FENOLES

Guía de Aprendizaje
Química Orgánica
Ciclo VI – Grado 11º
FENOLES
Sesiones: 1
Momentos de la Guía de aprendizaje

 Resultado de aprendizaje
 Situación de aprendizaje
 Pilares institucionales
 Métodos y técnicas que orientan la formación
 Recursos, equipos y materiales
 Momento de conceptualización
 Momento de profundización
 Supérate a ti mismo
 Bibliografía y/o Webgrafía complementaria

Resultado de aprendizaje:
 Identificar los diferentes tipos de fenoles.

 Clasificar los diferentes tipos de fenoles.
 Diferenciar los diferentes tipos de fenoles.
 Aplicar las reglas de nomenclatura para nombrar los diferentes tipos de fenoles.
Situación de aprendizaje
Los fenoles son compuestos orgánicos aromáticos que contienen el grupo hidroxilo como su grupo funcional. Están presentes en las
aguas naturales, como resultado de la contaminación ambiental y de procesos naturales de descomposición de la materia orgánica.
¿Por qué los fenoles son compuestos que pueden producir contaminación ambiental?
¿Cuáles son los fenoles que causan contaminación ambiental?
Pilares Institucionales:
Excelencia académica, tecnología, sostenibilidad ambiental.
Métodos y técnicas que orientan la formación
 A través de una presentación el estudiante recibirá la información referente a la temática a desarrollar con sus respectivas
actividades a desarrollar en clases, además proyectara una serie videos que permitirá profundizar los diferentes temas
abordados, se aplicaran ejemplos prácticos para que el estudiante logre contextualizarse.
A continuación, encontraran los videos que se proyectaran en clases y la actividad a desarrollar:
o Video 1: https://www.youtube.com/watch?v=BfHOjvXEv5s
o Actividad: https://es.educaplay.com/juego/6625536-fenoles.html
 Finalizada la formación el estudiante debe realizar las actividades que encontrara en momento de profundización y si es
requerido realizara las actividades de la sección supérate a ti mismo.
Recursos, equipos y materiales
Sistema de cómputo, Conexión a internet.
Momento de conceptualización
Fenoles
Cuando uno de los hidrógenos de la estructura molecular de los hidrocarburos aromáticos se sustituye por el grupo hidroxilo (-OH),
característico de los alcoholes, se les denomina fenoles.
El más simple de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), de estructura de resonancia en forma de anillo hexagonal.
Cuando uno de los hidrógenos del benceno se sustituye por un grupo hidroxilo obtenemos el Fenol, el más simple de los fenoles y al
cual debe el nombre la clase.
En la figura 1 se muestran las dos formas de resonancia del benceno, para simplificar la representación es común que el anillo
bencénico se represente como se muestra en la figura 2. Allí aparece también como se representa el fenol utilizando el mismo
procedimiento. Note que uno de los hidrógenos en los vértices de hexágono se ha sustituido por un grupo hidroxilo.
Los fenoles presentan algunas características comunes con los alcoholes pero se diferencian en otras muchas por eso son tratados
como una clase aparte.
Cuando dos hidrógenos del anillo del benceno se sustituyen por grupos hidroxilos, se dice que son dihídricos, y en general reciben
nombres comunes (figura 3).
Los fenoles además pueden tener varios anillos bencénicos (policíclicos) en la estructura molecular y acoplarse de diversa manera
con diferentes radicales en los vértices de los hexágonos del anillo para formar compuestos de elevada complejidad y características
muy diferentes
FENOLES
FORMULA GENERAL: Ar— (OH)n
GRUPO FUNCIONAL
--- O --- H
Los fenoles son derivados de los alcoholes, son muy solubles en agua y en la mayoría de los disolventes orgánicos. Son altamente
tóxicos para el ser humano y su contacto puede provocar la muerte.
NOMENCLATURA
Los fenoles no siguen ninguna regla fija de nomenclatura, los más simples, sin embargo, pueden ser nombrados utilizando el anillo
aromático como cadena principal y los grupos ligados a él como radicales.
Algunos ejemplos importantes:
Fenol Común

Hidroxi Benzeno

2 hidroxi tolueno 3 hidroxi tolueno 4 hidroxi tolueno
α naftol
Orto-hidroxi tolueno Meta-hidroxi tolueno Para-hidroxi tolueno
α hidroxi naftaleno
Orto-cresol Meta-cresol Para-cresol
Fuentes naturales y uso de los fenoles
La elaboración de coque a partir del carbón de piedra proporciona importantes cantidades de fenol. En los seres vivos están
presentes con frecuencia formas más complejas de fenoles, como aceites esenciales en el te o el tomillo, o como hormonas en los
animales superiores y el hombre.
El fenol es una sustancia con enorme valor industrial, directamente o en derivados, se usa como desinfectante, anestésicos tópicos y
germicidas. Grandes cantidades de fenol se usan para la producción de formaldehido, resinas y plásticos.
La bakelita, un termoplástico que se produce industrialmente desde 1909 es un polímero del formaldehido cuya base principal es el
fenol.
Propiedades físicas de los fenoles.
La enorme diversidad de fenoles posibles hace imposible generalizar características físicas comunes a la clase.
Propiedades químicas de los fenoles.
Los fenoles pueden en general, reaccionar de dos maneras diferentes, en una, los cambios químicos se producen en el grupo
hidroxilo y en la otra en el propio anillo bencénico.
Los fenoles tienen a diferencia de los alcoholes, un carácter más ácido y pueden reaccionar con el hidróxido de sodio para formar
una sal, el fenóxido de sodio. En este caso el ion sodio sustituye al hidrógeno del grupo hidroxilo.
Cuando el fenol reacciona con el bromo (halogenación) se forma un tribromofenol
, en el cual se acoplan tres átomos de bromo en los vértices del anillo bencénico quedando el grupo hidroxilo intacto.
La reacción de una molécula di-bencénica con el ácido nítrico (nitración) produce dos compuestos diferentes con el grupo NO2.
Aquí tampoco el grupo hidroxilo participa.
Momento de profundización
Actividad 1.
 Indica el nombre de los siguientes compuestos.

Actividad 2.
 Plantea ocho estructuras con sus respectivos nombres de compuestos orgánicos de fenol.
Supérate a ti mismo
Actividad 1.
 Resuelve los ejercicios que encontraras en el siguiente enlace. Encontraras las estructuras de fenoles y debes seleccionar la
respuesta correcta.
 Enlace: http://www.100ciaquimica.net/fororg/ejer/oxig4.htm
Bibliografía y/o Webgrafía complementaria

Alcohol: Informe de la Comisión Clínica (2007) Delegación del Gobierno para el Plan Nacional sobre Drogas.
http://bit.ly/1KaYcaT
Alcohol: ¿qué efectos inmediatos produce en el organismo? Plan Nacional sobre Drogas.
http://bit.ly/1S7CM4E
Anderson P, Gual A, Colon J. (2008) Alcohol y atención primaria de la salud. Informaciones clínicas básicas para la identificación y
el manejo de riesgos y problemas
http://bit.ly/1Rcw8sN
Babor, T.F.; Higgins-Biddle, J; Saunders, J.B. y Monteiro, M.G. (2003): Cuestionario de Identificación de los Trastornos debidos al
Consumo de Alcohol Pautas para su utilización en Atención Primaria. Generalitat de Valencia // OMS
http://bit.ly/UeubEE
Becoña, E. y Cortés, M. (coord.) (2011) Manual de adicciones para psicólogos especialistas en psicología clínica en formación
http://bit.ly/1KF6W9i
omunicado de Prensa (2014) Eurocare Bruselas, 27 de noviembre
http://bit.ly/1MISHV9
ESTUDES La Rioja (2012) - Encuesta sobre uso de drogas en enseñanzas secundarias
http://bit.ly/1EXt2YG
Espárrago-Llorca, G.; Carrión-Expósito, L.; Romero Mohedano, C. (2011): Trastornos inducidos por el alcohol: Intoxicación,
intoxicación patológica y síndrome de abstinencia etílica. Revista adicción y ciencia Monográfico alcohol Volumen 1, Número 3,
http://bit.ly/1j2ztQM

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