
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Caracterísdcas de las membranas
•  Estructuras laminares de pocas moléculas de grosor (casi bidimensionales), forman espacios cerrados entre disdntos
compardmentos.
•  Formadas por lípidos y proteínas (también glucolípidos y glucoproteínas).
•  Los lípidos son pequeños y anfipádcos.
•  Las proteínas denen funciones específicas: bombas, compuertas, receptores...
•  Son asimétricas: la composición de la cara externa e interna son diferentes.
•  Son estructuras fluídas: las moléculas de lípido difunden en el plano de la membrana, al igual que algunas proteínas.
•  Son impermeables a los solutos polares cargados, pero permeables a los apolares.
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Lípidos consdtuyentes de membrana: bicapa lipídica
• Principalmente fosfolípidos.
(Glicerofosfolípidos y esfingomielinas).
• También glucolípidos y colesterol.
(La membrana plasmádca es rica en colesterol,
mientras que las membranas de los orgánulos
denen mucho menos).
• Cada membrana dene una composición

lipídica caracterísdca.
• En medio acuoso denden a formar espontáneamente bicapas lipídicas:

-  Las cabezas polares con afinidad por el agua.
-  Las colas hidrofóbicas evitándola.
• Los lípidos se distribuyen asimétricamente entre las dos caras de la bicapa:
-  Capa externa, mayor contenido en fosfaddilcolina y esfingomielina.
-  Capa interna, mayor contenido en fosfaddilserina y fosfaddiletanolamina.
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Proteínas de membrana
Son de dos dpos: integrales (o intrínsecas) y periféricas (o extrínsecas).
Feduchi y cols. Bioquímica: conceptos

Muchas proteínas actúan de: esenciales. Panamericana 2011.
•  Transportadores o canales.
•  Receptores de hormonas o neurotransmisores.
•  Proteínas estructurales.
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Glúcidos de membrana
• Las membranas denen un 2-‐10% de glúcidos en forma de:
• Glucolípidos.
• Glucoproteínas.
• Los resíduos de los glúcidos se localizan siempre en la
superficie externa formando el glucocáliz.
• Funciones:
• Proteger a la célula de la digesdón.
• Orientar las glucoproteínas en las membranas.
• Reconocimiento intracelular.
Glicoforina: glucoproteína de

la membrana del eritrocito.
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Dinámica de las membranas
• Las membranas no son estructuras rígidas: los lípidos y algunas proteínas están en movimiento lateral
de forma constante.
• El movimiento es de “difusion lateral”, rara vez de “difusión transversal”.
• El modelo del mosaico fluído explica la organización fundamental de las membranas.
• El mosaico es fluído porque las interacciones entre lípidos y entre lípidos y proteínas no son covalentes,
dejando libertad de movimiento.
• La fluidez depende de la composición en ácidos grasos y colesterol.
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Balsas lipídicas
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Transporte de moléculas a traves de las membranas
Proceso por el cual las células adquieren de su entorno las materias primas para la biosíntesis y la
producción de energía y excretan los productos finales de su metabolismo al espacio extracelular.
Sistemas de transporte:

1. Difusión simple. Ej.: Oxígeno, CO2, nitrógeno...
2. Difusión facilitada. Ej.: Glucosa.
3. Transporte acdvo primario. Ej.: Na+ K+ ATPasa.
4. Transporte acdvo secundario. Ej.: monosacáridos, aminoácidos.
5. Canales iónicos. Ej.: Canal de K+.
Mark’s Basic Medical Biochemistry. A

clinical approach. 3e. LWW. 2008.
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Difusión facilitada (transporte pasivo)
•  A favor de un gradiente de concentración de soluto.

•  Depende de proteínas integrales de membrana.
•  Cada proteína es transportadora de una molécula o un grupo de moléculas de estructura relacionada.
3 propiedades:
•  Velocidad elevada.
•  Saturabilidad.
•  Especificidad.
Algunas proteínas transportan dos

sustratos diferentes: cotransporte:
-‐ Paralelo (sinporte) o
-‐ Andparalelo (an5porte).
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Transportadores de glucosa
GLUT1

DIFUSIÓN FACILITADA O TTE. PASIVO:
GLUT-‐1 ............ En la mayoría de las membranas (eritrocitos, cerebro, etc.).
GLUT-‐2 ............ Hígado ........................... Baja afinidad.
GLUT-‐3 ............ Cerebro ......................... Alta afinidad (gran demanda).
GLUT-‐4 ............ Adipocitos .................... Dependiente de insulina.

Músculo esq. ............... Dependiente de insulina.
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Transportadores de glucosa
GLUT1

DIFUSIÓN FACILITADA O TTE. PASIVO:
GLUT-‐1 ............ En la mayoría de las membranas (eritrocitos, cerebro, etc.).
GLUT-‐2 ............ Hígado ........................... Baja afinidad.
GLUT-‐3 ............ Cerebro ......................... Alta afinidad (gran demanda).
GLUT-‐4 ............ Adipocitos .................... Dependiente de insulina.

Músculo esq. ............... Dependiente de insulina.
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
GLUT-‐4, transporte de glucosa dependiente de insulina
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Transportador de bicarbonato-‐cloruro

(cotransporte pasivo andparalelo)
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Transporte acdvo
•  Movimiento de soluto contra un gradiente de concentración.

•  Se produce la acumulación de un soluto a un lado de la membrana.
•  Es un proceso endergónico (precisa energía).
Transporte acdvo primario: Transporte acdvo secundario:
La energía proviene de la La energía proviene del gradiente de concentración
hidrólisis de ATP a ADP + Pi. que se ha generado con el transporte primario.
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Transporte acdvo primario: ATPasas
• ATPasas dpo F: bombas de protones reversibles impulsadas por el ATP.
(Ej.: F0F1ATPasa/ATP sintasa).
• ATPasas dpo V: transportadras de protones. Acidificación de vacuolas…
• ATPasas dpo P: transportadoras de cadones impulsadas por ATP. Se
fosforilan reversiblemente durante el transporte. Ej.: Na+K+ -‐ATPasa.
Na+K+ -‐ATPasa
hRp://biomodel.uah.es/biomodel-‐misc/anim/memb/atpasa.html
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Transportadores ABC
• Transportador muldfármacos MDR1.

• Transportador CFTR (canal de Cl–).
Canal de Cl–: CFTR
Defectuoso en la

Fibrosis quís<ca.
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Transporte acdvo secundario
COTRANSPORTE Sodio/Glucosa
GLUT-‐5 .............. Intesdno delgado .............. absorción de Glu de la dieta.
hRp://biomodel.uah.es/biomodel-‐misc/anim/memb/tas.html
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Canales
ACUAPORINAS: canales para el transporte rápido de agua a través de la membrana plasmádca.
CANALES SELECTIVOS DE IONES: transporte de iones inorgánicos a través de las membranas:
1. Mayor velocidad que los transportadores.
2. No hay saturación.
3. Son compuertas abiertas o cerradas en respuesta a señales.
Canal iónico de compuerta Canal iónico de K+

regulado por voltaje: Canal de Na+
neuronal
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
Resumen dpos de transporte
M. Dolores Delgado
TEMA 7. Lípidos
BIBLIOGRAFÍA
•  Lehninger Principles of Biochemistry. 5ª ed. Freeman, 2009. Caps 10, 11.
•  Mark’s Basic Medical Biochemistry. A clinical approach. 3ª ed. LWW., 2008. Caps 5, 10, 33.
•  Devlin. Textbook of Biochemistry with Clinical correlaOons. 7ª ed. Wiley, 2010. Cap 12.
•  Feduchi y cols. Bioquímica: conceptos esenciales. Panamericana, 2011. Caps 3, 9.
•  Berg, Tymoczko and Stryer. Biochemistry. 7ª ed. WH. Freeman, 2011. Caps 12, 13.
•  Voet and Voet. Biochemistry. 4ª ed. Wiley, 2011. Caps 12, 20.
•  Baynes and Dominiczak. Bioquímica Médica. 3ª ed. Elsevier, 2011. Cap 3.
•  GarreR and Grisham. Biochemistry. 4ª ed. 2009. Caps 8, 9.
•  hRp://biomodel.uah.es (esquemas animados).
M. Dolores Delgado
Trabajo Práctico N° 9
LIPIDOS
Este grupo de sustancias naturales desde le punto de vista de su estructura química , es muy heterogéneo
(esteres , amidas, alcoholes cíclicos superiores, libres o esterificados, vitaminas liposolubles de estructura
terpénica o de estructura esteroidea); las sustancias que lo constituyen, tienen en común su alta solubilidad en
solventes orgánicos y su escasa o nula solubilidad en agua. De esta manera pueden ser extraídos a partir de
los materiales naturales en que se encuentran (tejidos vegetales o animales), por medio de solventes
orgánicos, por ejemplo eter, cloroformo, eter de petróleo, etc.
LIPIDOS HIDROLIZABLES SIMPLES:

Son esteres de ácidos grasos superiores con distintos alcoholes.
Son Lipidos neutros
Los Acidos grasos esterificados pueden ser:
Saturados
No Saturados o Insaturados
Otros (ramificados, hidroxilados, con enlace triple, cíclicos)
El pKa es de 4,5 ; entonces a pH fisiológico se encuentran en forma anionica.
Los ácidos grasos saturados son monocarboxilicos de cadena lineal, generalmente de numero par de atomos
de carbono, mayor que 10.
12 át. de C: CH3-(CH2)10-COOH Ac. Laúrico o ácido dodecanoico
14 át. de C: CH3-(CH2)12-COOH Ac. Mirístico o ác. tetradecanoico (presente en el aceite de coco)
16 át. de C: CH3-(CH2)14-COOH Ac. Palmítico o ác. hexacanoico (presente en casi todas las grasas)
18 át. de C: CH3-(CH2)16-COOH Ac. Esteárico o ác. octadecanoico (presente en el sebo vacuno)
20 át. de C: CH3-(CH2)18-COOH Ac. Araquidico o ác. icosanoico
Es excepción el: Acido Butirico de 4 át. de C; presente en la manteca
Los ácidos grasos insaturados tienen uno (monoinsaturados) o mas dobles enlaces(poliinsaturados). Para
indicar , en sus nombres, la ubicación del doble enlace, se recurre a la letra griega delta (∆)
16 át. de C: CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH: Ac. Palmitoleico o Ac. cis ∆9hexadecenoico o 16:1
18 át. de C: CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH: Ac. Oleico o Ac. ∆ 9 octadecenoico o 18:1
18 át. de C: CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH (CH2)7-COOH: Ac. Linoleico o Ac. ∆ 9,12 octadecadienoico o 18:2
18 át. de C: CH3-CH2-(CH=CH-CH2)3-(CH2)6-COOH: Ac. Linolenico o Ac. ∆ 9,12,15 octadecatrienoico o 18:3
20 át. de C: CH3-(CH2)4-(CH=CH-CH2)4-(CH2)2-COOH: Ac Araquidonico o Ac ∆ 5,8,11,14 eicosatetranoico o 20:4
La configuración de los ácidos grasos insaturados (naturales) es cis.

En general al aumentar el numero de carbonos en la cadena carbonada, aumenta el punto de fusión.
Los ácidos grasos insaturados tienen punto de fusión bastante mas bajos que los saturados (Ej.:ác Estearico –
PF:70C- es sólido a ToAmb. y el ac. Linoleico –PF:13C- es liquido a To Amb.)
En general al aumentar el numero de dobles enlaces cadena carbonada, disminuye el punto de fusión.
Estas ultimas dos propiedades se deben a que la presencia de dobles enlaces cis, impide la rotación de
los enlaces, y produce como una vuelta ,esta evita la formación de un empaquetamiento apretado, bien
ordenado, de los cristales y por consiguiente -
disminuyen las interacciones (de tipo débil) O C C C C
C α C γ C C C
entre las cadenas hidrocarbonadas β
Nuestro organismo necesita algunos ácidos O C
C
insaturados; los ácidos grasos esenciales –AGE-(esencial
Ac. Linolénico ω
nos indica que se trata de nutrientes que nuestro cuerpo no C C C CH3
puede sintetizar y por ende deben procurarse a través de los C C C
alimentos). AGE como el ácido linoleico están presentes en
el aceite de oliva, de maíz, de girasol, el pan integral y las legumbres. Mientras que el ácido linolénico está en las hortalizas, el
pescado y al aceite de linaza.
El C adyacente al carbono carboxilico (C-2 en IUPAC) se designa como α, y a los otros se le asignan letras griegas en oden
alfabetico: β,γ,δ,etc. Al C mas alejado del carbono carboxilico, se le asigna la letra ω cualquiera sea la longitud de la cadena.
Así, los ácidos grasos poliinsaturados de cadena larga , omega 3 y omega 6 significan que las insaturaciones comienzan 3 (ó 6)
carbonos después del ultimo carbono ().Los precursores de la serie ω3 y de la serie ω6 son el ácido α-linolénico (18:3ω3) y el ácido
linoleico (18:2ω6), respectivamente. Es esencial el ácido docosahexanoico (22:6ω3, DHA) , ácido eicosapentanoico (20:5ω3, EPA) y
el ácido araquidónico (20:4ω6, AA). Estos dos últimos son necesarios para la síntesis de los Eicosanoides (lípidos de 20 C, no
hidrolizables).
1
Gliceridos
Son esteres , formados entre glicerol (glicerina) y ácidos grasos. Según se hallen esterificados los tres,
dos o uno de los hidroxilos del glicerol: se habla de trigliceridos, digliceridos o monogliceridos
respectivamente.
Los atomos de la molecula de glicerol se designan:
α CH2-OH
β CH-OH
α CH2-OH
O
Asi O
O CH2O C R
CH2OH O CH2 O C R
CH2O C R O
CH OH
CH O C R O CH O C R
CH OH
CH2O C R
CH2OH CH2OH CH2 OH
β-monoglicérido α,α '-diglicérido α,β-diglicérido

α-monoglicérido
Triglicerido:
Si R’= R’’= R’’’, se trata de un homoglicerido, y se nombra, por ejemplo (si el
O
ácido fuere el palmitico) tripalmitato de glicerilo o palmitina.
CH 2 O C R' Si algun acido fuera diferente a los otros dos, o si fueran los tres distintos, se
CH O C R'' nombra como un heteroglicerido; por ejemplo:estearato oleato palmitato de
glicerilo.
O
CH 2 O C R''' Otros homotrigliceridos: butirina, estearina, oleína.
O Cuando en el triglicerido predominan los ácidos grasos saturados, la sustancia es
solida a 20oC y recibe el nombre de grasa.
Cuando en el triglicerido predominan los ácidos grasos insaturados, la sustancia es liquida a dicha
temperatura y constituye un aceite.
Las grasas y los aceites naturales son, casi invariablemente, mezclas de composición variable de
trigliceridos; contienen además pequeñas cantidades de ácidos grasos libres y una fracción llamada
insaponificable, constituida por hidrocarburos y alcoholes superiores, esteroles, etc.
Los trigliceridos, son la forma natural de almacenar los ácidos grasos, los cuales son moléculas
combustibles muy importantes durante el metabolismo.(su oxidación produce mas energía -Calorías- que
los carbohidratos o las proteínas). O
C O
Ceras
Son esteres de ácidos grasas superiores, con monoalcoholes alifáticos superiores.
Los ácidos grasos que suelen constituirlas son:
C15H31-COOH ác. palmítico
C17H35-COOH ác. esteárico
C23H47-COOH ác. lignocérico
C25H51-COOH ác. cerótico
C29H59-COOH ác. melístico
Los alcoholes superiores mas importantes, que constituyen las ceras al estado libre, son:
C16H33-OH alcohol cetílico (1-hexadecanol)
C26H53-OH alcohol cerílico (1-hexaicosanol)
C30H61-OH alcohol mirícico (1-triacontanol)
Las ceras son sólidas a 37oC y funden a temperaturas menores que 100oC.
Son solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. No se enrancian ( no palmitato
contienen insaturaciones susceptibles a oxidación, como si ocurre en los ácidos grasos) de micirilo
Ceras animales: Blanco de Ballena o espermaceti : principalmente palmitato de cetilo.
Cera de Abejas: principalmente palmitato de miricilo
Ceras vegetales: Cera de Carnauba: principalmente ceroato de miricilo.
Forman recubrimientos en hojas y frutos de vegetales superiores, evitando la
deshidratación y protegiéndolos del agua. También forman recubrimientos a prueba de
agua en pieles, plumas y exoesqueleto de animales
O
palmitato de miricilo: CH3-(CH2)14-C-O-(CH2)29-CH3
2
LÍPIDOS HIDROLIZABLES COMPUESTOS: +
NH3
Son Lípidos Polares etanolamina
CH2
Fosfogligéridos o Glicerofosfatidos CH2
Pueden ser nitrogenados o no O
-
O
O- nitrogenados. Todos contienen, como una O- P O O- P O
-
O P O porción de su estructura, el éster fosfórico O O
de glicerol (fosfato de glicerilo o glicerol- H2 C HC CH2 H2 C HC CH2
O
3-fosfato)
H2C H C CH2 Cuando el glicerol 3-fosfato se esterifica O O O O
OH OH
con acidos grasos, forma un acido O O O O
fostatidico (según el acido graso con el que
Glicerol 3-fosfato este esterificado).
Los fosfogliceridos se forman cuando el fosfato del ácido
fosfatídico se esterifica a otro alcohol; según el alcohol que se une
da origen a las distintas familias de glicerofosfolipidos. Las mas
comunes son fosfatidiletanolaminas o cefalinas (se unen con
una etanolamina); fosfatidilserinas (se unen con una serina) y las
fosfatidilcolinas o lecitinas (se unen con una colina).
Son compuestos que poseen una cabeza polar ( hidrofílica) y
una cola hidrocarbonada no polar (hidrofóbica), estas sustancias
se llaman anfipáticas y forman bicapas lipídicas, los cuales son
componentes de las membranas biológicas. Los lípidos mas una fosfatidil-
un fosfatido
abundantes en las membranas son los fosfoglicéridos. etanolamina
(del ac. fosfatidico)
(o una cefalina)
Esfingolipidos
Tambien se unen a acidos grasos pero el CH3
H2C HC CH2 alcohol esqueleto es la esfingosina (un +
aminodiol insaturado de 18 C) CH3 N CH3
CH colina CH2
OH NH 2 Una ceramida, consiste en un
CH acido graso unido al grupo amino del C- CH2OH
2 mediante union amida. CH2 galactosa
Las tres familias principales de O OH O
esfingolipidos son: - OH
O P O
Esfingolmielinas : contienen un grupo O
fosfato, por lo tanto se clasifican entre O OH
esfingosina
los fosfolípidos. H2 C HC CH2 H2C HC C H 2
Son diesteres fosforicos, un ester CH
fosforico al C-1 de la ceramida y otro NH CH NH
CH O CH
ester fosfórico a la colina. O
Se hallan en las membranas plasmáticas animales y
vegetales. En animales son componente principal de ceramida ceramida
las vainas de mielina que rodean las neuronas
Cerebrosidos y Gangliosidos: contienen residuos
carbohidratos , entonces se clasifican como Glucolipidos
Los cerebrosidos tienen residuo monosacarido unido con
enlace β-glucosidico al C-1 de la ceramida.
Tambien son abundantes en tejido nervioso y forman parte Una esfingomielina Un cerebrosido
de las vainas de mielina.
Los gangliosidos son mas complejos , tienen unido un oligosacarido (union de varios monosacaridos) que
contiene un amino azucar acido.Son anionicos debido al grupo carboxilo del amino azucar.
Tambien forman parte de membranas plasmaticas , quedando el oligosacarido por afuera de las membranas.
Esto sirve como marcador superficial de la celula Ej. los antigenos de un grupo sanguineo que determinan si el tipo de sangre es A,
B, AB u O , son los distintos azucares terminales del oligosacarido del gangliosido.
3
LIPIDOS NO HIDROLIZABLES
Esteroides
Es un grupo de sustancias de
esqueleto policiclico derivadas
estructuralmente del ciclopentano
ciclo pentano perhidrofenentreno. C27H16O colesterol
perhidro- Entre los esteroides mas HO
fenantreno
importantes encontramos
alcoholes (esteroles) y cetonas (algunas hormonas). Los
esteroles son alcoholes secundarios naturales donde el un ester de colesterol
hidroxilo puede estar libre o combinado (Ej con un acido
graso). El esterol de mayor importancia es el colesterol, que O
se halla solo en células animales, El colesterol por si solo es OH

componente de membranas biológicas (aporta fluidez) y es precursor de las
hormonas esteroideas (glucocorticoides, mineralocorticoides y hormonas
sexuales) y las sales biliares. Otros esteroles son el ergosterol (en levadura
de cerveza y cornezuelo de centeno) y estigmasterol (en soja); etc.
Los esteroides, biosinteticamente, derivan tambien de unidades de isopreno (5C), el anillo
característico se va formando con bloques de 5C, para formar compuestos intermediarios de O
10, 15 y finalmente 30C (escualeno).
Testosterona (una
hormona sexual)
Terpenoides:
Los terpenos son, en un sentido restringido, los hidrocarburos de origen natural

constituidos por una o mas unidades de isopreno, C5H10, con esqueletos cíclicos o
isopreno acíclicos. Asi tenemos monoterpenos (10C), sesquiterpenos (15C), diterpenos(20C),
triterpenos(30C),tetraterpenos(40C).
Muchos de estos compuestos imparten los olores (aceites esenciales) y los colores (pigmentos) de las
plantas. Los pigmentos vegetales citados a la izquierda
pertenecen al grupo de los carotenoides, tetraterpenos de
color amarillo a rojo, liposolubles. Usualmente se presentan
Licopeno (γ,γ caroteno) varios en el mismo material Limoneno
vegetal. El licopeno (C40H56) es el
pigmento rojo del fruto maduro
del tomate, también presente en
β-caroteno sandia. El β-caroteno es un
pigmento de color naranja que se
O halla en zanahorias y zapallo. α-pineno
En los vegetales se ha identificado una gran variedad de
Vitamina K (fitoquinona) terpenos los cuales son reconocidos por sus olores y sabores
O CH3
característicos (aceites esenciales) los monoterpenos mentol
O citral, geraniol, pineno, alcanfor y
carvona son ejemplos de estos.
HO Vitamina E (α-tocoferol) También se incluyen las vitaminas
liposolubles (A, D, E y K). escualeno
En animales , el escualeno constituye el aceite de hígado de peces, llegando a (forma
un 80%, en algunas especies de tiburón. plegada)
Algunos Cofactores o Coenzimas tienen estructuras terpenoides.(sus dobles
enlaces conjugados los convierten en excelentes transportadores de
electrones, por lo que participan en los procesos oxidativos de la escualeno (forma lineal)
mitocondria: Coenzima Q y ubiquinona.)
4
PROPIEDADES QUÍMICAS
Hidrólisis: dado que los lípidos hidrolizables son esteres, estas reacción puede llevarse a cabo
tanto en medio ácido, como en medio alcalino. La hidrólisis puede también ser enzimática ( la
enzima especifica se llama Lipasa)
O O
CH2 O C R + C +
H CH2 OH +
HO R
C H2 O C
CH O
O
R' +
3 CH OH HO R' +
R" Medio ácido O
CH2 O C CH2 OH HO C R"
O O
triglicerido glicerol ácidos grasos
O O
CH2 O C R +- C
H2 O CH2 OH + Na O R +
C NaOH C
CH O
O
R' +
3 CH OH
+-
Na O R' +
R" O
CH2 O C Medio alcalino C R"
CH2 OH +-
Na O
O Sales de los
ácidos grasos O
triglicerido glicerol
JABON
Las sales de los ácidos grasos se llaman jabones y la hidrólisis alcalina que los forma , se llama
“Saponificacion”. Los jabones de Na+ , K+, NH4+ son solubles en H2O; los de Mg++, Ca++ y
metales pesados son insolubles en H2O.
Indice de Saponificación: Es el numero de mg de KOH necesarios para saponificar

completamente 1 gramo de grasa -o aceite-. Da una idea del tamaño o largo de cadena
promedio de los ácidos grasos que componen la grasa, a menor largo de cadena (mas chicos),
mayor el KOH requerido.
Indice de acidez: Es análogo al índice de saponificación, pero en frio; cantidad de KOH

necesarios para neutralizar los ácidos libres presentes; lo que está relacionado con la rancidez.
La presencia de ácidos grasos libres, acidificaran el medio lo que llevara a un consumo de
KOH en la valoración, una vez neutralizado, la gota en exceso de alcali virara el indicador
fenoftaleina desde incoloro (medio acido y neutro) hacia el purpura (medio basico).
Indice de Iodo (numero de Iodo): Es la cantidad de Iodo (expresada en gramos), que reacciona
con 100 g de grasa -o aceite-. Esta definición es formal, ya que el reactivo no es el I2 sino el
monocloruro de yodo (ICl) o monobromuro de yodo. Este parámetro da una idea del numero
de >=< (insaturaciones) en la muestra.
En la actualidad, la determinación de los ácidos grasos se efectúa por medio de métodos cromatográficos, por ej. : cromatografia
en cape fina (cualitativo) o cromatografia gaseosa (cuantitativo).
Hidrogenación: la reacciones de los triacilgliceroles no solo implican al enlace ester, ya que los
dobles enlaces de los ácidos grasos insaturados pueden adicionar halógenos (como en índice
de I2), oxigeno (ocasiona la rancidez) o Hidrogeno (Hidrogenación). Este es un proceso muy
usado en la industria en la preparación de margarina, que implica una hidrogenación parcial
de un aceite vegetal liquido (en gral. maíz o soja), donde algunos dobles enlaces se
transforman en simples y el aceite se transforma en un sólido firme, de consistencia
comparable a la de la manteca
El proceso se realiza de la siguiente forma: se hace burbujear hidrógeno gaseoso a presión en el seno del aceite, se usa como
catalizador de la reacción Ni. Se debe regular el grado de hidrogenación para mantener cierto número de enlaces insaturados, de
lo contrario el producto se vuelve duro y quebradizo.
Si la hidrogenación continúa por un tiempo prolongado, se forman glicerol y alcoholes de cadena larga (que se emplean para la
fabricación de detergentes sintéticos).
5
I- Parte Experimental
1- Presencia de ácidos grasos libres:
En 2 tubos de ensayo coloque 5 ml de agua destilada. En uno de ellos agregue 15-20 gotas de
aceite vegetal, y 2 gotas de fenolftaleína; en el otro, solamente 2 gotas de solución de
fenolftaleina.
Agregue a cada tubo una gota de solución de NaOH al 0,05%. Agite. Si en algún tubo no aparece
coloración debida al indicador, agregue gota por gota mas NaOH, hasta obtener coloración
estable.
Registre sus observaciones. Interprételas.
2- Saponificación de una grasa:
En un tubo de ensayo coloque 0,5-1 g de grasa, y fúndala para que se recolecte en el fondo del
tubo. Agregue una lenteja de NaOH (no lo toque, es cáustico) y 10 gotas de etanol; marque la
altura de etanol en el tubo y caliente suavemente a ebullición durante algunos minutos (aprox. 10
minutos); reponga el etanol que pierda por evaporación. Agregue al contenido del tubo, agua
hasta aproximadamente 1/3 del tubo. Agite. Interprete su observación.
3- Liberación de ácidos grasos a partir de jabón:
A una pequeña cantidad de un jabón, agregue 1 ml de solución al 20% de H2SO4. Caliente

suavemente durante 30 segundos. Deje enfriar en reposo, y observe. Interprete con una ecuación.
4- Separación de ácidos grasos volátiles (a partir de manteca):
En un balón Engler pequeño coloque 5 g. de manteca. Agregue 10 ml de etanol y 10 ml de

solución de NaOH al 40%. Caliente suavemente. Con precaución, durante 10 minutos.
Agregue 20 ml de agua destilada al balón y acidifique con H2SO4 al 20%, compruebe la acidez
con un trocito de papel tornasol (¿De qué color?), y destile, calentando suavemente. Recolecte el
destilado en un vaso de precipitación que contenga unos ml de agua destilada.
Tome la reacción ácido-base al destilado. Interprete con ecuaciones. Dibuje el aparato utilizado.
5- Diferenciación entre aceites animales o vegetales y aceites minerales:
i- En un tubo de ensayo coloque 1 ml de aceite vegetal o animal; agregue una lenteja de NaOH y
caliente suavemente durante pocos minutos. Observe. Deje enfriar, y verifique si el aspecto del
sistema cambia.
Repita el ensayo sobre 1 ml de aceite mineral (derivado del petróleo).
Interprete sus observaciones
ii- Sobre un papel de filtro deje caer en un extremo aceite mineral y en el otro extremo extremo
un aceite vegetal. Flamee el papel de filtro sobre una tela metálica (cuidando de no excederse en
el calentamiento). Registre sus observaciones. Interprételas.
6
II-Cuestionario
Temario: Lípidos hidrolizables: Simples y compuestos. Nomenclatura. Acidos grasos. Grasas,
aceites, ceras, jabones (saponificación). Fosfoglicéridos. Esfingolípidos. Glicolípidos.
Lípidos no hidrolizables: Terpenos y esteroides. Nomenclatura. Aceites esenciales.
Bibliografía:.-H. Hart; D. J. Hart, L. E. Craine, “Quimica orgánica”, McGraw-Hill Interamericana,
5ta ed. 1995, México - Guía de Trabajos Prácticos - Clases teóricas.
1) a)¿Qué son los ácidos grasos? Dé ejemplos de ácidos grasos saturados y no saturados.
b)¿Qué son y cómo se clasifican los lípidos?
2) Defina un glicérido desde el punto de vista de su estructura. Mediante ejemplos indique como
se nombran.
3) Indique mediante ecuaciones la obtención de jabones.
4) Exprese la diferencia entre una grasa, un aceite vegetal y un aceite mineral:

a) en sus propiedades físicas; b) en su constitución; c) en sus propiedades químicas.
5) a)¿Qué son los fosfolípidos? ¿Qué función cumplen en la célula? Escriba la estructura
molecular del ácido fosfórico, de un ester monoalquílico y de un dialquil éster del mismo.
b) Escriba la estructura de un ácido fosfatídico.
c)¿Cómo define un fosfoglicérido? Dé un ejemplo.
6) En muchos fosfolípidos, además del glicerol, aparecen otros alcoholes, como por ej. la
etanolamina y la colina. Escriba la estructura de estos dos alcoholes y la de una
fosfatidiletanolamina y una fosfatidilcolina.
7) a) Indique si en los fosfolípidos de las preguntas 5 y 6, existe un ión dipolar. En caso

afirmativo recuádrelo.
b) Indique donde se produce la ruptura de la molécula durante la hidrólisis ácida, y escriba los
productos que se obtendrían en cada caso.
8) Además de las grasas, aceites y los fosfolípidos, también se conocen las ceras y los
glicolípidos. ¿En qué se diferencian estructuralmente? Dé un ejemplo de cada clase. ¿Qué
función cumplen los glicolípidos en la organización celular?
9) Explique que son los terpenos y los esteroides. De algunos ejemplos de cada clase.
10) El geraniol constituye aproximadamente el 70% de los aceites esenciales del geranio.
OH
a) Nombre este compuesto de acuerdo a la nomenclatura IUPAC, respetando la configuración

indicada. Reconozca las unidades de isopreno en su estructura.
b) Indique por lo menos dos reacciones químicas que le permitan caracterizarlo funcionalmente.
11) El limoneno es el principal componente del aceite esencial presente en la cáscara del limón.
a) Represente la estructura espacial del mismo sabiendo que su nombre IUPAC es 1-metil-
4-(metiletenil)-1-ciclohexeno.
b) Puede esta sustancia presentar actividad óptica? Justifique.
c) Cual será el producto de su reacción con HBr?
7
12) Complete las siquientes reacciones:
O O
a) +
+
H
OH O
(Mentol)
b)
+ NaHSO3
(Alcanfor)
O
OH + C
c) H3C
Cl
(Vitamina A1)
O NH-NH2 O
C +
d)
H
(Citral)
8
Quimica Orgánica
Lipidos -- Ejercicios Adicionales
1) a) El ácido linoleico (ácido ∆9,12 octadecadienoico) es conocido como Vitamina F, por

estimular el crecimiento y el desarrollo cutáneo y está presente en grasas animales.
Representar las reacciones de un mol del mismo frente a:
i) Hidróxido de sodio.
ii) Cloro.
iii) Etanol (y un ácido como catalizador).
iv) 1 mol de Glicerol. ¿ Cuántos productos pueden formarse en este caso?
b) Predecir si dicho ácido será mas o menos ácido que el ácido propanoico.
2) Se llama ácido linolénico al ácido ∆9,12,15 octadecatrienoico.

a) Determinar cuántos gramos de NaOH reaccionarán con 50 gramos de ácido linolénico.
b) Representar su reacción frente al iodo.
c) Determinar cuántos gramos de iodo reaccionarán con 120 gramos de ácido linolénico.
d) ¿Cuál será el indice de iodo del triglicérido simple formado por este ácido y el glicerol?
3) Determinar el índice de saponificación de un monoglicérido, un diglicérido y el triglicérido

formados a partir del ácido mirístico (ácido tetradecanoico) exclusivamente.
4) Dados los siguintes triglicéridos y sus índices de saponificación, determinar sus pesos
moleculares:
i) Triglicérido A; Indice de saponificación = 263,3.

ii) Triglicérido B; Indice de saponificación = 188,8.
5) Representar la hidrólisis alcalina de:

a) Una cera.
b) Una cefalina.
c) Una esfingomielina.
d) Un cerebrósido.
O O
6) Dados los siguientes terpenos:
H H
citronelal geranial
O OH
pulegona mentol terpinoleno
9
a) Indicar cuáles de ellos reaccionan con fenilhidrazina. Representar las reacciones en los
casos en que éstas ocurran.
b) Indicar cuáles dan positivo el ensayo de Tollens. Representar las reacciones en los casos
en que éstas ocurran.
c) Indicar cuáles de ellos reccionan con 2 moles de bromo por cada mol de terpeno.
Representar las reacciones en los casos en que éstas ocurran.
d) Cuál de ellos dará negativo todos los ensayos anteriores.
e) ¿Qué tipo de terpenos son todos ellos?
f) ¿Qué tipo de isómeros son la pulegona y el geranial?
g) El geranial y el citronelal ¿són isómeros?
h) Indicar si el citronelal y el geranial presentan isomería geométrica.
i) Representar la formación del hemiacetal entre el citronelal y el mentol.
7) Completar las siguientes reacciones:
Pt
a) + H2
mirceno
(Presente en las hojas de laurel)
b) + NH2OH
HO
androsterona
(Hormona)
c)
+ HCl
α-terpineno
(Presente en el aceite esencial del cilantro)
COOH
H+
d) + CH3OH
ácido araquidónico
10

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BIOLOGÍA Y GEOLOGÍA 1º BACHILLERATO TEMA 9 INTRODUCCIÓN A LA BIOQUÍMICA

TEMA 9. INTRODUCCIÓN A LA BIOQUÍMICA:

- Biomoléculas orgánicas: están formadas por carbono, al que se unen, al menos

9.4. BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS:

 Polisacáridos. Están formados por centenares de monosacáridos, unidos por enlaces

el agua (hidrófobo). Este comportamiento hace que estas moléculas en el agua se

a la doble hélice; estructura terciaria, la doble hélice se encuentra exquisitamente replegada en

Según sus funciones se distinguen varios tipos de ARN:

Fuentes, Ana M.; Amábile-Cuevas, Carlos F.

Disponible en: http://www.redalyc.org/articulo.oa?id=423640341010

Cómo citar el artículo

Reunión de especialistas en pediatría, obstetricia y nutrición sobre

El agua en bioquímica y fisiología

86 Acta Pediátrica de México Volumen 34, Núm. 2, marzo-abril, 2013

Acta Pediátrica de México Volumen 34, Núm. 2, marzo-abril, 2013 87

y el exterior. 13 Ese desequilibrio, por un lado, no debía

88 Acta Pediátrica de México Volumen 34, Núm. 2, marzo-abril, 2013

Figura 3. Esfera de solvatación. Un ión de sodio y su esfera de

Acta Pediátrica de México Volumen 34, Núm. 2, marzo-abril, 2013 89

doble cadena de DNA es llevada a través de un solvente

La memoria del agua

90 Acta Pediátrica de México Volumen 34, Núm. 2, marzo-abril, 2013

Acta Pediátrica de México Volumen 34, Núm. 2, marzo-abril, 2013 91

92 Acta Pediátrica de México Volumen 34, Núm. 2, marzo-abril, 2013

Figura 6. El sistema renina-angiotensina-aldosterona.

Acta Pediátrica de México Volumen 34, Núm. 2, marzo-abril, 2013 93

94 Acta Pediátrica de México Volumen 34, Núm. 2, marzo-abril, 2013

Acta Pediátrica de México Volumen 34, Núm. 2, marzo-abril, 2013 95

• Se presentan como azúcares simples, polímeros o derivados,

• Son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas

• Tienen al menos 1 carbono asimétrico (naturalmente config. D)

• Producidos naturalmente a partir de CO2 + H2O (100 * 109

Componentes de otras biomoléculas: ácidos

Aldehído alcohol hemiacetal acetal

Cetona alcohol hemicetal cetal

Ácidos aldónicos Ácidos urónicos Ácidos aldáricos

Ácido D- glucónico Ácido D- glucurónico

Lineal Ramificado Lineal Ramificado

• De reserva: almidón y glucógeno. También polimananos y otros en plantas

Paredes celulares de hongos

Se encuentra en ciertas algas rojas, capacidad de formar geles,

Glucosaminaglucanos: queratán sulfato,

Unidad estructural del condroitín sulfato (CS, cartílago)

• Componentes de la sustancia fundamental

Penicilina: inhibe enzimas

Determinantes antigénicos de los

• reconocimiento y adhesión celular

Extraído de doi: 10.3389/fpls.2013.00049

Azúcar Óxido de Mo (azul de

En medio alcalino los AR reducen al

Detección de absorbancia a 505 nm

Metilación en C-anomérico: susceptible a

OH de C en enlaces glicosídicos: no metilados

CH2OCH3 CH2OH H3COH2C

2,3,4,6- tetra-O-metilglucosa 2,3,4- tri-O-metilglucosa 1,3,6- tri-O-metilgalactosa

a glucosa 1,1- a glucosa- 6, 2-fructosa (NR)

a glucosa 1,6- a glucosa- 1, 2-fructosa (NR)

Estructura y función de los hidratos de carbono: azúcares,

• Conocer la naturaleza de los hidratos de carbono