UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NUEVO LEÓN

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

LICENCIADO EN QUÍMICA INDUSTRIAL
QUÍMICA DE CARBONILOS Y ENOLATOS

Responsables de la materia: Luis Arturo Obregón Zúñiga Fecha: 23 de febrero de 2022

Nombre del alumno(a): Erick Maximiliano Escobar Gutiérrez Semestre _5o._
Angelica Lizeth Saucedo García
PRE-REPORTE DE PRÁCTICA # 1

Título: Síntesis de la vainillina oxima

 Objetivos:
- Realizar la síntesis de vainillina oxima por medio de la reacción entre hidroxilamina y acetato de
sodio anhidro con la vainillina.

 Fundamento
Las oximas son compuestos orgánicos de fórmula estructural general (R1, R2-C=NOH) en la FIGURA 1.1 se
muestra la estructura general, donde (-C=N-OH) es el grupo funcional oximino u oxima y (R1 y R2) pueden
representar grupos alquilo, arilo o hidrógeno. En los casos en los que uno de los grupos alquilo (R1) ó (R2)
sea un (H), se tiene una aldoxima, es decir la oxima derivada a partir de un aldehído de fórmula: (R1-
C(H)=O) ó (R2-C(H)=O). Las oximas son generalmente sólidos cristalinos, que históricamente, antes de la
aparición de los métodos espectroscópicos, se usaron para caracterizar aldehídos y cetonas (Morrison y
Boyd, 1998).

Las oximas se obtienen haciendo reaccionar un compuesto carbonílico con hidroxilamina, que se condensa
con el grupo carbonilo, con pérdida de una molécula de agua y formación del enlace C=N de las oximas.
Dado que la hidroxilamina es una base, formará sales con los ácidos, y como en esta forma es fácil de
conservar y manejar, lo habitual es que la hidroxilamina se utilice en forma de clorhidrato, liberándose de su
forma salina cuando se requiere, mediante la adición de una base (que suele ser acetato de sodio, piridina
o algún hidróxido alcalino). La reacción comienza con un ataque nucleofílico por parte del grupo amino al
carbono carbonílico.
La protonación del oxígeno carbonílico favorece el ataque nucleofílico, lo que implica que el proceso se vea
favorecido por un pH bajo. Sin embargo, la hidroxilamina puede protonarse en el medio ácido para formar
el ion (H3N+OH), que carece de electrones no compartidos y, en consecuencia, del carácter nucleófilo
requerido para efectuar la reacción de condensación con el aldehído o la cetona. Por lo tanto, la mezcla de
reacción debe ser lo suficientemente ácida como para que se protone el compuesto carbonílico, pero no
tanto como para que la concentración de hidroxilamina libre resulte demasiado baja, que alente la reacción.
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En cada caso particular, las condiciones óptimas dependerán de las basicidades relativas del reactivo y del
sustrato carbonílico de partida, (Pérez Castro, 2008).

Las oximas son similares a un subgrupo de compuestos, formados a partir de aldehídos y cetonas,
denominados bases de Schiff (que contienen un doble enlace carbono-nitrógeno, en los cuales el átomo de
nitrógeno esta enlazado con un grupo arilo o alquilo, (R1, R2 C=N-R3)). El grupo hidroxilo infiere una mayor
estabilidad química a las oximas en comparación con las iminas, por ejemplo, frente a la hidrólisis.
Las oximas pueden sufrir diversas transformaciones. Primeramente, tienen un comportamiento anfótero, es
decir, pueden actuar como ácidos o bases; en presencia de ácidos minerales fuertes, presentan un
comportamiento básico formando sales de oxima. Por otro lado, actúan como ácidos débiles, de manera
que con hidróxidos alcalinos en medio acuoso forman alcóxidos de oxima. Las oximas también son
intermediarios importantes para la obtención de otros compuestos nitrogenados, como aminas y nitrilos y
otros grupos funcionales como amidas, ésteres y éteres de oxima y compuestos heterocíclicos como
oxazoles y quinoxalinas, entre otros.

 Reacción General

 Mecanismo de reacción

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  Toxicidad y propiedades físicas/químicas de reactivos y productos

NOMBRE: Acetato de sodio anhidro CAS: 127-09-3

Estado físico: Sólido

CLAVE DESCRIPCIÓN
H410 Muy toxico para los organismos acuáticos, con efectos nocivos duraderos
PELIGRO
H332 Nocivo en caso de inhalación
H302 Nocivo en caso de ingestión.
CLAVE DESCRIPCIÓN
P213 Evitar su liberación al medio ambiente.
ATENCIÓN
P280 Llevar guantes/gafas de protección.
P271 Utilizar únicamente en exteriores o en un lugar bien ventilado.
EQUIPO DE SEGURIDAD:
- Lentes de seguridad
- Bata de laboratorio
- Guantes
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:
Punto de fusión: 324 °C (descomposición)
Punto/intervalo de ebullición: > 400 °C (descomposición)
Punto de inflamación: > 250 °C Método: c.c.
Densidad: 1,52 g/cm3 a 20 °C

NOMBRE: Clorhidrato de hidroxilamina CAS: 5470-11-1

Estado físico: Sólido

CLAVE DESCRIPCIÓN
H290 Puede ser corrosivo para los metales.
PELIGRO
H301 Tóxico en caso de ingestión.
H400 Muy toxico para los organismos acuáticos.
CLAVE DESCRIPCIÓN
P302+ En caso de contacto con la piel: Lavar con agua y jabón abundantes.
ATENCIÓN P352
P281 Utilizar el equipo de protección individual obligatorio
P260 No respirar el polvo/el humo/el gas/la niebla/los vapores/el aerosol.
EQUIPO DE SEGURIDAD:
- Lentes de seguridad
- Bata de laboratorio
- Guantes
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:
Color: Incoloro
Densidad: 1.67 g/cm3
Punto de fusión: 155°C
Solubilidad en agua: 470 g/l a 20 °C

NOMBRE: Vainillina oxima CAS: 121-33-5

Estado físico: Sólido

CLAVE DESCRIPCIÓN
H319 Provoca irritación ocular grave.
PELIGRO

CLAVE DESCRIPCIÓN
ATENCIÓN
P305+ En caso de contacto con los ojos: Enjuagar cuidadosamente

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 P351+ durante varios minutos. Quitar las lentes de contacto, si lleva y
P338 resulta fácil. Seguir aclarando.

EQUIPO DE SEGURIDAD:
- Lentes de seguridad
- Bata de laboratorio
- Guantes
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:
Punto de fusión: 139°C
Punto de ebullición: 48°C
Densidad: 1.12 g/mL

NOMBRE: Vainillina CAS: 121-33-5

Estado físico: Sólido

CLAVE DESCRIPCIÓN
H319 Provoca irritación ocular grave.
PELIGRO

CLAVE DESCRIPCIÓN
P305+ En caso de contacto con los ojos: Enjuagar cuidadosamente
P351+ durante varios minutos. Quitar las lentes de contacto, si lleva y
ATENCIÓN P338 resulta fácil. Seguir aclarando.
P337+ Si persiste la irritación ocular: Consultar a un médico.
P313
P280 Llevar guantes/gafas de protección
EQUIPO DE SEGURIDAD:
- Lentes de seguridad
- Bata de laboratorio
- Guantes
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:
Punto de fusión: 81-83°C
Punto de ebullición: N/A
Densidad: 1.06 g/cm3 a 20°C

 Materiales y equipo

 Metodología

 Observaciones:
El clorhidrato de hidroxilamina como el acetato de sodio anhidro se disolvieron en los 20 mL de agua.
Después, pusimos a calentar la mezcla de estos compuestos en un matraz con una plancha de
calentamiento a 250°C aproximadamente y lo conectamos a un condensador de agua para aumentar la
solubilidad de la vainillina.
Al principio nuestra muestra era cristalina. Después cuando empezó a ebullir tomo un color blanquizco.
Cuando comenzó a ebullir lo colocamos a reflujo por aproximadamente 30 min después de que cayera
la primera gota, el agua evaporada fue condensada para no perder producto.

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Ya cuando pasaron los 30 min después dejamos el matraz enfriarse a temperatura ambiente, aunque
después lo pusimos en una hielera para apresurar su proceso de precipitado.
A continuación de eso pudimos ver la formación de un polvo blanco.
Finalmente procedimos a separar los cristales por medio de una filtración a vacío.
Obtuvimos 0.8181 g de vainillina oxima.
Por último, sacamos su punto de fusión con el equipo Melt-Temp y nos dio una temperatura de fusión
de 125-132°C. El cual a comparación del reportado que es de 118-122°C
(https://www.fishersci.com/shop/products/vanillin-oxime-98-thermo-scientific/AAL1966706), se aproxima
mucho al de nuestro producto obtenido.
Tiene un porcentaje de rendimiento del 57.24%.

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 Residuos (incluir el residuo que se genera y el Contenedor en el que se dispone)

Residuo generado Contededor Cantidad aproximada

Vainillina oxima Lo conservamos 0.8181 g
H2O + NaCl D 20 mL
Papel filtro Basura industrial

 Referencias (mínimo tres)

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 1. Morrison, R. T., y Boyd, R. N. (1998). Química orgânica (5 ed.). New York, Estados Unidos Pearson
Educación.
2. Allinger, N. L. (1978). Química orgánica (2 ed.). Barcelona, España: Rajender, SV.
3. Karthikeyan, P., Aswar, S. A., Muskawar, P. N., Sythana, S. K., Bhagat, P. R., Kumar, S. S., y
Satvat, P. S. (2011). A novel L-amino acid ionic liquid for quick and highly efficient synthesis of
oxime derivatives–An environmental benign approach. Arabian Journal of Chemistry.

REPORTE DE PRÁCTICA # 1 
(Al entregar el REPORTE marca con color amarillo las correcciones en el PRE-REPORTE) 
 
 
 Discusión de resultados (relacione las observaciones con el fundamento teórico) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Conclusiones (relacione el objetivo de la práctica y la discusión de resultados, además,
puntualice la importancia de lo aprendido. Debe ser muy concreto) 

En esta práctica realizamos la síntesis de vainillina oxima por medio de la reacción entre hidroxilamina y
acetato de sodio anhidro con la vainillina, la cual se realizó con éxito en el laboratorio ya que no tuvimos
problemas con nada y lo que pudo ser lo más tedioso fue esperar el reflujo.

Gracias a esta práctica aprendimos a realizar muchas cosas que debido a la pandemia no las pudimos
realizar en semestres anteriores, como la cristalización, el reflujo, la recristalización, filtrar a vacío, etc. Se
obtuvo un 57.24% de rendimiento de nuestro producto con un color blanquizco y la cantidad de 0.8181 g.