Obtención de 1-Fenil-2,5-Dimetilpirrol

Nombre: López Hernández Zenén Jesús Clave: 11
. Fecha: 20/Ago/22
QOIII-1521-3
Practica No 1
Obtención de 1-Fenil-2,5-dimetilPirrol
Ecuación que representa la reacción efectuada en el laboratorio:
2,5-hexano anilina HCl 1-Fenil-2,5- agua

diona <---------> dimetilpirrol
MM 114,14g/mo 93,13 g/mol 171,24

l g/mol
Vol (mL) 1 gota
mmol 2mmol 2mmol 2mmol
masa (g) 0,22828g 0,18626g 0,34248g

(masa
teórica)
Tabla 1. Datos estequiométricos
Masa obtenida 0,3219
Masa teórica 0,3424
Características físicas del producto Sólido cristalino color blanco
punto de fusión teórico 49°C
Punto de fusión experimental 50°C
Rendimiento %𝑅 = 0, 3219𝑔/0, 3424𝑔 * 100

%𝑅 = 94, 01
Tabla 2. Resultados experimentales
Diagrama de flujo
Análisis de procedimiento.
Se realizaron los cálculos previamente para saber qué volumen de 2,5-hexanodiona

y de anilina se debe de agregar al matraz, una vez agregados los volúmenes
correspondientes a cada uno de los reactivos se añadió etanol y HCl en ese orden,
siendo 2 mL de alcohol etílico seguido de una 1 gota de ácido, todo este
procedimiento se realizó en la campana de extracción, pues las adiciones generan
gases que no deben ser aspirados por el analista ni personas alrededor ubicándose
dos personas por cada campana
Una vez obtenida la mezcla de reacción se coloca el matraz en una parrilla de

agitación sosteniendo firmemente el matraz con las pinzas de tres dedos
únicamente en la parte superior (boca del matraz) y este debe estar apoyado de la
base tocando totalmente la superficie de la parrilla, se colocó un refrigerante con la
punta engrasada para evitar adherirse al matraz y romperlo al momento de
desensamblar el equipo, se llena el recipiente de peltre con agua y un poco de hielo
y se sumerge la bomba totalmente dentro de él, la manguera que está conectada
directamente con la bomba será la entrada de agua (entrada inferior del refrigerante)
mientras que la salida será la parte superior siendo el otro extremo el que estará
sumergido en el recipiente para evitar derrames de agua, se inicia la agitación y el
calentamiento a 180-200°C durante 25 minutos a partir de que inicia el reflujo,
teniendo el cuidado de que la condensación no sea por encima de la cuarta parte
del refrigerante.
Una vez pasados los 25 minutos se deja enfriar el sistema y se suben las pinzas sin
desensamblar el sistema únicamente para retirar la parrilla de calentamiento. La
mezcla de reacción se vierte en un vaso pp que contenga 6 mL de agua y 0,4 mL de
HCl y el sólido formado se filtra al vacío y se lava con 25 mL de agua, se deja
abierto el vacío para eliminar el exceso de agua y poder tener el sólido lo más seco
posible
Para la purificación se emplea la técnica de recristalización por par de disolventes,

se utiliza etanol caliente-agua
Se vierte el sólido en la mínima cantidad de etanol caliente y se añade agua gota a
gota con la pipeta, en un recipiente con hielo se coloca el vaso para inducir la
recristalización. Cuando se hayan formado los cristales, se retira el vaso del hielo y
se filtra nuevamente al vacío considerando que el papel filtro debió ser pesado
previamente para que por una pesada por diferencia se obtenga la masa del sólido
recristalizado y finalmente se obtiene el rendimiento.
Análisis de resultados:
De acuerdo a la masa a obtener antes del experimento se puede observar que no
es mucha la variación con la obtenida al finalizar la síntesis, esta pequeña diferencia
pudo deberse a que no reaccionó totalmente uno de los reactivos que participan.
Se puede observar en la tabla 2, que el proceso de purificación fue exitoso, ya que

se obtuvo un sólido no colorido a comparación de cuando se formó en el proceso de
reacción. Al momento de llevar a cabo la prueba de punto de fusión, el cual fue
cercano al punto de fusión teórico indicando que la presencia de impurezas es casi
nula y se obtuvo el compuesto puro
En el caso del rendimiento es bastante aceptable, ya que supera el 90%
Cuestionario:
a) La atorvastatina (Lipitor) es un inhibidor selectivo y competitivo de la HMG-

CoA reductasa, que es la enzima limitante responsable de la conversión del
3-hidroxi-3-metil-glutaril-coenzima A a mevalonato, un precursor de los

esteroles, incluyendo el colesterol, se usa para tratar el colesterol alto, y para
reducir el riesgo de accidente cerebrovascular y ataque cardíaco, u otras
complicaciones del corazón en personas con diabetes tipo 2, enfermedad
coronaria u otros factores de riesgo. Escriba el mecanismo de la siguiente
reacción que permite su síntesis en kilogramos e indique cuál sería la función
de cada uno de los reactivos.
1. Escriba el mecanismo y el producto de la siguiente reacción e indique cuál fue

la función de cada uno de los reactivos.
2. Escriba la estructura de 3 pirroles que presenten actividad farmacológica.
3. Consulte el artículo Afsina, C. M. A., Rohit, K. R., & Anilkumar, G. (2022). A

Green Protocol for the Synthesis of N-Aryl Pyrroles: A Modified Clauson-Kaas
Approach Using Zinc Catalyst. Results in Chemistry, 100350. Donde se llevó a
cabo el estudio de la síntesis de Clauson-Kaas mediante irradiación con
microondas y empleando Zn(OTf)2 como catalizador y explique cómo favorecen
estas condiciones la formación de los pirroles monosustituidos.
Se optó por el zinc como catalizador dado que es un metal de bajo costo y menos
tóxico que otros metales del bloque 3d, además de que posee un papel vital en la
química sintética debido a su abundancia en la tierra (que es relativamente grande)
y su alta concentración en los minerales. Al examinarse varios catalizadores de zinc
se encontró que el Zn(OTf) 2 proporciona un rendimiento del 56% del producto en 2
horas, lo cual fue el mayor rendimiento obtenido en comparación con los otros
catalizadores que solo generaban un 18%, 15% o máximo 31% de rendimiento.
Otro aspecto que también se probó fue el efecto de la cantidad de catalizador en la
reacción. Se hicieron pruebas utilizando desde un 2.5% en Mol de catalizador hasta
un 15% en Mol de catalizador, obteniendo como resultado que la cantidad
adecuada es de 5% mol de Zn(OTf) 2 pues genera un 94% de rendimiento.
En conclusión, se encontró que la condición de reacción adecuada es un 5% mol de
Zn(OTf) 2 como catalizador a 70° C durante 8 horas cuando se utilizan como
sustratos anilina y 2,5-dimetoxitetrahidrofurano.
4. Explique la diferencia entre la síntesis de Paal-Knorr y la síntesis de Clausson-

Kaas e indique qué tipo de pirroles sustituidos permite obtener cada una.
En la síntesis de Clausson-Kaas se utiliza 2,5-dimetoxitetrahidrofurano como fuente

de cuatro carbonos. Y se obtienen sustituyentes en posición 2 del anillo.
5. La síntesis de Paal-Knorr permite obtener pirroles, tiofenos y furanos. Consulte

el artículo Abbat, S., Dhaked, D., Arfeen, M., & Bharatam, P. V. (2015).
Mechanism of the Paal–Knorr reaction: the importance of water mediated
hemialcohol pathway. RSC advances, 5(107), 88353-88366. Y explique con sus
palabras cómo llevaron a cabo el estudio de la influencia del agua en el
mecanismo de reacción.
La síntesis de Paal-Knorr de anillos de furano, pirrol y tiofeno es uno de los métodos

más importantes para generar estos importantes heterociclos, pero el mecanismo de
esta reacción no se comprende bien. Aunque se sugieren varios caminos
mecánicos, no se han establecido los requisitos de energía exactos de esta
reacción, las características estructurales de los estados de transición asociados
con el paso de ciclación, especialmente para la síntesis de furano y tiofeno. En este
trabajo, exploramos el mecanismo del método de Paal-Knorr y establecemos los
requerimientos de energía, utilizando métodos de química cuántica. La reacción de
Paal-Knorr para dar furanos es endergónica en 3,7 kcal/mol mientras que la misma
reacción es exergónica para la generación de pirrol y tiofeno en 16,4 y 15,9 kcal/
mol, utilizando el método G2MP2. El paso de ciclación está asociado con una
barrera de alta energía, sin embargo, la participación explícita del agua reduce la
barrera significativamente. Por ejemplo, en condiciones neutras, dos vías mediadas
por agua: (i) monoenol y (ii) hemicetal, son posibles en la reacción que conduce a
furano. El paso de ciclación en estas dos vías requiere 28,9 y 27,1 kcal mol- 1 ,
respectivamente. El paso de formación del anillo se vuelve altamente favorable en
presencia de H 3 O + con una barrera de solo 11,5 kcal mol - 1 (fase solvente) del
monoenol al derivado de dihidrofurano y 5,5 kcal mol- 1(fase disolvente) de
hemicetal a derivado de dihidroxi dihidrofurano. De manera similar, se ha
encontrado que una ruta mediada por agua que involucra la intermediación de
hemialcoholes es el mecanismo energéticamente preferido para el pirrol y el tiofeno.

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Nombre: López Hernández Zenén Jesús Clave: 11

Ecuación que representa la reacción efectuada en el laboratorio:

2,5-hexano anilina HCl 1-Fenil-2,5- agua

MM 114,14g/mo 93,13 g/mol 171,24

Vol (mL) 1 gota

mmol 2mmol 2mmol 2mmol

masa (g) 0,22828g 0,18626g 0,34248g

Masa obtenida 0,3219

Masa teórica 0,3424

Características físicas del producto Sólido cristalino color blanco

punto de fusión teórico 49°C

Punto de fusión experimental 50°C

Rendimiento %𝑅 = 0, 3219𝑔/0, 3424𝑔 * 100

Se realizaron los cálculos previamente para saber qué volumen de 2,5-hexanodiona

Una vez obtenida la mezcla de reacción se coloca el matraz en una parrilla de

Para la purificación se emplea la técnica de recristalización por par de disolventes,

Se puede observar en la tabla 2, que el proceso de purificación fue exitoso, ya que

En el caso del rendimiento es bastante aceptable, ya que supera el 90%

a) La atorvastatina (Lipitor) es un inhibidor selectivo y competitivo de la HMG-

3-hidroxi-3-metil-glutaril-coenzima A a mevalonato, un precursor de los

1. Escriba el mecanismo y el producto de la siguiente reacción e indique cuál fue

3. Consulte el artículo Afsina, C. M. A., Rohit, K. R., & Anilkumar, G. (2022). A

4. Explique la diferencia entre la síntesis de Paal-Knorr y la síntesis de Clausson-

En la síntesis de Clausson-Kaas se utiliza 2,5-dimetoxitetrahidrofurano como fuente

5. La síntesis de Paal-Knorr permite obtener pirroles, tiofenos y furanos. Consulte

La síntesis de Paal-Knorr de anillos de furano, pirrol y tiofeno es uno de los métodos

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