2° A-B Apuntes N°5 Qca

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bbbb Unidad n°2: Química Orgánica

Profesor: Paola Casanova


2º Medio A/B
Guía Apuntes de Ciencias Naturales (Química) N°5:
“Introducción a Química Orgánica”
FECHA: 2 al 27 de agosto de 2021

Objetivo Crear modelos del carbono y explicar sus propiedades como base
para la formación de moléculas útiles para los seres vivos
(biomoléculas presentes en la célula) y el entorno (hidrocarburos
como petróleo y sus derivados).
Instrucciones Usa esta guía como apuntes de clases y de evaluación, durante el
Generales periodo indicado en la fecha de uso, la puedes usar para
desarrollar las actividades respecto a los contenidos aportados en
futuras guías y en clases.

1. Química del carbono

Concatenación: Es una propiedad de ciertos átomos para enlazarse con otros y


formar cadenas. Es el caso, por ejemplo, del átomo de carbono, que, a través de
la creación de enlaces con otros átomos, forma otras sustancias orgánicas. En
química orgánica, son considerados orgánicos los compuestos que contienen
carbono. El carbono es el único elemento que puede unirse a otros átomos de
carbono en el proceso denominado concatenación.

Hibridación: forma de ordenar los electrones de valencia para poder formar


enlaces químicos estables (cada átomo del enlace alcanza un octeto/dueto), ya
sea entre átomos iguales o diferentes.

Genera 1 enlace triple, con


otros átomos de C.

Genera 1 o 2 enlaces dobles,


con otros átomos de C.

Genera 4 enlaces simples, con


otros átomos de C e H.
Hibridación sp3 del átomo de carbono
El átomo de carbono que experimenta una hibridación sp3 forma
cuatro enlaces simples.

Hibridación sp2 del átomo de carbono


los átomos de carbono se enlazan a través de un enlace doble.

Hibridación sp del átomo de carbono


los átomos de carbono se encuentran unidos entre sí por un
enlace triple.

Propiedades de los compuestos orgánicos


Los compuestos orgánicos no solo se diferencian de los compuestos inorgánicos
por poseer una estructura basada en el átomo de carbono, sino que poseen
propiedades físicas diferentes, como consecuencia de su naturaleza química.
Veamos algunas diferencias entre los compuestos orgánicos e inorgánicos:

Polaridad de los En general son Apolares o muy poco polares (poseen


compuestos orgánicos enlaces covalentes apolares o enlaces covalentes
polares)
Solubilidad compuestos La solubilidad de los compuestos orgánicos en agua está
orgánicos condicionada por la presencia de grupos polares que
sean capaces de generar puentes de hidrogeno con el
agua. Generalmente insoluble en agua.
Temperaturas de fusión En su mayoría presentan enlace covalente, estas fuerzas
y ebullición de son mucho más débiles, por ende, se pueden romper
compuestos orgánicos. administrando mucha menos energía, lo que conlleva a
temperaturas de fusión y ebullición mucho más bajas.
Conductividad Debido a la naturaleza del enlace covalente que tiene los
eléctrica compuestos orgánicos, no se ionizan en disolución, por
ende, no conducen la corriente eléctrica.

Los hidrocarburos
Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más simples, ya que en su
composición química solo poseen átomos de carbono e hidrogeno y se encuentran
en la naturaleza formando parte del petróleo y el gas natural.
La palabra petróleo proviene del latín petroleoum, que significa aceite de piedra. El
petróleo, físicamente, es un líquido viscoso, de color oscuro y olor penetrante que
además de los hidrocarburos, también está formado por sustancias químicas que
contienen oxígeno, nitrógeno, fosforo y azufre.

El petróleo no es un compuesto orgánico puro, sino que es una mezcla de muchos


compuestos diferentes, en su gran mayoría, formados por carbono e hidrogeno, es
decir, hidrocarburos, pero es importante reconocer que no contiene un solo tipo de
hidrocarburos, sino hidrocarburos diferentes con estructuras y cantidad de átomos
de carbono diferentes.

Para separar estos compuestos, el petróleo debe tratarse en un Torre de


destilación, en un proceso llamado Destilación Fraccionada.

Destilación fraccionada

Formas de representar a un compuesto orgánico:


Debemos agregar una 5ta forma, que es la formula de Líneas y Puntos, donde las
líneas representan a los enlaces entre carbono y los puntos a los átomos de
carbono:
Nomenclatura Orgánica:
Nomenclatura de los hidrocarburos alifáticos
• El nombrar o construir la estructura de un hidrocarburo alifático dependerá del número de
carbonos presentes en la cadena principal y del tipo de enlace existente entre los carbonos. Ver la
tabla 4 arriba.
• Una vez identificada la cadena principal, procedemos a numerar los átomos de carbono. Si en la
cadena principal solo existen enlaces simples C — C, la numeración debe considerar la posición
más baja de los sustituyentes. Si la cadena principal posee insaturaciones, la numeración debe
privilegiar la posición de los enlaces dobles o triples y, secundariamente, la ubicación de los
sustituyentes si es que existen.
Para otorgar el nombre al hidrocarburo alifático, se deben escribir los nombres de los sustituyentes
en orden alfabético, además de su posición en la cadena principal. Si un mismo sustituyente se
repite, debemos utilizar los prefijos di (dos), tri (tres) o tetra (cuatro) según corresponda. La
posición de las insaturaciones dentro de la cadena principal también debe ser registrada en el
nombre del compuesto
Guía de ejercicios en clase:
I. Reconocer/Identificar/Clasificar: Indica la hibridación y el tipo de Carbono, de
todos los átomos de carbono presentes en las siguientes estructuras.

II. Reconocer/Clasificar/Seleccionar: Lee atentamente y selecciona la respuesta


correcta.

1. Los Hidrocarburos pueden: 2. La Tetravalencia del carbono corresponde


I. tener solo átomos de C e H a:
II. ser saturados con hibridación sp2 A) la capacidad de tener 4 e de valencia
III. ser cíclicos o acíclicos desapareados
IV. tener estructuras lineales o ramificadas B) la incapacidad de cumplir con el octeto en
A) solo I y II un enlace químico
B) solo I, II y IV C) formar nuevos alótropos de carbono, pero
C) solo I, II y III con diferentes puntos de ebullición
D) solo I, III y IV D) ninguna de las anteriores

3. La hibridación del carbono corresponde a: 4. La fórmula estructural condensada para una


A) la teoría del orbital molecular: combinar molécula orgánica indica:
orbitales electrónicos A) la cantidad de electrones de valencia de
B) acortar distancias entre los orbitales de los cada átomo en la molécula
electrones de valencia B) la fórmula de Lewis o electrónica
C) la capacidad de reordenar sus electrones C) los vértices en zigzag donde van átomos
de valencia para cumplir el octeto en un de carbono
enlace D) enlaces entre átomos de carbono y
D) pasar de un estado de lata excitación resumidamente los átomos que le acompañan
electrónica a uno de baja energía
5. Respecto a las propiedades de alcanos 6. ¿Cuáles de los siguientes nombres
tenemos: corresponde a un alcano?
I. son más densos que el agua A) 3-hexino
II. insolubles en agua B) ciclo buteno
III. puntos de ebullición y fusión altos C) 4,4-dimetilheptano
IV. un alcano de 3 átomos de C es gaseoso y
D) etilbenceno
sirve como combustible
A) solo I y II
B) solo II y III
C) solo II y IV
D) solo III y IV
7. Los alquenos son compuestos 8. ¿Qué elementos químicos conforman
orgánicos cuya característica principal es principalmente a los hidrocarburos?
que su estructura contiene: A) C y O
A) Un enlace doble carbono-carbono. B) C y S
B) Un enlace triple carbono-carbono.
C) Sólo enlaces simples carbono- C) C y N
carbono. D) C y H
D) Un enlace doble carbono-oxígeno.
E) C y P
E) Un enlace triple carbono-nitrógeno.

9. ¿Qué tipo de hibridación presentan los 10. ¿A qué tipo de hidrocarburo corresponde la
carbonos adyacentes a un doble enlace? fórmula molecular C6H12?
A) sp A) Alcano

B) sp2 B) Alqueno

C) sp3 C) Alquino
D) Cicloalqueno
D) sp4
III. Reconocer/Rotular/Seleccionar: Lee atentamente y selecciona la respuesta
correcta.

1. El nombre del compuesto es: 2. La nomenclatura oficial IUPAC para el


CH3─CH─CH2─CH═CH2 siguiente hidrocarburo es

CH3
A) 4-metilpentano
B) 4-metil-1-penteno
C) 2-metil-4-pentano
D) 2-metil-4-penteno

A) 5-metil-4-etil-2-hepteno
B) 3-metil-4-etil-5-hepteno
C) 4-etil-3-metil-5-hepteno
D) 4-etil-5-metil-2-hepteno
3. El nombre IUPAC del siguiente 4.
compuesto orgánico es
A) 3,4-dimetil-hexano
B) 2,3-dietil-butano
C) 2-etil-3 metil-pentano
D) 3,3-dimetil-hexano

5. 6.

7. 8.

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