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Practica No 13

Este documento describe la síntesis de acetaminofén a través de una reacción de transamidación catalizada por hierro (III). Se utiliza p-aminofenol y acetamida en exceso con cloruro de hierro (III) hexahidratado como catalizador. El objetivo es comprender la reacción de transamidación y sintetizar y caracterizar el acetaminofén mediante espectroscopía y determinar el rendimiento de la reacción.

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Nata Silva
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Practica No 13

Este documento describe la síntesis de acetaminofén a través de una reacción de transamidación catalizada por hierro (III). Se utiliza p-aminofenol y acetamida en exceso con cloruro de hierro (III) hexahidratado como catalizador. El objetivo es comprender la reacción de transamidación y sintetizar y caracterizar el acetaminofén mediante espectroscopía y determinar el rendimiento de la reacción.

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PRACTICA No.

13
SINTESIS DE ACETAMINOFEN POR TRANSAMIDACIÓN CATALIZADA CON HIERRO (III)

Marco Teórico
El acetaminofén (paracetamol) es uno de los analgésicos más frecuentemente empleados y
formulados en los últimos 100 años. A pesar de ser generalmente bien tolerado, puede resultar de
alta toxicidad para organos como el higado cuando se administra en condiciones poco reguladas,
tambien puede ser nocivo para ciertas personas suceptibles de intoxicación.
El grupo funcional amida presente en el acetaminofén se encuentra dentro de los grupos
funcionales más importantes en la química orgánica ya que está presente en innumerable cantidad
de moléculas, muchas de ellas biológicamente activas. Aunque la síntesis de amidas ha sido descrita
de manera amplia en la literatura, el intercambio de un grupo amino para la obtención subsecuente
de una amida no es una reacción común, debido fundamentalmente a la baja reactividad de las
amidas. Los métodos descritos implican el uso de catalizadores de difícil acceso, condiciones
anhidras o el uso de tubos sellados y elevadas presiones. Recientemente, el laboratorio de Síntesis
orgánica bio y organocatalisis de la Universidad de los Andes desarrolló un método de
transamidación mediante el uso de sales de hierro. En esta práctica se realizará la síntesis de
acetaminofén mediante el uso de p-aminofenol y exceso de acetamida usando hierro (III) como
catalizador.

Objetivo General
• (Pedagógico) Comprender, a través de la experimentación, el concepto de reacciones de
transmidación entre amina y amida.
• (De laboratorio) Sintetizar y caracterizar por técnicas espectroscópicas y constantes físicas el
acetaminofén.

Objetivos Específicos
Sintetizar, purificar y caracterizar el acetaminofén
Determinar rendimiento de la reacción

Lista de materiales y reactivos


Materiales Reactivos
Plancha de Erlenmeyer con Acetamida 150 mg
calentamiento y desprendimiento lateral (1)
agitación
Balón de 25 mL (2) micropipeta p-aminofenol 150 mg
Refrigerante de bolas Columna para purificación Cloruro de Hierro (III) 25 mg
(2) Hexahidratado
Barra de agitación Tubos (60) Sílica gel
magnética (2)
Erlenmeyer Algodón y arena Tolueno 15 mL
Baño de aceite o papel Pipetas Pasteur o goteros Celita 3g
aluminio (2)
AcOEt 250 mL
DCM 250 mL

Procedimiento experimental
En un balón de 50 mL disuelva 150 mg de acetamida (2,54 mmol), 150 mg de p-aminofenol (1,37
mmol) usando 12 mL de tolueno, agregue 20 mg de FeCl3.6H2O (0,07 mmol). Caliente la mezcla a
reflujo durante 2 horas. Seguido este tiempo filtre la mezcla de reacción en caliente a través de
celita. Lave el producto remanente del balón con tolueno caliente o acetato de etilo caliente. Retire
el disolvente a presión reducida y purifique el producto usando sílica gel y eluyendo con AcOEt.

Referencias
Journal of organic Chemistry, 2014, 79, 4544-4552

Puntos obligatorios en el informe de la práctica:

1. Un mecanismo completo propuesto para la reacción, mostrando la reacción de sustitución


e indicando el rol del Fe como catalizador.
2. Una sección donde se discutan los espectros RMN e IR del paracetamol
3. Cálculo del porcentaje de rendimiento de la reacción.

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