MATERIAL DE EJERCITACIÓN

QUÍMICA ORGÁNICA

1 Número atómico 2
H He
1,0 Masa atómica 4,0

3 4 5 6 7 8 9 10
Li Be B C N O F Ne
6,9 9,0 10,8 12,0 14,0 16,0 19,0 20,2

11 12 13 14 15 16 17 18
Na Mg Al Si P S Cl Ar
23,0 24,3 27,0 28,1 31,0 32,0 35,5 39,9

19 20
K Ca
39,1 40,0

2022
1. ¿Cuál de las siguientes moléculas en las alternativas, está correctamente escrita de
acuerdo con la nomenclatura IUPAC?

A) 2-etilbutano
B) metanoato de metilo
C) 3,3-dimetilbutano
D) 2-metil-2-propanona
E) 1,1-dimetil-1-pentanol

2. Respecto del análisis de la siguiente molécula orgánica compuesta exclusivamente de

carbono (esferas oscuras) e hidrógeno (esferas blancas), es correcto afirmar que

A) tiene fórmula C8H14.

B) posee en total 10 enlaces apolares.
C) contiene un solo radical de nombre etil.
D) es una cadena alifática y saturada.

3. El siguiente hidrocarburo se encuentra dibujado en estructura de varillas, de modo que,

se han omitido los átomos de carbono e hidrógeno. De acuerdo con el análisis de sus
enlaces, se verifica que contiene

N° enlaces N° enlaces N° enlaces

sigma C – C pi C – C sigma C – H
A) 6 4 12
B) 6 4 16
C) 8 2 14
D) 8 2 16
E) 8 2 18
4. Respecto del análisis de los siguientes 5 compuestos orgánicos:

¿Qué parejas presentan igual masa molar?

A) 1 – 3 y 2 – 4
B) 1 – 2 y 3 – 4
C) 1 – 4 y 2 – 3
D) 2 – 5 y 1 – 3
E) 3 – 5 y 1 – 2

5. Respecto de los alcanos, se sabe que:

• La temperatura de fusión aumenta si se incrementa el largo de sus cadenas

• La temperatura de fusión disminuye si se incrementa el número de

ramificaciones.

Considere los siguientes alcanos A y B de cadena ramificada:

Respecto del análisis de cada uno, es correcto concluir que

A) la temperatura de fusión del alcano B es mayor, pues presenta una cadena más larga.

B) la temperatura de fusión del alcano A es menor que la del alcano B, pues se encuentra
mayormente ramificado.

C) la temperatura de fusión del alcano A es igual que la del alcano B, pues se trata del
mismo compuesto.

D) la temperatura de fusión del alcano B es mayor que la del alcano A, debido a que
presenta más átomos de hidrógeno.
6. Un alumno confeccionó una ficha técnica con datos para poder diferenciar 2 compuestos
hidrocarbonados con igual fórmula general. Los datos colectados fueron los siguientes:

enlaces
Fórmula Punto de
Compuestos covalentes
general ebullición
apolares
A CnH2n -48,00ºC 2
B CnH2n -32,86°C 3

Según esta información, los compuestos A y B deben ser respectivamente

A) propano y ciclopropano.
B) propeno y ciclopropeno.
C) butano y ciclobutano.
D) 1-buteno y ciclobutano.
E) propeno y ciclopropano.

7. El término longitud de enlace es la distancia entre los núcleos de 2 átomos unidos por
un enlace covalente en una molécula. Respecto de este tipo de interacción se sabe lo
siguiente:

• El enlace triple tiene menos longitud que el enlace doble

• El enlace doble tiene menos longitud que el enlace simple

• La energía de los enlaces es menor conforme disminuye su multiplicidad

Según lo anterior, ¿cuál es el orden creciente de energía de enlace entre carbono y

nitrógeno para los siguientes compuestos orgánicos?

Compuesto 1 Compuesto 2 Compuesto 3

A) Compuesto 1 < Compuesto 2 < Compuesto 3

B) Compuesto 1 < Compuesto 3 < Compuesto 2
C) Compuesto 3 < Compuesto 2 < Compuesto 1
D) Compuesto 2 < Compuesto 1 < Compuesto 3
E) Compuesto 2 < Compuesto 3 < Compuesto 1
8. La siguiente tabla contiene los datos de propiedades físicas de algunos compuestos
orgánicos cuyas masas molares son similares:

Masa Molar T° de Solubilidad

Fórmula Nombre Oficial
g/mol ebullición en agua

CH3(CH2)2COOH Ácido butanoico 88 164ºC alta

CH3COOC2H5 Etanoato de etilo 88 77ºC media

CH3(CH2)4OH 1-pentanol 88 138ºC baja

CH3CH2COOCH3 Propanoato de metilo 88 80ºC baja

CH3(CH2)2CONH2 butanamida 87 216ºC media

CH3CON(CH3)2 N,N-dimetiletanamida 87 165ºC alta

CH3(CH2)4NH2 1-pentanamina 87 103ºC alta

Analizando la información, se puede concluir correctamente que

A) a medida que aumenta la masa molar, aumenta la temperatura de ebullición.

B) los compuestos más solubles en agua poseen las temperaturas de ebullición más
altas.

C) a 100ºC de temperatura todos los compuestos de la tabla se encuentran en estado

líquido.

D) los valores de temperatura de ebullición dependen de la función orgánica y la posición

de esta en los distintos compuestos.

E) los compuestos nitrogenados son los que presentan menor solubilidad en agua.
9. En el siguiente esquema se representan los orbitales y electrones que participan en los
enlaces de la molécula de etileno:

Al respecto, se formularon las siguientes preguntas:

1. ¿Qué tipo de enlace existe entre los átomos de carbono indicados con flecha?

2. ¿Cuál es la hibridación para cada átomo de carbono?

De acuerdo con la figura, la opción correcta es

1 2
A) Sigma () sp—sp
B) Sigma () sp2—sp2
C) Sigma () sp2—sp3
D) Pi () sp—sp2
E) Pi () sp2—sp2
10. Un oligopolímero es una molécula que contiene a lo menos 15 unidades estructurales
(monómeros). Se sabe de una familia de oligómeros llamadas encefalinas, consideradas
endorfinas y que intervienen en el proceso de percepción del dolor. La siguiente molécula
corresponde a un tipo denominado met-encefalina:

Según sus conocimientos en biomoléculas, ¿cuántos enlaces peptídicos (enlaces amida)

están presentes en la met-encefalina?

A) 4
B) 5
C) 6
D) 7
11. Los escritos y documentos confeccionados entre los siglos XV y XVIII son relativamente
fáciles de conservar, pues se escribían en lino, un material de origen vegetal altamente
resistente. Posteriormente, se comenzó a utilizar pulpa de celulosa, en vez de lino, que
generó muchos problemas, pues para blanquearla se utilizaban algunos ácidos que
aceleraban la descomposición del papel fabricado con ella.

De acuerdo con sus conocimientos, ¿de qué forma se podría disminuir la velocidad de
descomposición de los papeles y documentos fabricados con pulpa de celulosa?

I) Manteniendo los papeles en un ambiente seco, sin humedad

II) Dejarlos a temperatura ambiente para evaporar el agua que contienen
III) Almacenándolos en ambientes sin luz para evitar la descomposición de la
celulosa

De las anteriores, es (son) correcta(s)

A) solo I.
B) solo II.
C) solo I y II.
D) solo II y III.
E) I, II y III.

12. El uso indiscriminado de materiales sintéticos como polímeros o plásticos se ha vuelto un

problema de contaminación mundial. La acumulación de estos en el medio ambiente
produce efectos adversos para las especies, ecosistemas y el propio ser humano.

Un grupo de alumnos realizó un trabajo de investigación sobre este tema, concluyendo lo

siguiente:

I) Los plásticos contaminan la tierra y las fuentes de aguas superficiales y

subterráneas

II) Una gran cantidad de estos materiales llega a los océanos formando las
llamadas islas de plástico, donde se liberan sustancias tóxicas

III) Muchos de estos materiales son ingeridos por animales, especialmente

mamíferos marinos, peces y aves acuáticas, bloqueando sus vías de
respiración y tractos digestivos

De las anteriores conclusiones, es (son) correcta(s)

A) solo I.
B) solo II.
C) solo I y II.
D) solo II y III.
E) I, II y III.
13. En el siguiente gráfico se muestra la solubilidad para algunos ácidos carboxílicos lineales
en agua:

De acuerdo con el análisis del gráfico se concluye correctamente que

A) entre un ácido carboxílico de 4 carbonos y otro de 5 hay un cambio drástico de

solubilidad, porque el de 5 átomos es completamente apolar.

B) los ácidos carboxílicos de cadenas con más de 10 átomos de carbono son

prácticamente insolubles en agua.

C) en general, los ácidos carboxílicos son insolubles en agua, porque son compuestos
orgánicos, así que, el gráfico está mal construido.

D) los ácidos carboxílicos de cadena corta, entre 1 y 4 átomos de carbono, son insolubles
a baja temperatura.
14. Los bloqueadores y protectores solares son productos que están relacionados con la
química y su reactividad:

Los bloqueadores solares contienen sustancias minerales como óxidos de cinc y titanio
que actúan como una barrera física frente a las radiaciones UVA y UVB (provenientes del
Sol), reflejándolas e impidiendo que penetren la piel.

Los protectores solares, por su parte, contienen compuestos químicos que interaccionan
con las radiaciones UV (reacciones fotoquímicas), modificando su frecuencia y energía,
atenuándolas y, con ello, evitan que ingresen a la epidermis.

En el caso de los protectores solares, se ha comprobado que sistemas insaturados y con

resonancia son altamente efectivos cuando interaccionan, principalmente con las
radiaciones UVB, que tienen mayor poder de penetración en la piel que las radiaciones
UVA.

Algunas de las siguientes sustancias se encuentran en bloqueadores y protectores

solares:

Bloqueadores
ZnO (óxido de cinc) TiO2 (dióxido de titanio)
solares

Protectores
solares

De acuerdo con toda la información entregada, es correcto afirmar que

A) los bloqueadores son químicamente mejores que los protectores.

B) las radiaciones del tipo UV son más retenidas por los protectores.

C) la oxibenzona y el octinoxato son moléculas aromáticas y con resonancia que

interaccionan con las radiaciones UV.

D) los bloqueadores, a diferencia de los protectores son retenidos en la piel por mucho
más tiempo.
15. El prismano es un hidrocarburo policíclico, con la misma fórmula molecular que el
benceno, pero con distinta estabilidad energética. Precisamente, fue uno de los
compuestos postulados para establecer la estructura del benceno y su síntesis se llevó a
cabo en 1973 con un rendimiento 65%. Técnicamente se le considera un isómero de
valencia del benceno, sin embargo, su estructura es menos estable, aun cuando más del
90% de su masa corresponde a carbono, al igual que en el benceno. En las siguientes
figuras se muestran las distintas estructuras tridimensionales del prismano:

Considerando su composición y características, se puede afirmar correctamente que:

I) Benceno y prismano tienen igual fórmula mínima

II) Benceno y prismano difieren en sus reactividades químicas
III) Prismano no es aromático debido a su estructura tridimensional

A) Solo I.
B) Solo II.
C) Solo III.
D) Solo I y II.
E) I, II y III.

PAUTA

1. B 6. E 11. E

2. C 7. E 12. E

3. D 8. D 13. B

4. A 9. B 14. C

5. C 10. A 15. D