Informe Labo - Sales de Diazonio

ÍNDICE
INTRODUCCIÓN...........................................................................................................3
OBJETIVOS....................................................................................................................4
CAPÍTULO I MARCO TEÓRICO...............................................................................5
1.1. Definición...........................................................................................................5
1.2. Importancia...........................................................................................................5
1.3. Diazotación...........................................................................................................5
1.4. Mecanismo...........................................................................................................6
1.4.1. Formación del electrófilo..............................................................................6
1.4.2. Formación de la sal de Diazonio...................................................................7
1.5. Reacciones de las sales de arenodiazonio............................................................8
Sales de Diazonio
1.5.1. Sustitución del grupo diazonio por hidróxido...............................................8
1.5.2. Sustitución del grupo diazonio por cloro, bromuro o cianuro.......................9
1.5.3. Sustitución del grupo diazonio por fluoruro o yoduro..................................9

Curso : Química Orgánica II
1.5.4. Sustitución del grupo diazonio por hidrógeno.............................................10
Docente : Ing. Campos Yauce Oscar Felipe
1.5.5. Sales de diazonio como electrófilos............................................................11
Alumno : Rios Casas Marcelo Andre
1.6. Prevenciones.......................................................................................................12
Fecha : 1/06/2023
1.7. Usos y Aplicaciones...........................................................................................12
CAPÍTULO II MATERIALES....................................................................................14
CAPÍTULO III PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.........................................16

3.1. Obtención del cloruro de bencenodiazonio........................................................16
3.2. Reacción de comprobación.................................................................................18
3.3. Reacción de sustitución......................................................................................19
3.3.1. Preparación del Yodobenceno.....................................................................19
3.3.2. Preparación de Fenol...................................................................................20
3.4. Reacciones de copulación de las sales de diazonio............................................21
3.4.1. Reacciones de copulación con derivado fenólico........................................21
OBSERVACIONES.......................................................................................................24
RECOMENDACIONES...............................................................................................25
CONCLUSIONES.........................................................................................................26
REFERENCIAS............................................................................................................27
CUESTIONARIO..........................................................................................................28
INTRODUCCIÓN
Las sales de diazonio son compuestos químicos orgánicos que tienen una amplia
gama de usos y aplicaciones en la industria, la investigación académica y la fabricación
de productos químicos. Se producen mediante la reacción de nitritos con aminas o
sulfonamidas en ácido sulfúrico o clorhídrico y resultan en una sal de diazonio como
producto intermedio. La reactividad de estas sales las hace importantes en la producción
de tintes y colorantes usados en la industria textil, cosmética y de pigmentos. También
son útiles en la síntesis de compuestos orgánicos y en la fabricación de inhibidores de
corrosión.
La producción de tintes y colorantes es una de las principales aplicaciones de las
sales de diazonio debido a su alta reactividad con otros compuestos orgánicos. La
interacción de las sales con los anillos aromáticos en las moléculas produce estructuras
coloreadas que se usan en la producción de tintes y colorantes. Además, las sales de
diazonio son fundamentales en la síntesis de otros compuestos orgánicos más complejos
y en el acoplamiento de superficies para su posterior unión.
A pesar de los efectos beneficiosos de las sales de diazonio, su alta reactividad
las hace potencialmente peligrosas y deben tratarse con precaución. Se deben almacenar
en lugares frescos y secos, y es importante tener en cuenta el tipo específico de sal de
diazonio utilizado en la aplicación química o industrial en cuestión.
4
OBJETIVOS
Representar en el laboratorio las reacciones de acoplamiento, dentro de las
propiedades químicas de las sales de diazonio.
Obtener de forma experimental compuestos de sustitución del grupo diazo.
Obtener de manera experimental colorantes azoicos en base en las reacciones de
diazoación y copulación.
5
CAPÍTULO I MARCO TEÓRICO
1.1. Definición
Una sal de diazonio es un tipo de compuesto orgánico cuya estructura es (R-
N2+X-) donde R puede ser cualquier grupo orgánico, como un alquilo o un arilo, y X
es un anión inorgánico u orgánico, como un haluro.
C. Gómez (2015). Establece que estos compuestos son altamente reactivos y
se utilizan en una amplia variedad de aplicaciones en química orgánica, como en la
síntesis de colorantes, la preparación de compuestos aromáticos sustituidos y como
precursores de otros productos químicos importantes. Sin embargo, debido a su alta
reactividad, las sales de diazonio deben ser manipuladas con precaución y siguiendo
las normas de seguridad adecuadas.
1.2. Importancia
Las sales de diazonio son importantes en la química orgánica debido a su alta
reactividad y su capacidad para ser utilizadas en una amplia variedad de aplicaciones.
Algunas de estas aplicaciones incluyen la síntesis de colorantes y compuestos
aromáticos sustituidos, la preparación de precursores de productos químicos
importantes, y la copulación con fenoles o aminas aromáticas para generar
azocompuestos utilizados en la industria.
1.3. Diazotación
La diazotación es una reacción química que implica la conversión de una
amina primaria o secundaria en una sal de diazonio mediante la reacción con ácido
nitroso en presencia de un ácido fuerte. Este proceso puede ser utilizado en la síntesis
6
de diversos compuestos orgánicos, como colorantes y otros productos químicos
importantes.
1.4. Mecanismo
1.4.1. Formación del electrófilo
Las reacciones de aminas con ácido nitroso son particularmente útiles en la
síntesis. Como el ácido nitroso es inestable, se genera en el momento de la
reacción mezclando nitrito de sodio con ácido clorhídrico diluido y frío (L. Wade
2017, p.973).
Figura 1.
Reacción de amina con ácido nitroso
Nota. Tomado de L. Wade (2017)
En una disolución ácida, el ácido nitroso puede protonarse y perder agua
para formar el ión nitrosonio. Este ión es el intermediario reactivo en la mayoría
de las reacciones de aminas con ácido nitroso.
Figura 2.
Formación del ión nitrosonio
7
1.4.2. Formación de la sal de Diazonio
El ataque sobre el ión nitrosonio (un electrófilo fuerte), seguido por la
desprotonación, produciendo una N-nitrosoamina.
Figura 3.
Primera parte de la diazotación
Nota. Tomado de S. Ramírez (2021)
La transferencia de un protón del nitrógeno al oxígeno forma un grupo
hidroxilo y un segundo enlace N3/4N la cual representa una tautomerización.
Figura 4.
Segunda parte de la Diazotación
La protonación del grupo hidroxilo, seguida por la pérdida de agua,
produce el ión diazonio.
8
Figura 5.
Tercera parte de la diazotación
1.5. Reacciones de las sales de arenodiazonio
1.5.1. Sustitución del grupo diazonio por hidróxido
La hidrólisis se lleva a cabo calentando la disolución ácida de una sal de
arenodiazonio. El grupo hidroxilo del agua sustituye al N 2, formando fenol. Ésta
es una síntesis de fenoles muy útil en el laboratorio, debido a que no requiere de
sustituyentes atractores de densidad electrónica fuertes ni de bases y nucleófilos
fuertes.
Figura 6.
Hidrólisis
9
1.5.2. Sustitución del grupo diazonio por cloro, bromuro o cianuro
El cloruro cuproso, el bromuro cuproso y el cianuro cuproso reaccionan
con sales arenodiazonio para formar cloruros de arilo, bromuros de arilo y
cianuros de arilo.
Figura 7.
Reacción de Sandmeyer
Nota. Tomado de L. Wade (2017).
1.5.3. Sustitución del grupo diazonio por fluoruro o yoduro
Cuando se trata una sal de arenodiazonio con ácido fluorobórico (HBF4), el
fluoroborato de diazonio formado precipita de la disolución. Si esta sal precipitada
10
se filtra y después se calienta, se descompone para formar el fluoruro de arilo.
Aunque esta reacción requiere el aislamiento y calentamiento de una sal de
diazonio potencialmente explosiva, puede llevarse a cabo de manera segura si se
realiza cuidadosamente con el equipo adecuado.
1.5.4. Sustitución del grupo diazonio por hidrógeno
El ácido hipofosforoso (H3PO2) reacciona con las sales de arenodiazonio,
sustituyendo al grupo diazonio por un hidrógeno. De hecho, esta es una reducción
del ión arenodiazonio.
11
Esta reacción se usa en ocasiones para eliminar un grupo amino que se
adicionó para activar el anillo.

Figura 9.
Desaminación de anilinas
1.5.5. Sales de diazonio como electrófilos
Los iones arenodiazonio actúan como electrófilos débiles en las
sustituciones electrofílicas aromáticas. Por esta razón, a los productos se les
denomina compuestos azo, y a la reacción se le llama acoplamiento diazoico.
Debido a que son electrófilos débiles, las sales diazonio solo reaccionan con
anillos fuertemente activados, como los derivados de la anilina y fenol.
Figura 10.
Acoplamiento diazoico
12
1.6. Prevenciones
Estos compuestos pueden ser explosivos de modo que no deben aislarse antes de
utilizarse para cualquier otra reacción, si no que en el mismo medio en el que se
generan, se utilizan, sin ninguna purificación previa.
La temperatura en la que se trabajan siempre se debe de mantener en un rango
entre 0°C y 5 °C, esto debido a que son explosivos y que pueden llegar a formar
fenoles con lo cual podemos estar generando productos no deseados.
Se dice que estos compuestos son explosivos es que se genera N2 y este N2
altamente estable, por ello la reacción que permite su formación es exotérmica, y
como el N2 es un gas, genera presión en el sistema en el que se está formando,
por ello las reacciones que involucran sales de diazonio se deben de llevar a
cabo en sistemas abiertos.
1.7. Usos y Aplicaciones
Una de sus aplicaciones más comerciales es la producción de colorantes y
pigmentos, abarcando asimismo la industria textil en el teñido de telas. Estos
compuestos azoicos se anclan a sitios moleculares específicos del polímero,
tiñéndolo de colores.
13
Debido a su descomposición fotolítica, es (menos que antes) empleado en la
reproducción de documentos. Las áreas del papel cubiertas por un plástico
especial son removidas y luego se les aplica una solución básica de fenol,
coloreando de azul las letras o el diseño.
En síntesis orgánicas se utilizan como puntos de partida para muchos derivados
aromáticos.
Finalmente, están teniendo aplicaciones en el campo de los materiales
inteligentes. En estos se enlazan covalentemente a una superficie por ejemplo de
oro, permitiéndole dar una respuesta química frente a estímulos físicos externos.
14
CAPÍTULO II MATERIALES
Anilina Hidróxido de sodio Alfa Naftol
Resorcinol Fenol Hidroquinona
Ioduro de potasio Almidón Tubos de ensayo
15
Vaso precipitado de 100ml Hielo Pipeta
16
CAPÍTULO III PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
3.1. Obtención del cloruro de bencenodiazonio
Primero en un vaso precipitado lo llenamos de agua destilada, casi lleno,
luego le agregamos hielo y con la ayuda de un termómetro nos aseguramos que la
temperatura del agua esté en un rango entre 0°C Y 5°C.
Luego en un tubo de ensayo agregamos 6ml de agua, 2ml de anilina y 2ml
ácido clorhídrico concentrado, es importante hacerlo en ese orden para poder cumplir
la regla empírica de “no dar de beber al ácido”. En ese momento pasamos el tubo de
ensayo a sumergirlo en el baño de agua con hielo.
Figura 1. Figura 2.
H2O+Anilina+HCl Solución en agua fría
Figura 3. Figura 4.
Solución de NaNO2 Gota a gota del NaNO2
Por separado se prepara una solución acuosa de nitrito de sodio (3ml) que se
va ir agregando gota a gota durante 2 a 3 minutos.
17
La solución que se encuentra en el tubo se deja en reposo dentro del baño con
hielo aproximadamente 10 minutos hasta observar una coloración naranja oscuro.
Figura 5.
Obtención de la sal de diazonio
La reacción que se presenta en el proceso de obtención de la sal de diazonio
es la siguiente:
Figura 6.
Síntesis del cloruro de bencenodiazonio
Nota. Tomado de S. Gomez (2022)
18
3.2. Reacción de comprobación
En un tubo de ensayo colocamos 1ml de la sal de diazonio y le adicionamos 4
gotas yoduro de potasio en almidón hasta obtener una coloración azulina marrón que
indicará la presencia del yodobenceno con ayuda del almidón donde le brinda dicha
coloración.
Figura 7.
Sal de diazonio+KI en almidón
La reacción del proceso de comprobación es la siguiente:
Figura 8.
Reacción de comprobación
19
3.3. Reacción de sustitución
3.3.1. Preparación del Yodobenceno
En un tubo de ensayo colocamos 1ml de la sal de diazonio recientemente
preparada, luego le agregamos de 3 a 4 gotas de yoduro de potasio en agua y lo
dejamos reposar por 1 hora, pasado el tiempo se observa una coloración rojo vino
que indica la presencia del yodobenceno.
Figura 9. Figura 110.

Sal de diazonio+KI en agua Obtención del yodobenceno
La reacción que da a lugar este procedimiento es la siguiente:
Figura 11.
Reacción para la preparación del yodobenceno
20
3.3.2. Preparación de Fenol
La solución obtenida que es la sal de diazonio se deja reposar a
temperatura ambiente por unos 10 minutos, después se lo lleva a baño María hasta
que desprenda gas N2. Cuando deje de desprender nitrógeno se da por concluida la
descomposición y se realizan las reacciones de reconocimiento del fenol obtenido.
Figura 12.
Obtención del Fenol
La reacción que da lugar a este proceso es la siguiente:
Figura 13.
Reacción para la obtención de fenol
21
3.4. Reacciones de copulación de las sales de diazonio
3.4.1. Reacciones de copulación con derivado fenólico
En un tubo de ensayo se mezcla 1ml de cloruro de bencenodiazonio con 3
gotas de fenol en solución ligeramente básica y se observará la coloración del
colorante azoico.
Se repetirán las pruebas, pero esta vez se reemplazará el fenol por los
siguientes reactivos: alfa-naftol, hidroquinona y resorcinol.
a) Fenol
Figura 14.
Cloruro de bencenodiazonio+fenol
Nota. Tomado de Tomado de S. Gomez (2022)
b) Resorcinol
Figura 15.
Cloruro de bencenodiazonio+resorcinol
22
c) Alfa – Naftol
Figura 16.
Cloruro de bencenodiazonio+alfa-naftol
d) Hidroquinona
Figura 17.
Cloruro de bencenodiazonio+hidroquinona
e) Beta – Naftol
Figura 18.
Cloruro de dencenodiazonio+beta-naftol
23
Figura 19.
Resultados de la copulación con derivado fenólico
1 2 3 4 5
Como se puede apreciar en la figura 19 se tiene los resultados de las
copulaciones.
En el caso del tubo 1 se puede apreciar una solución marrón la cual
pertenece al del fenol.
En el tubo 2 se puede apreciar una solución de color rojizo oscuro la cual
pertenece al del resorcinol.
En el tubo 3 se aprecia una solución de color ladrillo, la cual pertenece al del
alfa-naftol.
En el tubo 4 se aprecia una solución de color rojizo, la cual pertenece al del
beta-naftol.
En el tubo 5 se aprecia una solución de color naranja oscuro, la cual
pertenece a la hidroquinona.
24
OBSERVACIONES
En la parte de las reacciones de copulación con derivado fenólico no nos dio los
resultados que debieron salir (coloración del colorante azoico), pero investigando se
pudo saber los resultados correctos.
En la sección de las reacciones de copulación con derivado fenólico no se pudo
realizar un ensayo que era con el beta-naftol ya que este reactivo no se encontraba
en el laboratorio, pero investigando se pudo saber qué es lo que ocurre.
Otra observación es que en la parte de reacción de copulación con anilina, no se
pudo hacer el ensayo ya que el reactivo de N,N’- dimetil anilina no se encontraba
en el laboratorio.
No se pudo hacer la copulación con la anilina ya que en el laboratorio no había el
reactivo de N,N – dimetil anilina.
25
RECOMENDACIONES
Al realizar la síntesis del cloruro de bencenodiazonio debemos tener en cuenta que
el baño con hielo no debe de superar la temperatura de 5°C.
En la copulación añadir junto con el compuesto fenólico unas gotas de solución de
hidróxido de sodio para apreciar el colorante con mayor claridad.
La manipulación del ácido clorhídrico concentrado se tiene que hacer con mucho
cuidado ya que es un ácido peligroso, se debe contar con guantes, guardapolvo y
trabajar con dicho ácido en la campana extractora ya que desprende gases dañinos
para nosotros.
Es recomendable tener tubos de ensayo a parte de los que puedas obtener en
laboratorio ya que esta experiencia hubo varias reacciones y con esto ayuda a que
avances más rápido la experiencia.
El área de trabajo debe mantenerse limpio y ordenado.
Luego de terminar la experiencia debemos de lavar lo que se haya utilizado y luego
devolver todos materiales.
26
CONCLUSIONES
Se logró sintetizar el cloruro de bencenodiazonio a bajas temperaturas resultando
una coloración de color naranja oscuro.
Se pudo obtener fenol a partir de un compuesto azoico, mediante el calentamiento.
Se concluye que la copulación de las sales de diazonio con fenoles genera azo
compuestos, estos son de mucha importancia para la industria de los colorantes.
27
REFERENCIAS
R. Espinoza, C. Flores, K. Pareja, R. Vásquez (2017). Informe sales de diazonio
https://cutt.ly/uwqVOXfZ
C. Gómez (2022). Informe 6 Sales de Diazonio
https://cutt.ly/BwqVPtrz
C. Gómez (2015). Plataformas (BIO)Sensoras basadas en la química de las sales de

diazonio y nanomateriales.
https://cutt.ly/wwq4OOiy
L. Wade (2017). Química Orgánica – Volumen 2 – 9a edición. Editorial Pearson
Educación.
S. Ramírez (2021). Video sales de diazonio.
https://cutt.ly/qwq7S2ab
G. Bolívar (2021). Sales de Diazonio
https://cutt.ly/Gwq7Fk4c
28
CUESTIONARIO
1. Presente las reacciones de reducción, de copulación con β-naftol;
hidroquinona; y resorcinol de la sal de m-nitrobencenodiazonio.
Reacción de Reducción
Copulación con β-naftol
Copulación con hidroquinona
29
Copulación con resorcinol
2. Indique como se obtiene una sal de diazonio de la anilina y explique porque se
necesita en exceso el ácido clorhídrico.
La sal de diazonio se obtiene a partir de la anilina que reacciona con el catión nitrosonio
en medio ácido a bajas temperaturas.
Como se puede visualizar en la reacción anterior si se le hace su respectivo balanceo se
podrá notar que para una mol a anilina se requiere 2.5 moles de HCl lo cual sería un
exceso ya que este actúa como reactivo en exceso en la reacción.
30
3. Presente una reacción de reemplazo del grupo diazo del bencenodiazonio.
Explique.
Las sales de diazonio liberan con sencillez nitrógeno molecular, que son el denominador
común en las reacciones de desplazamiento en las sales.
En el siguiente diagrama de flujo se muestra de los grupos funcionales que se pueden
introducir por medio de sales arenodiazonio.
Nota: en el diagrama de flujo el Ar representa al benceno.

31

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ÍNDICE

CAPÍTULO I MARCO TEÓRICO...............................................................................5

1.4.1. Formación del electrófilo..............................................................................6

1.4.2. Formación de la sal de Diazonio...................................................................7

1.5. Reacciones de las sales de arenodiazonio............................................................8

1.5.2. Sustitución del grupo diazonio por cloro, bromuro o cianuro.......................9

1.5.3. Sustitución del grupo diazonio por fluoruro o yoduro..................................9

CAPÍTULO III PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.........................................16

3.2. Reacción de comprobación.................................................................................18

3.3. Reacción de sustitución......................................................................................19

3.3.1. Preparación del Yodobenceno.....................................................................19

3.3.2. Preparación de Fenol...................................................................................20

3.4. Reacciones de copulación de las sales de diazonio............................................21

3.4.1. Reacciones de copulación con derivado fenólico........................................21

gama de usos y aplicaciones en la industria, la investigación académica y la fabricación

de productos químicos. Se producen mediante la reacción de nitritos con aminas o

sulfonamidas en ácido sulfúrico o clorhídrico y resultan en una sal de diazonio como

producto intermedio. La reactividad de estas sales las hace importantes en la producción

de tintes y colorantes usados en la industria textil, cosmética y de pigmentos. También

son útiles en la síntesis de compuestos orgánicos y en la fabricación de inhibidores de

La producción de tintes y colorantes es una de las principales aplicaciones de las

sales de diazonio debido a su alta reactividad con otros compuestos orgánicos. La

coloreadas que se usan en la producción de tintes y colorantes. Además, las sales de

diazonio son fundamentales en la síntesis de otros compuestos orgánicos más complejos

y en el acoplamiento de superficies para su posterior unión.

A pesar de los efectos beneficiosos de las sales de diazonio, su alta reactividad

en lugares frescos y secos, y es importante tener en cuenta el tipo específico de sal de

diazonio utilizado en la aplicación química o industrial en cuestión.

Representar en el laboratorio las reacciones de acoplamiento, dentro de las

propiedades químicas de las sales de diazonio.

Obtener de forma experimental compuestos de sustitución del grupo diazo.

Obtener de manera experimental colorantes azoicos en base en las reacciones de

Una sal de diazonio es un tipo de compuesto orgánico cuya estructura es (R-

es un anión inorgánico u orgánico, como un haluro.

C. Gómez (2015). Establece que estos compuestos son altamente reactivos y

se utilizan en una amplia variedad de aplicaciones en química orgánica, como en la

síntesis de colorantes, la preparación de compuestos aromáticos sustituidos y como

precursores de otros productos químicos importantes. Sin embargo, debido a su alta

las normas de seguridad adecuadas.

Las sales de diazonio son importantes en la química orgánica debido a su alta

reactividad y su capacidad para ser utilizadas en una amplia variedad de aplicaciones.

Algunas de estas aplicaciones incluyen la síntesis de colorantes y compuestos

aromáticos sustituidos, la preparación de precursores de productos químicos

importantes, y la copulación con fenoles o aminas aromáticas para generar

azocompuestos utilizados en la industria.

La diazotación es una reacción química que implica la conversión de una

1.4.1. Formación del electrófilo

Las reacciones de aminas con ácido nitroso son particularmente útiles en la

síntesis. Como el ácido nitroso es inestable, se genera en el momento de la

Nota. Tomado de L. Wade (2017)

En una disolución ácida, el ácido nitroso puede protonarse y perder agua

para formar el ión nitrosonio. Este ión es el intermediario reactivo en la mayoría

de las reacciones de aminas con ácido nitroso.

Nota. Tomado de L. Wade (2017)

El ataque sobre el ión nitrosonio (un electrófilo fuerte), seguido por la

desprotonación, produciendo una N-nitrosoamina.

Nota. Tomado de S. Ramírez (2021)

La transferencia de un protón del nitrógeno al oxígeno forma un grupo

hidroxilo y un segundo enlace N3/4N la cual representa una tautomerización.

Nota. Tomado de S. Ramírez (2021)