Practica 6 Ciclo Hexeno Equipo 3

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
Escuela Superior De Ingeniería Química

e Industrias Extractivas (ESIQIE)
INGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIAL
Laboratorio de Química de Hidrocarburos
CICLOHEXENO
Alumno:
Cabrera González Angel Edu
Grupo:
2IM34
Equipo:
3
Profesor:
Mota Flores José María
CDMX A 10 de febrero del 2023
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1. Objetivos
Obtener el ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol.
✓ Aplicar los conceptos teóricos de deshidratación de alcoholes en síntesis

orgánicas, y desarrollar el mecanismo de la reacción.
✓ Efectuar reacciones que demuestren que el ciclohexeno es un compuesto

insaturado.
✓ Controlar en forma adecuada los parámetros que intervienen en el proceso de

deshidratación, para obtener un mejor rendimiento del producto.
✓ Identificar mediante pruebas específicas, el producto obtenido.
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2. Introducción
La deshidratación de alcoholes tiene gran importancia dentro del estudio de la
química orgánica, ya que se trata de una reacción de eliminación, en la que el enlace
carbono-oxigeno sufre una ruptura heterolítica para de este modo formar alqueno o
sea compuestos insaturados. Con el objeto de ejemplificar el tema se ha
seleccionado para la experimentación en el laboratorio, la deshidratación del
ciclohexano para obtener ciclohexeno, empleando un ácido como catalizador. Se
puede utilizar ácido sulfúrico, ácido fosfórico o un ácido de Lewis como 𝐴𝑙2𝑂3
(alúmina) con la cual se obtiene los mejores rendimientos, pero las condiciones de
reacción de estos dos últimos son muy drásticas por lo que es difícil realizarlas en
el laboratorio, y se opta por el ácido sulfúrico. El ciclohexeno que se obtiene en esta
práctica tiene una amplia aplicación dentro de las síntesis orgánicas.
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3. Actividades Previas
Métodos de obtención de alquenos: En general, los alquenos pueden obtenerse a

partir de reacciones de eliminación, sin embargo, todos los alquenos de importancia
industrial se producen por el cracking o craqueo del petróleo. Las formas de síntesis
de alquenos son:
• Deshidrohalogenación de haluros de alquilo: Para este tipo de reacción, los
haluros de alquilo experimentan eliminaciones para obtener alquenos en
condiciones similares para la sustitución nucleofílica. Una eliminación implica la
perdida de dos átomos o grupos del sustrato, generalmente con la formación de un
nuevo enlace II. La eliminación de un protón y un ion haluro se llama
deshidrohalogenación y el producto es un alqueno.
Dependiendo de los reactivos y las condiciones implicados, una eliminación ´puede
ser un proceso unimolecular (E1, primer orden) o biomolecular (E2, segundo orden).
Para el primer caso, su mecanismo es:
• Paso 1: Ionización molecular para formar un carbocatión:
• Paso 2: La desprotonación mediante una base débil (generalmente el disolvente)
genera el alqueno (rápido).
Deshidratación de alcoholes: Con frecuencia, el proceso se realiza con ácido

sulfúrico y/o ácido fosfórico concentrados como reactivos para la deshidratación, ya
que actúan como catalizadores y como agentes deshidratantes. Su mecanismo es:
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Deshidrogenación de alcanos: Es la eliminación de H2 de una molécula,
precisamente lo inverso a la Hidrogenación. La deshidrogenación de un alcano
produce un alqueno. Por estas razones, se puede expresar como:
Deshidratación: Significa “eliminación de agua”, y esta reacción es usada

frecuentemente en la química orgánica para la obtención de alquenos a partir de la
extracción de los elementos de agua de los alcoholes en un medio ácido. Cabe
aclarar que este proceso es reversible y, de hecho, la reacción inversa (hidratación)
es la conversión de alquenos en alcoholes. La deshidratación puede forzarse a
terminar eliminan forzarse a terminar eliminando los productos de la mezcla de
reacción cuando éstos se forman.
• Reacciones que presentan los compuestos insaturados: Se dice que un
compuesto es insaturado si tiene varios enlaces que puedan experimentar
reacciones de adición. Son mucho más reactivos que los alcanos ya que las
insaturaciones (enlaces múltiples) provocan que la cadena sea más inestable.
Presentan reacciones de combustión al igual que los alcanos, pero reaccionan
fácilmente con el hidrógeno o con los halógenos, en reacciones de adición, o con
ellos mismos en reacciones de polimerización. Los alquenos y alquinos reaccionan
fácilmente, y, además de combustión, experimentan reacciones de adición al doble
o triple enlace. En estas reacciones el hidrógeno (H2), un halógeno (X2) o un
hidrácido (HX) se unen al hidrocarburo insaturado en el enlace múltiple, formando
un único producto con dos nuevos enlaces.
Los alquinos normalmente reaccionan en dos etapas, la primera para dar lugar a un
alqueno y la segunda al producirse otra adición en este para dar lugar a un alcano.
Los casos más usuales para estos compuestos son:
▪ Adiciones electrofílicas o Hidratación catalizada por ácido o Adición de haluros de
hidrógeno o Oximercuración-desmercuración o Alcoximercuración-desmercuración
o Hidroboración-oxidación o Polimerización
▪ Reducción: hidrogenación catalítica o Reacción de Simmons-Smith o Eliminación
alfa o Adición de halógenos
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• Formación de halohidrinas o Epoxidación o Dihidroxilación anti o
Dihidroxilación sin
▪ Ruptura oxidativa de alquenos o Ozonólisis o Permanganato de potasio
▪ Metáestesis de olefinas (alquenos) Obtención industrial del ciclohexeno: El
ciclohexeno se obtiene a partir del ciclohexanol mediante calentamiento en
presencia de H3PO4 o de H2SO4 en un sistema de destilación.
Como el ciclohexeno es más volátil que el ciclohexanol se va eliminando de la
mezcla de reacción y de este modo el equilibrio del proceso se va desplazando
hacia la derecha.
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4. DESARROLLO DE LA PRACTICA.
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Resultado de la experimentación. El bromo con agua estaba amarillo y cristalino y
al agregarle el ciclohexeno se hace incoloro y cristalino, el permanganato se veía
morado y al agregarle el ciclohexeno se veía café. Y en ácido sulfúrico estaba
beige muy claro y cristalino al agregarle el ciclohexeno se hace amarillo y
cristalino.
Mencionar los usos más importantes del ciclohexeno.
1. Extracción de aceites y disolvente.
2. Solvente orgánico.
3. Se usa el ciclohexeno en la síntesis de la ciclohexanona.
4. Es una materia prima para la producción de ácido adípico, aldehído adípico,
ácido maleico, ciclohexano y ácido ciclohexilcarboxílico.
5. Puede ser utilizado el ciclohexeno para la preparación en el laboratorio del
butadieno.
6. Se usa como estabilizador de las gasolinas de alto octanaje.
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5. Tabla de Propiedades
PROPIEDADES FISICAS DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS.
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6. Conclusiones
Por medio de la realización de la práctica se logró conocer una técnica para
poder obtener ciclohexeno mediante calentamiento en presencia de H3PO4 o de
H2SO4 en un sistema de destilación.
Donde al calentar el ácido provoca la pérdida de una molécula de agua (se
deshidratan) y forman un alqueno.
Cabe destacar que el rendimiento practico fue de 68.45%.
Con respecto a las pruebas de saturación con bromo en agua, obtuvimos una
solución transparente donde se formó una halohidrina, y en la que usamos
permanganato de magnesio la solución paso de ser purpura a un color café, donde
se formó un diol. Es importante mencionar que el uso del ciclohexeno es de gran
importancia en la industria química, ya que con él se pueden obtener diversos
productos como insecticidas.
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✓ Controlar en forma adecuada los parámetros que intervienen en el proceso de

✓ Identificar mediante pruebas específicas, el producto obtenido.

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Deshidratación de alcoholes: Con frecuencia, el proceso se realiza con ácido

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