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    Practica 7. Sintesis de 7-Hidroxi-4-Metil Cumarina

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    Adrian Diaz
    El documento contiene preguntas y respuestas sobre la síntesis de la 7-hidroxi-4-metilcumarina. Se explica que la reacción ocurre en el carbonilo más lejano al ester debido a la asimetría de la molécula de 3-oxobutanoato de etilo. También se indica que la formación del éster intramolecular es favorecida en medio ácido y que la mezcla de reactivos debe ser reciente debido a su fotosensibilidad y termosensibilidad.

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    Practica 7. Sintesis de 7-Hidroxi-4-Metil Cumarina

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    El documento contiene preguntas y respuestas sobre la síntesis de la 7-hidroxi-4-metilcumarina. Se explica que la reacción ocurre en el carbonilo más lejano al ester debido a la asimetría de la molécula de 3-oxobutanoato de etilo. También se indica que la formación del éster intramolecular es favorecida en medio ácido y que la mezcla de reactivos debe ser reciente debido a su fotosensibilidad y termosensibilidad.

    Descripción original:

    Cuestionario y diagrama de flujo de la práctica 7 de Farmoquimica

    Título original

    Practica 7. Sintesis de 7-hidroxi-4-metil cumarina

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    El documento contiene preguntas y respuestas sobre la síntesis de la 7-hidroxi-4-metilcumarina. Se explica que la reacción ocurre en el carbonilo más lejano al ester debido a la asimetría de la molécula de 3-oxobutanoato de etilo. También se indica que la formación del éster intramolecular es favorecida en medio ácido y que la mezcla de reactivos debe ser reciente debido a su fotosensibilidad y termosensibilidad.

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    Cuestionario.

    1.- ¿Cómo se explica la regioselectividad de la formación de la 7-hidroxi-4-metil cumarina?

    Se explica ya que la molécula de 3-Oxobutanoato de etilo es asimétrica, por lo que la reaccion se llevara a
    cabo en el carbonilo mas lejano al ester.

    2.-¿Por qué es favorecida la formación intramolecular del éster para obtener la lactona de la cumarina?

    En este caso el ester se ve favorecido por el medio acido formando un producto mas estable, el carbono
    carbonilico al ser un centro electrofilico favorece la ciclacion.

    3.- ¿Por qué la mezcla de 3-oxobutanoato de etilo y resorcinol debe ser reciente?

    Por que son fotosensibles y termosensibles.

    4.- ¿Qué resultados esperaría en la síntesis efectuada, si sustituyera el resorcinol por catecol o por
    hidroquinona?

    5.- ¿Qué sustancias se eliminan en el lavado acuoso?

    HCL y exceso de resorcinol

    6.-¿Podría la cumarina formada reaccionar con otro equivalente de 3-oxobutanoato de etilo? explique por
    qué.

    Si, ya que el 7-hidroxi-4-metilcumarina posee otro grupo hidroxilo en su estructura que activa el
    anillo para otra reacción desustitución electrofílica aromática.

    7.- Escriba la estructura del producto que se generaría si se emplearan 2 equivalentes de 3- oxobutanoato
    de etilo y 1 equivalente deresorcinol.
    8.-¿Cree usted que la síntesis de la 7-hidroxi-4-metilcumarina operaría también en medio básico? Explique
    por qué

    Al no estar en un medio acido la falta de protones para protonar el grupo OH- del resorcinol para formar un
    grupo saliente y llevar a cabo la SEA.

    Diagrama de flujo.

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