Informe 4. Síntesis de Chalconas
Informe 4. Síntesis de Chalconas
Informe 4. Síntesis de Chalconas
Resumen
Las chalconas son compuestos químicos que poseen diferentes actividades biológicas; presentando
propiedades antimaláricas, anti-leishmaniasis, antituberculosas, antibacteriales y antitumorales,
este tipo de chalconas se sintetizan a partir de aldehídos y cetonas, y dentro de esta práctica de
laboratorio se utilizó como cetona la acetofenona y el 4-hidroxibenzaldehído y
3,4-dihidroxibenzaldehido, para ello, se ejecutaron diversos procesos ya que estos aldehídos
presentaban grupos hidroxilo y por este motivo generaba competencia al momento de reaccionar
con la acetofenona, gracias a la práctica de laboratorio realizada, se comprendió el mecanismo de
condensación aldólica y se obtuvieron dos productos que posteriormente será purificados a partir
de cromatografía por columna
138.12*
1𝑚𝑜𝑙𝑎*
= 0. 80𝑔 𝑎 *
a*=3,4-dihidroxibelzaldehído.
Observación c*=acetofenona
Resultados y discusiones
Figura 1. Placa precursor y producto; fase móvil
Acetofenona y 3,4-dihidroxibenzaldehído diclorometano
Para realizar la síntesis de las chalconas a Como se observa en la figura 1, el aldehído
partir de la acetofenona (cetona) y el no se había consumido por completo y por
3,4-dihidroxibenzaldehído (aldehído), se este motivo la reacción no se había
completado, debido a esto, la reacción siguió (diclorometano), en la parte inferior debido a
en agitación constante durante 20 minutos, y que el diclorometano es más denso que el
nuevamente se tomó la placa, esta vez, se agua. Al obtener esta fase, la reacción se
adicionaron 1 mL de agua, 5 gotas de acetato posicionó en una plancha de agitación a
de etilo (CH3COOCH2CH3), 1 gota de ácido temperatura ambiente durante 6 días, y
clorhídrico (HCl) y 1 gota de producto, y para después de esto, se tomó cromatografía en
la fase móvil, se utilizó hexano y acetato de placa delgada, mostrando que el aldehído se
etilo en una proporción de 15:1 había consumido casi por completo.
respectivamente, al posicionar la placa
Gracias a lo anterior, se le agregó a la
dentro de la luz, esta mostró que todavía
reacción una gran cantidad de sulfato de
había una gran cantidad de aldehído,
magnesio (MgSO4), y se prosiguió a filtrar por
evidenciando así cómo esta reacción requería
gravedad agregando 3 mL de diclorometano.
de un tiempo muy prolongado mayor a cinco
Después de este paso, se tomó cromatografía
horas.
por placa fina y se evidenció que el aldehído
Posteriormente, se tomó cromatografía en se había consumido por completo, como
placa fina con las mismas condiciones resultado este había reaccionado totalmente
anteriormente mencionadas, esto se hizo y la chalcona se había obtenido, pero se
después de transcurridos 30 minutos observaron dos puntos en la placa,
respecto a la placa tomada anteriormente y mostrando así como la reacción se
esta mostró: encontraba impura.
Acetofenona y 4-hidroxibenzaldehído
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