Pre Informé Aldehídos y Cetonas

Nombres: Coca Montoya Ericka
Chavez Copa Mary Gabriela
Cruz Ayaviri Carla Aleida
Choquevillca Ibañez Diego
Jallaza Guzmán Alondra Fabiana
Ponce Gutiérrez Minorka
Paralelo: Lab-Qmc -1200-B

Pre informé Aldehídos y Cetonas
1. FUNDAMENTO TEÓRICO.-
En Química Orgánica el grupo carbonilo es uno de los grupos funcionales más notables por su reactividad
y su interés sintético. Los aldehídos y cetonas se encuentran entre los compuestos con este grupo
funcional, que está muy distribuido tanto en productos naturales, como proteínas, glúcidos u hormonas;
como en productos de síntesis y en algunos fármacos.
Su reactividad se debe a su geometría estructural. Se trata de una hibridación sp 2 de geometría trigonal
plana que dota a este grupo de un movimiento dipolar. Esto, junto a la presencia de formas resonantes
provoca una polarización o aparición de cargas parciales que contribuyen a su reactividad, siendo el
resultado final un átomo de carbono electrófilo susceptible de ataque por parte de un nucleófilo.
En numerosas ocasiones, la interacción de los fármacos con sus dianas es estéreoselectiva. Es necesario
desarrollar sistemas específicos que permitan obtener reacciones selectivas de enantiómeros, ya que la
estructura plana de este grupo, lo complica. En esta revisión se proponen algunos métodos novedosos
que permiten aumentar esta selectividad.
Debido a sus propiedades muchos de los sabores y olores que se reconocen con facilidad, como la
vainillina (aroma a vainilla), cinamaldehído (aroma a canela) o la (R)-carvona (aroma a menta) se deben a
este grupo funcional. Así como a su utilidad como precursores en la síntesis de fármacos: uno de estos
sustratos es el compuesto 1bencil-4-piperidona, sustrato para varios fármacos hipnoanalgésicos,
neurolépticos y antidiarreicos.
1.1. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS.
El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxigeno por un
doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas.
En los aldehídos.el grupo carbonilo se une a un átomo de
hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del
formaldehído o metanal.
En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alquílicos. La formula
abreviada de una cetona es RCOR.
Los aldehídos y cetonas, junto con los ácidos carboxílicos, los ésteres, las amidas y los cloruros de ácido, se
caracterizan por contener en su estructura el grupo funcional carbonilo (C=O).
1.2. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es
necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena
(localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.
El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehído. La numeración del ciclo se realiza dando
localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.
Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:
EJEMPLOS
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -
ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera
para que éste tome el localizador más bajo.
Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como
sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.
EJEMPLOS
1.3. PROPIEDADES QUIMICAS Y FISICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

ALDEHIDOS
1.3.1 Propiedades físicas
1) La doble unión del grupo carbonilo es en parte covalente y en parte iónica dado que el grupo carbonilo está
polarizado debido al fenómeno de resonancia.
2) Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo
presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario con
permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil, las cetonas también se obtienen de la
deshidratación de un alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son
deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil, si la reacción del alcohol es
fuerte el resultado será un ácido carboxílico respectivamente.
1.3.2 Propiedades químicas
1) Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono.
2) La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.
CETONAS
1.3.3. Propiedades físicas
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso
molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso
molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la
longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
1.3.4. Propiedades químicas
1) Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos.
2) Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos
dos ácidos con menor número de átomos de carbono.
3) Por reducción dan alcoholes secundarios.
4) No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza
para diferenciarlos.
5) Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
1.3.5. PROPIEDADES CARACTERISTICAS ENTRE ALDEHIDOS Y CETONAS
Por tener caracteristicas muy similares los aldehídos y las cetonas, es conveniente poder consignar sus
diferencias:
 Los aldehídos reducen las soluciones de tollens y de fehling, las cetonas no.
 Los aldehídos son fácilmente oxidados a acidos sin cambio alguno en el contenido de carbono
en la molecula,las cetonas pueden oxidar a acidos con la perdida de un carbono.
 La mayoría de los aldehídos enrojecen al reactivo Schiff, las cetonas no.
 Los aldehídos que contienen un atomo de hidrogeno, experimentan en soluciones de hidróxido
de sodio calientes repetidas condensaciones aldolicas y forman resinas insolubles.
 Esta reacción se conoce como ensayo de resinificacion de los aldehídos
 Las cetonas sufren la condensación aldolica, pero no forman resinas de es manera.
 Las cetonas raramente se polimerizan.

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1.1. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS.

1.2. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS

1.3. PROPIEDADES QUIMICAS Y FISICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

1.3.2 Propiedades químicas

2) La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.

1.3.3. Propiedades físicas

1.3.4. Propiedades químicas

3) Por reducción dan alcoholes secundarios.

5) Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

1.3.5. PROPIEDADES CARACTERISTICAS ENTRE ALDEHIDOS Y CETONAS

 Las cetonas raramente se polimerizan.

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