Estereoquimica

ESTEREOQUÍMICA
Química Orgánica I
Dr. Edwin Flórez López
Facultad de Ciencias Básicas

Programa de Química
Universidad Santiago de Cali
1
Es la rama de la química que
se encarga de estudiar la
disposición espacial de los
átomos pertenecientes a una
molécula y cómo afecta esto
a las propiedades y S-ketorolaco
reactividad de dichas
D-Glucosa moléculas.
Generalmente los fármacos

La naturaleza proporciona en existen en dos formas
mayor proporción un enantioméricas, S y R y uno
enantiómero del par posible de ellas es el compuesto
activo.
El enantiómero S del ketorolaco

En los azucares prevalece el presenta actividad analgésica,
enantiómero D y la mientras su enantiómero
naturaleza proporciona los L- R es inactivo
aminoácidos
 QUIRALIDAD
Imagen especular no-superponible Imagen especular superponible

“diferente objeto” “mismo objeto”
OBJETO QUIRAL OBJETO NO QUIRAL
 Se dice que una molécula es quiral si sus dos formas de imagen especular
no son superponibles en tres dimensiones.
 En química orgánica, la quiralidad ocurre con más frecuencia en

moléculas que contienen un carbono unido a cuatro grupos diferentes.
 Enantiomero: Par de estereoisómeros que son imágenes especulares no
superponibles.
 Quiral: Propiedad de disimetría de una molécula (similar a la de la mano)

que le permite poseer un enantiómero
 Aquiral: Propiedad de simétria de una molécula, tal que la hace idéntica a

su imagen especular: no quiral
Cualquier compuesto quiral tiene un enantiómero. Cualquier compuesto

aquiral no puede tener un enantiómero
 ¿Como se determina la
superponibilidad de un
par de enantiomeros?
 Generalmente una molécula es quiral cuando posee cuatro grupos
diferentes unidos a un átomo de carbono tetrahédrico, dicho átomo de
carbono se conoce como centro quiral, centro asimétrico, centro
estereogenico o estereocentro
 Actividad óptica
 Cuales de las siguientes moléculas son quirales y cual o cuales son sus
carbonos asimétricos?
 Confirguración absoluta y relativa; el sistema de notación R-S
de Cahn-Ingold-Prelog
1. Se identifican los sustituyentes en el centro de quiralidad y se clasifican en

orden de prioridad decreciente de acuerdo con el peso atómico del
sustituyente. La prioridad está determinada por el número atómico,
trabajando hacia afuera desde el punto de unión en el centro de quiralidad.
HO- CH3CH2- CH3- H-

(mayor) (menor)
2. Se orienta la molécula de modo que el átomo o grupo de menor prioridad

apunte alejándose de usted.
3. Se dibujan los tres sustituyentes de mayor prioridad como aparecen
cuando la molécula está orientada de modo que el grupo de menor prioridad
apunte alejándose de usted.
4. Si el orden de prioridad decreciente de los tres sustituyentes de mayor

prioridad sigue el sentido de las manecillas del reloj, la configuración absoluta
es R (del latín rectus, “derecho”). Si el orden de prioridad decreciente sigue el
sentido contrario a las manecillas del reloj, la configuración absoluta es S (del
latín sinister, “izquierdo”).
El orden de prioridad decreciente

sigue el sentido contrario a las
manecillas del reloj. La
configuración en el centro de
quiralidad es S.
 Ejercicios
1. Determinar la configuración absoluta de los centros asimétricos que

exhiben cada una de las siguientes moléculas
2. Represente los enenatiómeros del 1,3-dibromobutano y nómbrelos como

(R) 0 (S)
 Proyecciones de Fisher
Ejercicios
Para cada grupo de los siguiente ejemplos, haga el modelo de la primera

estructura y diga que tipo de relación tiene el resto de las estructuras con
la primera. (mismo compuesto, enantiómero, isómero estructural). Ademas
cual es la configuración absoluta (R) o (S) de cada compuesto
 Mezcla racémica
Una mezcla racémica esta formada por dos enantiómeros en la misma

proporción y dicha mezcla es opticamente inactiva
 Excesos enantiómero y pureza óptica
La puerza optica de una mezcla se define como la relación de su rotación con

la rotación del enantiomero puro.
Ejemplo: Si se tiene una mezcla de de (+)-2-butanol y (-)-2-butanol con una
rotación especifica de +9.72oC. Calcualar la puerza optica y decir cual de los
dos enantiomeros existe en exceso.
El enantiómero que esta en exceso es el (+)-2-butanol
Para calcular el excesos enantiomérico de una mezcla, se calcula el

excesos del enantiómero predominante como un porcentaje de toda
la muestra. En ocasiones los términos de pureza óptica p.o. y exceso
enatiomérico e.e.se utilizan de manera similar. Algebraicamente, se
utiliza la siguiente formula
Ejemplo: Para el ejemplo de arriba calcule el porcentaje de e.e. de cada uno
de los enantiómeros del 2-butanol.
82% (+)-2-butanol y 14% (-)-2-butanol.
 Diastereómeros
Como regla general, una molécula con n centros quirales puede tener hasta
2n estereoisómeros.
Por ejemplo, el 2,3-dicloropentano, este compuesto contiene dos centros
quirales (C2 y C3), existen cuatro estereoisómeros posibles.
¿Cuales son esos 4 estereoisómeros?

Imágenes especulares no superponibles
Enantiómeros

Enantiómeros
Los estereoisómeros que no son imágenes especulares superponibles se

conocen como diastereómeros: la estructura I es diastereómeros de IV,
III es diastereómero de II, I diastereómeros de III y IV diastereómero
de II
Escriba todos los estereoisómeros del 2,3-diclorobutano y diga que relación
tienen

Enantiómeros
Imágenes especulares superponibles

Mismos compuesto
Un compuesto meso es aquel cuyas moléculas son superponibles a
sus imágenes especulares, a pesas de contener centros quirales
El 2,3-diclorobutano a pesar de tener 2 centros quirales y 4 posibles

estereoisómeros solo tiene 3, debido a que uno de ellos es un compuesto
meso
Ejercicio:
El aminoácido treonina (ácido 2-amino-3-hidroxibutanoico), tiene dos

centros quirales. Dibuje todos sus estereoisómeros y diga que relacion
existen entre cada uno de ellos

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Generalmente los fármacos

El enantiómero S del ketorolaco

Imagen especular no-superponible Imagen especular superponible

 En química orgánica, la quiralidad ocurre con más frecuencia en

 Quiral: Propiedad de disimetría de una molécula (similar a la de la mano)

 Aquiral: Propiedad de simétria de una molécula, tal que la hace idéntica a

Cualquier compuesto quiral tiene un enantiómero. Cualquier compuesto

1. Se identifican los sustituyentes en el centro de quiralidad y se clasifican en

HO- CH3CH2- CH3- H-

2. Se orienta la molécula de modo que el átomo o grupo de menor prioridad

4. Si el orden de prioridad decreciente de los tres sustituyentes de mayor

El orden de prioridad decreciente

1. Determinar la configuración absoluta de los centros asimétricos que

2. Represente los enenatiómeros del 1,3-dibromobutano y nómbrelos como

Para cada grupo de los siguiente ejemplos, haga el modelo de la primera

Una mezcla racémica esta formada por dos enantiómeros en la misma

 Excesos enantiómero y pureza óptica

La puerza optica de una mezcla se define como la relación de su rotación con

El enantiómero que esta en exceso es el (+)-2-butanol

Para calcular el excesos enantiomérico de una mezcla, se calcula el

82% (+)-2-butanol y 14% (-)-2-butanol.

¿Cuales son esos 4 estereoisómeros?

Imágenes especulares no superponibles

Los estereoisómeros que no son imágenes especulares superponibles se

Imágenes especulares no superponibles

Imágenes especulares superponibles

El 2,3-diclorobutano a pesar de tener 2 centros quirales y 4 posibles

El aminoácido treonina (ácido 2-amino-3-hidroxibutanoico), tiene dos

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