UNIVERSIDAD DEL QUÍNDIO

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS Y

TECNOLOGÍAS
PROGRAMA DE QUÍMICA
INFORME DE LABORATORIO

PRACTICA #2 PREPARACIÓN DE ACETANILIDA- PROTECCIÓN DE

GRUPOS FUNCIONALES.
Laura Valentina Gutiérrez López1, [email protected],
Fernando Agudelo Aguirre2, [email protected],
(1) Estudiante de Química Universidad del Quindío.
(2) Profesor Síntesis Orgánico Universidad del Quindío.

INTRODUCCIÓN

Las aminas son un grupo funcional de gran interés, ya que estos son utilizados como antibióticos (penicilinas y
cefalosporinas), reguladores de crecimiento (agroindustria), polímeros (petroquímica y otros) [1].

La formación de amidas incluye tomar una amina tratarla con anhidrido acido para formar una amina. Lo cual se hizo en
el laboratorio, tomando anilina y tratándola con un anhidrido acético para así poder formar la acetanilida, la amida, la
cual es rápidamente purificada por cristalización. La amina acilada precipita como un sólido crudo, el cual, se disuelve
en agua caliente, se decolora con carbón activado, se filtra y se recristaliza. La amida puede ser tratada de diversas
maneras. Tales como desde un ácido carboxílico, desde un cloruro de ácido y desde cloruros de sulfonilo. El anhidrido
acético es preferido para una síntesis de laboratorio. Su velocidad de hidrolisis es lo suficiente baja para permitir la
acilación de aminas en solución acuosa. El procedimiento da un producto de alta pureza y buen rendimiento, pero no es
apropiado para usar con aminas desactivadas como orto y para-nitroanilinas.

La acetanilida es un compuesto blanco cristalino de gran estabilidad en la mayoría de condiciones. Básicamente este
compuesto es una amida aromática secundaria que proviene de la interacción entre una amina aromática primaria con un
agente acilante, usado para la protección del compuesto por su capacidad de donar grupos funcionales grandes; en la
reacción y mecanismo propuesto se puede notar como el par electrónico libre de la anilina ataca a un carbonilo del
anhidrido acético deslocalizando sus electrones y haciendo que se ataque a un protón proporcionado por el acido del medio
para una posterior deprotonación y formación del compuesto.

La acetanilida es usada para inhibir el H2O2, para estabilizar barnices de esteres de celulosa, como catalizador en la

síntesis de caucho y en algún tiempo fue empleado como precursor en la síntesis de medicamentos e intermediarios.

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Figura 1. Reacción general de la obtención de acetanilida

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OBJETIVOS

1) Obtener una amida a partir de la anilina y el anhidrido acético.

2) Obtener un compuesto altamente puro y con un rendimiento significativo al desarrollar la practica
de laboratorio
3) Determinar el punto de fusión e IR de la acetanilida mediante diversos instrumento de
laboratorio.

METODOLOGIA

- Materiales y reactivos

Materiales Reactivos
1 Erlenmeyer 125mL 50mL de anilina. Frasco de almacén
2 2 pipetas de 5mL 50mL de Anhidrido acético. Frasco de almacén
3 1 probeta de 100mL Carbón activado
4 Vaso precipitado 400mL 2L de agua destilada
5 Sistema de filtración al vacio Papel filtro
6 Espátula
Tabla 1. Materiales y reactivos practica

- Procedimiento.

A un Erlenmeyer se le adicionan 2mL de anilina,15mL de agua destilada y 2,5mL de anhidrido acético, se

procede a agitar, luego se adicionan 50mL de agua destilada y se calienta posteriormente se le adicionan unos
gramos de carbón activado. Luego se filtra al vacio en caliente dejamos que la muestra seque para así poder
tomar el IR el punto de fusión y el peso para realizar los respectivos cálculos.

- Diagrama de flujo.

2g anilina +15mL de agua

2,5mL de anhidrido acético

Agitar

50mL agua
Calentar

Carbón activado
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Filtrar al vacío

Residuo Precipitado

Enfriar

filtrar

Residuo Precipitado

Secar

IR, pto fusión, peso

RESULTADOS

peso producto: 2,665g

punto de fusión: 120°C

cálculo de moles

anilina

2𝑚𝐿 × 99 1,06𝑔 1𝑚𝑜𝑙

× × = 0,0225𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
100𝑚𝐿 1𝑚𝐿 93,13𝑔

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Anhidrido acético

99 1,082𝑔 1𝑚𝑜𝑙
2,5𝑚𝐿 × × × = 0,0252𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
100𝑚𝐿 1𝑚𝐿 106,1𝑔

Reactivo limitante: anilina

Reactivo en exceso: anhidrido acético

Masa teórica de la acetanilida

123,17𝑔
0,0225𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 × = 2,776𝑔
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎
Rendimiento

𝑊(𝑔)𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
%𝑅𝑒 = × 100
𝑊 (𝑔)𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠

2,665𝑔
%𝑅𝑒 = × 100 = 96%
2,776𝑔

IR obtenido

Figura 2. IR acetanilida

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Banda Tipo de enlace

1660 Doble enlace entre C y O
1660-1595 Bandas agudas representantes del benceno
3289,96 Banda N-H
1318,11 Banda del C-N
1431,89 Bandas C-C
Tabla 1. Análisis IR

DISCUSIÓN

La anilina se observa con un color caramelo con olor a PVC, cuando se agrega el agua este se volvió
inmiscible esto se debe al anillo aromático que es un anillo bencílico hidrofóbico, además de su bajo peso
molecular. También la anilina presenta un carácter básico puesto que el nitrógeno puede aceptar un protón ya
que posee un par de electrones libres desapareados, pero por ser una amina aromática disminuyendo su
basicidad se convierte en una base débil; esta base es mas débil que el amoniaco debido a la deslocalización
del par de electrones desapareados del nitrógeno.

La acetanilida es menos básica que la anilina a causa del grupo carbonilo que disminuye la disponibilidad del
par de electrones del nitrógeno.

En el proceso de síntesis de la acetanilida la reacción de esta con el anhidrido acético presento una reacción
de precipitación exotérmica debido a la ruptura y formación de nuevos enlaces que liberan energía, luego se
agregó carbón activado para arrastrar las impurezas, se filtro y se obtuvo una acetanilida libre de impurezas.

Al comparar el IR con el de la literatura nos podemos dar cuenta que el compuesto era el esperado.

CONCLUSIONES

1. Se puede decir que la reacción entre una amina y un anhidrido acético forma una amida
2. Las aminas aromáticas no se disuelven en el agua debido al anillo de benceno que presenta
propiedades hidrofóbicas.
3. La amina es más básica que la amida
4. Se obtuvo un rendimiento de mas del 80%

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CUESTIONARIO

1. Hidrolisis de las amidas.

Acida

Imagen 1. Hidrolisis amidas en medio ácido reacción general.

Mecanismo:

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BIBLIOGRAFIA