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    Este examen de Química Orgánica I y Química Orgánica consta de 5 preguntas. La primera pregunta implica representar estructuras químicas, explicar órdenes de estabilidad y acidez. La segunda pregunta implica formular productos de reacciones químicas. La tercera pregunta implica escribir reactivos para transformaciones químicas y ordenar moléculas por reactividad. La cuarta pregunta implica escribir productos mayores de reacciones e identificar intermedios. La quinta pregunta implica estud

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    Descripción original:

    QUÍMICA ORGÁNICA I y QUÍMICA ORGÁNICA (Adaptación) uned

    Título original

    1ª_Semana_09

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    QUÍMICA ORGÁNICA I y QUÍMICA ORGÁNICA (Adaptación)

    Material Didáctico autorizado: NINGUNO


    Este examen consta de cinco preguntas y cada una contribuye con un 20% a la calificación

    1.- a) Representar la estructura de los siguientes compuestos: 2-cloro-2-metilpropano,


    (S)-2-bromobutano, 4-bromo-3,5-dimetil-3-hexanol, oxaciclopentano, (Z)-4-cloro-1,3-
    pentadieno.
    b) Explicar el orden de estabilidad de los siguientes carbocationes.
    H3C H
    CH3-CH-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH-CH=CH2
    CH=CH2

    c) Explicar el orden de acidez de los siguientes alcoholes:1-propanol, 2-cloro-1-propanol,


    2-bromo-1-propanol y 2,2-dicloro-1-propanol.
    d) Representar la estructura de la conformación más estable del cis-1,2-
    dimetilciclohexano y trans-1,4-dimetilciclohexano.
    2.- Formular los productos que se obtienen en las siguientes reacciones:
    a)
    OH
    H2SO4

    b)
    1.- CH3MgBr
    H3C C CH
    2.- Oxaciclopropano
    3.- H2O

    c) cis-1-Iodo-4-metilciclohexano con sulfuro de metilo en acetona, escribir la


    conformación más estable del producto que se forma.
    d) Reacción de ciclopenteno con ácido m-cloroperoxibenzoico seguido de tratamiento
    con etanol en medio ácido. Indicar si el compuesto obtenido es cis o trans.
    e) Tratamiento de 2-pentino con H2SO4/H2O/Hg2+.
    3.- a) Escribir los reactivos necesarios para las siguientes transformaciones:

    CH2OH

    CH3

    Cl

    OH

    CH2OH

    CH2Br
    b) Ordenar las siguientes moléculas por orden creciente de reactividad frente a la
    reacción de eliminación bimolecular E2. Explicar brevemente.
    CH3
    Br Br H3C Br Br

    But CH3

    4.- a) Escribir el producto mayoritario de la siguiente reacción indicando la estructura de


    los intermedios que intervienen en el proceso:
    OH HCl

    b) Determinar la configuración de los centros estereogénicos de las siguientes moléculas:

    a) b) c) d)
    NH2 CH3
    CH2Cl CH2Cl
    H COOH Cl H OH HO H
    Br
    H3C H
    HO H H OH
    e) f) NH2 H OH HO H
    H
    H CH3 CH2Cl CH2Cl
    Cl Br COOH
    H

    5.- a) Realizar el estudio conformacional en proyección de Newman de 2-metilpentano a


    través del enlace C2-C3. Calcular la energía de las conformaciones teniendo en cuenta
    que la interacciones H/H (eclipsada) = 1 kcal/mol, Me/Me (eclipsada) = 2,6 Kcal/mol,
    Me/H (eclipsada) 1,4 kcal/mol, Me/Me (sesgada) = 0,9 kcal/mol. Considerar que el etilo
    presenta la misma energía de interacción que el metilo.
    b) Indicar el dieno y filodieno necesarios para obtener los siguientes aductos Diels-Alder:
    H CH3
    CO2Me CN
    CN
    CO2Me CN
    CN
    H3C H

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