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    1 Esterificación - Salicilato de Metilo

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    Anthony Josue Freire Castro
    Este documento describe un experimento de laboratorio para sintetizar salicilato de metilo mediante una reacción de esterificación. Se explican los materiales, procedimiento experimental que incluye las etapas de esterificación, reflujo, extracción y lavado y destilación. El objetivo es aplicar el método de esterificación y comprender el papel de ciertas sustancias en la reacción, establecer las condiciones para que ocurra la esterificación y determinar las propiedades de los ésteres producidos.

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    1 Esterificación - Salicilato de Metilo

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    Anthony Josue Freire Castro
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    Este documento describe un experimento de laboratorio para sintetizar salicilato de metilo mediante una reacción de esterificación. Se explican los materiales, procedimiento experimental que incluye las etapas de esterificación, reflujo, extracción y lavado y destilación. El objetivo es aplicar el método de esterificación y comprender el papel de ciertas sustancias en la reacción, establecer las condiciones para que ocurra la esterificación y determinar las propiedades de los ésteres producidos.

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    1 Esterificación - Salicilato de Metilo

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    Anthony Josue Freire Castro
    Este documento describe un experimento de laboratorio para sintetizar salicilato de metilo mediante una reacción de esterificación. Se explican los materiales, procedimiento experimental que incluye las etapas de esterificación, reflujo, extracción y lavado y destilación. El objetivo es aplicar el método de esterificación y comprender el papel de ciertas sustancias en la reacción, establecer las condiciones para que ocurra la esterificación y determinar las propiedades de los ésteres producidos.

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    de 7

    LABORATORIO DE

    QUÍMICA ORGÁNICA II
    ESTERIFICACIÓN
    SALICILATO DE METILO

    NOMBRES INTEGRANTES DEL GRUPO

    MVZ MA. GABRIELA CABRERA COLLIN, MG 0


    PRACTICA N° 1

    UNIDAD: ESTERIFICACIÓN
    TEMA: SALICILATO DE METILO

    OBJETIVO

     Aplicar el método de esterificación y comprender que cumplen algunas sustancias.


     Establecer las condiciones para que se produzca la esterificación.
     Determinar mediante la experimentación las propiedades de los Esteres
    EXPERIMENTACIÓN

    Materiales Reactivos
     Matraz de fondo redondo de 200 mL  Alcohol metílico
     Refrigerante de reflujo  Ácido salicílico
     Pipeta volumétrica de 10 mL  Perlas de ebullición
     Plancha de calentamiento  Ácido sulfúrico concentrado
     Termómetro  Sulfato de magnesio anhidro o sulfato de
     Pizas para matraz sodio anhidro
     Pinzas para refrigerante  Aceite mineral
     Pinzas para el embudo de separación
     Embudo de decantación
     Recipiente grande donde quepa el matraz
    para generar vapor
    Lololo´’{´ñp{´ñ’77

    PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

    H2SO4

    Ácido Salicílico Metanol Salicilato de metilo Agua

    Etapa de Esterificación
    1. Pesar 5 g de ácido salicílico y transferir dentro de un matraz de fondo plano
    2. Agregar 25 mL de metanol, usándolo para lavar el frasco donde se encontraba
    el ácido salicílico y también para lavar el embudo. Mezclar y disolver
    completamente
    3. Luego colocar el matraz en baño de hielo y añada a continuación, con lentitud y
    agitando el matraz constantemente, 4 mL de ácido sulfúrico concentrado.
    Etapa de Reflujo
    4. Una el matraz a un refrigerante de reflujo, añada unas 4 perlas de ebullición y
    hierva la solución a reflujo durante 1:30 minutos usando un baño de aceite o
    parafina hasta 140-145°C

    MVZ MA. GABRIELA CABRERA COLLIN, MG 1


    Etapa de Extracción y Lavado
    5. Ahora será necesario evaporar la mitad de volumen. Se lo puede realizar a
    través de un roto vapor o a través de un leve calentamiento. Después de
    evaporar gran parte del metanol, se debe notar la formación de dos capas
    6. Transferir la solución reducida a un embudo de separación. Enjuagar el matraz
    de la reacción con 200 mL agua helada y se adiciona al embudo de
    separación.
    7. Tapar el embudo de separación y sacudirlo vigorosamente con ventilación
    frecuente. Luego dejar reposar el embudo separador hasta lograr que las dos
    capas se separen. Cabe señalar que debido a la presencia de una gran
    cantidad de ácido salicílico sin reaccionar las capas pueden no aclararse
    8. Después de 10 minutos vaciar el embudo de separación en vaso de
    precipitación. La capa inferior contiene nuestro salicilato de metilo crudo que es
    más denso que el agua (reservar). En otro vaso de precipitación trasferir la
    capa superior. Esta contiene la mayoría del ácido salicílico sin reaccionar,
    metanol y la mayoría del ácido sulfúrico (Desechar)
    9. Preparar una solución de bicarbonato de sodio. Añadir 16 g de bicarbonato en
    200 mL de agua.
    10. Transferir el salicitalo de metilo crudo en un embudo de separación
    11. Lavarlo 2 veces con 100 mL de solución de bicarbonato de sodio, de la misma
    manera que fue realizado el lavado con el agua, excepto que en este caso es
    de extrema importancia la desgasificación del embudo de separación, debido a
    la formación de CO2. Esperar 10 – 15 min, pero si las capas no se encuentran
    completamente claras, esperar hasta que no hayan gotas de aceite visibles en
    la capa acuosa
    Destilación
    12. Transferir el salicilato de metilo crudo a un balón de 50 mL y preparar una
    destilación simple.
    13. Lentamente se comenzará a recolectar el salicilato de metilo (aceite
    transparente) y quedará en el matraz de destilación un aceite marrón
    extremadamente viscoso
    14. Medir el éster obtenido y calcular el rendimiento
    NOTA
    La formación de dos fases en el proceso es lógico pues la reacción de esterificación
    implica la formación de agua, que no es compatible con el acetato por lo que entonces
    se forman dichas fases; una inferior donde, el ácido sulfúrico y el alcohol.
    Esto explica también el comportamiento que ocurre en el momento de la separación y
    es este el fenómeno de que nos valimos para poder separar la capa orgánica de la
    acuosa.

    MVZ MA. GABRIELA CABRERA COLLIN, MG 2


    NOMBRE FECHA
    SEMESTRE PARALELO PRACTICA N°
    TEMA

    REACCIÓN

    Cantidad
    Peso Densidad Punto
    Reactivos Concentración utilizada
    molecular g/mL ebullición
    mL Gr
    Alcohol
    32 0,7918
    metílico
    Ácido
    138 g/mol -
    salicílico

    RENDIMIENTO

    1|Página
    PRODUCTO PRINCIPAL

    Peso Rendimiento teórico


    Compuestos molecular Densidad Moles Gramos %

    RENDIMIENTO TEÓRICO
    Moles Gramos

    2|Página
    DESARROLLO DE LA PRÁCTICA

    PRACTICA N° 1

    UNIDAD: ESTERIFICACIÓN
    TEMA: SALICILATO DE METILO

    OBJETIVO
     Aplicar el método de esterificación y comprender que cumplen algunas sustancias.
     Establecer las condiciones para que se produzca la esterificación.
     Determinar mediante la experimentación las propiedades de los Esteres
    INTRODUCCIÓN

    MECANISMO DE REACCIÓN

    ANÁLISIS DE RESULTADOS
    1. Discusiones
    2. Fotos de la practica realizada

    3|Página
    6

    ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS
    • Mecanismo de reacción
    • Toxicidad de los reactivos químicos utilizados
    • Aplicación del salicilato de metilo
    __________

    • ¿Cuál es el propósito del ácido sulfúrico concentrado en una reacción de


    esterificación?
    • Detalle la reacción de neutralización entre el ácido sulfúrico y el bicarbonato de
    sodio
    • ¿Cuál es el reactivo imitante en esta esterificación?

    4|Página

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