14 Indigo
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Índigo
2 Cuestiones pre-laboratorio
1. Formule la reacción global implicada en la síntesis del índigo.
2. Escriba y explique el mecanismo de la reacción conocida como condensación aldólica.
¿Qué tipo de compuestos la dan?
3 Técnicas y reactivos
Duración 3h
4 Procedimiento Experimental
1. Preparación del índigo
Disuelva 1 g de 2-nitrobenzaldehído en 20 mL de acetona utilizando un matraz Erlenmeyer de
100 mL, y diluya la solución con 35 mL de agua. Agite vigorosamente, utilizando un agitador
magnético, mientras vas añadiendo 5 mL de una disolución de hidróxido sódico (2M) (la
solución se tornará de color amarillo oscuro y en unos 30 s aparecerá un precipitado oscuro de
índigo). Continúe con la agitación durante 5 minutos más y Hiltre a vacío el precipitado,
lavándolo con agua hasta que los lavados sean incoloros (aproximadamente unos 100 mL) y
Hinalmente con 20 mL de etanol. Deje secar 5 minutos en la bomba y una noche en el desecador.
Calcule el rendimiento.
2. Teñido de una 6ibra de algodón
Ponga 150 mg de índigo en un vaso de precipitado de 100 mL, añada unas gotas de etanol y haga
una pasta, triturando con la ayuda de una varilla de vidrio. Añada a continuación 1 mL de agua, y
seguidamente, 3 mL de una disolución de hidróxido sódico (2M). En otro vaso de precipitado,
prepare una disolución de ditionito sódico (0.3 g) en 20 mL de agua y añádala a la mezcla
anterior. Caliente la mezcla a 50 ºC, utilizando un baño de agua, y tan pronto como obtenga una
solución amarillo pálido, añada 40 mL de agua. Sumerja la tela de algodón en el vaso y caliente a
50 ºC durante 1h. Escurra la tela y cuelgue al aire durante 30 min, hasta que se desarrolle el
color. Para “abrillantar” el color, sumerja la tela teñida en 50 mL de solución jabonosa y caliente
en baño de agua 15 min. Enjuague la tela con agua y deje secar al aire.
5 Cuestiones
3. ¿Qué papel juega el ditionito de sodio? Formule las reacciones implicadas durante el
tratamiento con ditionito de sodio y durante el posterior secado al aire.
O δ+ δ−
E A
3
2. ¿Qué tipo de interacción es la implicada en el proceso de Hijación del colorante a la Hibra?
3. El Indigo podría existir en dos formas isómeras. ¿Cuáles son estas formas?
6 BibliograHía
D. R. Palleros, Experimental Organic Chemistry, John Wiley & Sons, 2000.
L. M. Harwood, C. J. Moody, Experimental Organic Chemistry. Principles and Practice,
Blackwell ScientiHic Publications, 1999.