Unidad 1.contenido1
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Unidad 1.contenido1
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
CONTENIDOS
Queroseno
(C11 a C14)
175 a 300° C
Petróleo
Gasóleo
(C14 a C25)
275 a 400° C
Aceites lubricantes
y ceras
Asfalto
Estructura Alcanos
H H H H H H
H C H H C C H H C C C H
H H H H H H
H H H H H H H H H
H C C C C H H C C C C C H
H H H H H H H H H
Butano Pentano
Estructura Alcanos
Enlace s
H H(1s) – C(sp3)
109.5° 1.11 Å
C H
H H
Estructura Alcanos
CnH2n+2
H H H H H H
H C H H C C H H C C C H
H H H H H H
Alcanos de
cadena
ramificada
H
H C H
H H H H
H H
H C C C C H
H C C C H
H H H H
H H H
Isobutano
Alcanos de Butano
(2-metilpropano)
cadena recta ISÓMEROS
C4H10 C4H10
Estructura Alcanos
C5H12
H C H
H H H
H C H H C C C H
H H H H H H H H
H H
H C C C C C H H C C C C H H C H
H H H H H H H H H H
H H
H C H H C
H H
Metano Metilo
C4
1° 2° 3° 4°
R C H R C H R C H R C R
H R R R
Carbono Carbono Carbono Carbono
primario secundario terciario cuaternario
H 1. ¿Fórmula enlace-cuña?
Posiciones 1arias
2. Marcar tipos de Carbonos
H C H
CH3 H H H
H H H H
Posiciones 2arias
Posición 3arias
Nomenclatura Alcanos
Número de Número de
Nombre Fórmula Nombre Fórmula
carbonos carbonos
Número de
Nombre Fórmula
carbonos
23 Tricosano C23H48
24 Tetracosano C24H50
30 Triacontano C30H62
31 Hentriacontano C31H64
32 Dotriacontano C32H66
40 Tetracontano C40H82
50 Pentacontano C50H102
Cadena de 6 C Cadena de 7 C
Hexano sustituido Heptano sustituido
Nomenclatura Alcanos
Hexano Hexano
con dos sustituyentes con un sustituyente
Nomenclatura Alcanos
3 4 5 4
5 7 3 1
6 2
Heptano Heptano
disustituído disustituído
(3,4) (4,5)
Nomenclatura Alcanos
7 5 3 5
6 4 1 4 6 7 9
3
2 8
Nonano
Nomenclatura Alcanos
5 3 1 Sustituyentes:
6 2 En C2: CH3 (2-metil)
4
En C4: CH3 (4-metil)
En C4: CH2CH3 (4-etil)
Hexano
Nomenclatura Alcanos
4-etil-2,4-dimetilhexano
3-etil-4,7-dimetilnonano
Nomenclatura Alcanos
2
1 3 4 5 6
7
10 8
9
Decano 2,3,6-trisustituído
Nomenclatura Alcanos
2
1 3
(2-metilpropilo)
Nomenclatura Alcanos
2
1 3
2
1 3 4 5 6
7
10 8
9
2,3-dimetil-6-(2-metilpropil)decano
Nomenclatura Alcanos
3
2
1
8 6
9 7 5
4
3
2
1
5-(1,2-dimetilpropil)-2-metilnonano
Nomenclatura Alcanos
Isopropil (i-pr)
200
Temperatura (°C)
100
-100
-200
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16
• Puntos de ebullición
300
200
Punto de ebullición (°C)
100
-100
-200
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16
Número de carbonos
n-alcanos isoalcanos
Propiedades Alcanos
• Pte de hidrógenos
+ ±– + ±–
A B
Sustancia
Dipolo temporal
no polar
Propiedades Alcanos
• Puntos de ebullición
• Solubilidad
– Los alcanos al ser apolares son insolubles
en agua
– Son menos densos que el agua (0.6 a 0.8
g/mL)
Moléculas
polares: forman
entre sí fuerzas
más fuertes que
con las apolares
Interacciones entre distintas especies
Soluto polar, solvente no polar
Interacciones entre distintas especies
• Fórmula general:
CnH2n
n = número entero
Cicloalcanos Cicloalcanos
ciclopropano ciclobutano
ciclopentano ciclohexano
Propiedades Cicloalcanos
150
Temperatura (°C)
100
50
-50
-100
-150
1 2 3 4 5 6
Tamaño del anilo Punto de fusión
Punto de ebullición
Nomenclatura Cicloalcanos
2 4
1 3
Metilciclopentano 1-ciclopropilbutano
Nomenclatura Cicloalcanos
1
1
2 2 6
6
5 3 3
5
4 4
1,3-dimetilciclohexano 1,5-dimetilciclohexano
Nomenclatura Cicloalcanos
5 2
3
4 4
2 3
1-etil-2,6-dimetilcicloheptano
5 1
6 2
7 1
3
2-etil-1,4-dimetilcicloheptano
7
4
6 5
3-etil-1,4-dimetilcicloheptano
Nomenclatura
• Ejemplos:
Alquenos
Estructura
• Se forman a partir de un enlace s y un
enlace p generados por una hibridación
sp2 entre los átomos de carbono.
H H
C C
H H
Eteno
(Etileno)
Alquenos
Estructura
• La longitud del enlace C=C (s + p ) es ~ 1.33 Å
(133 pm) (C-C es ~ 1.54 Å )
• La energía de disociación (C=C) es ~ 144.5
kcal/mol (C-C~ 88 kcal/mol)
• La longitud del enlace s C-H [H(1s) – C(sp2)]
es ~ de 1.10 Å (110 pm) (H(1s) – C(sp3) ~ de
1.11 Å )
• El ángulo de enlace H-C(sp2)-H es de 117.2°
Estructura
• Angulos y longitud de enlace en el etileno
Enlace s + p
C(sp2) = C(sp2)
117.2° H 1.33 Å
H
H
121.4° H
Alquenos
Estructura
• La rotación alrededor de un doble enlace no
es posible, a menos que este se rompa
Rotación 90°
Estructura
• Se les conoce también como olefinas
(contienen C e H)
• Son compuestos no saturados (enlaces
dobles).
• Fórmula general:
CnH2n
n = número entero
Alquenos
Estructura
• Isomería
La isomería en los alquenos se debe a la presencia de
sustituyentes en el doble enlace
CnH2n
3 4 CH3
CH2CH3 CH3 1 4 4
H3C CH3
2 3
1 2 1 2
3 CH3 2 3 H3C
1
1-buteno 2-metilpropeno 2-buteno 2-buteno
C4H8 C4H8 C4H8 C4H8
Alquenos
Estructura
• Isomería
H H H3C H
2-buteno 2-buteno
cis trans
Los dos carbonos sp2 del doble enlace deben
estar unidos a dos grupos distintos
Alquenos
Propiedades
• La interconversión entre los isómeros cis y
trans no es espontánea
H3C H H H
trans cis
(76%) (24%)
Alquenos
Propiedades
• Combustion
Alqueno + 6O2 4CO2 + 4H2O
H CH2CH3
650 H3C CH3
H H
649 H3C H
H H
648
Energia Kcal/mol
H CH3
647
646
645
DH°
644
643
642
641
640
trans-2-buteno cis-2-buteno 1-buteno
Alquenos
Propiedades
• Hidrogenación
H2
Alqueno Alcano
Pt H3C CH3
29
H3C H
H H
28.5 H3C H
H3C H
Energia Kcal/mol
28
H CH3
DH°
H3C CH3 H3C H
27
H3C CH3
26.5
26
2,3-dimetilbuteno 2-metilbuteno trans-2-buteno 2-metilpropeno cis-2-buteno
Alquenos
Propiedades
• Factores significativos para las
estabilidades de los alquenos
– Grado de sustitución
Los sustituyentes alquilo estabilizan al doble
enlace
Propiedades
• Grado de sustitución
R R R R R H R H
Estabilidad
Alquenos
Propiedades
• Grado de sustitución
Propiedades
• Grado de sustitución
Fuerza de enlace
El enlace entre un carbono sp2 y sp3 es más fuerte
que entre dos carbonos sp3
2-buteno 1-buteno
(mas estable) (menos estable)
Alquenos
Propiedades
• Tensión de Van der Waals
cis-2-buteno trans-2-buteno
Alquenos
Propiedades
• Tensión de Van der Waals
Nomenclatura
• Paso 1. Establecer el nombre del
hidrocarburo principal
Encontrar la cadena continua mas larga que
contenga al doble enlace y utilizar el nombre de esa
cadena para la estructura principal con la
terminación -eno
Penteno Hexeno
Alquenos
Nomenclatura
• Paso 2. Numere los átomos de
carbono de la cadena
a) Los carbonos del doble enlace deben recibir los
números menores comenzar en el extremo mas
cercano al doble enlace.
5 3 2 4
1 6
6 4 2 1 3 5
Hexeno Hexeno
(2,3) (4,5)
Alquenos
Nomenclatura
• Paso 2. Numere los átomos de
carbono de la cadena
b) Si el doble enlace es equidistante de los dos
extremos, comenzar en el extremo más cercano
al primer sutituyente.
4 3
2 6 5 1
1 3 5 6 4 2
Hexeno Hexeno
sustituido sustituido
(2) (5)
Alquenos
Nomenclatura
• Paso 3. Escriba el nombre completo
– Numerar los sustituyentes de acuerdo con sus
posiciones en la cadena y menciónelos en órden
alfabético
– Indique la posición del doble enlace, asignando el
número del primer carbono de alqueno y
poniendo ese número antes del nombre del
hidrocarburo principal
– Si hay mas de un doble enlace, indicar la
posición de cada uno y utilizar las terminaciones
–dieno, -trieno, etc
Alquenos
Nomenclatura
• Paso 3. Escriba el nombre completo
5 3 4
1 2 6
6 4 2 1 3 5
2-hexeno 2-metil-3-hexeno
2 4
2 4
3 5
1 3
2-etil-1-penteno 2-metil-1,3-butadieno
Alquenos
Nomenclatura
• Paso 3. Escriba el nombre completo
Para los cicloalquenos numerar de tal forma que el
doble enlace este entre C1 y C2 y el primer
sustituyente tenga el número mas bajo posible. NO
es necesario indicar la posición del doble enlace en
el nombre
6 6
5
5 5 4
1 1
2 2 1
4 4 3
3 3 2
Nomenclatura
• Nombres comunes aceptados por la
IUPAC para algunos alquenos
Compuesto Nombre Sistemático Nombre Común
Nomenclatura
• Sustituyentes con nombres comunes
aceptados por la IUPAC
H H
H
H H
H H H
Grupo metileno Grupo vinilo Grupo alilo
Cicloalquenos Cicloalquenos
H H
Tensión anular
H H
Ciclopropeno
1922
H3C(H2C) (CH2)7COOH
H H
Ácido estercúlico Sterculia foetida
(Avellana de la India)
Cicloalquenos Cicloalquenos
Ciclopropenteno Ciclohexeno
Cicloalquenos Cicloalquenos
H Diferencia de E
9.2 kcal/mol
H H H
trans-cicloocteno cis-cicloocteno
(más estable)
Cicloalquenos Cicloalquenos
H H
H
H
trans ciclododecano trans ciclododecano
Importancia Biológica de los alquinios
Alquinos
Estructura
• Son hidrocarburos caracterizados por un triple
enlace C≡C
• Tienen fórmula molécular
CnH2n-2
• Los alquinos que tienen el triple enlace en un
extremo de la cadena (RC≡CH) se denominan
monosustituidos o alquinos terminales
• Los alquinos disustituídos (RC≡CR) tienen un
triple enlace interno
Alquinos
Estructura
• El alquino más simple:
Acetileno
(Etino)
Alquinos
Estructura
• Ángulos y longitud de enlace en el acetileno
180°
H
C
C
Enlace s + p + p H
C(sp) = C(sp)
1.20 Å
Alquinos
Estructura
• Ángulos y longitud de enlace en el acetileno
H
C
C
H
Alquinos
Estructura
Características estructurales del etano, etileno y acetileno
H H H H
Fórmula estructural H C C H C C H C C H
H H H H
Estructura
Características estructurales del etano, etileno y acetileno
Energía de disociación de
88 144.5 196
enlace C–C (Kcal/mol)
Energía de disociación de
98 108 128
enlace C–H (Kcal/mol)
ciclooctino ciclononino
Alquinos
Nomenclatura
• Paso 1. Establecer el nombre del
hidrocarburo principal
Encontrar la cadena continua mas larga que
contenga al triple enlace y utilizar el nombre de esa
cadena para la estructura principal con la
terminación -ino
octino
Alquinos
Nomenclatura
• Paso 2. Numere los átomos de
carbono de la cadena
a) La numeración de la cadena principal comienza
en el extremo mas cercano al triple enlace para que
éste reciba el numero más bajo posible
7 5 4 3 2
1
8 6
3-octino
Alquinos
Nomenclatura
• Paso 2. Numere los átomos de
carbono de la cadena
b) Si el triple enlace es equidistante de los dos
extremos, comenzar en el extremo más cercano
al primer sutituyente.
7 2 2 7
8 6 5 4 3 1 1 3 4 5 6 8
4-octino 4-octino
sustituido sustituido
(7) (2)
Alquinos
Nomenclatura
• Paso 3. Escriba el nombre completo
– Numerar los sustituyentes de acuerdo con sus
posiciones en la cadena y menciónelos en orden
alfabético
– Indique la posición del triple enlace, asignando el
número del primer carbono de alquino y poniendo
ese número antes del nombre del hidrocarburo
principal
– Si hay mas de un doble enlace, indicar la
posición de cada uno y utilizar las terminaciones
–diíno, -triíno, etc
Alquinos
Nomenclatura
• Paso 4. Para cadenas con dobles y
triples enlaces
– Las cadenas que contienen dobles y triples enlaces se les
denomina eninos. La numeración de esta cadena comienza
en el extremo mas cercano al primer enlace múltiple, sea
doble o triple.
– Cuando hay opción de numerar, los dobles enlaces reciben
números menores que los triples enlaces.
4 6 4 2
1 2 3 5 7 7 6 5 3 1
6-hepten-1-ino 6-hepten-1-ino
Alquinos
Nomenclatura
• Paso 4. Para cadenas con dobles y
triples enlaces
4 6 8
1 2 9
3 5 7
4-metil-7-nonen-1-ino
Alquinos
Nomenclatura
• Derivados
butano butilo
(alcano) (derivado alquilo)
1-buteno 1-butenilo
(alqueno) (derivado alquenilo)
1-butino 1-butinilo
(alquino) (derivado alquinilo)
Alquinos
Nomenclatura
2 4
3 4
2 5 6 7
1 3 5 8
1 6
2,5-dimetil-3-hexino 2,4-octadien-6-ino
8 10
9 1
7
6
4 3
6 4 2
7 5 2
5 3
1
2,5,5-trimetil-3-heptino 6-isopropilciclodecino
Alquinos
Propiedades
• Los alquinos terminales son un tanto ácidos
H
H C
C C H C C
H
anión alquilo anión vinílico anión acetiluro
25% s 33% s 50% s
Estabilidad
Comparativa entre alcanos, Alquinos
alquenos y alquinos
• Energías de enlace
• Basicidad
Epibatidina
Estructura Halogenuros
de Alquilo
CH3F 1.39
CH3Cl 1.78
CH3Br 1.93
CH3I 2.14
Estructura Halogenuros
de Alquilo
Halogenuro Energía de
Longitud de Momento
Estructura enlace
de Alquilo enlace (Å) dipolar (D)
(kcal/mol)
H R R
1° 2° 3°
R C X R C X R C X
H H R
Halogenuro Halogenuro Halogenuro
primario secundario terciario
Estructura Halogenuros
de Alquilo
F
Cl I
Halogenuro Halogenuro Halogenuro
primario terciario secundario
Propiedades Halogenuros
de Alquilo
• Punto de ebullición
– Fuerzas dipolo inducido – dipolo inducido (alcanos)
+ - + -
Fuerzas de atracción
dipolo-dipolo
Propiedades Halogenuros
de Alquilo
Nombre del
Fórmula X=F X = Cl X = Br X=I
grupo alquilo
Polarizabilidad
d+
d–
d–
d+
d+ d–
Propiedades Halogenuros
de Alquilo
Punto de
ebullición
-24° C 40° C 61° C 77° C
Punto de
ebullición
-32° C -25° C -47° C -78° C
Propiedades Halogenuros
de Alquilo
• Solubilidad en agua
– Todos los halogenuros de alquilo son insolubles en agua
• Densidad
– Los fluoruros y los cloruros de alquilo son menos densos
que el agua
Br
Heptano
Sustituido (3)
Nomenclatura Halogenuros
de Alquilo
Br
5-bromo-2,4-dimetilheptano 2-bromo-4,5-dimetilheptano
Nomenclatura Halogenuros
de Alquilo
Cl
2 6
1 3 4 5
Cl
2,3-dicloro-4-metilhexano
Nomenclatura Halogenuros
de Alquilo
Cl
1 3 5
4
Br 2
1-bromo-3-cloro-4-metilpentano
Nomenclatura Halogenuros
de Alquilo
3
5 1
6 4 2
Br
2-bromo-5-metilhexano
Nomenclatura Halogenuros
de Alquilo
CH3I
iodometano 2-cloropropano bromociclohexano
(yoduro de metilo) (cloruro de isopropilo) (bromuro de ciclohexilo)
Nomenclatura Halogenuros
de Alquilo
Cl
4 1
Br 2
Br
3
5 3 1 4 2
Cl
1,5-dibromo-2,2-dimetilpentano 1,3-dicloro-3-metilbutano
4 3
5
2 Cl
1
1-cloro-3-etil-4-yodopentano
Nomenclatura Halogenuros
de Alquilo
Br
2 4 8 6 2
1 3 4
5
9 7 5 3 1
Cl
3-bromo-3-etilpentano 4-secbutil-3-clorononano
F
2
F 1 3
6 4
5
1,1-difluor-4-isopropilciclohexano
Estructura Alcoholes
OH
C
Estructura Alcoholes
Pares no
compartidos
0.95 Å
O
H
104.5° H
Estructura Alcoholes
Enlace s C–O
1.42 Å
H
H
C O
H 108.5°
H
Estructura Alcoholes
• Tipos de alcoholes
H H R
R C OH R C OH R C OH
H R R
Alcohol primario (1º) Alcohol secundario (2º) Alcohol terciario (3º)
Estructura Alcoholes
• Tipos de alcoholes
Los fenoles son compuestos que tienen al
grupo hidroxilo unido directamente a un anillo
aromático
OH
Fenol
Propiedades Alcoholes
0
0
-50
-50
-100
-100
-150
-150
-200
-200
-250
-250 CH
13- CH3CH
2 2- CH3CH32CH2- (CH3)42CH- CH3CH25CH2CH2- (CH36)3C-
1 2 3 4 5 6
Propiedades Alcoholes
• Punto de ebullición
– Fuerzas dipolo inducido – dipolo inducido
d–
d+ d–
Propiedades Alcoholes
• Solubilidad en agua
d+
d–
d+
d+ d–
d+
d–
d– d+
d–
Propiedades Alcoholes
• Densidad
• Basicidad
R R
O + H A O H + A
H Ácido H Base conjugada
Alcohol Ion alquiloxonio
Propiedades Alcoholes
• Acidez
H O + H OR H O H + OR
Ion hidróxido Alcohol Agua Ion alcóxido
• Acidez
Mayor
impedimento
Menor
impedimento
• Acidez
CF3 CH3
F3C C O H3C C O
CF3 CH3
Alcohol ter-butílico Alcohol ter-butílico
nonafluorado (menos ácido)
(más ácido)
Propiedades Alcoholes
• Acidez
Los fenoles son aproximadamente un millón de
veces mas ácidos que los alcoholes
HO O
H O + H O H +
Ion hidróxido Fenol Agua Ion fenóxido
Propiedades Alcoholes
• Acidez
Los fenoles son ácidos porque el ión fenóxido se
encuentra estabilizado por el anillo aromático
Ion fenóxido
Nomenclatura Alcoholes
OH
OH OH
OH
OH HO OH
HO
Etilenglicol Glicerol
(1,2-etanodiol) (1,2,3-propanotriol)
Nomenclatura Alcoholes
• Fenoles
La palabra fenol se utiliza como nombre de una
sustancia específica (hidroxibenceno). En los
compuestos aromaticos con sustituyentes hidroxilo
se utiliza la palabra –fenol como nombre base en
lugar de benceno
1 OH 2
HO HO 1 3
4 2
O2N NO2
3
OH
2 4
1 3 5
2-metil-2-pentanol
HO H
4
1
6 2
3 1
5 3 2
4
OH
HO H
cis-1,4-ciclohexanodiol 3-fenil-2-butanol
Nomenclatura Alcoholes
HO
OH OH 2
1 3
3 1
6 4
2 4 5 6 4 2 5
1 3
OH
4,4-dimetil
5-metil-2,4-hexanodiol 4-fenil-2-metil-2-butanol ciclohexanol
H 2
Br 3 1
OH
3
2
4
1 4
5 6
H Br 5
HO
trans-2-bromociclopentanol 4-bromo-3-metilfenol
Nomenclatura Alcoholes
Tarea
Vacanenineninol
Serpentenineninol
Nomenclatura Alcoholes
Pavonineninol
Nomenclatura Alcoholes
Respuestas
Vacanenineninol
7,7,10,10-tetraetil-6-(2,3-dietilciclopenta-2-enil)ciclodec-8-en-2,4-diinol
Nomenclatura Alcoholes
Respuestas
Serpentenineninol
11-(3-isopropilciclopentil)undeca-6,10-dien-4,8-diin-1-ol
Nomenclatura Alcoholes
Respuestas
Pavonineninol
2-(3,3-Dietinil-6,6-diisobutil-2,4-divinil-cicloheptil)-1-ciclopropanol
Tetrahidrocanabinol
Éteres, Sulfuros y Epóxidos
Son compuestos que están caracterizados por
la unión C-O-C o C-S-C.
Los Éteres son compuestos con unas estructura
similar al agua pero los ángulos de las uniones
C-O-C son mayores a causa de repulsión estéricas
de los grupos R.
Éteres
Éter 18-corona-6
Éteres Corona
Los éteres corona son capaces de solvatar iones
positivos, dejando al anión libre y aumentar la
capacidad de nucleofílica del mismo.
Propiedades físicas de los éteres
Los éteres tienen un momento dipolar, debido la presencia del
oxígeno. Por lo que los éteres pueden formar interacciones
dipolo-dipolo. Para los éteres lineales este momento dipolar no
es muy fuerte, por lo que presentan p. eb. similar a los alcanos.
O OH OH
O
Pentano
Pentano Dietil éteréter
Di etil 1-Butanol 1-Butanol
34.6 3634.6
34.6 36
O O 36
Éteres O Alcanos Ptos. de ebullición
O OO
65 49 65 65 49 49
O O
O 158 136
158 136 158 136
Oxiranos
Oxirano es el nombre que reciben los éteres cíclicos.
Los epóxidos son los éteres cíclicos de tres miembros cuya
principal característica es ser un anillo muy tensionado.
Tetrahidro furano
Tetrahidro pirano
Dioxano
Nomenclatura
O O O Cl
O
O O
4-terc-butoxi-1-ciclohexeno 1,3-dimetoxiciclohexano
Nomenclatura
O
9
O 5 O 1
8 7 6 4 3 2
2,5,8-trioxanonano
SULFUROS
CH3
S
S 3
S CH3 2
CH3 CH3
1
Sulfuro dimetílico Sulfuro metil fenílico 3-(M etiltio)ciclohexeno
S CH S CH3
3
Propiedades físicas
El azufre es menos electronegativo que el oxígeno por lo cual
sus e- no apareados están más lejos del núcleo y además es
un átomo mas grande lo cual lo hace más polarizable,
reflejandose en sus constantes físicas.
O O S
H H CH3 CH3 CH3 CH3
P. eb 100° C -25° C 37° C
Solubilidad Poco soluble Poco soluble
Nomenclatura
Se nombran siguiendo las mismas reglas de los éteres, usando
el término sulfuro en vez de éter para los compuestos simples
y alquiltio (metiltio, etiltio) en vez de alcoxi para los compuestos
complejos.
CH3
S
S 3
S CH3 2
CH3 CH3
1
Sulfuro dimetílico
dimetil sulfuro
Sulfuro metil fenílico 3-(M etiltio)ciclohexeno
Fenilmetil sulfuro
3-(Metiltio) ciclohexeno
S CH S CH3
3
QUININA
N
Aminas en la naturaleza
Estructura
Son derivados del amoniaco en donde uno o
más grupos alquilo o arilo están unidos al
átomo de nitrógeno.
Estructura
La molécula de amonio tiene una forma
tetraédrica ligeramente distorsionada, ya que
un par de electrones no enlazantes ocupan
una de las posiciones tetraéricas. Esta
geometría se explica por la hibridación sp3
del átomo de N.
Orbital sp3
H
N C
H H H H
H H
108 ° 109 .5 °
Estructura
En las alquilaminas los ángulos H-N-H son
de 106°.
Ciclohexilamina t-butilamina
Estructura
Aminas secundarias
C H2 C H3
N
N
H
H
N-etilanilina Piperidina
Aminas terciarias
C H2 C H3
N N
C H2 C H3
N,N-dietilanilina Quinuclidina
Propiedades físicas
Las aminas son fuertemente polares debido a
que el gran momento dipolar del par de
electrones solitario se suma a los momentos
dipolares de los enlaces C-N y H-N.
Propiedades físicas
Las aminas son más polares que los
alcanos, pero menos que los alcoholes.
H H H
H H H H H H H H
C C C
C N O
H C H H C H H C
H H
H H H
1 CH3NH2 -6.7 -- -- -- --
2 CH3CH2NH2 16.6 CH3NHCH3 6.9 -- --
3 CH3CH2CH2NH2 50 CH3CH2NHCH3 34 (CH3)3N 3
4 CH3(CH2) 2CH2NH2 77.8 (CH3CH2)2NH 55.5
6 CH3(CH2)4CH2NH2 129 -- -- (CH3CH2)3N 89.4
Propiedades físicas
Solubilidad en agua.
H H H
N N N
H H R R
R R
H R R
Propiedades ácido-base
Esto es debido a los efectos de solvatación, efecto
que estabiliza también la carga positiva de los
ácidos conjugados de las aminas. Ya que las
terciarias se solvatan menos que las secundarias y
estas menos que las primarias.
Propiedades ácido-base
Por tanto, los grupos alquilo sobre los átomos
de nitrógeno en las aminas ejercen dos efectos
contrapuestos: por una parte estabilizan al
catión amonio por efecto inductivo electrón-
dador, pero por otra desestabilizan al catión
amonio al impedir una buena solvatación.
Como resultado las aminas primarias,
secundarias y terciarias muestran valores
semejantes de basicidad.
Propiedades ácido-base
H H
H H
N H N N H N
H H H
H
Ion anilinio Ion ciclohexilamonio
(ácido más fuerte pka = 4.6) (ácido más débil
pka = 10.6)
Propiedades ácido-base
H H
N N N
H
pka del ácido conjugado = 5.2 pka del ácido conjugado = 11.2
Propiedades ácido-base
Los sustituyentes donadores de electrones en
el anillo aromático aumentan sólo un poco la
basicidad de las arilaminas. Los grupos electro-
sustractores debilitan la base y tienen efectos
considerables.
X pka del ácido
conjugado
H 4.6
CH3 5.3
X NH2
CF3 3.5
O2 N 1.0
Nomenclatura IUPAC.
• Aminas primarias simples se nombran
agregando el sufijo amina al nombre del
sustituyente alquílico (metil, etil, etc.)
2,2,N,N-tetrametil-3-hexanamina
N Cl
Cl NH
N,N-dietilbencenamina
2-cloro-N-(2-cloroetil)etanamina
Nomenclatura.
N
N
4-metil-N,N-dipropilpent-4-en-2-in-1-amina N,N-dimetil-4-(4-metilciclohex-
3-enil)-but-3-en-2-amina
NH2
NH
Prop-2-en-1-amina
N-ciclopropilbutanamina
N,N-dimetil-pent-1-in-3-amina
Heterociclos comunes con N
H N N
N N N N
H H H H
A zirid in a P irro l P irro lid in a Im id azo l In d o l
N
N N
N N N N N
N H2 H
H
A n ilin a P irid in a P ip erid in a P irim id in a P u rin a