Taller 3 - Conceptos Básicos de Reactividad

Universidad Nacional de Colombia – sede Medellín
Facultad de Ciencias – Escuela de Química
Introducción a la bioquímica
Taller 3. Conceptos básicos de reactividad
1. Escriba para cada una de las siguientes reacciones la ecuación

correspondiente y los productos esperados:
a) 2-clorobutano + etóxido de sodio
b) 3-metil-2-penteno + agua
c) 2-bromobutano + hidróxido de sodio
d) 2-metil-3-yodopentano + hidróxido de sodio
2. Determine el estado de oxidación de las moléculas en las siguientes

reacciones y establezca si se trata de una oxidación o una reducción:
KMnO4
a) CH3-CH-OH-CH2-CH3 CH3-CO-CH2-CH3
H2O
b) CH3-CH=CH-CH=O CH3-CH-OH-CH2-CH=O
3. Clasifique las siguientes especies como nucleófilas o electrófilas (asigne cargas
formales): 4.
La formación del ter-butanol a partir del bromuro de ter-butilo sigue este mecanismo:
lenta
+ -
(CH3)3C-Br (CH3)3C( ) + Br( )
rápida
(+) +)
(CH3)3C + H2O (CH3)3C-OH + H(
Suponiendo que los productos son más estables que los reactivos:
a) Escriba la ecuación neta del proceso
b) Represente un diagrama del perfil energético de la reacción
c) Señale en el diagrama la posición de los reactivos, los intermedios, los
productos y los estados de transición
d) Señale sobre el diagrama la Ea y la ΔG de la reacción
e) ¿la reacción será espontánea o no?
5. Los dos mecanismos más estudiados para la sustitución nucleofílica son el SN1y
el SN2 a) Establezca la diferencia entre ellos en cuanto a la naturaleza del
sustrato, al número de etapas, intermedios, grupo saliente y estereoquímica
b) Dibuje el isómero de C5H11Br que favorecería una reacción SN2y aquel que
favorecería un mecanismo SN1
6. Dibuje el perfil de energía para una reacción endotérmica que ocurre en tres pasos:
el segundo determina la velocidad de la reacción, el primer intermedio es más
estable que el segundo y la primera etapa es la más rápida.
7. El valor de ΔG° para la siguiente reacción es -0.50 Kcal/mol:
CH3-Br + H2S CH3-SH + HBr
a) Calcule la Keq a 25°C para la reacción

b) Calcule las concentraciones finales de las cuatro sustancias a un tiempo t, si se
inicia la reacción con una solución 0.5M de CH3Br y 0.5M de H2S
c) ¿Cuál es el rendimiento de la reacción?
8. Dibuje un diagrama que represente las energías relativas de los productos y los
reactivos en cada uno de los siguientes casos:
a) La reacción entre el HCl y el agua (Ka ≈ 107)
b) La reacción entre el ácido trifluoroacético y el agua (Ka ≈ 1)
c) La reacción entre el fenol y el agua (Ka ≈ 10-10)
9. Represente las estructuras de resonancia para las siguientes especies y determine

en cada caso el híbrido de resonancia:
(-)
(-)
CH2=CH-CH2
10. Empleando los efectos resonantes o inductivos, clasifique los siguientes

carbocationes en orden decreciente de estabilidad:
(+)
(+) (+) (+) (+) CH3 CH3-CH2 (CH3)3C (CH3)2CH
11. a) ¿Cuál de estos dos carbaniones tiene mayor carácter nucleofílico?
(-) (-)
CH3-CH2 Cl3C-CH2
b) ¿Cuál de estos dos carbocationes tiene mayor carácter electrofílico?

(+) (+)
CH3-CH2 Cl3C-CH2
12. La acidez del 2,2,2-trifluoroetanol a 25°C (pKa = 12.4) es 4000 veces mayor
que la del etanol (pKa = 16) a la misma temperatura.
a) Escriba la reacción de acidez en cada caso
b) En un mismo plano presente los diagramas de energía respectivos c)
Proponga una explicación estructural a la diferencia de acidez entre los dos
alcoholes
13. Escriba las formas tautoméricas para las siguientes estructuras:
14. Al comparar las estabilidades de las diferentes especies intermedias se llega al

siguiente esquema:
Estabilidad
Carbocationes 3° > 2° > 1° > metilo
Carbaniones metilo > 1° > 2° > 3°

¿Cómo se explica que el orden de estabilidad de los carbocationes sea inverso
al de los carbaniones?
15. El grupo hidroxilo (OH) está presente tanto en los alcoholes como en los
fenoles. ¿Cómo se explica que los fenoles sean mucho más ácidos?
H2O (-)
+
CH3CH2O + H3O Ka = 10-16 a) CH3CH2OH
b)
H2O (-)

Taller 3 - Conceptos Básicos de Reactividad

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Taller 3 - Conceptos Básicos de Reactividad

Cargado por

Información del documento

Descripción original:

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Taller 3 - Conceptos Básicos de Reactividad

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Universidad Nacional de Colombia – sede Medellín

Facultad de Ciencias – Escuela de Química

Taller 3. Conceptos básicos de reactividad

1. Escriba para cada una de las siguientes reacciones la ecuación

2. Determine el estado de oxidación de las moléculas en las siguientes

3. Clasifique las siguientes especies como nucleófilas o electrófilas (asigne cargas

7. El valor de ΔG° para la siguiente reacción es -0.50 Kcal/mol:

CH3-Br + H2S CH3-SH + HBr

a) Calcule la Keq a 25°C para la reacción

9. Represente las estructuras de resonancia para las siguientes especies y determine

10. Empleando los efectos resonantes o inductivos, clasifique los siguientes

b) ¿Cuál de estos dos carbocationes tiene mayor carácter electrofílico?

13. Escriba las formas tautoméricas para las siguientes estructuras:

14. Al comparar las estabilidades de las diferentes especies intermedias se llega al

Carbocationes 3° > 2° > 1° > metilo

Carbaniones metilo > 1° > 2° > 3°

También podría gustarte