Reporte Práctica 3 Orgánica II
Reporte Práctica 3 Orgánica II
Reporte Práctica 3 Orgánica II
QUÍMICA ORGÁNICA II
INGENIERÍA QUÍMICA
TEMA 2 PRÁCTICA 3
PRESENTA EQUIPO 1:
FERNANDO AGUILAR XIINGU 21280781
DESALES AVILA ALEXIA CAROLINA 21280807
OSCAR EMILIO MONDRAGON SANCHEZ 22280044
RAFAEL SEGUNDO DE JESUS 21280234
DOCENTE:
DRA. GUADALUPE MACEDO MIRANDA
INTRODUCCIÓN
El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de
los medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo pasado por el
químico alemán Félix Hofmann. Actúa como antipirético y fundamentalmente como analgésico. Su
vía de administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal. El ácido
acetilsalicílico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, además de notarse fácilmente por el olor a
ácido acético, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl3 y observando si se produce
coloración violeta. El ácido salicílico o salicilato, producto metabólico de la aspirina, es un ácido
orgánico simple con un pKa de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un pKa de 3,5 a 25 °C. En la
producción del ácido acetilsalicílico, se protona el oxígeno para obtener un electrófilo más fuerte.
La reacción
química de la síntesis de la aspirina se considera una esterificación. El ácido salicílico es tratado con anhídrido
acético, un compuesto derivado de un ácido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un
grupo acetilo (salicilato-OH → salicilato- OCOCH3). Este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se
considera un subproducto de la reacción. La producción de ácido acético es la razón por la que la aspirina con
frecuencia huele como a vinagre. Como catalizador casi siempre se usan pequeñas cantidades de ácido sulfúrico
y Ocasionalmente ácido fosfórico. El método es una de las reacciones más usadas en los laboratorios de química
en universidades de pregrado.
ACTIVIDADES PRELABORATORIO
Ácido Salicílico:
Ácido Acetilsalicílico:
*Es un fármaco que pertenece a la familia de los Salicilatos.
* Aspirina o ácido acetilsalicílico es un derivado del ácido salicílico, con el que se ha conseguido
aumento de la efectividad analgésica con menores efectos irritantes sobre el aparato digestivo.
* Está formado por agujas blancas cristalinas. Hoffman consiguió sintetizarlo a partir de alquitrán de
carbón.
* Posee cristales alargados, de sabor ligeramente amargo, y de color blanquecino, y además se
funden a 132ºC y son insolubles en agua.
* Es estable en aire seco, pero con la humedad se descompone lentamente en ácido salicílico y en
ácido acético.
* La molécula de Aspirina contiene 9 átomos de carbono, 4 de oxígeno y 8 de hidrógeno.
* Sus efectos analgésicos, antipiréticos y antiinflamatorios se deben a las asociaciones de las
porciones acetilo y salicilato de la molécula intacta, como también a la acción del metabolito activo
salicilato.
PROCESO DE FABRICACIÓN DE ASPIRINA A NIVEL INDUSTRIAL
La síntesis a nivel industrial suele obtenerse por carboxilación del fenol según Kolbe, ya que a escala
industrial es muy eficaz. En esta reacción se transforma un fenol en un ácido fenólico por la acción de una
base y del dióxido de carbono.
Para producir 1 tonelada de ácido acetilsalicílico. Procedimiento:
a) Carga (Materias primas): Se inicia la operación de carga con Ácido Salicílico y Anhídrido Acético, materias
primas utilizadas en la producción de Ácido Acetilsalicílico. Para fabricar 1 tonelada de aspirina son
necesarios 770 kg de ácido salicílico y 590 kg de anhídrido acético.
b) Reacción: En un reactor se aplican las condiciones físicas y Químicas necesarias para asegurar que la
reacción de Acetilación sea completa mediante un proceso denominado esterificación. En otras variantes del
proceso, la reacción se lleva a cabo en un disolvente inerte, como CCl4, ácido acético, hidrocarburos,
benceno, tolueno, etc. También pueden usarse esos disolventes para lavar los cristales, y elevar la calidad del
producto. O bien, emplear un catalizador, como ácidos o aminas terciarias.
El rendimiento de reacción es del 90%, obteniendo como subproducto 340 kg de acético. El ácido salicílico y
el anhídrido acético se alimentan a un reactor de acero inoxidable en donde la temperatura debe mantenerse
a menos de 90ºC, con buen control de temperatura a lo largo del ciclo. La utilización del ácido fosfórico u otro
catalizador es para evitar que se pierda el hidrogenión (H+) del ácido salicílico, y evitar que la reacción se
produzca en ese punto, pues deseamos que se de en el grupo hidroxilo. Hacer que el acetato que se forma
como subproducto de la reacción, del anhídrido acético, forme ácido acético y no intervenga en la reacción
Por otra parte, deben recuperarse el ácido acético y el exceso empleado de anhídrido acético Tras dos o tres
horas, la masa de reacción se bombea a un filtro.
c) Filtración: El Ácido Acetilsalicílico líquido reaccionado pasa a través de un filtro, para retener cualquier
impureza y el producto sea puro; este filtro es preparado con célite o tierra filtrante. Antes de la filtración se
calentará el cristalizador designado con agua caliente y la línea de filtración con vapor.
d) Cristalización: Se consigue el tamaño y la forma de los cristales mediante un enfriamiento programado. La
cristalización es una técnica utilizada para la purificación de sustancias sólidas, basada en general en la
mayor solubilidad que suelen presentar los sólidos en un disolvente en caliente que en frío. En este proceso,
se utiliza un enfriamiento rápido, lo cual genera cristales de un menor tamaño que se deja enfriar lentamente
el sistema.
e) Centrifugación: Se separa el Ácido Acetilsalicílico (masa) del líquido madre (Ácido Acético y residuos de
Ácido Acetilsalicílico) lavar y secar los cristales. La centrífuga se la lava con Ácido Acético, el cual debe estar
libre de impurezas, transparente y con una concentración entre 99.5 – 100.5 y una temperatura de 0ºC.
En esta etapa del proceso se lleva a cabo una recirculación de ácido acético, este subproducto es trasladado
nuevamente al reactor porque aún puede ser utilizado, de esta forma no se generan pérdidas a la planta de
producción.
f) Secado: Se secan los cristales extrayendo toda la humedad existente en el Ácido Acetilsalicílico. Dejando
como resultado (0'5% humedad g)
g) Tamizado: Se deben seleccionar o clasificar el tamaño de las partículas. El Ácido Acetilsalicílico permanece
temporalmente en el área de cuarentena hasta que se hayan realizado los respectivos análisis químicos y
físicos que determinan su calidad. Una vez determinado el tamaño de partículas (granulometría) y
comparados con los requerimientos del cliente se realiza la homogeneización del producto.
h) Homogeneizado: Es entregar el producto física y químicamente igual, este instrumento de
homogeneización se usa para dispersar los componentes en una partícula de tamaño uniforme.
i) Molino: Se reduce el tamaño de las partículas de acuerdo a los requerimientos del cliente. El mecanismo de
un molino ayuda a triturar el ácido salicílico anteriormente homogeneizado a través de la polea.
j) Granulador: Se compactan las partículas finas y se les da el tamaño de acuerdo a los requerimientos del
cliente. Antes de iniciar la granulación de un producto, esta máquina debe estar completamente limpia y tenga
la mínima posibilidad de fugas en sus diferentes partes por donde va a hacer su recorrido el producto.
k) Control de impurezas: Se asegura mediante inspección física, que el producto esté libre de cualquier
partícula extraña.
l) Empaque: Se procura preservar y asegurar las condiciones de calidad del producto terminado. Los
materiales e insumos deben estar correctamente rotulados y situados; verificando que la marca y el número
de lote tengan una impresión correcta.
El producto limpio es revisado por Control de Calidad área encargada de aprobar o rechazar el cartón antes
de sellar. El producto se guarda en bolsas BigBags, de este modo se preservan las condiciones físicas y
químicas del producto así, como de la presentación.
Las fundas big-bag han sido el medio para el manipuleo del producto Ácido Acetilsalicílico al granel. Es un
envase económico y seguro para transporte de productos. Fabricados con polipropileno virgen de alta calidad.
Al convertirse en instrumento de fácil transporte, reduce los costos de empaque y maximiza la utilización de
espacio vertical en bodegas.
m) Embarque: Es preciso verificar que el producto sea transportado de forma estrictamente segura y libre de
anomalías. El transporte debe reunir las siguientes condiciones para considerarlo idóneo para transporta el
producto Ácido Acetilsalicílico:
1) La plataforma debe estar completamente limpia y seca.
2) Revisar que no exista ningún tipo de contaminante químico.
3) No debe existir olores penetrantes.
4) Revisar que no existan insectos.
5) El transporte (vehículo) debe tener cubierta protectora (lona).
6) El producto debe tener la etiqueta de: APROBADO PARA LA VENTA, colocado por el área de Control de
Calidad.
Las regulaciones actuales recomiendan que a las personas con enfermedad de la arteria coronaria
(EAC) reciban terapia antiplaquetaria ya sea con ácido acetilsalicílico (aspirina) o clopidogrel.
El ácido acetilsalicílico tiene un efecto analgésico y antiinflamatorio ya que reduce las sustancias del
organismo que causan dolor e inflamación y, además, tiene una acción antipirética.
Toxicidad: Una dosis tóxica de ácido acetilsalicílico es de 200 a 300 mg/kg (miligramos por kilogramo
de peso corporal), y una ingestión de 500 mg/kg es potencialmente mortal. En la sobredosis crónica
un nivel mucho menor de ácido acetilsalicílico puede provocar una afección grave. La intoxicación
por aspirina (ácido acetilsalicílico) puede ocurrir rápidamente después de tomar una sola dosis
elevada o aparecer gradualmente después de tomar dosis más bajas durante mucho tiempo.
c) Establecer las reacciones químicas a verificarse en esta práctica
pH (valor) 2,4
(en solución
acuosa: 2 g/l,
20 °C)
Ácido Protección de los ojos/la cara Estado físico Notas generales
sulfúrico líquido
concentrado Utilizar gafas de protección Quítese
H₂SO₄ con protección a los Color incoloro inmediatamente la
costados. Llevar máscara de ropa manchada o
protección. Olor inodoro salpicada.
Autoprotección de
Protección de la piel Punto de la persona que
fusión/punto de preste los
• protección de las manos congelación no
determinado primeros auxilios.
Úsense guantes adecuados.
Adecuado es un guante de Punto de En caso de
protección química probado ebullición o inhalación
según la norma punto inicial de
ebullición e Proporcionar aire
EN 374. Revisar la fresco. Si aparece
hermeticidad/impermeabilidad intervalo de malestar o en caso
antes de su uso. ebullición de duda consultar
tipo de material a un médico.
no determinado
FKM (caucho de fluorudo) En caso de
Inflamabilidad contacto con la piel
• espesor del material 0,4 mm no combustible
Otras medidas de protección Quitar
Límite superior mecánicamente
Hacer períodos de e inferior de (por ej.: limpiar con
recuperación para la explosividad no cuidado,
regeneración de la piel. Están determinado empleando
recomendados los algodón o celulosa,
protectores Punto de las partes de la
inflamación no
De piel preventivos (cremas determinado pieles afectadas) y
de protección/pomadas). lavar a
Temperatura de continuación con
Protección respiratoria autoinflamación agua abundante y
no determinado detergente neutral.
Protección respiratoria es Necesario un trata-
necesaria para: Formación de Temperatura de
aerosol y niebla. Tipo: E descomposición miento médico
(contra gases ácidos no relevantes inmediato, ya que
autorizaciones no
Como dióxido de azufre o pH (valor) <1 tratadas pueden
cloruro de hidrógeno, código (20 °C) convertirse en
de color: amarillo). Tipo: B-P2 heridas difícil de
(filtros combina- curar
inmediatamente.
Dos para gases ácidos y En caso de tragar
partículas, código de color: existe el peligro de
gris/blanco). una perforación del
esófago y del
estómago (fuertes
efectos
cauterizantes).
Agua Protección de los ojos/la cara Estado físico No son necesarias
H2O líquido medidas
Llevar gafas de protección especiales.
contra salpicaduras. Color incoloro
En caso de
Protección de la piel Olor inodoro inhalación
Punto de
inflamación no
determinado
Temperatura de
autoinflamación
no determinado
Temperatura de
descomposición
no relevantes
pH (valor) 7 (20
°C)
MATERIALES REACTIVOS
Pipeta graduada • Matraz Erlenmeyer •Anhídrido acético
El resultado de la practica es el objetivo que es la obtención del ácido acetilsalicílico ( también llamado
aspirina) al final el producto si se obtuvo, pero por falta de tiempo todavía no se conoce cual es la cantidad,
ya que el producto estaba mojado aun y este se tenía que secar, o meterlo a la estufa, debido a esto no se
puede calcular el rendimiento teórico, asi que el producto se quedo asi para que en la próxima practica se
pueda realizar esto
BITACORAS:
FERNANDO AGUILAR XIINGU
DESALES AVILA ALEXIA CAROLINA
CUESTIONARIO:
b) Escribir las dos medidas de seguridad y precauciones mas importantes durante la practica.
El rendimiento practico aun no se puede calcular ya que no se sabe el peso, porque seguía mojado
esto debido ala falta de tiempo para el secado
CONCLUCION
FERNANDO AGUILAR XIINGU
El objetivo de la práctica era la obtención del ácido acetilsalicílico (aspirina) al final el producto si nos salió,
pero todavía no sabemos en qué cantidad, porque el producto estaba mojado, y teníamos que dejarlo secar, o
meterlo a la estufa, pero ya no había tiempo, así que lo tuvimos que dejar secando, así que todavía no
podemos calcular el rendimiento de la reacción que realizamos experimentalmente, hasta la próxima práctica,
seria pesar el papel filtro con lis cristales obtenidos y hacer la diferencia del peso obtenido solo del papel filtro
pesado antes de hacer el filtrado.
Loa obtención del ácido acetilsalicílico fue logrado con éxito, a pesar de que aun no se puede determinar su
rendimiento porque seguía mojado nos quedaríamos mientras con la cantidad del rendimiento teorico y
basarnos en esta cantidad previamente calculada, para el rendimiento se tendrá que esperar una semana en
lo que se seca para ver los cristales que se obtuvieron y así saber la diferencia entre los pesos del papel filtro
del inicio y final
REFERENCIAS:
201306051131.html