DESAGREGADO DE

RESULTADOS DE APRENDIZAJE
CONTENIDOS

Reconoce la estructura de los diferentes tipos 1.1. Alcanos y cicloalcanos

de compuestos con enlaces C-C y C(sp3)- 1.2. Alquenos, cicloalquenos
heteroátomo de manera acertada y dienos
Nombra los compuestos con enlaces C-C y 1.3. Alquinos y
C(sp3)- Heteroátomo de acuerdo con las leyes cicloalquinos
de la IUPAC 1.4. Haluros de alquilo
Explica las propiedades físicas de los 1.5. Alcoholes y tioles
compuestos con enlaces C-C y C (sp3)- 1.6. Éteres y sulfuros
heteroátomo relacionándolas con cada 1.7. Aminas
estructura de manera clara y ordenada.
 Gas natural
Gasolina directa
(C1 a C4) (C5 a C10)
30 a 200° C

Queroseno
(C11 a C14)
175 a 300° C

Petróleo
Gasóleo
(C14 a C25)
275 a 400° C

Aceites lubricantes
y ceras
Asfalto
Estructura Alcanos

• Se generan a partir de enlaces (s) con

hibridaciones sp3 entre átomos de carbono.

H H H H H H

H C H H C C H H C C C H

H H H H H H

Metano Etano Propano

H H H H H H H H H

H C C C C H H C C C C C H

H H H H H H H H H

Butano Pentano
 Estructura Alcanos

• La longitud del enlace s C-C es ~ 1.54 Å (154

pm) y su energía de disociación es ~ 88
kcal/mol
• La longitud del enlace s C-H [H(1s) – C(sp3)]
es ~ de 1.11 Å (111 pm)
• El ángulo de enlace H-C(sp3)-H es de 109.5°

Enlace s
H H(1s) – C(sp3)
109.5° 1.11 Å
C H
H H
Estructura Alcanos

• La barrera de rotación del etano es de

aproximadamente 2.9 kcal/mol
Estructura Alcanos

• Se les conoce como hidrocarburos

(contienen C e H) saturados (enlaces
sencillos).

• Fórmula general para hidrocarburos

lineales o ramificados:
CnH2n+2
n = número entero
Estructura Alcanos

CnH2n+2

H H H H H H

H C H H C C H H C C C H

H H H H H H

Metano Etano Propano

CH4 C2H6 C3H8

 Estructura Alcanos

Alcanos de
cadena
ramificada
H

H C H
H H H H
H H
H C C C C H
H C C C H
H H H H
H H H

Isobutano
Alcanos de Butano
(2-metilpropano)
cadena recta ISÓMEROS
C4H10 C4H10
 Estructura Alcanos

C5H12

H C H
H H H

H C H H C C C H
H H H H H H H H
H H
H C C C C C H H C C C C H H C H

H H H H H H H H H H

Pentano 2-metilbutano 2,2-dimetilpropano

Estructura Alcanos

Número de isómeros en algunos alcanos

Fórmula Número de isómeros
C6H14 5
C7H16 9
C8H18 18
C9H20 35
C10H22 75
C15H32 4,347
C20H42 366,319
C30H62 4,111,846,763
 Grupos alquilo Alcanos

• Cuando se le quita un átomo de

hidrógeno a una estructura de un alcano
se obtiene un grupo alquilo.

• No son compuestos estables por sí solos,

sino que forman parte de otros
compuestos más grandes

• Se nombran cambiando la terminación

-ano del alcano por -ilo
 Grupos alquilo Alcanos

H H

H C H H C

H H
Metano Metilo

Alcano Nombre Grupo alquilo Nombre (abreviatura)

CH4 Metano -CH3 Metilo (Me)

CH3CH3 Etano -CH2CH3 Etilo (Et)

CH3CH2CH3 Propano -CH2CH2CH3 Propilo (Pr)

CH3CH2CH2CH3 Butano -CH2CH2CH2CH3 Butilo (Bu)

CH3CH2CH2CH2CH3 Pentano -CH2CH2CH2CH2CH3 Pentilo

Grupos alquilo Alcanos

C3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2- CH3CHCH3

Propano Propilo Isopropilo

CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2- CH3CH2CHCH3

Butano Butilo sec-butilo

C4

CH3 CH3 CH3

H3C C
H3CCH CH3 H3CCH CH2 CH3
Isobutano Isobutilo tert-butilo
 Tipos de Carbono en los alcanos
H H R R Alcanos

1° 2° 3° 4°
R C H R C H R C H R C R

H R R R
Carbono Carbono Carbono Carbono
primario secundario terciario cuaternario

H 1. ¿Fórmula enlace-cuña?
Posiciones 1arias
2. Marcar tipos de Carbonos
H C H
CH3 H H H

H3C CH2 CH CH3 H C C C C H

H H H H
Posiciones 2arias
Posición 3arias
 Nomenclatura Alcanos

• Se utilizan las convenciones aceptadas por la IUPAC

(International Union of Pure and Applied Chemistry).

• El nombre sistemático de cualquier compuesto orgánico

está formado por tres partes

Prefijo — Estructura principal — Sufijo

¿Dónde están los ¿Cuántos carbonos tiene?
¿A qué familia
sustituyentes? pertenece?

Prefijo: Posición y nombre de los sustituyentes presentes en la molécula

Estructura Principal: cadena principal de la molécula

Sufijo: Grupo funcional al que pertenece la molécula

 Nomenclatura Alcanos

Número de Número de
Nombre Fórmula Nombre Fórmula
carbonos carbonos

1 Metano CH4 9 Nonano C9H20

2 Etano C2H5 10 Decano C10H22

3 Propano C3H8 11 Undecano C11H24

4 Butano C4H10 12 Dodecano C12H26

5 Pentano C5H12 13 Tridecano C13H28

6 Hexano C6H14 20 Icosano C20H42

7 Heptano C7H16 21 Henicosano C21H44

8 Octano C8H18 22 Docosano C22H46

Nomenclatura Alcanos

Número de
Nombre Fórmula
carbonos

23 Tricosano C23H48

24 Tetracosano C24H50

30 Triacontano C30H62

31 Hentriacontano C31H64

32 Dotriacontano C32H66

40 Tetracontano C40H82

50 Pentacontano C50H102

100 Hectano C100H202

Nomenclatura Alcanos

• Paso 1. Establecer la estructura principal

a) Encontrar la cadena continua mas larga de
átomos de carbono y utilizar el nombre de esa
cadena para la estructura principal

Cadena de 6 C Cadena de 7 C
Hexano sustituido Heptano sustituido
Nomenclatura Alcanos

• Paso 1. Establecer la estructura principal

b) Si hay mas de una cadena con igual longitud,
elegir la que tenga mas sustituyentes

Hexano Hexano
con dos sustituyentes con un sustituyente
Nomenclatura Alcanos

• Paso 2. Numerar la estructura principal

a) Numerar los átomos de carbono en la cadena
principal a partir del extremo mas cercano a algún
sustituyente
1 7
2 6

3 4 5 4

5 7 3 1
6 2

Heptano Heptano
disustituído disustituído
(3,4) (4,5)
Nomenclatura Alcanos

• Paso 2. Numerar la estructura principal

b) Si hay sustituyentes a distancias iguales de
ambos extremos de la estructura principal, la
numeración comenzará en el extremo mas
cercano al segundo sustituyente
9 1
8 2

7 5 3 5
6 4 1 4 6 7 9
3
2 8

Nonano trisustituído (3,4,7)

Nomenclatura Alcanos

• Paso 3. Identificar y numerar a los

sustituyentes
a) Asignar un número a cada sustituyente, de
acuerdo con su punto de unión con la estructura
principal
9
Sustituyentes:
8
En C3: CH2CH3 (3-etil)
7 5
6 4 3 1 En C4: CH3 (4-metil)
2
En C7: CH3 (7-metil)

Nonano
Nomenclatura Alcanos

• Paso 3. Identificar y numerar a los

sustituyentes
b) Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono,
se les asigna el mismo número. Debe haber tantos
números en el nombre como sustituyentes haya en
la molécula

5 3 1 Sustituyentes:
6 2 En C2: CH3 (2-metil)
4
En C4: CH3 (4-metil)
En C4: CH2CH3 (4-etil)
Hexano
Nomenclatura Alcanos

• Paso 4. Escribir el nombre en una sola

palabra
– Utilizar guiones (–) para separar los distintos
prefijos y comas (,) para separar los números.
– Si hay dos o más sustituyentes distintos, citarlos
en orden alfabético.
– Si hay dos o más sustituyentes idénticos, utilizar
los prefijos multiplicadores di-, tri-, tetra-, etc. Estos
prefijos no se toman en cuenta al ordenar según el
alfabeto
Nomenclatura Alcanos

• Paso 4. Escribir el nombre en una sola

palabra 1
2
1
2 3 2 3 4 6
4 1 5
5 3
6 4 5 7
6
3-metilhexano 3-etil-2-metilhexano
4-etil-3-metilheptano
9
5 3 1
8
6 2
7 4
5 4 3 1
6 2

4-etil-2,4-dimetilhexano
3-etil-4,7-dimetilnonano
Nomenclatura Alcanos

• Paso 5. Nombrar un sustituyente

complejo como si fuera un compuesto
– Aplicar cuando un sustituyente de la estructura
principal presenta subramificaciones

2
1 3 4 5 6
7
10 8
9
Decano 2,3,6-trisustituído
Nomenclatura Alcanos

• Paso 5. Nombrar un sustituyente

complejo como si fuera un compuesto
– El sustituyente complejo se numera en el punto de
unión a la cadena principal y se nombra entre
paréntesis

2
1 3

(2-metilpropilo)
Nomenclatura Alcanos

• Paso 5. Nombrar un sustituyente

complejo como si fuera un compuesto
– El nombre del sustituyente se escribe en orden alfabético de
acuerdo con la primera letra de su nombre completo (incluido
cualquier prefijo numérico) y se incluye entre paréntesis al
nombrar la molécula completa

2
1 3

2
1 3 4 5 6
7
10 8
9

2,3-dimetil-6-(2-metilpropil)decano
Nomenclatura Alcanos

3
2
1
8 6
9 7 5
4
3
2
1

5-(1,2-dimetilpropil)-2-metilnonano
Nomenclatura Alcanos

• Nombres comunes aceptados por la IUPAC

– Grupo alquilo con 3 carbonos

Isopropil (i-pr)

– Grupos alquilo con 4 carbonos

sec-butilo (sec-bu) isobutilo ter-butilo (t-bu)

Nomenclatura Alcanos

• Nombres comunes aceptados por la IUPAC

– Grupos alquilo con 5 carbonos

Isopentilo neopentilo ter-pentilo

Isoamilo (i-amilo) ter-amilo (t-amilo)
 Propiedades Alcanos

• Puntos de ebullición y fusión

300

200
Temperatura (°C)

100

-100

-200
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16

Número de carbonos Punto de fusión

Punto de ebullición
 Propiedades Alcanos

• Puntos de ebullición
300

200
Punto de ebullición (°C)

100

-100

-200
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16
Número de carbonos
n-alcanos isoalcanos
Propiedades Alcanos

• Los alcanos de uno (metano) hasta

cuatro átomos de carbono (butano) son
gases a temperatura ambiente

• Los alcanos no ramificados desde el

pentano (C5H12) hasta el heptadecano
(C17H36) son líquidos

• Los alcanos mayores son sólidos

Propiedades Alcanos

• Una sustancia se encuentra en estado

líquido y no en estado gaseoso debido a
que existen fuerzas de cohesión entre las
moléculas (fuerzas de atracción
intermoleculares)

• Las fuerzas de atracción entre especies

neutras (átomos o moléculas) son
denominadas Fuerzas de Van der Waals
Propiedades
Alcanos

Tipos de Fuerzas Intermoleculares:

• Fuerzas de Van der Waals
– Dipolo – Dipolo (entre moléculas polares)

– Dipolo – Dipolo inducido (No se da entre

compuestos de la misma especie)

– Dipolo inducido – Dipolo inducido (London)

• Pte de hidrógenos

Los alcanos son sustancias apolares que

experimentan fuerzas de Van der Waals de tipo dipolo
inducido – dipolo inducido
Propiedades Alcanos

• Dipolo inducido – Dipolo inducido

+ ±– + ±–

A B

Sustancia
Dipolo temporal
no polar
Propiedades Alcanos

• Puntos de ebullición

Pentano 2-metilbutano 2,2-dimetilpropano

C5H12 C5H12 C5H12
p.eb. 36° C p.eb. 28° C p.eb. 9° C

Pentano 2-metilbutano 2,2-dimetilpropano

Propiedades Alcanos

• Solubilidad
– Los alcanos al ser apolares son insolubles
en agua
– Son menos densos que el agua (0.6 a 0.8
g/mL)

Moléculas
polares: forman
entre sí fuerzas
más fuertes que
con las apolares
Interacciones entre distintas especies
Soluto polar, solvente no polar
Interacciones entre distintas especies

Soluto no polar, solvento no polar

Interacciones entre distintas especies
Cicloalcanos Cicloalcanos

• Son compuestos saturados con anillos de

carbono

• Fórmula general:

CnH2n

n = número entero
Cicloalcanos Cicloalcanos

• Se representan con polígonos

ciclopropano ciclobutano

ciclopentano ciclohexano
 Propiedades Cicloalcanos

• Puntos de ebullición y fusión de cicloalcanos no

sustituidos
200

150
Temperatura (°C)

100

50

-50

-100

-150
1 2 3 4 5 6
Tamaño del anilo Punto de fusión
Punto de ebullición
Nomenclatura Cicloalcanos

• Paso 1. Establecer la estructura principal

a) Contar la cantidad de átomos de carbono en el
anillo y en la cadena sustituyente mas larga. Si la
primera es igual o mayor que la cadena el nombre
es el de un cicloalcano sustituido con un grupo
alquilo. Si ocurre lo segundo el nombre es el de un
alcano con un sustituyene cicloalquilo
3C
4C

2 4
1 3
Metilciclopentano 1-ciclopropilbutano
Nomenclatura Cicloalcanos

• Paso 2. Numerar los sustituyentes

a) Iniciar en un punto de unión (C1) y numerar al
segundo sustituyente con el número más bajo
posible; continuar hasta completar la numeración

1
1
2 2 6
6

5 3 3
5
4 4

1,3-dimetilciclohexano 1,5-dimetilciclohexano
Nomenclatura Cicloalcanos

• Paso 2. Numerar los sustituyentes

7
6 1

5 2
3
4 4
2 3
1-etil-2,6-dimetilcicloheptano
5 1

6 2
7 1
3
2-etil-1,4-dimetilcicloheptano
7
4

6 5
3-etil-1,4-dimetilcicloheptano
Nomenclatura
• Ejemplos:
 Alquenos

Estructura
• Se forman a partir de un enlace s y un
enlace p generados por una hibridación
sp2 entre los átomos de carbono.

H H
C C
H H
Eteno
(Etileno)
 Alquenos

Estructura
• La longitud del enlace C=C (s + p ) es ~ 1.33 Å
(133 pm) (C-C es ~ 1.54 Å )
• La energía de disociación (C=C) es ~ 144.5
kcal/mol (C-C~ 88 kcal/mol)
• La longitud del enlace s C-H [H(1s) – C(sp2)]
es ~ de 1.10 Å (110 pm) (H(1s) – C(sp3) ~ de
1.11 Å )
• El ángulo de enlace H-C(sp2)-H es de 117.2°

• El ángulo de enlace H-C(sp2)-C(sp2) es de

121.4°
 Alquenos

Estructura
• Angulos y longitud de enlace en el etileno

Enlace s + p
C(sp2) = C(sp2)
117.2° H 1.33 Å

H
H
121.4° H
 Alquenos

Estructura
• La rotación alrededor de un doble enlace no
es posible, a menos que este se rompa

• La barrera de rotación para el doble enlace

será de la misma magnitud que la fuerza del
propio enlace p (56.5 kcal/mol) (alcano 2.9
kcal/mol)

Rotación 90°

Enlace p Enlace p roto

(Orbitales p paralelos) (Orbitales p perpendiculares)
 Alquenos

Estructura
• Se les conoce también como olefinas
(contienen C e H)
• Son compuestos no saturados (enlaces
dobles).
• Fórmula general:

CnH2n
n = número entero
 Alquenos

Estructura
• Isomería
La isomería en los alquenos se debe a la presencia de
sustituyentes en el doble enlace

CnH2n
3 4 CH3
CH2CH3 CH3 1 4 4
H3C CH3
2 3
1 2 1 2
3 CH3 2 3 H3C
1
1-buteno 2-metilpropeno 2-buteno 2-buteno
C4H8 C4H8 C4H8 C4H8
 Alquenos

Estructura
• Isomería

H3C CH3 H CH3

H H H3C H
2-buteno 2-buteno

cis trans
Los dos carbonos sp2 del doble enlace deben
estar unidos a dos grupos distintos
 Alquenos

Propiedades
• La interconversión entre los isómeros cis y
trans no es espontánea

• Estos isómeros no tienen la misma estabilidad

H CH3 H3C CH3

Catalizador Ácido

H3C H H H
trans cis
(76%) (24%)
 Alquenos

Propiedades
• Combustion
Alqueno + 6O2 4CO2 + 4H2O
H CH2CH3
650 H3C CH3
H H
649 H3C H
H H
648
Energia Kcal/mol

H CH3
647

646

645
DH°
644

643

642

641

640
trans-2-buteno cis-2-buteno 1-buteno
 Alquenos

Propiedades
• Hidrogenación
H2
Alqueno Alcano
Pt H3C CH3
29
H3C H
H H
28.5 H3C H

H3C H
Energia Kcal/mol

28
H CH3

27.5 H3C CH3

DH°
H3C CH3 H3C H
27
H3C CH3

26.5

26
2,3-dimetilbuteno 2-metilbuteno trans-2-buteno 2-metilpropeno cis-2-buteno
 Alquenos

Propiedades
• Factores significativos para las
estabilidades de los alquenos
– Grado de sustitución
Los sustituyentes alquilo estabilizan al doble
enlace

– Tensión de Van der Waals

Los grupos alquilo desestabilizan a la molécula
cuando se encuentran en cis
 Alquenos

Propiedades
• Grado de sustitución

R R R R R H R H

> > >

R R R H R H H H
Tetrasustituído Trisustituído Disustituído Monosustituído

Estabilidad
 Alquenos

Propiedades
• Grado de sustitución

– Factores que afectan el orden de estabilidad de los

alquenos
Orbital p de
antienlace C-C Orbital s de
vacío enlace C-H
lleno
Hiperconjugación
H
Interacción estabilizadora entre el
orbital de antienlace p C=C vacío y C C
un orbital de enlace s lleno en un C
sustituyente vecino
 Alquenos

Propiedades
• Grado de sustitución

Fuerza de enlace
El enlace entre un carbono sp2 y sp3 es más fuerte
que entre dos carbonos sp3

sp3 – sp2 sp3 – sp2 sp3 – sp3

H3C HC CH CH3 H3C H2C HC CH2

2-buteno 1-buteno
(mas estable) (menos estable)
 Alquenos

Propiedades
• Tensión de Van der Waals

H3C CH3 H CH3

C C C C
H H H3C H

cis-2-buteno trans-2-buteno
 Alquenos

Propiedades
• Tensión de Van der Waals

H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3

H3C C C CH3 Diferencia de E H C CH3
10.5 kcal/mol
C C C C
H H H3C C H
H3C
H3C
cis-diterbutileno trans-diterbutileno
 Alquenos

Nomenclatura
• Paso 1. Establecer el nombre del
hidrocarburo principal
Encontrar la cadena continua mas larga que
contenga al doble enlace y utilizar el nombre de esa
cadena para la estructura principal con la
terminación -eno

Penteno Hexeno
 Alquenos

Nomenclatura
• Paso 2. Numere los átomos de
carbono de la cadena
a) Los carbonos del doble enlace deben recibir los
números menores comenzar en el extremo mas
cercano al doble enlace.

5 3 2 4
1 6
6 4 2 1 3 5
Hexeno Hexeno
(2,3) (4,5)
 Alquenos

Nomenclatura
• Paso 2. Numere los átomos de
carbono de la cadena
b) Si el doble enlace es equidistante de los dos
extremos, comenzar en el extremo más cercano
al primer sutituyente.

4 3
2 6 5 1
1 3 5 6 4 2
Hexeno Hexeno
sustituido sustituido
(2) (5)
 Alquenos

Nomenclatura
• Paso 3. Escriba el nombre completo
– Numerar los sustituyentes de acuerdo con sus
posiciones en la cadena y menciónelos en órden
alfabético
– Indique la posición del doble enlace, asignando el
número del primer carbono de alqueno y
poniendo ese número antes del nombre del
hidrocarburo principal
– Si hay mas de un doble enlace, indicar la
posición de cada uno y utilizar las terminaciones
–dieno, -trieno, etc
 Alquenos

Nomenclatura
• Paso 3. Escriba el nombre completo

5 3 4
1 2 6
6 4 2 1 3 5

2-hexeno 2-metil-3-hexeno

2 4
2 4
3 5
1 3
2-etil-1-penteno 2-metil-1,3-butadieno
 Alquenos

Nomenclatura
• Paso 3. Escriba el nombre completo
Para los cicloalquenos numerar de tal forma que el
doble enlace este entre C1 y C2 y el primer
sustituyente tenga el número mas bajo posible. NO
es necesario indicar la posición del doble enlace en
el nombre
6 6
5
5 5 4
1 1

2 2 1
4 4 3
3 3 2

1-metilciclohexeno 1,4-ciclohexadieno 1,5-dimetilciclopenteno

 Alquenos

Nomenclatura
• Nombres comunes aceptados por la
IUPAC para algunos alquenos
Compuesto Nombre Sistemático Nombre Común

C2H4 Eteno Etileno

C3H6 Propeno Propileno

C4H8 2-metilpropeno Isobutileno

C5H8 2-metil-1,3-butadieno Isopreno

C5H8 1,3-pentadieno Piperileno

 Alquenos

Nomenclatura
• Sustituyentes con nombres comunes
aceptados por la IUPAC

H H
H
H H

H H H
Grupo metileno Grupo vinilo Grupo alilo
Cicloalquenos Cicloalquenos

H H

Tensión anular

H H
Ciclopropeno
1922

H3C(H2C) (CH2)7COOH

H H
Ácido estercúlico Sterculia foetida
(Avellana de la India)
Cicloalquenos Cicloalquenos

Ciclopropenteno Ciclohexeno
Cicloalquenos Cicloalquenos

Cicloalqueno trans mas pequeño

H Diferencia de E
9.2 kcal/mol

H H H
trans-cicloocteno cis-cicloocteno
(más estable)
Cicloalquenos Cicloalquenos

• La tensión asociada con un trans cicloalqueno

disminuye con el aumento del tamaño del anillo
• La tensión desaparece cuando se alcanza el anillo de
12 miembros
• Cuando los anillos tienen mas de 12 miembros, los
trans cicloalquenos son mas estables que los cis

H H
H

H
trans ciclododecano trans ciclododecano
Importancia Biológica de los alquinios
 Alquinos

Estructura
• Son hidrocarburos caracterizados por un triple
enlace C≡C
• Tienen fórmula molécular
CnH2n-2
• Los alquinos que tienen el triple enlace en un
extremo de la cadena (RC≡CH) se denominan
monosustituidos o alquinos terminales
• Los alquinos disustituídos (RC≡CR) tienen un
triple enlace interno
 Alquinos

Estructura
• El alquino más simple:

Acetileno
(Etino)
 Alquinos

Estructura
• Ángulos y longitud de enlace en el acetileno

180°

H
C
C
Enlace s + p + p H
C(sp) = C(sp)
1.20 Å
 Alquinos

Estructura
• Ángulos y longitud de enlace en el acetileno

H
C

C
H
 Alquinos

Estructura
Características estructurales del etano, etileno y acetileno

Característica Etano Etileno Acetileno

Nombre sistemático Etano Eteno Etino

Fórmula molecular C2H6 C2H4 C2H2

H H H H
Fórmula estructural H C C H C C H C C H
H H H H

Longitud de enlace C–C (Å) 1.54 1.33 1.20

Longitud de enlace C–H (Å) 1.11 1.10 1.06

 Alquinos

Estructura
Características estructurales del etano, etileno y acetileno

Característica Etano Etileno Acetileno

Ángulo de enlace H-C-C 111.0° 121.4° 180°

Energía de disociación de
88 144.5 196
enlace C–C (Kcal/mol)

Energía de disociación de
98 108 128
enlace C–H (Kcal/mol)

Hibridación del carbono sp3 sp2 sp

Carácter s del enlace C–H

25 33 50
(%)

Acidez aproximada (pKa) 62 45 26

Cicloalquinos cicloalquinos

• Los anillos que no son lo suficientemente grandes para

acomodar una unidad lineal C–C≡C–C, están
desestabilizados por la tensión angular

• El ciclooctino es el anillo mas pequeño que es

suficientemente estable a temperatura ambiente,
aunque puede polimerizarse

• El ciclononino es mas estable y puede guardarse

indefinidamente
Cicloalquinos cicloalquinos

ciclooctino ciclononino
 Alquinos

Nomenclatura
• Paso 1. Establecer el nombre del
hidrocarburo principal
Encontrar la cadena continua mas larga que
contenga al triple enlace y utilizar el nombre de esa
cadena para la estructura principal con la
terminación -ino

octino
 Alquinos

Nomenclatura
• Paso 2. Numere los átomos de
carbono de la cadena
a) La numeración de la cadena principal comienza
en el extremo mas cercano al triple enlace para que
éste reciba el numero más bajo posible

7 5 4 3 2
1
8 6

3-octino
 Alquinos

Nomenclatura
• Paso 2. Numere los átomos de
carbono de la cadena
b) Si el triple enlace es equidistante de los dos
extremos, comenzar en el extremo más cercano
al primer sutituyente.

7 2 2 7
8 6 5 4 3 1 1 3 4 5 6 8

4-octino 4-octino
sustituido sustituido
(7) (2)
 Alquinos

Nomenclatura
• Paso 3. Escriba el nombre completo
– Numerar los sustituyentes de acuerdo con sus
posiciones en la cadena y menciónelos en orden
alfabético
– Indique la posición del triple enlace, asignando el
número del primer carbono de alquino y poniendo
ese número antes del nombre del hidrocarburo
principal
– Si hay mas de un doble enlace, indicar la
posición de cada uno y utilizar las terminaciones
–diíno, -triíno, etc
 Alquinos

Nomenclatura
• Paso 4. Para cadenas con dobles y
triples enlaces
– Las cadenas que contienen dobles y triples enlaces se les
denomina eninos. La numeración de esta cadena comienza
en el extremo mas cercano al primer enlace múltiple, sea
doble o triple.
– Cuando hay opción de numerar, los dobles enlaces reciben
números menores que los triples enlaces.

4 6 4 2
1 2 3 5 7 7 6 5 3 1

6-hepten-1-ino 6-hepten-1-ino
 Alquinos

Nomenclatura
• Paso 4. Para cadenas con dobles y
triples enlaces

4 6 8
1 2 9
3 5 7
4-metil-7-nonen-1-ino
 Alquinos

Nomenclatura
• Derivados

butano butilo
(alcano) (derivado alquilo)

1-buteno 1-butenilo
(alqueno) (derivado alquenilo)

1-butino 1-butinilo
(alquino) (derivado alquinilo)
 Alquinos

Nomenclatura
2 4
3 4
2 5 6 7
1 3 5 8
1 6

2,5-dimetil-3-hexino 2,4-octadien-6-ino

8 10
9 1
7
6
4 3
6 4 2
7 5 2
5 3
1

2,5,5-trimetil-3-heptino 6-isopropilciclodecino
 Alquinos

Propiedades
• Los alquinos terminales son un tanto ácidos
H
H C
C C H C C
H
anión alquilo anión vinílico anión acetiluro
25% s 33% s 50% s

Estabilidad
Comparativa entre alcanos, Alquinos

alquenos y alquinos
• Energías de enlace

• Punto de Fusión, de Ebullición y momento dipolar

• Basicidad
Epibatidina
Estructura Halogenuros
de Alquilo

• Los halogenuros de alquilo son

compuestos formados por C, H y uno o
varios halógenos.
CH3-Br
• Los halógenos aumentan de tamaño al
bajar por la tabla periódica
• Las longitudes de enlace de los
halogenuros de alquilo aumenta según
el halógeno que este enlazado
Estructura Halogenuros
de Alquilo

Comparación de halogenuros de alquilo

Halogenuro Modelo Longitud de

Modelo Esférico
de Alquilo Barras y Esferas enlace (Å)

CH3F 1.39

CH3Cl 1.78

CH3Br 1.93

CH3I 2.14
 Estructura Halogenuros
de Alquilo

Comparación de halogenuros de alquilo

Halogenuro Energía de
Longitud de Momento
Estructura enlace
de Alquilo enlace (Å) dipolar (D)
(kcal/mol)

CH3F 1.39 108 1.85

CH3Cl 1.78 84 1.87

CH3Br 1.93 70 1.81

CH3I 2.14 56 1.62

Estructura Halogenuros
de Alquilo

Comparación de halogenuros de alquilo

Estructura Halogenuros
de Alquilo

• Tipos de halogenuros de alquilo

H R R
1° 2° 3°
R C X R C X R C X

H H R
Halogenuro Halogenuro Halogenuro
primario secundario terciario
Estructura Halogenuros
de Alquilo

• Tipos de halogenuros de alquilo

F
Cl I
Halogenuro Halogenuro Halogenuro
primario terciario secundario
Propiedades Halogenuros
de Alquilo

• Punto de ebullición
– Fuerzas dipolo inducido – dipolo inducido (alcanos)

– Fuerzas dipolo – dipolo

– Fuerzas dipolo – dipolo inducido

+ - + -
Fuerzas de atracción
dipolo-dipolo
 Propiedades Halogenuros
de Alquilo

Puntos de ebullición (°C) de algunos halogenuros de alquilo

Nombre del
Fórmula X=F X = Cl X = Br X=I
grupo alquilo

Metilo CH3X -78 -24 3 42

Etilo CH3CH2X -32 12 38 72

Propilo CH3CH2CH2X -3 47 71 103

Pentilo CH3(CH2)3CH2X 65 108 129 157

Hexilo CH3(CH2)4CH2X 92 134 155 180

Propiedades Halogenuros
de Alquilo

• El p.eb. de los haluros de alquilo

aumenta, cuando aumenta el número de
átomos de carbono

• El p.eb. con respecto al halógeno,

aumenta a medida que se desciende en
la tabla periódica
Propiedades Halogenuros
de Alquilo

Región con carga

Polarizabilidad eléctrica negativa

• Es la facilidad con que la distribución

electrónica alrededor de un átomo se
distorsiona por un campo eléctrico
próximo

• Importante en atracciones dipolo

inducido – dipolo inducido y dipolo –
dipolo inducido CH3Cl

CH3F CH3Cl CH3Br CH3I

Propiedades Halogenuros
de Alquilo

Región con carga

Polarizabilidad eléctrica negativa

• Es la facilidad con que la distribución

electrónica alrededor de un átomo se
distorsiona por un campo eléctrico
próximo

• Importante en atracciones dipolo

inducido – dipolo inducido y dipolo –
dipolo inducido CH3Cl
Propiedades Halogenuros
de Alquilo

Polarizabilidad
d+

d–
d–
d+

d+ d–
 Propiedades Halogenuros
de Alquilo

• Los puntos de ebullición de los derivados

clorados, bromados y iodado del metano
aumentan con el número de átomos de
halógeno debido a las fuerzas de atracción
dipolo inducido – dipolo inducido
CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4
clorometano diclorometano triclorometano tetraclorometano
(cloruro de metilo) (dicloruro de metilo) (clorformo) (tetracloruro de carbono)

Punto de
ebullición
-24° C 40° C 61° C 77° C

Polar, sólo presenta una interacción Apolar, pero presenta 4 interacciones

dipolo-dipolo dipoloinducido-dipoloinducido
 Propiedades Halogenuros
de Alquilo

• Los puntos de ebullición de los derivados

fluorados del etano disminuyen con el número
de átomos de flúor debido a la baja
polarizabilidad del átomo de flúor, disminuyendo
la eficacia con la que interaccionan las
moléculas entre sí.

CH3CH2F CH3CHF2 CH3CF3 CF3CF3

fluoroetano 1,1-difluoroetano 1,1,1-trifluoroetano hexafluoroetano

Punto de
ebullición
-32° C -25° C -47° C -78° C
Propiedades Halogenuros
de Alquilo

• Solubilidad en agua
– Todos los halogenuros de alquilo son insolubles en agua

• Densidad
– Los fluoruros y los cloruros de alquilo son menos densos
que el agua

– Los bromuros y los yoduros de alquilo son mas densos que

el agua

– Los haluros polihalogenados aumenta la densidad (CH2Cl2,

CHCl3, CCl4)
Nomenclatura Halogenuros
de Alquilo

• Por lo general a estos compuestos se les

denomina como halogenuros de alquilo

• Sin embargo pueden recibir el nombre de

haloalcanos
Nomenclatura Halogenuros
de Alquilo

• Paso 1. Determinar la cadena de

carbonos mas larga
Encontrar la cadena continua mas larga para
formar el nombre del precursor. Si hay un doble o
un triple enlace, la cadena principal los debe
contener
6 4 2
7 5 3 1

Br
Heptano
Sustituido (3)
Nomenclatura Halogenuros
de Alquilo

• Paso 2. Numerar la cadena principal a

partir del extremo mas cercano al
primer sustituyente, sea un alquilo o un
halógeno
Br
2 4 6 2 4 6
1 3 5 7 1 3 5 7

Br
5-bromo-2,4-dimetilheptano 2-bromo-4,5-dimetilheptano
Nomenclatura Halogenuros
de Alquilo

• Paso 2. Numerar la cadena principal

a) Si hay presente mas de un halógeno del
mismo tipo, se numera cada uno y se usa el
prefijo -di, -tri, -tetra, etc.

Cl
2 6
1 3 4 5

Cl
2,3-dicloro-4-metilhexano
Nomenclatura Halogenuros
de Alquilo

• Paso 2. Numerar la cadena principal

b) Si hay halógenos distintos se numeran todos y
se citan en orden alfabético

Cl
1 3 5
4
Br 2

1-bromo-3-cloro-4-metilpentano
Nomenclatura Halogenuros
de Alquilo

• Paso 2. Numerar la cadena principal

c) Si la cadena principal se puede numerar de la
misma forma a partir de ambos extremos, se
comienza en el extremo mas cercano al
sustituyente (alquilo o halógeno) que tenga
precedencia alfabética

3
5 1
6 4 2

Br
2-bromo-5-metilhexano
Nomenclatura Halogenuros
de Alquilo

• Algunos halogenuros de alquilo simples

también se citan identificando primero al
halógeno y después al grupo alquilo
(nomenclatura por sustitución)
Br
Cl

CH3I
iodometano 2-cloropropano bromociclohexano
(yoduro de metilo) (cloruro de isopropilo) (bromuro de ciclohexilo)
Nomenclatura Halogenuros
de Alquilo

Cl
4 1
Br 2
Br
3
5 3 1 4 2
Cl
1,5-dibromo-2,2-dimetilpentano 1,3-dicloro-3-metilbutano

4 3
5

2 Cl
1

1-cloro-3-etil-4-yodopentano
Nomenclatura Halogenuros
de Alquilo

Br
2 4 8 6 2
1 3 4
5
9 7 5 3 1

Cl
3-bromo-3-etilpentano 4-secbutil-3-clorononano

F
2
F 1 3

6 4
5

1,1-difluor-4-isopropilciclohexano
Estructura Alcoholes

• Son compuestos con grupos hidroxilo

unidos a átomos de carbono con
hibridación sp3

OH
C
Estructura Alcoholes

• Hibridación sp3 en el átomo de oxígeno

Pares no
compartidos

0.95 Å

O
H
104.5° H
Estructura Alcoholes

• Hibridación sp3 en el átomo de oxígeno

Enlace s C–O
1.42 Å
H
H
C O
H 108.5°
H
Estructura Alcoholes

• Tipos de alcoholes

H H R
R C OH R C OH R C OH
H R R
Alcohol primario (1º) Alcohol secundario (2º) Alcohol terciario (3º)
Estructura Alcoholes

• Tipos de alcoholes
Los fenoles son compuestos que tienen al
grupo hidroxilo unido directamente a un anillo
aromático
OH

Fenol
 Propiedades Alcoholes

• Comparación de puntos de ebullición

Alcanos Cloroalcanos Alcoholes
150
150
100
100
50
50
Temperatura (°C)

0
0
-50
-50
-100
-100
-150
-150
-200
-200
-250
-250 CH
13- CH3CH
2 2- CH3CH32CH2- (CH3)42CH- CH3CH25CH2CH2- (CH36)3C-
1 2 3 4 5 6
Propiedades Alcoholes

• Punto de ebullición
– Fuerzas dipolo inducido – dipolo inducido

– Fuerzas dipolo – dipolo

– Fuerzas dipolo – dipolo inducido

– Enlace de hidrógeno
d+

d–

d+ d–
Propiedades Alcoholes

• Solubilidad en agua

– Los alcoholes de bajo peso molecular

(metanol, etanol, n-propanol, isopropanol)
son solubles en agua

– Los alcoholes superiores son menos

solubles en agua (1-octanol: 1/200 mL)
Propiedades Alcoholes

• Enlace de hidrógeno (etanol-agua)

d+

d–
d+

d+ d–

d+
d–

d– d+

d–
Propiedades Alcoholes

• Densidad

– Todos los alcoholes líquidos tienen densidades de

aproximadamente 0.8 g/mL, por lo tanto son
menos densos que el agua
 Propiedades
Alcoholes

• En 1923 Brönsted y Löwry definieron un ácido como una sustancia

capaz de ceder protones y una base como una sustancia capaz de
aceptar protones.
• Según esta definición, cualquier compuesto que contenga un H
puede potencialmente actuar como ácido y cualquier compuesto
con un par de electrones solitario puede actuar como una base.

• Cuanto más fuerte es el ácido más débil será su base conjugada y

viceversa.
 Propiedades
Alcoholes

• La fuerza de un ácido depende de la capacidad para donar

protones. Cuando un ácido se disuelve en agua se disocia hasta
alcanzar un equilibrio en el que coexisten especies iniciales (ácido)
y finales (base conjugada). Este equilibrio viene definido por su
constante Ka que se denomina constante de disociación ácida.

• La constante de acidez es una medida de la fuerza del ácido, de

manera que cuanto mayor sea su valor más fuerte será el ácido
(mayor facilidad para donar el protón). La acidez también se puede
expresar como pKa, que se define como:
• pKa = -log Ka ↑ Ka → ↓ pKa
 Propiedades
Alcoholes

Determinados compuestos orgánicos poseen características ácidas.

Los más importantes son:

• Los ácidos carboxílicos (RCOOH) con pKa del orden de 3 a 5.

Estos compuestos son, al igual que el agua, anfotéricos y por tanto
capaces de actuar como ácidos o como bases.

• Los sales de amonio, ácidos conjugados de las aminas, tienen un

valor de pka entre 5-10, y son más ácidos que los alcoholes.

• Los alcoholes, mucho menos ácidos que los ácidos carboxílicos,

con valores de pKa alrededor de 16. Son también de anfóteros.
Propiedades
Alcoholes
Propiedades Alcoholes

• Basicidad

R R
O + H A O H + A
H Ácido H Base conjugada
Alcohol Ion alquiloxonio
Propiedades Alcoholes

• Acidez

H O + H OR H O H + OR
Ion hidróxido Alcohol Agua Ion alcóxido

En general los alcoholes primarios son ligeramente

más ácidos que los alcoholes secundarios, y los
alcoholes secundarios son ligeramente más ácidos
que los alcoholes terciarios
Propiedades Alcoholes

• Acidez
Mayor
impedimento
Menor
impedimento

Ion metóxido Ion ter-butóxido

(más ácido) (menos ácido)
Propiedades Alcoholes

• Acidez

CF3 CH3
F3C C O H3C C O

CF3 CH3
Alcohol ter-butílico Alcohol ter-butílico
nonafluorado (menos ácido)
(más ácido)
Propiedades Alcoholes

• Acidez
Los fenoles son aproximadamente un millón de
veces mas ácidos que los alcoholes

HO O

H O + H O H +
Ion hidróxido Fenol Agua Ion fenóxido
Propiedades Alcoholes

• Acidez
Los fenoles son ácidos porque el ión fenóxido se
encuentra estabilizado por el anillo aromático

Ion fenóxido
Nomenclatura Alcoholes

• Paso 1. Seleccione la cadena mas larga de carbonos que

contenga al grupo hidroxilo y derive el nombre del alcohol
reemplazando la terminación -o del alcano correspondiente por
-ol

• Paso 2. Numere la cadena mas larga de carbonos a partir

del extremo mas cercano al grupo hidroxilo

• Paso 3. Numere los sustituyentes de acuerdo con su

posición en la cadena y escriba el nombre, mencionando los
sustituyentes en orden alfabético
Nomenclatura Alcoholes

• Algunos alcoholes sencillos poseen nombres

comunes aceptados por la IUPAC

OH
OH OH

Alcohol bencílico Alcohol alílico Alcohol ter-butílico

(fenilmetanol) (2-propen-1-ol) (2-metil-2-propanol)

OH
OH HO OH
HO
Etilenglicol Glicerol
(1,2-etanodiol) (1,2,3-propanotriol)
Nomenclatura Alcoholes

• Fenoles
La palabra fenol se utiliza como nombre de una
sustancia específica (hidroxibenceno). En los
compuestos aromaticos con sustituyentes hidroxilo
se utiliza la palabra –fenol como nombre base en
lugar de benceno

1 OH 2
HO HO 1 3
4 2
O2N NO2
3

Fenol 2,4-dinitrofenol 3-metilfenol

Nomenclatura Alcoholes

OH
2 4
1 3 5
2-metil-2-pentanol

HO H
4
1
6 2
3 1
5 3 2
4
OH
HO H
cis-1,4-ciclohexanodiol 3-fenil-2-butanol
 Nomenclatura Alcoholes

HO
OH OH 2
1 3
3 1
6 4
2 4 5 6 4 2 5
1 3
OH
4,4-dimetil
5-metil-2,4-hexanodiol 4-fenil-2-metil-2-butanol ciclohexanol

H 2
Br 3 1
OH
3
2
4
1 4
5 6
H Br 5
HO
trans-2-bromociclopentanol 4-bromo-3-metilfenol
Nomenclatura Alcoholes

Tarea

Vacanenineninol

Serpentenineninol
Nomenclatura Alcoholes

Pavonineninol
Nomenclatura Alcoholes

Respuestas

Vacanenineninol

7,7,10,10-tetraetil-6-(2,3-dietilciclopenta-2-enil)ciclodec-8-en-2,4-diinol
 Nomenclatura Alcoholes

Respuestas

Serpentenineninol

11-(3-isopropilciclopentil)undeca-6,10-dien-4,8-diin-1-ol
 Nomenclatura Alcoholes

Respuestas

Pavonineninol

2-(3,3-Dietinil-6,6-diisobutil-2,4-divinil-cicloheptil)-1-ciclopropanol
Tetrahidrocanabinol
 Éteres, Sulfuros y Epóxidos
Son compuestos que están caracterizados por
la unión C-O-C o C-S-C.
Los Éteres son compuestos con unas estructura
similar al agua pero los ángulos de las uniones
C-O-C son mayores a causa de repulsión estéricas
de los grupos R.
 Éteres

Los grupos R unidos al Oxígeno pueden ser

grupos alquilos (metil, etil, vinil, etc…),
aromáticos o cicloalquilos.
O
O O
O
O
O
O
Eter
Eterdietílico
dietílico Éter
Eter
Etermetil
metilfenílico
fenílico THF ciclohexil vinílico
THF
 Éteres
Si los dos R son iguales, se dice que son
éteres simétricos, y si son distintos
asimétricos.
O O O
O O O
O O O
EterEter
Eter dietílico dietílico
dietílico EterEter
Eter metil metilmetil
fenílico fenílico
fenílico THF THFTHF

También pueden formar parte de ciclos, éteres

cíclicos.
 Éteres Corona
Los Éteres Corona fueron descubiertos en la década
de 1960 por investigadores de la Cia. Dupont.

Se les nombra con el formato general X corona Y,

donde X es # total de átomos del anillo y Y es el # de
átomos de oxígeno.

Éter 18-corona-6
 Éteres Corona
Los éteres corona son capaces de solvatar iones
positivos, dejando al anión libre y aumentar la
capacidad de nucleofílica del mismo.
 Propiedades físicas de los éteres
Los éteres tienen un momento dipolar, debido la presencia del
oxígeno. Por lo que los éteres pueden formar interacciones
dipolo-dipolo. Para los éteres lineales este momento dipolar no
es muy fuerte, por lo que presentan p. eb. similar a los alcanos.

O OH OH
O
Pentano
Pentano Dietil éteréter
Di etil 1-Butanol 1-Butanol

Punto de ebullición 36° C 35° C 117° C

Solubilidad en agua Insoluble 7.5 g/lt 9.0 g/lt

A su vez el oxígeno tiene pares de electrones libre lo que le

permite formar puentes de hidrógenos con el agua,
haciéndolos ligeramente soluble en agua.
 Propiedades físicas de los éteres
Los éteres tienen un momento dipolar, debido la presencia del
oxígeno. Por lo que los éteres pueden formar interacciones
dipolo-dipolo. Para los éteres lineales este momento dipolar no
son muy fuerte, por lo que presentan p. eb. similar a los
alcanos.
O OH OH
O
Pentano
Pentano Dietil éteréter
Di etil 1-Butanol 1-Butanol

Punto de ebullición 36° C 35° C 117° C

Solubilidad en agua Insoluble 7.5 g/lt 9.0 g/lt

A su vez el oxígeno tiene pares de electrones libre lo que le

permite formar puentes de hidrógenos con el agua,
haciéndolos ligeramente soluble en agua. A medida que
aumenta el número de át. de C, disminuye la solubilidad.
 Propiedades físicas de los éteres
Éter HC's Puntos de ebullición (°C)
Para Éter
éteres noÉter
lineales,
HC's se
HC'sobtiene unPuntos
mayor
Puntos de ebullición (°C) pto.
de ebullición (°C) de ebullición
O -25 -45
para losO éteres. O -25 -45-25 -45

34.6 3634.6
34.6 36
O O 36
Éteres O Alcanos Ptos. de ebullición
O OO
65 49 65 65 49 49

O O
O 158 136
158 136 158 136
 Oxiranos
Oxirano es el nombre que reciben los éteres cíclicos.
Los epóxidos son los éteres cíclicos de tres miembros cuya
principal característica es ser un anillo muy tensionado.

Enlace C-O-C de 61˚

 Oxiranos

Tetrahidro furano
Tetrahidro pirano

Dioxano
 Nomenclatura

Según la IUPAC, los éteres puede ser

nombrados de dos formas:
1.- Como derivados Alcoxi de un alcano
2.- Como grupo funcional Éter ( se nombran los
R en orden alfabético seguidos de la palabra
éter)

O O O Cl

Etoxietano Metoxietano 2-cloro-1-etoxietano

Dietil éter Etil metil éter 2-cloroetil etil éter
 Nomenclatura

Si está presente más de un enlace éter en la

molécula o si están presentes otros grupos
funcionales, el éter se nombra como
sustituyente alcoxi (metoxi, etoxi, etc..).

O
O O

4-terc-butoxi-1-ciclohexeno 1,3-dimetoxiciclohexano
 Nomenclatura

Cuando los éteres son muy complejos, se

emplea el prefijo OXA para indicar la presencia
del oxígeno que pasa a formar parte de la
cadena hidrocarbonada más grande y se
asigna un # como si fuera un CH2

O
9
O 5 O 1
8 7 6 4 3 2

2,5,8-trioxanonano
SULFUROS

Calcopirita perteneciente al grupo de los sulfuros

 Sulfuros
Los sulfuros tienen la fórmula general C-S-C y son análogos
azufrados de los éteres.

CH3
S
S 3
S CH3 2
CH3 CH3
1
Sulfuro dimetílico Sulfuro metil fenílico 3-(M etiltio)ciclohexeno

S CH S CH3
3
 Propiedades físicas
El azufre es menos electronegativo que el oxígeno por lo cual
sus e- no apareados están más lejos del núcleo y además es
un átomo mas grande lo cual lo hace más polarizable,
reflejandose en sus constantes físicas.

Agua Dimetil éter Dimetil sulfuro

O O S
H H CH3 CH3 CH3 CH3
P. eb 100° C -25° C 37° C
Solubilidad Poco soluble Poco soluble
 Nomenclatura
Se nombran siguiendo las mismas reglas de los éteres, usando
el término sulfuro en vez de éter para los compuestos simples
y alquiltio (metiltio, etiltio) en vez de alcoxi para los compuestos
complejos.
CH3
S
S 3
S CH3 2
CH3 CH3
1
Sulfuro dimetílico
dimetil sulfuro
Sulfuro metil fenílico 3-(M etiltio)ciclohexeno
Fenilmetil sulfuro
3-(Metiltio) ciclohexeno

S CH S CH3
3

ciclopentilmetil sulfuro Metil(1,1-dimetil)propil sulfuro

 H
H
HO N
O

QUININA
N
Aminas en la naturaleza
Estructura
Son derivados del amoniaco en donde uno o
más grupos alquilo o arilo están unidos al
átomo de nitrógeno.
Estructura
La molécula de amonio tiene una forma
tetraédrica ligeramente distorsionada, ya que
un par de electrones no enlazantes ocupan
una de las posiciones tetraéricas. Esta
geometría se explica por la hibridación sp3
del átomo de N.
Orbital sp3
H
N C
H H H H
H H
108 ° 109 .5 °
Estructura
En las alquilaminas los ángulos H-N-H son
de 106°.

El ángulo C-N-H es de 112°

Y la longitud de enlace C-N es de 1.47 Å

1.47 Å
H
H
C N H
H H 106°
112°
Estructura
Inversión de nitrógeno. El par aislado del
átomo de nitrógeno se mueven de una cara
de la molécula a la otra, interconvirtiendose
de una estructura a otra.
Estructura
Las aminas se clasifican de acuerdo al
número de grupos alquilo o arilo enlazados al
nitrógeno.
Aminas primarias
C H3
N H2 C H3 C N H2
C H3

Ciclohexilamina t-butilamina
Estructura
Aminas secundarias
C H2 C H3
N
N
H
H
N-etilanilina Piperidina

Aminas terciarias
C H2 C H3
N N
C H2 C H3
N,N-dietilanilina Quinuclidina
 Propiedades físicas
Las aminas son fuertemente polares debido a
que el gran momento dipolar del par de
electrones solitario se suma a los momentos
dipolares de los enlaces C-N y H-N.
Propiedades físicas
Las aminas son más polares que los
alcanos, pero menos que los alcoholes.

H H H
H H H H H H H H
C C C
C N O
H C H H C H H C
H H
H H H

Propano Etilamina Etanol

m= O D m= 1.2 D m = 1.7 D
p. eb. - 42°C p. eb. 17°C p. eb. 78°C
 Propiedades físicas
El enlace de hidrógeno N-H es más débil que
el enlace de hidrógeno O-H, por tanto las
aminas tienen puntos de ebullición más bajos
que los alcoholes con masas moleculares
similares.
Propiedades físicas
Las aminas primarias tienen mayores puntos
de ebullición y las terciarias los menores.
H H
N N N
H
Propilamina N-metiletilamina Trimetilamina
(amina primaria) (amina secundaria) (amina terciaria)
p. eb. 50°C p. eb. 34°C p. eb. 3°C

Las aminas terciarias no participan en

puentes de hidrógeno intermoleculares.
 Propiedades físicas

Puntos de ebullición (°C) de algunas aminas.

Átomos de Aminas Aminas

Aminas primarias P. eb. P. eb. P. eb.
C secundarias terciarias

1 CH3NH2 -6.7 -- -- -- --
2 CH3CH2NH2 16.6 CH3NHCH3 6.9 -- --
3 CH3CH2CH2NH2 50 CH3CH2NHCH3 34 (CH3)3N 3
4 CH3(CH2) 2CH2NH2 77.8 (CH3CH2)2NH 55.5
6 CH3(CH2)4CH2NH2 129 -- -- (CH3CH2)3N 89.4
Propiedades físicas
Solubilidad en agua.

Las aminas que tienen menos de siete

átomos de carbono son solubles en agua.

Todas las aminas (incluidas las terciarias)

son aceptores de un protón en puentes de
hidrógeno con moléculas de agua.
Propiedades ácido-base
Una amina puede comportarse como una
base de Lewis debido al par de electrones no
enlazantes sobre el átomo de nitrógeno ó
puede actuar también como base de
Bronsted-Lowry aceptando el protón de un
ácido.
Propiedades ácido-base
ÁCIDO
BASE CONJUGADO

pKb = - log Kb pKa = - log Ka

 Propiedades ácido-base
La basicidad de las aminas es más fáciles de
describir con los valores de su pKa de sus
ácidos conjugados, teniendo en cuenta:

o Mientras más básica es una amina, su ácido

conjugado es más débil.

o Mientras más básica es una amina, el valor

del pKa de su ácido conjugado es mayor.
Propiedades ácido-base
Basicidad de las aminas de acuerdo con el valor
de pka de sus ácidos conjugados.
Compuesto Estructura pka del ácido
conjugado
Amoniaco NH3 9.3
Aminas primarias
Metilamina CH3NH2 10.6
Etilamina CH3CH2NH2 10.8
Isopropilamina (CH3)2CHNH2 10.6
ter-Butilamina (CH3)3CNH2 10.4
Anilina C6H5NH2 4.6
Aminas secundrias
Dimetilamina (CH3)2NH 10.7
Dietilamina (CH3CH2)2NH 11.1
N-metilanilina C6H5NH CH3 4.8
Aminas terciarias
Trimetilamina (CH3)3N 9.7
Trietilamina (CH3CH2)3N 10.8
N,N-Dimetilanilina C6H5N(CH3)2 5.1
Propiedades ácido-base
Las alquilaminas son bases un poco más fuertes
que el amoniaco. Ya que el efecto electro-donador
de los grupos alquilo estabilizan la carga positiva
del ácido conjugado de la amina, desplazando el
equilibrio hacia la derecha.
H
Efecto inductivo
N
R H
H
Propiedades ácido-base
Debido a lo anterior se esperaría que las aminas
terciarias fuesen más básicas que las secundarias y
estas a su vez más que las primarias, pero
observamos en la tabla anterior que no existen
diferencias significativas entre ellas.

H H H

N N N
H H R R
R R
H R R
Propiedades ácido-base
Esto es debido a los efectos de solvatación, efecto
que estabiliza también la carga positiva de los
ácidos conjugados de las aminas. Ya que las
terciarias se solvatan menos que las secundarias y
estas menos que las primarias.
 Propiedades ácido-base
Por tanto, los grupos alquilo sobre los átomos
de nitrógeno en las aminas ejercen dos efectos
contrapuestos: por una parte estabilizan al
catión amonio por efecto inductivo electrón-
dador, pero por otra desestabilizan al catión
amonio al impedir una buena solvatación.
Como resultado las aminas primarias,
secundarias y terciarias muestran valores
semejantes de basicidad.
 Propiedades ácido-base

Las aminas aromáticas son bases mucho más

débiles que las alquilaminas.

H H
H H
N H N N H N
H H H
H
Ion anilinio Ion ciclohexilamonio
(ácido más fuerte pka = 4.6) (ácido más débil
pka = 10.6)
 Propiedades ácido-base

La anilina es una base más débil que la

ciclohexilamina, porque el par de electrones del
nitrógeno de la anilina está fuertemente
retenido en virtud de su deslocalización en el
sistema π del anillo aromático.
 Propiedades ácido-base

La conjugación del grupo amino, con un

segundo anillo aromático y después con un
tercero, reduce aún más la basicidad.

H H
N N N
H

Anilina Difenilanina Trifenilanina

pKa del ácido conjugado: 4.6 0.8 ≈-5

Propiedades ácido-base

Los efectos de hibridación también juegan

un papel en la basicidad de las aminas.

pka del ácido conjugado = 5.2 pka del ácido conjugado = 11.2
 Propiedades ácido-base
Los sustituyentes donadores de electrones en
el anillo aromático aumentan sólo un poco la
basicidad de las arilaminas. Los grupos electro-
sustractores debilitan la base y tienen efectos
considerables.
X pka del ácido
conjugado
H 4.6
CH3 5.3
X NH2
CF3 3.5
O2 N 1.0
 Nomenclatura IUPAC.
• Aminas primarias simples se nombran
agregando el sufijo amina al nombre del
sustituyente alquílico (metil, etil, etc.)

• Aminas secundarias y terciarias simétricas se

nombran agregando los prefijos di y tri al
nombre del grupo alquilo.
 Nomenclatura IUPAC.

• Aminas asimétricas se nombran como aminas

primarias N-sustituidas. Se escoge el grupo
alquilo más largo como padre y los otros grupos
alquilo se consideran sustituciones en el átomo
de nitrógeno. Los sustituyentes en el átomo de
nitrógeno se indican con el prefijo N-.
 Nomenclatura IUPAC.

• El Chemical Abstracts ha adoptado un sistema

de nomenclatura para aminas que es más
racional que el de la IUPAC. En este sistema,
las aminas se nombran cambiando la
terminación “o” de la cadena principal del
compuesto por el sufijo “amina”.
Nomenclatura IUPAC.
 Nomenclatura.
• Ejemplos N
3,N-dimetil-1-
ciclopentanamina

2,2,N,N-tetrametil-3-hexanamina

N Cl

Cl NH
N,N-dietilbencenamina
2-cloro-N-(2-cloroetil)etanamina
 Nomenclatura.
N
N

4-metil-N,N-dipropilpent-4-en-2-in-1-amina N,N-dimetil-4-(4-metilciclohex-
3-enil)-but-3-en-2-amina

NH2
NH
Prop-2-en-1-amina
N-ciclopropilbutanamina

N,N-dimetil-pent-1-in-3-amina
Heterociclos comunes con N

H N N
N N N N
H H H H
A zirid in a P irro l P irro lid in a Im id azo l In d o l

N
N N

N N N N N
N H2 H
H
A n ilin a P irid in a P ip erid in a P irim id in a P u rin a