INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

Centro de Estudios Científicos y Tecnológicos

“Miguel Othón de Mendizábal”

Laboratorio de Química III

PRÁCTICA No. 2

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN DEL BENCENO

.
FECHA 8 de septiembre de 2021 EQUIPO 6 CALIFICACIÓN __________

1. Juárez Mendoza Erika Daniela

2. Juárez Vázquez Cassandra

3. León Martínez Erandi Fernanda

4. López Correa Ofelia Abigail

5. Lopez Zavaleta Bibiana

OBJETIVO

Experimentar en el laboratorio algunas de las reacciones de sustitución del benceno.

INTRODUCCIÓN

Realiza la introducción de esta práctica tomando en cuenta los siguientes puntos:

 Indica las propiedades físicas del benceno, como estado de agregación,

temperatura de fusión, ebullición, solubilidad, etc.
 ¿Qué tipo de reacciones presenta el benceno?
 ¿Cuáles son las principales reacciones que se llevan con este reactivo?
 ¿Qué características deben tener los catalizadores u otros reactivos
involucrados en la reacción, para que puedan reaccionar con el benceno?
 Describe o esquematiza el mecanismo de reacción de las siguientes reacciones
que presenta el benceno
a) Obtención del benceno por medio de la descarboxilación de una sal
orgánica
b) Alquilación
c) Halogenación
d) Sulfonación
e) Nitración
 Práctica No.1 Nomenclatura de los Derivados del Benceno

Propiedades físicas del benceno:

-El benceno es un líquido incoloro de olor fuerte, más ligero que el agua
-El benceno hierve a 80.1°C y funde a 5.4°C; á 1 atm de presión.
-El benceno es tóxico, y resulta muy peligroso respirar sus vapores en periodos
largos. Se caracteriza por ser insoluble en agua, pero muy soluble en disolventes
orgánicos como etanol, éter, disulfuro de carbono, ciclohexano, etc.
-Densidad (g/ml): 0.8789 (20°C) y 0.8736 (25°C).

El benceno y sus homólogos (compuestos aromáticos), poseen una gran estabilidad

química y solo reaccionan a condiciones especiales y con el uso de catalizadores
apropiados. Sus reacciones la podemos clasificar en dos grupos:
-Reacciones con destrucción de carácter aromático
-Reacciones de sustitución electrofílica

Principales reacciones que se llevan con el Benceno:

-Combustión: El calor de combustión (▲H) es muy grande y arde suavemente, por lo
tanto su poder indetonante (antidetonante) es considerable como la de sus homólogos,
lo que explica la práctica de la aromatización en la industria de los carburantes para
elevar su octanaje.

-Oxidación: Atemperaturaalta (400°C) y haciendo uso de un catalizador (V2O5ó

MoO3), la oxidación directa permite obtener anhídrido maleico que se utiliza en la
fabricación de resinas sintéticas.

-Hidrogenación: Conduce a la formación del ciclohexano, para lo que se necesita

catalizadores muy activos (Ni, Pt ó MoS) y temperatura relativamente alta (80°C).
 Práctica No.1 Nomenclatura de los Derivados del Benceno

-Reacciones de sustitución aromática electrofílica: Son las reacciones más importantes

en síntesis orgánica por la gran variedad de productos que se originan. El anillo
bencénico sirve como fuente electrónica para los reactivos electrofílicos (sustancias
deficientes en electrones), debido a que los electrones π se hallan prácticamente
sueltos.

-Halogenación: La cloración y la bromación directa solo es posible en presencia de un

catalizador que debe ser un ácido de Lewis (FeCl3 , AlCl3 , FeBr3)

-Nitración: Es la reacción del benceno con ácido nítrico (HNO3) concentrado. Se utiliza
como catalizador el ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).
 Práctica No.1 Nomenclatura de los Derivados del Benceno

-Sulfonación: Es la reacción con el ácido sulfúrico concentrado. Esta reacción es lenta,

pero con el ácido sulfúrico fumante (H2SO4 + SO3) se vuelve más rápida.

-Alquilación y acilación de Friedel-Crafts: Los químicos Charles Friedel (francés) y

James Crafts (norteamericano), en 1877, descubrieron nuevos métodos para obtener
alquilbencenos o arenos (R-Ar) y acilbencenos o cetonas aromáticas (Ar-CO-R).
El grupo arilo o aromático se simboliza por Ar, como ya señalamos anteriormente (en
compuestos oxigenados). La alquilación consiste en la reacción del benceno con un
halogenuro de alquilo (R-X).
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DIAGRAMA DE BLOQUES
Elabora un diagrama de bloques del desarrollo experimental.
Experimento 1- Solubilidad

Depositar 4 gotas de benceno diluido en

Prueba 1: cada tubo de ensayo y probar su
En dos tubos de ensayo, uno con solubilidad.
5ml de agua destilada y otro con (Anotar observaciones)
5ml de alcohol etílico.

Agregar 2ml de benceno a cada tubo de Prueba 2:

ensayo, probar su solubilidad y anotar En dos tubos de ensayo adicionar en uno
observaciones 5ml de agua de bromo y en el otro 5ml
de reactivo de Baeyer.

Enfriar la mezcla Posteriormente

Prueba 3: sulfonitrica colocando adicionar 2ml de
En un tubo de ensayo el tubo de ensayo dentro benceno, agitar y
agregar 2ml de HNO3 de un vaso de nuevamente enfriar (ya FIN
concentrado y adicionar precipitados con agua que sus vapores son
4ml de H2SO4 fria tóxicos)
Anotar lo observado
 Práctica No.2 Reacciones de Sustitución del Benceno

Experimento 2

Reunir los materiales:

azúcar, espátula, varilla de Mezclar 2 cucharadas de En otro vaso de precipitados
vidrio, agua, KMnO4, Na(OH), 3 cucharadas de colocar 1 cucharada de KMnO4
vasos precipitados y azúcar y 100ml de agua. y 25ml de agua (revolvemos).
compuesto de Na(OH)

Se mezcla el contenido
Anotar las observaciones. Observamos la
de los dos vasos de
Limpiar y ordenar el espacio reacción de las
precipitados y se
de trabajo. mezclas y su cambio
revuelve.
de color.

FIN
 Práctica No.2 Reacciones de Sustitución del Benceno

Experimento 3

Reunir los
materiales: Prepara dos tubos de Al segundo tubo
Tubos de ensayo, ensayo, con 1 mL de agrégale 0.5 g de
INICIO
benceno, agua de benceno y 1 mL de limadura de fierro
bromo, limadura de agua de bromo.
fierro, tolueno

Deposita el
producto generado Repite el mismo
en el recipiente procedimiento agita ambos tubos
FIN
etiquetado para tal utilizando tolueno
fin.
 Práctica No.2 Reacciones de Sustitución del Benceno

Experimento 4

Reunir todos los materiales, Colocar en un tubo de Agregar gota a gota 1

utensilios y reactivos necesarios, precipitados o matraz mL de ácido sulfúrico
así como el Equipo de Protección Erlenmeyer 2 mL de concentrado por las
Personal. benceno. paredes del tubo.

Agitar el tubo o matraz

Anotar las observaciones Dejar reposar el tubo o sin taparlo. Calentar
necesarias. Limpiar y ordenar el matraz en un baño de durante 10 minutos en
espacio de trabajo. hielo. baño María a 70ºC

Fin
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Laboratorio de Química III

MATERIAL SUSTANCIAS
1 Baño María eléctrico Ácido sulfúrico concentrado
1 Gradilla Agua destilada
1 Soporte universal Agua de bromo
6 Tubos de ensayo Benceno
Etanol
Hielo
Limadura de fierro
Permanganato de potasio (sol. al 1%) en
medio alcalino (NaOH)
Tolueno

DESARROLLO

En caso de no tener las condiciones apropiadas para la realización de la práctica

se sugiere el siguiente video.

https://www.youtube.com/watch?v=9NWBHwU5AoY&feature=youtu.be

1. SOLUBILIDAD

En una gradilla coloca tres tubos de ensayo limpios y secos, vierte en cada uno 1 mL
de benceno. Al primer tubo adiciona 1 mL de agua, al segundo 1 mL de etanol y al
tercero 1 mL de éter etílico. Agita los tres tubos y escribe una √ si es soluble y una si
X en caso de que no sea soluble

Repite la experiencia utilizando tolueno.

Tabla de solubilidad

Sustancia Agua Etanol

Benceno

Tolueno
 Práctica No.2 Reacciones de Sustitución del Benceno

Dibuja e ilumina un esquema que represente el experimento realizado

H2O+C2H5OH

Benceno + Agua de bromo

Benceno + Reactivo Baeyer

HNO3 + H2SO4 + C6H6

Manejo de desechos: Deposita el producto generado en el recipiente etiquetado para

tal fin.

2. REACCIÓN DE OXIDACIÓN

En un tubo de ensayo vierte 1 mL de benceno y 5 gotas de una solución de

permanganato de potasio al 1% en medio alcalino (Reactivo de Bayer), agita bien el
tubo. Repite la operación utilizando 1 mL de tolueno.

Escribe tus observaciones considerando qué, si se efectúa la oxidación, el Reactivo

de Bayer cambia de color (disminuye su tonalidad) y si no se oxida el color permanece
igual.

Dibuja e ilumina un esquema que represente el experimento realizado. Anota tus

observaciones.
 Práctica No.2 Reacciones de Sustitución del Benceno

Na(OH)+H2O+azúcar

KMn04

Manejo de desechos: Deposita el producto generado en el recipiente etiquetado para

tal fin.

Observaciones:
Al mezclar el permanganato de potasio con agua se observa un color violeta, sin
embargo la reacción comienza cuando lo añadimos al agua con Na(OH), el azúcar
potencia la reacción para crear el espectáculo visual y el Na(OH) orilla a la mezcla a
cambiar de color en un orden discontinuo, el cambio en los colores se debe a los
estados de oxidación de los iones del manganeso y la disolución finaliza en un color
café oscuro.
Y logramos concluir que el permanganato de potasio al tener una gran capacidad de
oxidación se puede presentar en varios colores, dependiendo del número de oxidación
que presente el manganeso.
 Práctica No.2 Reacciones de Sustitución del Benceno

3. REACCIÓN DE HALOGENACIÓN

Prepara dos tubos de ensayo, con 1 mL de benceno y 1 mL de agua de bromo. Al

segundo tubo agrégale 0.5 g de limadura de fierro, agita ambos tubos.

Tubo Benceno Agua de bromo Limadura de

No. fierro

1 1 mL 1 mL --------

2 1 mL 1 mL 0.5 g

Repite el mismo procedimiento utilizando tolueno.

Tubo Tolueno Agua de Limadura de

No. bromo fierro

1 1 mL 1 mL --------

2 1 mL 1 mL 0.5 g

Manejo de desechos: Deposita el producto generado en el recipiente etiquetado para

tal fin.

Observaciones:

El benceno es un líquido incoloro, con un característico sabor a quemado y aroma

agradable y/o dulce; se evapora al aire rápidamente y es sólo ligeramente soluble en
agua, tiene un contenido relativamente alto de carbono, se queme con una flama rojiza,
es muy volátil, posee gran estabilidad, a pesar de lo cual presenta reacciones de
adición como sustituto. El benceno no mira, mientras tanto el tolueno (del bálsamo de
Tolú) vira de un color intenso.
 Práctica No.2 Reacciones de Sustitución del Benceno

4. REACCIÓN DE SULFONACIÓN

En un tubo de ensayo vierte 2 mL de benceno, y por las paredes del tubo agrega gota
a gota 1 mL de ácido sulfúrico concentrado. Agita el tubo sin taparlo, calienta durante
10 minutos en baño María a 70ºC y deja reposar en baño de hielo. Observa.

Dibuja e ilumina un esquema que represente el experimento realizado. Anota tus

observaciones
Calentamiento y reposo en hielo

Adición de H2SO4

Formación de capa aceitosa

Adición de benceno

Manejo de desechos: Deposita el producto generado en el recipiente etiquetado para

tal fin.

Observaciones:

Una vez que ácido sulfúrico y el benceno reaccionan se puede apreciar la formación
de una mezcla heterogénea, de color café oscuro, con una capa aceitosa en la parte
superior del medio de reacción, esta se elimina al agitar hasta que el benceno se haya
disuelto completamente en el ácido. Este tipo de reacción se debe hacer con mucho
cuidado ya que además de liberar gases tóxicos también es exotérmica, por ello se
somete a un baño en hielo. Es sumamente importante contar con el equipo de
protección personal necesario, como una mascarilla de gases y trabajar en campana
de extracción.
 Práctica No.2 Reacciones de Sustitución del Benceno

CONCLUSIONES

En base al objetivo y resultados obtenidos escribe tus conclusiones.

El benceno es una de las sustancias más versátiles y de gran importancia ya que de

él derivan muchos otros compuestos que se originan a partir de diferentes reacciones
orgánicas como alquilación, halogenación (elementos del grupo VIIA), nitración o
sulfonación. Al observar los vídeos de la experimentación, vimos que estas suelen ser
lentas debido a que los compuestos están unidos mediante enlaces covalentes y son
más difíciles de romper. Son consideradas SEA, lo que significa reacciones de
Sustitución Electrofílica Aromática. Los hidrógenos del benceno se sustituyen por otras
moléculas con carga positiva que se unen a los carbonos, derivadas del rompimiento
de la molécula del otro reactivo.
Su importancia radica en la industria química en general, para manufacturar otros
productos usados en la fabricación de plásticos, resinas y fibras sintéticas. También
para hacer ciertos tipos de lubricantes, tintes, detergentes y pesticidas.

CUESTIONARIO
1) ¿A qué se debe que el benceno no sea soluble en agua?
El agua es muy polar y el benceno, por ser totalmente simétrico, tiene polaridad
cero. No hay, por otra parte, funciones químicas afines, por lo que el benceno no
es soluble en agua.
2) Escribe la ecuación química que represente la reacción entre el Reactivo de Bayer
y el tolueno.

3) ¿Qué función tiene la limadura de hierro en la reacción de halogenación del

benceno y del tolueno?
Es el catalizador
4) Escribe la reacción de halogenación del tolueno con agua de bromo
 Práctica No.2 Reacciones de Sustitución del Benceno

5) ¿A qué se debe que se formen dos isómeros en la reacción de halogenación del

tolueno?
- El tolueno es orientador a orto y a para por lo que independientemente del segundo
sustituyente que deba entrar según la reacción de la que se trate, daré como producto
dos isómeros, uno en posición orto y uno en para.

6) Investiga 3 usos industriales del benceno

a) Fabricación de plásticos y resinas

b) Fabricación de fibras sintéticas

c) Hacer ciertos tipos de lubricantes, tintes, detergentes y pesticidas.

7) Investiga 3 usos industriales del tolueno

a) Fabricación de pinturas y diluyentes

b) Fabricación de adhesivos

c) Se usa en la manufactura de otras sustancias químicas, nylon, y plásticos.

8) ¿Qué propiedades y usos tiene al ácido bencensulfonico?

Se utiliza como reactivo en laboratorios y como materia prima para elaboración de
otros compuestos como el fenol. También se utiliza como catalizador en las
reacciones de esterificación y deshidratación.

FUENTES DE INFORMACIÓN
1. S.O.S.-Universitarios. (abril 3, 2021). Practica 4: Obtención de cristales de ácido
bencensulfónico en laboratorio de química. min 3:55 [Video]. YouTube.
https://www.youtube.com/watch?v=JwRaffVpy8s
2. Klein, David. 2014. Química Orgánica. Médica Panamericana. 1° Edición. Páginas
1350.
3. Fieser, Mary, Fieser, Louis F. 1985. Química Orgánica fundamental. Editorial Reverté.
España.
4. Alcántara, Ma. Del consuelo. (1992). Química de hoy. McGraw Hill Interamericana
deMéxico, S.A.
5. Sosa, Sergio. (1999). Química 2000. Hill Interamericana de Venezuela, S.A.