Ejercicios Unidad I Introduccion

UNIDAD I
INTRODUCCIÓN
Suhey Pérez
Guía de ejercicios
UNIDAD I INTRODUCCIÓN

Suhey Pérez
1.1 ¿Cuántos electrones de valencia poseen los siguientes átomos?
(a) N (b) F (c) C (d) O (e) Cl (f ) Br (g) S (h) P
Respuestas: (a) 5 (b) 7 (c) 4 (d) 6 (e) 7 (f ) 7 (g) 6 (h) 5
1.2 ¿Cuál de los siguientes átomos posee mayor electronegativad? ¿Cuál posee el mayor radio
atómico?
(a) Cl o Br (b) O o S (c) C o N (d) N o O (e) C o O
Respuestas: electronegatividad: (a) Cl > Br (b) O > S (c) N > C (d) O > N (e) O > C
Radio atómico: (a) Br > Cl (b) S > O (c) C > N (d) N > O (e) C > O
1.3 Escriba las estructuras de Lewis de los siguientes compuestos
(a) NH₂OH (b) CH₃CH₃ (c) CH₃OH (d) CH₃NH₂ (e) CH₃Cl (f) CH₃SH
Respuestas:
Referencias bibliográficas  1

1.5 Escriba las estructuras de Lewis de los siguientes compuestos.
(a) HCN (b) HNNH (c) CH₂NH (d) CH₃NO (e) CH₂NOH (f) CH₂NNH₂
Respuestas
1.6 Escriba las estructuras de Lewis de las siguientes moléculas:
Respuestas
1.7 El acetonitrilo es un compuesto utilizado para producir fibras de alfombras, su fórmula es

CH2CHCN. Escriba la estructura de Lewis.
Respuesta

1.8 Asigne la carga formal a los átomos de las siguientes especies.
Respuestas:
a) Oxigeno +1, boro -1

b) Nitrogeno +1, aluminio -1
c) Nitrógeno +1, oxígeno con un solo enlace -1
d) Fosforo +1, oxígeno con un solo enlace -1
1.9 Escriba la estructura de resonancia resultante cuando los electrones se mueven en la dirección
indicada por las flechas curvas. Calcule las cargas formales
Respuesta:

1.10 Escriba las estructuras de resonancia para la siguiente molécula. Complete la estructura le
Lewis (señale electrones no enlazantes y cargas formales)
Respuesta
1.11 Utilizando la Teoría de RPECV en el enlace indicado, cuál es el valor esperado de ángulo de
enlace?
Respuestas:
a) 109°
b) 120°
c) 120°
1.12. ¿Cuál compuesto tiene mayor momento dipolar, la acetona o el fosgeno? Explique por qué.

Respuesta: La aceto ntien mayor momento dipolar porque en el fosgeno el momento dipolar del
enlace C-Cl es opuesto al momento dipolar del enlace C=O
1.13. ¿Cuál es la hibridación de los atomos de carbono en los siguientes compuestos?
Respuestas:
(a) de izquierda a derecha: sp2, sp3
(b) de izquierda a derecha: sp3, sp2, sp2
(c) de izquierda a derecha: sp3, sp2, sp3
(d) de izquierda a derecha: sp, sp3, sp
1.14. Los carbocationes y cabaniones son especies orgánicas inestables que poseen una carga
positiva y una carga negativa respectivamente. ¿Cuál es la hibridación del carbono en cada uno de
estos iones? ¿Cuál es el ángulo de enlace C-H?
Respuesta: El carbocatión tiene hibridación sp2, el angulo de enlace es 120°. El carbanion tiene
hibridación sp3, el angulo de enlace es 109°.
1.15. En C-N-H, cuál es el ángulo de enlace de las siguientes especies?
Respuestas: a)109° b)120°
1.16. La hidroxilamina (NH2-OH) tiene dos posibles ácidos conjugados. Analice cuál de ellos es un
ácido más fuerte?

Respuesta: La acidez del hidrógeno enlazado a átomos del mismo periodo, aumenta al aumentar la
electronegatividad. El ácido conjugado con el protón enlazado al oxígeno es más fuerte que el ácido
ácido conjugado con el protón enlazado al nitrógeno.
1.17 Explique la tendencia de pKa observada para los siguientes iones amonio
Respuesta: El orden en que disminuye el pKa indique que el grupo enlazado al nitrógeno
incrementa su capacidad de retirar densidad electrónica a través de efecto inductivo. Aunque el
oxigeno es más electronegativo que el nitrógeno, el nitrilo tiene un enlace triple lo que lo hace un
grupo más polar.
1.18. Explique por qué el hidrogeno del CH3 del propeno es más ácido que el hidrógeno del CH3 del
propano.
Respuesta: En la base conjugada del propano la carga negativa está localizada en un solo átomo
de C. En el propeno la carga negativa se deslocaliza en dos átomos de carbono.
1.19. El pKa del grupo OH de la molécula mostrada a continuación es 7.5, mientras que el pKa del
CH3OH es 16 explique por qué el fenobarbital es significativamente más ácido.
O N OH
H3C
NH

Respuesta: La acidez se incrementa por la estabilización por resonancia de la base conjugada en la

que la carga negativa se deslocaliza en dos átomos de oxígeno.
1.20. ¿Cuál ácido tiene mayor pKa el ácido cloroetanoico (ClCH2CO2H) o el ácido dicloroetanoico?
Explique su respuesta.
Respuesta: El ácido dicloroetanoico es más ácido porque los dos átomos de cloro inductivamente
atraen densidad electrónica, debilitando el enlace O-H.
Referencias bibliográficas
Oullette, R, Rawn J. 2015. Organic Chemistry Study Guide: Key Concepts, Problems, and Solutions.
Elsevier. Amsterdam. Holanda.

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UNIDAD I

1.1 ¿Cuántos electrones de valencia poseen los siguientes átomos?

(a) N (b) F (c) C (d) O (e) Cl (f ) Br (g) S (h) P

Respuestas: (a) 5 (b) 7 (c) 4 (d) 6 (e) 7 (f ) 7 (g) 6 (h) 5

(a) Cl o Br (b) O o S (c) C o N (d) N o O (e) C o O

1.3 Escriba las estructuras de Lewis de los siguientes compuestos

1.5 Escriba las estructuras de Lewis de los siguientes compuestos.

1.6 Escriba las estructuras de Lewis de las siguientes moléculas:

1.7 El acetonitrilo es un compuesto utilizado para producir fibras de alfombras, su fórmula es

1.8 Asigne la carga formal a los átomos de las siguientes especies.

a) Oxigeno +1, boro -1

1.13. ¿Cuál es la hibridación de los atomos de carbono en los siguientes compuestos?

(a) de izquierda a derecha: sp2, sp3

(b) de izquierda a derecha: sp3, sp2, sp2

(c) de izquierda a derecha: sp3, sp2, sp3

(d) de izquierda a derecha: sp, sp3, sp

1.15. En C-N-H, cuál es el ángulo de enlace de las siguientes especies?

Respuestas: a)109° b)120°

Respuesta: La acidez se incrementa por la estabilización por resonancia de la base conjugada en la

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