REPASO DE ÓRGANICA I-CAP 1

1.ESTRUCTURA Y ENLACE: En la charla TED se

habla un poco de qué es la química órganica,
como estas moleculas hay algunas que son
complejas, se habla también de la insulina.
Estas moleculas son sintentizadas por
organismos vivos, esa fue la primera idea de la
química órganica.
Entonces órganico quiere decir que esta
relacionado con el organismo vivo, son muy
complejas. Sin embargo, fue en su momento
cuestionada, se lograron obtener estas
moleculas de manera articifical en un
laboratorio, con eso pasó a ser una órganica
sintetica. Actualmente la química órganica se
llama la química de los compuestos de carbono.
¿POR QUÉ? Porque el carbono juega un rol importante, este permite que las moleculas
grandes se construyan, el carbon tiene la posibilidad de unirse a varios átomos.

2. ESTRUCTURA ELECTRÓNICA DEL ÁTOMO: Un átomo actual es el que vemos en la

imagen donde tenemos un núcleo positivo, donde hay protones positivos y neutrones
negativos, una región en el espacio que
hay probabilidades de encontrar
electrones llamado ORBITAL.
Los orbitales son de diferente tamaño, sus
formas, son regiones en el espacio
descritas por un modelo probabilistico. En
esas regiones en el espacio encontramos
algunas regiones donde hay una mayor
densidad electrónica o sea mayor
probabilidad.
El orbital 1s de primer nivel, es un orbital
esferico donde la mayor probabilidad de
encontrar al electrón se encuentra cerca
del núcleo, a medida que uno se vaya
alejando del núcleo es menos probable de
encontrar al electrón.

El orbital 2s tiene una región donde la

probabilidad de encontrar electrones es
nula y luego existe un área en donde
aparece una región en donde si se puede
encontrar electrones.
Los NODE son regiones donde no hay
probabilidad de encontrar electrones, son
espacios donde son prohibidos para el
electrón, esto se define por la función de
ondas.
3. LOS ORBITALES 2P: Son orbitales que tiene dos
lobúlos en cada una de ellas se entiende que hay
una nube electronica donde la mayor parte de
probabilidad de encontrar electrones están en
una de las intermedias, no cerca del núcleo, por la
función de ondas.
También encontramos en los orbitales 2p
tenemos un plano node en que los orbitales estan
en un lado o en el otro. Con este orbital se tiene
que formalizar.
En la configuración electronica: 1s2 2s2 2p6 que se forma los 10 primeros elementos,
quiere decir los que tiene los 10 protones como
máximo y cada uno de esos átomos tiene
número de electrones. Ahora quiénes son esos
primero 10 elementos de la tabla periódica: H,
HE, LI, BE, B, C, N, O, F, NE se diferencian por los
números de protones (lo vemos en la imagen) y
como son átomos neutrones tienen los mismos
electrones que se distribuyen en la
configuración electronica siguiendo el orden.
Los electrones que nos interesa más son los
electrones de valencia porque son los que
forman los enlaces químicos. Los átomos más importante y especificamente es el C, N,
O tienen orbitales s y p.

4.

CONFIGURACIONES ELECTRONICAS: Sabemos que los electrones en la

configuración electronica se encuentran según las energías, entonces en el CARBONO
habría 2 electrones en el 1s, 2 electrones en el 2s y 2 electrones en el 2p.
La regla de Hund’s rule los electrones van a ir en orbitales diferentes antes de
apariados en el mismo orbital hasta que haya la posibilidad de que dos orbitales con la
misma energía que son llamados lo orbitales degenerados. Por ejemplo el 12C6:

5. ENLACE IÓNICO: Son enlaces donde hay transferencia de electrones, por ejemplo:
el átomo Litio pierde su electron de valencia, se convierte en ión Litio +1, el Fluor que
tiene dibujado sus 7 electrones de valencia llega a ganar un electron en la transferencia
de electrones, se forma un anión negativo -1 y la atracción tanto del Litio con el Fluor
nos permite un enlace iónico.

6. ENLACE COVALENTE: Cuando hay compartición de dos átomos que comparten por
igual los electrones se le dice Enlace Covalente No Polar y cuando tenemos dos átomos
que estan compartiendo electrones pero en una compartición desigual se le dice
Enlace Covalente Polar o Polaridad de enlaces se puede mostrar con una flecha que
apunta al lado negativo.
La Polaridad depende de los átomos que participan entonces dice que más polar sea,
mayor carácter iónico presenta, mientras menos polar sea mayor carácter covalente
presenta. Los enlaces polares van
a estar del Covalente No Polar
y el Iónico.
7. ELECTRONES NO ENLAZANTES: Si tenemos entonces un compuesto órganico
como vemos en la imagen tres modelos, por ejemplo en la primera tenemos que
representamos el átomo de carbono (4 enlaces) uno esta unido a un átomo de nitrógeno
y tres enlaces más con Hidrógenos; en el caso de Nitrógeno (3 enlaces y un par libre)
dos enlaces con Hidrógeno, uno con el carbono y el par libre tambén llamado par no
enlazantes.

8. ELECTRONES MÚLTIPLES: En la química órganica encontraremos que hay

enlaces dobles, enlaces triples, que comparten 2 o 6 electrones.

9.

ELECTRONEGATIVIDAD Y POLARIDAD DE ENLACE: Cuando esa

compartición es por igual son enlaces covalentes no polares, cuando su compartición
son desiguales son enlaces polares y si hay transferencia de electrones tenemos cargas,
se forma un enlace iónico, si no hay cargas tenemos un enlace covalente polar.
El momento dipolar de enlace depende de la distancia que se separa los átomos y de las
cargas que tienen.

10. MOMENTO DIPOLAR: Esa compartición desigual se manifiesta como una

densidad electrónica negativa en el átomo más electronegativo y una densidad positiva
en el átomo más electropositivo.
Vemos un Mapa de potencial electróstatico hay una región que esta más negativizada y
una región más positivada, eso va a generar que la mólecula reaccione, que exista un
comportamiento en la reactividad de esa molécula.
11. PAULING ELECTRONEGATIVIDADES: Mientras más grande sea la diferencia
de electronegatividades, mayor será la polaridad del enlace.
Las enlaces de electronegatividades se expresa con un valor arbitrario, las
electronegatividades utilizan la escala de Pauling; el Fluor tiene el valor máximo que es
4 y hay menos electronegativos como los metales que tienen 0,9 o 0,8.
La diferencia de electronegatividades nos dirá cuan polares son enlaces.
Cuando la diferencia es mayor de 1,7 o 1,9 es Iónico, ahora cuando las diferencia es
menores que 0,4 se considera enlace no polar.

12. CARGAS

FORMALES: Cuando un átomo ha ganado o a perdido un electrón de valencia, se dice

que presenta una carga formal.
Por ejemplo tenemos al H3O+: tiene un oxígeno que ha perdido un electrón de valencia,
esto se realiza con la siguiente fórmula.

13. FORMAS DE RESONANCIA: En un mólecula los electrones pueden estar

libres(no compartidos en un átomo) o pueden estar compartidos en dos átomos
formando
dos enlaces eso
cuando se hace una
representación de Lewis en donde lo que tiene es una representación de los electrones
de valencia de una especia química y representa a los electrones que estan localizados:
en un enlace, estos dos estan siendo compartidos en el enlace o localizados en un átomo.
Sin embargo, puede ocurrir que los electrones son ondas que los electrones que estan
localizados en un átomo se deslocalicen y puede estar localizado en el enlace.
La resonancia es la deslocalización de los electrones se representa dibujando estrcutura
de lewis que tienen localizacion y la descolización es evidente en los electrones.

Las reglas que se tienen que considerar para una resonancia que se manifiesta por la
descolización de electrones. Los contribuyentes más importantes:
 Aquel que tenga la mayor cantidad de octetos posibles.
 Que tenga la mayor cantidad de enlaces, mientras más enlaces mejor.
 En el caso que haya una carga negativa, que la carga negativa se encuentre en el
átomo más electronegativo. Ahora si hay una carga positiva en el átomo menos
electronegativo.
 Que haya la más separación posible de cargas.

14.

FORMÚLAS ESTRCUTURALES CONDENSADAS: Cuando uno tiene estructura

de lewis el requisito es que se muestren todos los electrones de valencia y son
generalmente estructuras desarrolladas es decir se muestran todos los enlaces pero eso
mismo se puede escribir de forma condensada o de manera semi desarrollada.

15. DIBUJOS DE LINEA-ÁNGULO: También hay otra manera que es la de líneas, en

donde las estructuras son tipo esqueleto,los carbonos ya no se ponen, se imagina que
estan donde se inicia y se termina una linea y ya no se ponen los hidrógenos pero si los
demás átomos. (Los puntos rojos son los carbonos invisibles)
16.

FOMÚLAS MOLECULARES Y EMPÍRICAS: La fórmula molecular da el número

de átomos de cada elemento en una molécula de un compuesto.
Para calcular la fórmula empírica lo que se hace es: cambiar el porcentaje a 100gramos,
se obtenía la cantidad de gramos
de cada elemento, luego se dividía
entre el número más pequeño y se
encontraba un múltiplo que
cuadrara con todos los elementos
para encontrar la fórmula empírica

17. PROPIEDADES DE ONDA

DE LOS ELECTRONES:
Cuando uno tiene una molécula lo
primero que hacemos es entender que en esa molécula tenemos un átomo que esta unido
a otro átomo. Por ejemplo si se tiene un átomo de carbono y esta unido a 4 hidrógenos,
se dice que tiene la estrcutura más sencilla que es el Metano.
Una Onda puede estar en un lado o
en el otro lado de la vibración.

18. COMBINACIÓN LINEAL DE

ORBITALES ÁTOMICOS: Se
dice que cuando hay dos orbitales y
se combinan favorablemente en dos
átomos diferentes se forma un
enlaces. Sin embargo; se puede
combinar dos orbitales dentro del
mismo átomo y eso se llama la Hidribización.
Ambos casos ocurren de manera conservativa, quiere decir si se combina dos órbitales
se forman 2 y así sucesivamente. Cuando uno los combina como las ondas y estan de
fase lo que va ocurrir una combinación favorable, formarán un orbital de enlace y
cuando estan fuera de fase contraria lo que ocurrirá es que se van a cancelar llegando
formando un orbital de antienlace

19. UNIÓN SIGMA: El enlace sigma se refiere a la formación de un enlace donde hay
un translape frontal, pudiendo ocurrir entre orbitales s-s, s-p, p-p. Aquí se trabajara con
los elementos más conocidos como C, H, O, N, A y todos tienen los niveles que
mencionamos.
Esto ocurre por:
A. UNIÓN MO: Lo que encontramos en la imagen donde hay dos orbitales S en
ejemplo utilizamos el enlace H-H, al medio encontramos el translape, se llegan a
encontrar en fase (iguales) donde hay una combinación adictiva y se llega a
formar un orbital de enlace.
B. ANTIENLAZAMIENTO
MO: Estos mismos
orbitales también se van a
llegar a encontrar en
diferentes fases, cuando se
combinan, se llegan a
cancelar y formandose un
orbital antienlace.

20. ENLACE PI Y
ANTIENLACE: Cuando
tenemos un translape de
dos orbitales P pero que ocurre de manera lateral, cuando se encuentran en fase se llama
un Orbital Pi. Cuando no se encuentran en
fase se le llama Orbital Pi antienlace; es un
combinación constructiva y destructiva
dependiendo del caso.

21. ISOMERÍA: Los isomeros son

compuestos que tienen la misma formúla
molecular pero sus átomos estan ordenados
de diferentes maneras.
Cuando los átomos estan unidos entre ellos de diferente manera se le llama Isómeros
Constitucionales o Estructurales de función por ejemplo el Alcohol etilico pero tienen el
mismo átomo.
Sin embargo hay otros que si tienen la misma manera pero estan orientados de diferente
manera.
22. ISÓMEROS GEOMÉTRICOS: Cuando
los Hidrógenos estan en el mismo sitio se le
llama Cis pero cuando estan de lado opuesto se
le conoce como Trans.

REPASO DE ÓRGANICA I-CAP 3 Y 4