Marco teórico

1-Estructura química
Los flavonoides son compuestos que tiene un bajo peso molecular estos son de naturaleza
fenólica estos tienen dos anillos aromáticos bencénicos los cuales se encuentran unidos por una
cadena de 3 carbonos ciclada a través de un oxígeno, este puede formar o no un tercer anillo su
estructura general es la siguiente: C 6−C 3−C 6

Fig.1.- Estructura básica del flavonoide

Los flavonoides son neutros en medios ácidos gracias a las propiedades acido-bese que estos
presentan además cuentan con una carga negativa a pH 7. Esta carga negativa que presentan es
de suma importancia ya que por medio de esta se puede evaluar su potencial como antioxidante.
Primero el radical negativo no tiene tanta facilidad para atravesar la membrana celular, segundo
la reacción entre flavonoides y la vitamina E tiene un obstáculo debido a la repulsión
electrostática entre el anión del flavonoide y la membrana fosfolípidica que presenta una carga
negativa en donde la vitamina E es introducida, tercero la oxidación de un electrón del
flavonoide por algún oxidante presentara una barrera antrópica ya que por lo menos 2 protones
se intercambiaran en la reacción (Martínez, Gonzales, Culebras, Tuñón. 2002).

1.1- Estructura del esqueleto flavonólico

Los flavonoides generalmente presentan tres hidroxilos fenólicos y generalmente se encuentran
combinados con algunas azucares en forma de glicósidos, sin embargo, se pueden encontrar
como agliconas libres también. Los flavonoides se dividen en varios subgrupos esto se debe a la
sustitución que presentan en el anillo C y estos subgrupos tienen fuentes principales únicas.

1.2- Estructura del esqueleto flavonólico de los subgrupos de flavonoides

Los diferentes tipos de flavonoides se originan por la ruta biosintética común, esta incorpora
precursores a la ruta del shiquimato y la acetato-malonato (4,5). Las modificaciones que ocurren
en estos se llevan a cabo en varios estados y da como resultado la extensión de la hidroxilación,
metilación, isoprenilacion, dimerización y glicosilación (Cartaya y Reynaldo, 2001)
 Fig.2.- Estructura básica de los subgrupos de los flavonoides

Flavonas: Estas se encuentran en hojas, flores y frutos como lo son glucósidos por ejemplo el
apio, perejil, pimiento rojo, manzanilla, menta, ginkgo biloba, dentro de esta subclase también se
encuentran la luteolina, la apigenina y la tangeritina. Esta subclase presenta un doble enlace en la
posición 2 y 3 y una cetina en la posición 4 del anillo C, la gran mayoría de las flavonas tiene un
grupo hidroxilo en la posición 5 del anillo A.
Flavonoles: Estos son flavonoides que presentan un grupo cetona, estos se encuentran en una
gran variedad de frutas y verduras como lo son la cebolla, la col rizada, lechuga, tomates,
manzanas, uvas y bayas el té y el vino también proporcionan flavonoles, estos tienen un gran
potencial antioxidante y ayudan a la reducción del riesgo de sufrir una enfermedad vascular. Los
flavonoles tienen un grupo hidroxilo en la posición 3 del anillo C, que también puede ser
glicosilado.
Flavanonas: Estas se encuentran en todas las frutas cítricas como lo son la naranja, limón y
uvas, estas presentan la propiedad de eliminar radicales libres, esta subclase de flavonoides son
los responsables de dar ese sabor amargo tanto del jugo como de la cascara de los cítricos. Las
flavanonas tienen la capacidad de funcionar como antioxidantes, antiinflamatorios, reductores de
lípidos en sangre y como agentes reductores de colesterol. Estas tienen el anillo C saturado en la
posición 2y3.
Isoflavonoides: Estos son menos abundantes a diferencia de los anteriores estos predominan en
la soja y otras plantas leguminosas, estos tienen un papel importante como precursores para el
desarrollo de fitoalexinas mientras se da la interacción entre una planta y un microbio. Estos se
diferencian de los demás ya que el anillo B ocupa la posición 3
Neoflavonoides: Estos tiene un esqueleto de 4-fenilcromeno y no tiene una sustitución del grupo
hidroxilo en la posición 2. La primera neoflavona que se aisló de una fuente natural fue la
calofilolida de las semillas de Calophyllum inophyllum, pero esta también se encuentra en la
corteza y la madera de la Mesua thwaitesii.
Flavanoles, flavan-3-oles o catequinas: Estos son los derivados 3-hidroxi de las flavanonas, el
grupo hidroxilo de estos siempre esta unido en la posición 3 del anillo C y estos no tiene dobles
enlaces en las posiciones 2 y 3, estos se pueden encontrar abundantemente en los plátanos,
manzanas, arándanos, melocotones y peras.
Antocianinas: Estos son pigmentos responsables de los colores en plantas, flores y frutos.
Ocurren predominantemente en las capas celulares externas de varias frutas como lo son los
arándanos, grosellas negras, uvas rojas, uvas merlot, frambuesas, fresas y moras. El color de
estos depende del pH y también por metilación o acilación en los grupos hidroxilo en los anillos
A y B.
Chalcones: Estos no cuentan con el anillo C de la estructura básica de los flavonoides y debido a
esto se les suele llamar flavonoides de cadena abierta, estos se pueden encontrar en tomates,
peras, fresas, guayabas y ciertos productos de trigo. Estos pueden convertirse en flavanonas en
medios ácidos y esta reacción se puede observar de manera fácil in vitro.

2-Flavonoides en la dieta
Los flavonoides no son considerados como vitaminas sin embargo su acción protectora y el
hecho de que el organismo humano no sea posible de producirlos es importante incorporarlos al
grupo de nutrientes esenciales. Gracias a varios estudios se ha estandarizado un valor medio que
se debe de ingerir de flavonoides y se ha estimado consumir 23 gr por día. Las fuentes de donde
estos se pueden adquirir son muy variadas entre ellas él té negro es de las fuentes principales de
flavonoides al igual que la cebolla, manzana, pimienta negra, vino, cerveza
La ingesta promedio de los flavonoles y flavonas es alrededor de 20 y 26 mg por día esta excede
a la de otros antioxidantes tales como el betacaroteno y la vitamina E y equivale a
aproximadamente un tercio de la vitamina C (Martínez, Gonzales, Culebras, Tuñón. 2002).
Es importante ingerir flavonoides debido a su alto potencial como antioxidante.

2.1- Síntesis y absorción de flavonoides

Los flavonoides se sintetizan en las plantas. Estos se forman a partir de aminoácidos aromáticos
los cuales son la fenilalanina y tirosina y también del acetato, la fenilalanina y la tirosina
originan el ácido cinámico y el ácido parahidroxicinamico y que a su vez se condensa con el
acetato para formal la estructura cinamol de los flavonoides. Posteriormente se forman los
derivados glicosilados o sulfatados.
El metabolismo que llevan a cabo los flavonoides es intenso y gran parte de estos se excretan por
la orina la transformación de los flavonoides tiene lugar en dos diferentes localizaciones la
primera se da en el hígado por medio de reacciones de biotransformación en la que se exponen
grupos polares y la segunda se lleva a cabo en el colon mediante reacciones de
biotransformación en la que microorganismos degradan los flavonoides que no fueron
absorbidos.

3-Metodos de extracción
La extracción de flavonoides se realiza a partir material vegetal fresco más sin embargo también
se puede extraer de material seco para poder extraerse el material vegetal debe molerse
finamente, los flavonoides al ser solubles en diferentes solventes orgánicos se pueden extraer con
mayor facilidad
Los flavonoides que tiene varios grupos hidroxilos o azucares se consideran compuestos polares
y estos son solubles en solventes polares como el etanol, metanol, butanol, acetona, agua, etc.
Sin embargo, las isoflavonas y flavanonas al ser menos polares suelen ser mas solubles en
solventes como éteres y cloroformo.
La extracción de estos compuesto se puede realizar con solución de metanol al 85% y después se
filtra y todo el metanol se remueve posteriormente la capa acuosa que se forma es
compartimentada con solventes orgánicos como n-hexano , el extracto de hexano generalmente
contiene clorofilas gomas y también están presentes agliconas de flavonoides que están
metoxiladas , este proceso es muy favorable para extracción de la mayoría de los flavonoides
pero no para flavonoides de baja polaridad es por ello que para estos otros se utiliza MeOH
conteniendo HCl 1% y la extracción se da manera inmediata, posteriormente para ambos tipos de
flavonoides se hace un aislamiento y purificación por medio de cromatografía para esto se
pueden usar varias técnicas de cromatografía como la cromatografía de papel, de capa fina, de
columna, cromatografía liquida de alta resolución.

4-Biosintesis de los flavonoides

Para la biosíntesis de flavonoides se sigue la vía metabólica del fenilpropano con la que a partir
de la fenilalanina se forma el cumaril-SCoA que conjugado con el malonil-CoA crean al grupo
chalconas y este constituye el esqueleto para la biosíntesis de todos los flavonoides
Esta reacción es catalizada por la enzima calchona sintasa que pertenece a la familia de las
policetido sintasa (PKS). Esta familia PKS contiene también la olivetol sintasa que es la
responsable de la síntesis de los cannabinoides.

Fig.3.- Mecanismo de biosíntesis de flavonoides

5-Accion fisiológica
Los flavonoides juegan un papel importante en el desarrollo de las plantas estos se encuentran en
la membrana del tilacoide de los cloroplastos en las plantas y son usados en la expresión de dos
enzimas las cuales son la fenilalanina amonio liasa y la chalcona sintasa, estos forman un grupo
que es el responsable de la coloración de plantas y flores.
Los flavonoides en las plantas desarrollan un papel dentro de la defensa de estas frente a agentes
externos que puedan llegar a causar daños significativos entre los cuales son la radiación UV de
los rayos emitidos por el sol, los microorganismos como bacterias, hongos e insectos y de
algunos animales herbívoros es por ello que tiene un efecto alelopático. El mecanismo de
reacción de los flavonoides en las plantas se activa como respuesta a condiciones de estrés
abiótico y biótico.
Los flavonoides facilitan de manera indirecta la polinización de las plantas, de igual manera
estos funcionan como estimuladores para que ciertos insectos puedan alimentarse de las plantas o
de que la planta es un lugar apropiado para depositar sus huevecillos. Los flavonoides juegan un
papel importante en la protección de ataques por hongos en plantas esto lo hacen a través de
sustancias antifúngitivas que están ya en los tejidos de las plantas y con ayuda de los flavonoides
que presentan una actividad antifúngitiva construyen una barrera para evitar la penetración de los
hongos patógenos.
Se ha demostrado la actividad fungistática de los flavonoides contra el deuterophoma
tracheiphilia la cual provoca desfoliación y desecación progresiva en ramas y tronco que finaliza
con la muerte de las plantas (Cartaya, Reynaldo. 2001). También se ha demostrado que los
flavonoides pueden inhibir infecciones de origen viral.
Los flavonoides participan en la de igual manera en la fase luminosa de la fotosíntesis como
catalizadores de transporte electrónico y como reguladores de canales iónicos en la
fotofosforilación. Cuando las células fotosintéticas mueren los flavonoides son excretados y
aparecen en la savia de las plantas, en la miel, y resina de las abejas es por ello que el propóleo
que producen las abejas es rico en flavonoides (Cartaya, Reynaldo. 2001).

5.1- Acción farmacológica

Los flavonoides en los humanos tiene la capacidad de disminuir la fragilidad capilar y previene
la formación de varicosidades haciendo que mejore la circulación, el mecanismo de acción de los
flavonoides es la inhibición de la síntesis de prostaglandinas que son las que generan la
inflamación de ciertas partes del cuerpo, sin embargo los flavonoides inhiben la síntesis de esta
sustancia y a su vez estimula la síntesis de lisina y prolina estas dos sustancias interviene en la
síntesis de colágeno y los flavonoides ayudan a la solubilidad y estabilidad y en la formación de
precursores de enlaces entre fibrillas ayudando a la fortificación del tejido conectivo.
Los flavonoides presentan una actividad antioxidante y gracias a esto ayudan en la prevención de
formación de placas de aterona, y benefician en la prevención de la arterioesclerosis y el infarto
de miocardio.
Estos también presentan una acción antialérgica ya que intervienen en la actividad de las
ATPasas transportadoras en las membranas previniendo la secreción de la histamina como
respuesta a un antígeno. De igual manera presentan acción antimicrobiana en concentraciones
más elevadas en comparación con antibióticos.
Otras de las propiedades de los flavonoides se observan en los alimentos ya que estos son
capaces de modificar el sabor de diferentes compuestos usados en los alimentos y de igual
manera contribuyen como colorantes en alimentos, contribuyen de igual manera en la estabilidad
de los alimentos debido a las propiedades inhibidoras de enzimas responsables del
ablandamiento de algunos vegetales y por su actividad antioxidante. En la cosmética tiene la
capacidad de disminuir la hiperpigmentación de la piel debido al embarazo o la que se produce
durante el proceso de vejez y también presentan una actividad desodorante.
Referencias
S. Martínez-Flórez, J. González-Gallego, J. M. Culebras y M. J. Tuñón. (2002). Los flavonoides:
propiedades y acciones antioxidantes. Nutr. Hosp. XVII (6) 271-278.
http://www.nutricionhospitalaria.com/pdf/3338.pdf
O. Cartaya e Inés Reynaldo. (2001). Flavonoides: Características químicas y aplicaciones.
Cultivos Tropicales, vol. 22, no. 2, p. 5-14. https://www.redalyc.org/pdf/1932/193215009001.pdf
M. Lopez, Luengo. (2002). Flavonoides. ELSEVIER Vol. 21. Núm. 4. páginas 108-113.
https://www.elsevier.es/es-revista-offarm-4-articulo-flavonoides-13028951
Pérez Trueba, Gilberto. (2003). Los flavonoides: antioxidantes o prooxidantes. Revista Cubana
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D. Varas, Pacheco. (2004). Análisis de flavonoides en plantas medicinales del sur de chile con
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N. Panche, A. D. Diwan Y S. R. Chandra. (2016). Flavonoids: an overview. Journal of

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