Química Orgánica A

QUÍMICA
Primavera-Verano 2020
Química Orgánica
• Introducción y clasificación
• Nomenclatura Alcanos y cicloalcanos
Introducción a la Química Orgánica
• El carbono forma enlaces fuertes con otros
átomos de carbono y con una gran variedad de
otros elementos.
• Las cadenas y anillos de átomos de carbono
pueden formar una variedad interminable de
moléculas.
• Los seres vivos están formados de compuestos
orgánicos complejos con funciones estructurales,
química o genéticas.
• El término orgánico significa “ derivado de
organismos vivos”
• Inicialmente se observo que existían dos tipos de sustancias:
• Las que provenían de seres vivos
• Las que provenían de la materia no viviente
• Se encontró que la mayoría de los compuestos orgánicos tenían propiedades

similares y que se descomponían fácilmente al calentarse, así con el avance del
estudio de estos compuestos se observó que estaban formados por cadenas y
anillos de carbono.
• En 1828 se obtuvo el primer compuesto orgánico a partir de un compuesto

inorgánico por Wöhler.
• Algunas diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos:
Tipos de formulas estructurales
• Fórmula Desarrollada
Representan todos los enlaces entre los átomos de la molécula. Cada enlace se
representa por una línea.
Metano Etano
• Fórmula Semidesarrollada
Se omiten algunos enlaces, principalmente C-H.
Metano Etano
CH4 CH3-CH3
• Fórmula Condensada o Molecular
Indica el número de átomos de cada elemento que forman la molécula.
Metano CH4, Etano C2H6
• Fórmula de línea de enlace (esqueletal)

• Solamente representa el esqueleto del carbono.
• Se supone que los átomos de hidrógeno necesarios para completar las valencias de
los átomos de carbono están presentes, pero no se les escribe.
• Otros átomos diferentes (ej. O, Cl, N) si se escriben.
• Cada intersección de dos o más líneas y el extremo de una línea representa a un
átomo de carbono a menos que se escriba en ella otro átomo.
CH3 -CH - CH2 - CH2 - CH2 – OH
|
CH3
Semidesarrollada Esqueletal
Hidrocarburos
Son aquellos compuestos orgánicos que contienen únicamente C e H en su molécula.
• Alifáticos: Dentro de este grupo están los alcanos, alquenos, alquinos y
cicloalcanos.
• Aromáticos: Existen dos clases de compuestos
• Los monocíclicos o mononucleares, que contienen sólo un núcleo bencénico
• Los policíclicos o polinucleares que contienen dos o más núcleos bencénicos.
• Saturados: Solo tienen enlaces sencillos c-c (carbono-carbono) y c-h (carbon-
hidrogeno). Contienen al máximo número posible de hidrógenos por carbono.
• Insaturados: Tiene uno o mas enlaces múltiples (doble enlace o triple enlace)
entre c-c (carbono-carbono).
Nomenclatura de compuestos orgánicos: Alcanos
Responden a la fórmula general CnH2n+2. Son hidrocarburos acíclicos,

saturados (no tiene doble o triple enlaces).
Alcanos de cadena recta. Compuestos en los que todos los carbonos están conectados en una fila.
1. Se comienzan con un prefijo que nombra de acuerdo al número de carbonos que tiene la candela
recta. Los prefijos son:
Es decir, que si la
cadena tiene 4
carbonos entonces
comenzaremos a
nombrar con el
prefijo but-
2. Para nombrar cadenas rectas de alcanos le nombran utilizando uno de los prefijos de
la tabla seguido del sufijo -ano.
• Alcanos de cadena ramificada.
Compuestos en los cuales los
carbonos se ramifican en
cadenas.
Grupo alquilo: Estructura parcial que queda cuando se

quita un átomo de hidrógeno de un alcano.
Se nombra al reemplazar la terminación –ano del alcano
original por la terminación –ilo.
En una molécula completa y desarrollada, los grupos alquilo

también se les conoce con el nombre de ramificaciones o
radicales y solo tiene la terminación –il (ver reglas de
nomenclatura).
Grupos alquilo o ramificaciones especiales y forma de
nombrarlos:
Nomenclatura Química Orgánica
• La IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) se basa en una
serie de reglas para permitir nombrar cualquier compuesto orgánico mediante
la “nomenclatura sistemática”, sin embargo aun se utiliza la “nomenclatura
vulgar o tradicional”.
formaldehido o metanal ácido acético es ácido etanoico
Tradicional IUPAC Tradicional IUPAC

Reglas de nomenclatura orgánica
• Anteriormente revisamos las características principales para identificar las estructuras orgánicas.
Ahora procederemos a revisar las reglas formales para nombrar moléculas orgánicas que contienen
ramificaciones, entre otras.
• A continuación se muestras la nomenclatura para Alcanos ramificados:
• PASO 1
Encuentre el hidrocarburo principal
a) Encuentre la cadena continua más larga de átomos de carbono en la molécula y utilice el
nombre de esa cadena como el nombre de la cadena principal; puede ser que no sea siempre
aparente la cadena más larga por la manera en la que está escrita, por lo que tendrá que “doblar
esquinas”.
b) Si están presentes dos cadenas diferentes de igual longitud, elija como cadena principal la que tenga
el mayor número de puntos de ramificación.
• PASO 2
Numere los átomos en la cadena principal.
a) Empiece en el extremo más cercano al primer punto de ramificación, numere cada átomo
de carbono en la cadena principal.
La primera ramificación ocurre en C3 en

el sistema de numeración correcto, no
en C4.
b) Cuando existan dos sustituyentes en posición equivalente, se numerará la cadena por el

extremo donde esté el grupo sustituyente que alfabéticamente inicie primero.
• PASO 3
Identifique y numere los sustituyentes.
a) Asigne un número, llamado localizador, a cada uno de los sustituyentes para localizar su
punto de conexión con la cadena principal.
b) Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono,

asigne a ambos el mismo número; debe haber
tantos números en el nombre como haya
sustituyentes.
• PASO4
Escriba el nombre como una sola palabra.
a) Utilice guiones para separar los diferentes prefijos y use comas para separar los números.
b) Si están presentes dos o más sustituyentes diferentes, cítelos en orden alfabético.
c) Si están presentes dos o más sustituyentes idénticos en la cadena principal, utilice uno de los prefijos
multiplicadores, di, tri, tetra, penta, y así sucesivamente, pero NO UTILICE LOS PREFIJOS PARA ORDENAR
ALFABÉTICAMENTE. Sólo se considerará la primera letra del nombre del grupo alquílico.
d) Los prefijos ter- y sec-, NO SE UTILIZARÁN PARA ORDENAR.
e) Los prefijos iso, neo y ciclo, SÍ SE UTILIZARÁN PARA ORDENAR ALFABÉTICAMENTE, pues se consideran
parte del nombre.
Ejemplo 1
¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente alcano?
Resolución
• Paso 1. Encuentre la cadena más larga (cadena principal).
• Paso 2. Numerar a partir del extremo más cercano al primer sustituyente.
• Paso 3. Identifique y numere los sustituyentes. (los CHx rojos)
2-metil Cadena más larga:

Octano
6-metil
• Paso 4. Escriba el nombre como una sola palabra.

Ejemplo 2
Dibuje la estructura del 3-isopropil-2-metilhexano.
Resolución
• Observe el nombre de la cadena principal (hexano) y dibuje su estructura de carbono.
• Encuentre los sustituyentes (3-isopropilo y 2-metilo) y sitúelos en los carbonos

correspondientes.
• Finalmente, añada los hidrógenos para completar la estructura.
Nomenclatura de los cicloalcanos
Los cicloalcanos tienen las siguientes características a diferencias de las cadenas ramificadas:
• Hidrocarburos cíclicos saturados
• Compuestos alicíclicos (alifático cíclico).
• Unidades de anillos de –CH2-
• Fórmula general CnH2n
Nomenclatura para cicloalcanos
• PASO 1
Encontrar la cadena o ciclo principal.
• Contar el número de átomos de carbono en el anillo y en la cadena sustituyente.
• Si el número de átomos de carbono en el anillo es igual o mayor que el sustituyente, el
compuesto se nombra como un CICLOALCANO, sustituido con alquilos.
• Si el número de átomos de carbono en el sustituyente más grande es mayor que en el
anillo, el compuesto se nombra como un ALCANO sustituido con cicloalquilo.
• PASO 2
Numerar los sustituyentes y escribir el nombre.
• Para un CICLOALCANO sustituido con alquilos o halógenos, seleccione un punto de unión
como el carbono 1 y numere los sustituyentes en el anillo de tal manera que el segundo
sustituyente tenga el número más bajo posible.
• Si sigue existiendo ambigüedad, numere de tal manera que el tercero o cuarto sustituyente
tenga el número más bajo posible, hasta que se encuentre un punto de diferencia.
a) Cuando estén presentes dos o más grupos alquilo diferentes que potencialmente puedan
recibir el mismo número, numérelos por prioridad alfabética ignorando los prefijos numéricos
como di- y tri-.
b) Si se presentan halógenos, trátelos igual que los grupos alquilo.

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• Se encontró que la mayoría de los compuestos orgánicos tenían propiedades

• En 1828 se obtuvo el primer compuesto orgánico a partir de un compuesto

Metano CH4, Etano C2H6

• Fórmula de línea de enlace (esqueletal)

Responden a la fórmula general CnH2n+2. Son hidrocarburos acíclicos,

Grupo alquilo: Estructura parcial que queda cuando se

En una molécula completa y desarrollada, los grupos alquilo

formaldehido o metanal ácido acético es ácido etanoico

Tradicional IUPAC Tradicional IUPAC

La primera ramificación ocurre en C3 en

b) Cuando existan dos sustituyentes en posición equivalente, se numerará la cadena por el

b) Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono,

2-metil Cadena más larga:

• Paso 4. Escriba el nombre como una sola palabra.

• Encuentre los sustituyentes (3-isopropilo y 2-metilo) y sitúelos en los carbonos

b) Si se presentan halógenos, trátelos igual que los grupos alquilo.

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