Informe 2
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INTRODUCCIÓN
Las aminas son un grupo funcional de gran interés, ya que estos son utilizados como antibióticos (penicilinas y
cefalosporinas), reguladores de crecimiento (agroindustria), polímeros (petroquímica y otros) [1].
La formación de amidas incluye tomar una amina tratarla con anhidrido acido para formar una amina. Lo cual se hizo en
el laboratorio, tomando anilina y tratándola con un anhidrido acético para así poder formar la acetanilida, la amida, la
cual es rápidamente purificada por cristalización. La amina acilada precipita como un sólido crudo, el cual, se disuelve
en agua caliente, se decolora con carbón activado, se filtra y se recristaliza. La amida puede ser tratada de diversas
maneras. Tales como desde un ácido carboxílico, desde un cloruro de ácido y desde cloruros de sulfonilo. El anhidrido
acético es preferido para una síntesis de laboratorio. Su velocidad de hidrolisis es lo suficiente baja para permitir la
acilación de aminas en solución acuosa. El procedimiento da un producto de alta pureza y buen rendimiento, pero no es
apropiado para usar con aminas desactivadas como orto y para-nitroanilinas.
La acetanilida es un compuesto blanco cristalino de gran estabilidad en la mayoría de condiciones. Básicamente este
compuesto es una amida aromática secundaria que proviene de la interacción entre una amina aromática primaria con un
agente acilante, usado para la protección del compuesto por su capacidad de donar grupos funcionales grandes; en la
reacción y mecanismo propuesto se puede notar como el par electrónico libre de la anilina ataca a un carbonilo del
anhidrido acético deslocalizando sus electrones y haciendo que se ataque a un protón proporcionado por el acido del medio
para una posterior deprotonación y formación del compuesto.
La acetanilida es usada para inhibir el H2O2, para estabilizar barnices de esteres de celulosa, como catalizador en la
síntesis de caucho y en algún tiempo fue empleado como precursor en la síntesis de medicamentos e intermediarios.
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Figura 1. Reacción general de la obtención de acetanilida
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OBJETIVOS
METODOLOGIA
- Materiales y reactivos
Materiales Reactivos
1 Erlenmeyer 125mL 50mL de anilina. Frasco de almacén
2 2 pipetas de 5mL 50mL de Anhidrido acético. Frasco de almacén
3 1 probeta de 100mL Carbón activado
4 Vaso precipitado 400mL 2L de agua destilada
5 Sistema de filtración al vacio Papel filtro
6 Espátula
Tabla 1. Materiales y reactivos practica
- Procedimiento.
- Diagrama de flujo.
Agitar
50mL agua
Calentar
Carbón activado
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Filtrar al vacío
Residuo Precipitado
Enfriar
filtrar
Residuo Precipitado
Secar
cálculo de moles
anilina
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Anhidrido acético
99 1,082𝑔 1𝑚𝑜𝑙
2,5𝑚𝐿 × × × = 0,0252𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
100𝑚𝐿 1𝑚𝐿 106,1𝑔
123,17𝑔
0,0225𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 × = 2,776𝑔
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎
Rendimiento
𝑊(𝑔)𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
%𝑅𝑒 = × 100
𝑊 (𝑔)𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠
2,665𝑔
%𝑅𝑒 = × 100 = 96%
2,776𝑔
IR obtenido
Figura 2. IR acetanilida
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DISCUSIÓN
La anilina se observa con un color caramelo con olor a PVC, cuando se agrega el agua este se volvió
inmiscible esto se debe al anillo aromático que es un anillo bencílico hidrofóbico, además de su bajo peso
molecular. También la anilina presenta un carácter básico puesto que el nitrógeno puede aceptar un protón ya
que posee un par de electrones libres desapareados, pero por ser una amina aromática disminuyendo su
basicidad se convierte en una base débil; esta base es mas débil que el amoniaco debido a la deslocalización
del par de electrones desapareados del nitrógeno.
La acetanilida es menos básica que la anilina a causa del grupo carbonilo que disminuye la disponibilidad del
par de electrones del nitrógeno.
En el proceso de síntesis de la acetanilida la reacción de esta con el anhidrido acético presento una reacción
de precipitación exotérmica debido a la ruptura y formación de nuevos enlaces que liberan energía, luego se
agregó carbón activado para arrastrar las impurezas, se filtro y se obtuvo una acetanilida libre de impurezas.
Al comparar el IR con el de la literatura nos podemos dar cuenta que el compuesto era el esperado.
CONCLUSIONES
1. Se puede decir que la reacción entre una amina y un anhidrido acético forma una amida
2. Las aminas aromáticas no se disuelven en el agua debido al anillo de benceno que presenta
propiedades hidrofóbicas.
3. La amina es más básica que la amida
4. Se obtuvo un rendimiento de mas del 80%
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CUESTIONARIO
Acida
Mecanismo:
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BIBLIOGRAFIA