Práctica 3 Reacciones de Adición Electrofílica Síntesis de Hexan-2-Ol

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Práctica 3: Reacciones de Adición Electrofílica: Síntesis de Hexan-2-ol
Estudiante: Laura Isabel Valencia Mosquera Código: A00382419

Estudiante: Miguel Ángel Rojas Cifuentes Código: A00377217
1. PREPARACIÓN PREVIA (10 PUNTOS)
1 ¿Explique la diferencia entre regioselectividad y estéreoselectividad? De un ejemplo para cada caso.
La regioselectividad se refiere a la tendencia de una reacción química de romper o formar un enlace específico por
encima de todos los otros posibles enlaces. Una reacción que tiene la capacidad de generar varios productos que son
isómeros estructurales, será considerada regioselectiva si produce principalmente un solo producto (Química.es, 2018).
En la adición de haluros de hidrógeno a alquenos se cumple la regioquímica Markovnikov. El átomo de hidrógeno del
haluro queda unido al carbono del doble enlace que más hidrógenos contiene. El átomo de halógeno queda unido al
otro átomo de carbono del doble enlace. La estereoselectividad se refiere a la preferencia en la formación de un
estereoisómero específico en comparación con otros posibles estereoisómeros. Esta preferencia puede ser parcial,
donde se favorece la formación de un estereoisómero en particular, o total, en la que solo se produce un estereoisómero
de los disponibles. Cuando los estereoisómeros son diastereómeros, se conoce como diastereoselectividad, mientras
que cuando son enantiómeros se denomina enantioselectividad.
2 Prediga los posibles productos de bromación para la siguiente reacción. Muestre la estereoquímica (enlaces con
cuñas) y marque los centros quirales.
Página1|9
3 Djerassi and Schloz han utilizado sales orgánicas de tribromuro de piridinio y ácido acético glacial en lugar del
bromo líquido para llevar a cabo reacciones de adición electrofílica en alquenos como se muestra en el siguiente
ejemplo:
Página2|9
a) Busque y dibuje el mecanismo de la reacción:
Página3|9
b) Un investigador realiza la anterior reacción a partir de 0.150 g del alqueno, 0.375 g de tribromuro de piridinio y
2.00 mL de ácido acético. Se observa un único producto. a) ¿Cuál es el reactivo limitante? b) ¿Cuál es el
rendimiento teórico? c) Si el investigador obtiene 0.301 g de producto puro, ¿cuál es el porcentaje rendimiento?
𝐶6 𝐻12 + 𝐶5 𝐻6 𝐵𝑟3 𝑁 + 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 → 𝐶6 𝐻12 𝐵𝑟2 + 𝐶5 𝐻6 𝐵𝑟𝑁 + 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻
REACTIVO LÍMITE
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻12 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻12 𝐵𝑟2
0.150 𝑔 𝐶6 𝐻12 × × = 0.001782 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻12 𝐵𝑟2
84.16 𝐶6 𝐻12 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻12
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶5 𝐻6 𝐵𝑟3 𝑁 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻12 𝐵𝑟2
0.375 𝑔 𝐶5 𝐻6 𝐵𝑟3 𝑁 × × = 0.001172 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻12 𝐵𝑟2
319.8198 𝑔 𝐶5 𝐻6 𝐵𝑟3 𝑁 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶5 𝐻6 𝐵𝑟3 𝑁
El reactivo límite es el 𝐶5 𝐻6 𝐵𝑟3 𝑁

El rendimiento teórico es el siguiente:
243.9675 𝑔 𝐶6 𝐻12 𝐵𝑟2
0.001172 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻12 𝐵𝑟2 × = 0.2859 𝑔 𝐶6 𝐻12 𝐵𝑟2
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻12 𝐵𝑟2
Y el porcentaje de rendimiento es:
0.301 𝑔
% 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100 = 105.28%
0.2859 𝑔
Página4|9
4 Muchas reacciones son intramoleculares en donde los reactivos se encuentran en la misma molécula. Dibuje un
mecanismo para explicar la siguiente reacción intramolecular:
Página5|9
5 Proponga y dibuje un mecanismo para sintetizar el hex-1-eno partiendo de un compuesto que contenga dos átomos
de carbono.
Página6|9
6 Consulte y pegue el espectro IR del hex-1-eno y asigne las principales vibraciones de enlace (especifique bien si
son de tensión o de flexión) correspondientes a este compuesto.
Página7|9
7 Complete la siguiente tabla de residuos químicos:
Reactivo Fórmula molecular Riesgo químicos (SGA) Símbolo SGA
● Líquido y vapores
fácilmente inflamables.
● Puede ser mortal por
ingestión y penetración
en las vías respiratorias.
● Muy tóxico para la vida
acuática.
Hex-1-eno C6H12
● Puede ser corrosivo para

los metales
● Provoca quemaduras
Ácido sulfúrico H2SO4 graves en la piel y
lesiones oculares graves
● Mortal en caso de
inhalación
Bromo B𝑟2 ● Provoca quemadura
graves en la piel y
● Muy tóxico para los
organismos acuáticos
Página8|9
● Provoca irritación
cutánea
● Provoca irritación ocular
grave
● Puede provocar
Diclorometano CH2Cl2 somnolencia o vértigo
● Se sospecha que provoca
cáncer
● En contacto con el agua

desprende gases
inflamables que pueden
Sodio metálico Na inflamarse
espontáneamente
● Provoca quemaduras
graves en la piel y
● Provoca irritación ocular
grave
Carbonato de sodio 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3
8 Bibliografía consultada: reportarla según las normas APA o VANCOUVER y utilizar por lo menos dos textos de
orgánica dentro de sus consultas. Al final de cada respuesta debe aparecer una cita de citas (un número como
superindice), el cual debe corresponder con la bibliografía que reporta en este punto.
● Química.es. (2018). Regioselectividad. Quimica.es.
https://www.quimica.es/enciclopedia/Regioselectividad.html-
Página9|9

Práctica 3 Reacciones de Adición Electrofílica Síntesis de Hexan-2-Ol

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Práctica 3 Reacciones de Adición Electrofílica Síntesis de Hexan-2-Ol

Cargado por

Información del documento

Descripción original:

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Práctica 3 Reacciones de Adición Electrofílica Síntesis de Hexan-2-Ol

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS

Práctica 3: Reacciones de Adición Electrofílica: Síntesis de Hexan-2-ol

Estudiante: Laura Isabel Valencia Mosquera Código: A00382419

1. PREPARACIÓN PREVIA (10 PUNTOS)

1 ¿Explique la diferencia entre regioselectividad y estéreoselectividad? De un ejemplo para cada caso.

El reactivo límite es el 𝐶5 𝐻6 𝐵𝑟3 𝑁

● Puede ser corrosivo para

● En contacto con el agua

● Química.es. (2018). Regioselectividad. Quimica.es.

También podría gustarte