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INSTITUTO TECNOLOGICO DE CIUDAD

MADERO

Ingeniería Química

Química Orgánica II

PRÁCTICA No. 5. Propiedades

químicas de aldehídos y cetonas
Equipo:

1. Andrade Calixto Paola Itzel #21070738

2. Guerrero Hernández Amalia Paulina #21070798
3. Sandoval Padilla Adriana Fernanda #2007174
4. Silva Colmenero Farah Naomi #21070758
5. Comparan Ramírez José Darío #21070729
Fecha de entrega: 09/05/2023
 Objetivo

Demostrar las propiedades químicas de los aldehídos y

cetonas usando diferentes pruebas químicas.

Fundamento teórico.
Los aldehídos y cetonas son substancias muy reactivas. Se
polimerizan, se condensan, forman derivados de adición, se
pueden reducir y los aldehídos se oxidan con mucha facilidad.
Los aldehidos y cetonas se condensan con la hidracina y sus
derivados (fenilhidracina, p-nitrofenilhidracina, etc), lo mismo
con la semicarbacida, tiosemisarbicida y la hidroxilamina,
dando compuestos sólidos de punto de fusión definidos, los
cuales son empleados para identificarlos.

Correlación con los temas de estudio

4. Estudio de aldehídos y cetonas.
4.3 Reacciones de aldehídos y cetonas
 Material y equipo

Material Reactivos
1 gradilla Solución de formaldehido 7.5
ml
15 tubos de ensayo de 18x150 Butiraldehido 3.5 ml
mm
1 anillo metálico Acetona 2.5 ml
1 soporte universall Ciclohexanona 1 ml
1 malla de calentamiento . Reactivo de Schiff 1 a 2 gotas
1 mechero y baño maría Sol A y Sol B de reac. De
4 pinzas para tubo de ensayo Fehling 1 ml
1 cristalizador pequeño Agua destilada
1 probeta de 50 ml Reactivo de Tollens 1ml
1 termometro de 0-100° C Sol. Diluida (2 a 4%) de
1 vaso de precip. De 50 ml y KMnO4 1ml
500 ml H2SO4 diluido (1:10) 2 gotas
1 capsula de porcelana Hielo
1 espátula Sal en grano
1 parrilla eléctrica H2SO4 concentrado gota
1 pizate Franela y Lentes
 Medidas de seguridad, salud y protección ambiental

Los vapores del formaldehído son muy irritantes, use mascarilla

para vapores orgánicos. Usar bata de laboratorio, lentes de
seguridad, zapato de piso cerrado, cabello recogido. Consulte
las hojas de datos de seguridad de los reactivos utilizados.
 Metodología

Polimerización

1.- En un vaso de precipitado de 50 ml coloque 5 ml de

solución de formaldehído, evapore calentando a baño
María (en la campana de extracción) y observe el
residuo. ¿Cómo se llama?

2.- Caliente una pequeña cantidad de este residuo en

una cápsula (PRECAUCIÓN, no huela ni vea directamente
la cápsula, los vapores desprendidos son extremadamente
irritantes a los ojos y piel en general). ¿Cuál es el olor del
gas desprendido?

3.- En un tubo de ensayo de 18 X 150 mm, ponga 2 ml de

butiraldehido, rodéelo de hielo, añádale un poco de sal
en grano al hielo. Introduzca un termómetro, y si marca
0.5° C, agregue 1 gota de ácido sulfúrico concentrado

4.- Retire el tubo del hielo, agítelo con el termómetro

durante 1 minuto

5.- Agréguele 3 ó 4 ml de agua al tubo y observe la

formación de un polímero líquido (paraldehído), el cual es
insoluble en agua.
 Reducción del reactivo de Fehling

1. Ponga en 3 tubos de ensayo de 18 X 150 mm, 1 ml de la

solución A de Fehling y 1 ml de la solución B de Fehling.

2. Agregue al primer tubo 0.5 ml de formaldehído, al

segundo 0.5 ml. de butiraldehído y al tercero 0.5 ml de
acetona.

3. Utilizando un vaso de precipitado de 500 ml como baño

maría, caliente los 3 tubos durante 10 minutos. Saque los
tubos del baño maría y observe en cual ha aparecido un
precipitado rojizo y en cual no.

REACTIVO DE SCHIFF
1. En 4 tubos de ensayo de 18 X 150 mm, coloque: en el
tubo uno, 1 ml de solución de formaldehído (formalina).
2. en el tubo dos, 1 ml de butiraldehído, en el tubo tres,
1 ml de acetona y en el tubo cuatro 1 ml de
ciclohexanona o cualquier otra cetona.
3. Agregue a cada 17 tubo una o dos gotas de
reactivo de Schiff (que deberá estar amarillo claro).
Observe y anote resultados que observe en cuanto haya
agregado el reactivo de Schiff.
 Oxidación con permanganato de potasio diluido

1.- En 3 tubos de ensayo de 18 X 150 mm, ponga por separado

0.5 ml de butiraldehido, 0.5 ml de formaldehído y 0.5 ml de
acetona.
2.- Agregue a cada tubo 1 ml de solución diluida (2 a 4%) de
permanganato de potasio y acidúlela con 2 gotas de ácido
sulfúrico diluido (1:10).
3.- Observe lo que sucede en cada tubo y explique a qué se
deben los cambios observados y cuando no los hubiera
explique por qué.

Espejo de plata

1.- En 3 tubos de ensayo de 18 X 150 mm, ponga por separado

0.5 ml de butiraldehido, 0.5 ml de formaldehído y 0.5 ml de
acetona.
2.- Agregue a cada uno de los tubos de ensayo 1 ml de
reactivo de Tollens, calentar a baño maría durante 10 minutos.
Diagrama de Flujo
Propiedades físicas (estado físico, punto de ebullición,
densidad y solubilidad)

o Butiraldehido

Aspecto Forma: claro, líquido

Color: incoloro

Olor acre

Umbral olfativo Sin datos disponibles

pH 6 - 7 a 71 g/l a 20 °C (68 °F)

Punto de fusión/

punto de congelación

Punto/intervalo de fusión: -96 °C (-141 °F) - lit.

Punto inicial de

ebullición e intervalo

de ebullición

75 °C 167 °F - lit.

Solubilidad en agua 50 g/l a 20 °C (68 °F) - Directrices de

ensayo 105 del OECD -

totalmente soluble
 o Acetona

Estado físico líquido (fluído)

Color incolor

Olor levemente dulce afrutado

Umbral olfativo No existen datos disponibles

Otros parámetros físicos y químicos

pH (valor) 5 – 6 (agua: 395 g

/l

, 20 °C)

Punto de fusión/punto de congelación -94,8 °C

Punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición 56,05 °C

Punto de inflamación -17 °C

Tasa de evaporación no existen datos disponibles

o Ciclohexanona

Factor de conversión

(20 o

C, 101 kPa): 4,08 mg/m3 = 1ppm

Peso molecular: 98,15

Fórmula molecular: C6H10O

 Solubilidad: ligeramente soluble en agua, miscible con
disolventes

orgánicos.

Punto de fusión: –45 o

Punto de ebullición: 155 o

Presión de vapor: 0,69 kPa a 25 o

Densidad: 3,4 veces la del aire

Límite de explosividad: en el rango 1,1%–9,4% (concentración

en aire)

Umbral de olor: 0,12 ppm (0,5 mg/m3

o Acido sulfúrico

FORMA Y APARIENCIA: Líquido oleoso incoloro a ligeramente

amarillento

OLOR: Pungente

UMBRAL DE OLOR: No disponible

pH: 0.3 (1N)

 PUNTO DE FUSIÓN: 10°C

PUNTO DE EBULLICIÓN : 337°C

PUNTO DE INFLAMACIÓN: No inflamable

TASA DE EVAPORACIÓN: No disponible

TEMP. DE AUTOIGNICIÓN: No disponible

INTERVALO DE EXPLOSIVIDAD: No disponible

PRESIÓN DE VAPOR (20°C): 5.93 10-5mmHg (0.008Pa)

DENSIDAD VAPOR (AIRE=1): 3.4

DENSIDAD (25°C): 1.83g/cm3

SOLUBILIDAD (EN AGUA, 25°C): 1000g/l con gran

desprendimiento de calor
 Observaciones

En esta práctica utilizamos distintos métodos para identificar

las propiedades de los aldehídos y las cetonas, dividiéndose
en 5 métodos, donde al reaccionar con diferentes reactivos y
expuestos en calor mediante baño maría determinamos.

Así como en el reactivo de Fehling donde se tenían 3 tubos

dos con aldehídos y uno con cetona, al exponerse a baño
María, los dos aldehídos denotaron un precipitado rojizo y la
cetona quedó igual.
 CONCLUSION

Como se pudo apreciar los aldehídos suelen ser compuestos

mayormente reactivos a diferencia de las cetonas, por lo que
para diferenciar unos de otros las pruebas básicamente se
basan en esperar la reactividad de los aldehídos y observar la
no reactividad de las cetonas.

Sin embargo también existen pruebas especificas donde las

cetonas pueden reaccionar, tal es el caso con la prueba de
bisulfito de sodio.

Al concluir con las pruebas experimentales se demostraron las

propiedades químicas de los aldehídos y de las cetonas al
emplear dichas pruebas para la identificación de las mismas.

Cabe mencionar que al ser pruebas experimentales los

resultados tuvieron ligeramente algunos cambios que a pesar
de estar presentes no afectaron de tal manera que la
identificación entre los aldehídos y las cetonas fueran erróneas
así pues, las pruebas realizadas a las muestras fueron pruebas
exitosas donde se observó lo que se esperaba

obtener.
 Bibliografía
• Domínguez X. A. & Domínguez S. X. A. (1982). Química
orgánica experimental., México:Limusa
• Domínguez X. A. & Domínguez S. X. A. (1978). Química
orgánica experimental., México:Limusa

Cuestionario
1. Escriba la reacción química completa, que ocurre al
tratar el acetaldehído, formaldehído y acetona con el
reactivo de Fehling.
Formaldehído
CH2O + Na+ + Cu+2 CHOONa + Cu2Oâ (precipitado rojo
ladrillo)

Butiraldehído
CH3CH2CH2CHO + Na+ + Cu+2 CH3CH2CH2COONa +
Cu2Oâ
(Precipitado rojo ladrillo)
Acetona
CH3-CO-CH3 + Na+ + Cu+2 N.R.
2. Por qué la acetona se comporta de manera diferente a los
aldehídos frente a las reacciones con:
a. Reactivo de Fehling. = Por que el reactivo de Fehling no es
capaz de oxidar a las cetonas para que formen sales de sodio,
por tanto no se forma el precipitado de óxido cuproso de color
rojo.
b. Reactivo de Tollens= Por que los iones de plata del reactivo
de Tollens no son capaces de oxidar a las cetonas para que
formen sales de amonio, por lo que éstos no se convierten en
plata metálica y no se forma el espejo de plata.
3. Escriba las reacciones químicas completas que ocurren
entre el formaldehído, el acetaldehído y la acetona por
separado con el reactivo de Schiff.
Formaldehído.
CH2O + Fucsina Fucsina + HCOOH
(Amarilla) (Rosa fiucsa)

Butiraldehído
CH3CH2CH2CHO + Fucsina Fucsina + CH3CH2CH2COOH
(Amarilla) (Rosa fiucsa)

Acetona
CH3-CO-CH3 N.R.
 Ciclohexanona
N.R.
4. ¿Cuál es la fórmula de los polímeros que se formaron
durante la polimerización?
El polímero que se formo a partir del formaldehído era un sólido
blanco y se trata del paraformaldehído; y el que se formó a
partir del acetaldehído era un líquido incoloro y se trata del
paracetaldehído.

Formaldehído
O
CH2=O CH2 CH2
Paraformaldehído
OO
CH2

Acetaldehído
O

CH3-C-H Paracetaldehído
 5. ¿Qué composición tiene el líquido obtenido durante la
destilación?

era un liquido de un color muy turbio parecía ser agua sucia

con tierra