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SOLUCIONES QUÍMICAS b) Solvente.

- Es el medio donde se disuelve el


soluto. El solvente da el aspecto físico de
la solución.

TIPO DE SOLUCIONES SEGÚN SU ESTADO


FÍSICO

Solución química es una mezcla homogénea entre


2 o más componentes. En una solución, no se produce
una reacción química y los componentes pueden estar
en proporciones variables.

Una solución puede ser:

 Binaria, si está formada por 2 componentes. De la tabla podemos concluir que el estado físico de
 Ternaria, si está formada por 3 componentes una solución lo determina el disolvente o solvente
 Cuaternaria, si está formada por 4
componentes. LAS SOLUCIONES LÍQUIDAS ACUOSAS

De estas soluciones, la más empleada es la binaria y Son las más conocidas. El soluto puede ser un líquido,
sus componentes se denominan: soluto y solvente. un sólido y, en ciertas ocasiones, un gas. El solvente
siempre es el agua.
COMPONENTES DE UNA SOLUCIÓN El agua para preparar las soluciones debe ser destilada
(obtenida a través de un destilador) o desionizada
Ejemplo: Solución de sacarosa. (obtenida a través de un desionizador).

Soluciones líquidas iónicas y moleculares


+
 Iónicas: También llamadas electrolíticas. En estas
soluciones el soluto se encuentra en forma de iones
(aniones y cationes), de allí su alta conductividad
H2O Azúcar Agua azucarada eléctrica.
Solvente Soluto Solución
Ejemplo: el NaCl se disuelve en iones Na+ y iones
C12H22O11: soluto (Sto) C12H22O11 + H2O Cl- en el solvente agua formando una solución
H2O: solvente(Ste) (Solución de sacarosa) iónica.
Solución (Sol).
Luego:

Soluto (Sto) + Solvente (Ste) = Solución (Sol)

a) Soluto.- Es la sustancia que se disuelve. El


soluto da el nombre y concentración de
la solución.

Ejemplos:
 Solución de etanol y agua (aguardiente)
 Solución de cloruro de sodio y agua (salmuera)
 Solución de sacarosa.  Moleculares: También llamadas no
 Solución de ácido acético y agua (vinagre) electrolíticas. El soluto se encuentra en forma de

258 CENTRO PREUNIVERSITARIO Oficina de Admisión


moléculas y de allí su nula conductividad 204 g de sacarosa (C12H22O11) en 100 ml (100g) de
eléctrica. H2O, a 20°C.
Ejemplo: el azúcar se disuelve en moléculas, en
A 20°C, 100 ml (100g) de agua puede disolver 204
solvente agua formando una solución molecular.
g de azúcar (sacarosa C12H22O11)

d. Soluciones sobresaturadas
CONCENTRACIÓN DE UNA SOLUCIÓN
Es aquella que contiene disuelto un peso mayor que
el indicado por su solubilidad a una temperatura
Una solución que contiene más soluto que otra, se dice
dada, constituyen un sistema inestable.
que está más concentrada y, una que contiene menos
soluto que otra será más diluida.
Ejemplo:
 Concentrar: Aumentar la cantidad de soluto o
210 g de sacarosa (C12H22O11) en 100 ml (100g) de
disminuir la cantidad de solvente.
H2O, a 50°C
 Diluir: Aumentar la cantidad de solvente o disminuir
la cantidad de soluto.
UNIDADES DE CONCENTRACIÓN
 Concentración: Matemáticamente, es la relación
entre las cantidades de soluto y solvente o cantidades
Según las unidades empleadas para representar las
de soluto y solución:
cantidades; se pueden definir varias formas de
CantidadSoluto concentración, las más importantes son:
Concentración 
CantidadSolvente
Unidades Físicas
%peso, %volumen, etc.
CantidadSoluto
Concentración  CantidadSolución Unidades Químicas
Molaridad, Normalidad, Molalidad, etc.

El nombre y la concentración de una solución lo UNIDADES FÍSICAS DE CONCENTRACIÓN


determina el soluto.
1. % EN PESO (%W): Es el contenido en % de
soluto en una solución. El cual nos indica la masa o
Ejemplo: peso de soluto por cada 100 unidades de masa de la
Solución acuosa de cloruro de sodio (NaCl) al 0,9% en solución. Ejm. una solución al 10% peso de NaCl
masa (suero fisiológico). contiene 10% de NaCl y 90% de agua.

Se interpreta así: W
%Wsto = sto x 100
Wsol
 Soluto = NaCl
 Concentración en masa = 0,9%
 Significa = La solución contiene 0,9g de NaCl por
cada 100 g de solución. m Soluto
% P x100
m So lut o  m S
TIPOS DE SOLUCIONES SEGÚN SU – – – –  – –
CONCENTRACIÓN ol ve n te
– – 
2. % EN VOLUMEN (%V): Es el contenido en %
a. Soluciones Diluídas: Que contiene poco volumen de soluto en una solución. El cual nos
soluto en relación a la cantidad del solvente. indica el volumen del soluto por cada 100 unidades
Ejemplo: de la solución.
20 g de sacarosa (C12H22O11) en 100 ml (100g) de
H2O, a 20°C
Vsto
b. Soluciones Concentradas %Vsto  x 100
Que contiene mucho soluto con relación a la Vsol
cantidad del solvente.
Ejemplo:
150 g de sacarosa (C12H22O11) en 100 ml (100g) de V Soluto
H2O, a 20°C %V  x100
V So lut o  V S ol
– – – –  – – –
c. Soluciones Saturadas ve n te
Es la que contiene disuelta la máxima cantidad – 
posible de soluto a una temperatura dada.
Ejemplo:

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UNIDADES FÍSICAS DE CONCENTRACIÓN una nueva solución, cuya concentración evidentemente
es menor. La cantidad de soluto permanece constante.
1. MOLARIDAD, M: Solución 2
Es el número de moles de soluto disueltos en V Solución 1
litros de solución:
# moles de soluto
M=
Volumen de solución en litros
+ =
Empleando una expresión simple: Agu
nsto 1 VH nsto
2

M V O
n
Vsto 1 Vsto 2
M1 M2

Donde: M: concentración en mol/L (molaridad) Se cumple :  nsto 1 = nsto 2


 Vsol 2 = Vsol 1 + VH2O (adicional)
n: # de moles de soluto n
V: volumen en litros de solución Se sabe : M =  n = M.V
V
Importante:
Si : nsto 1 = nsto 2  Msto1.Vsto 1 = Msto 2 . Vsol 2
Cuando nos referimos a # de moles ya conocemos
una relación: n  w ; sin embargo cuando nos
M MEZCLA DE SOLUCIONES
referimos a soluciones químicas, una nueva relación
nos permite hallar el # de moles de soluto: n  V .M . La mezcla debe efectuarse con soluciones que tengan el
mismo soluto, caso contrario se producirán reacciones
Gramos de Soluto en una solución que alterarán la concentración de la solución.
Después de una mezcla de soluciones, la
Reemplazando solución final tendrá una concentración dada por la
nw en la ecuación de
M siguiente fórmula:
molaridad:
w Sol. Nacl Sol. Nacl
M 
V. C C
Despejando: M V1 V2
1 2
w  V .M .M
Que será la fórmula para determinar la cantidad de Sol. Nacl
gramos de soluto (w) de peso molecular-g C
3
1g  V
y  (M )gramos que hay en V litros de Dónde: 3
mol y
una solución de concentración M moles/L. C1, C2 y C3 = molaridad o normalidad
V1, V2 y V3 = volúmenes (ml,ℓ)
De otro lado, conociendo el porcentaje en masa o
porcentaje en “peso” (%M ó W) del soluto y la
densidad de la solución. La molaridad de la solución Luego:
puede expresarse de la siguiente manera: sol(1) + sol(2) = sol(3)
  
%M ...10 M1.V1 + M2.V2 = M3.V3
M M

%M : Porcentaje en masa  : Densidad O también:


M : Masa Molecular M mezcla  M1.V1  M2.V2 ....... Mn .Vn
V V ......V
1 2 n
DILUCIÓN Dónde:
Mmezcla, concentración en moles/L de la solución final.
Consiste en disminuir la concentración de una cierta
1, 2,…, n; soluciones 1, 2, …., n que se mezclan.
solución valorada (solución cuya concentración se
conoce) agregando una determinada cantidad de
disolvente,
260 obteniéndose
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Ejemplo: Preguntas propuestas
Se mezclan 3 soluciones: 40 mL HNO3 0,5M +
1000 mL HNO3 1M + 200 mL de agua. 1. Una cantidad de 5L de solución contiene 189g de
Determine la concentración de la mezcla final. HNO3. Halle la molaridad de la solución.
Solución: A) 0,5 B) 0,6 C) 0,7
D) 0,8 E) 0,9
Mmezcla 0,5(40)  1(1000)  0(200)
 40  1000  200  0,82M
2. ¿Cuántos gramos de soluto contiene 600 mililitros de una
solución de Ca(OH)2 0,62
Observe que en el caso del agua, se considera molar?
como una solución de concentración 0M.
A) 20,3 B) 22,6 C) 27,5
SOLUBILIDAD DE SOLUTOS Y SATURACIÓN D) 30,2 E) 52,3
DE SOLUCIONES

Cuando se empieza a preparar una solución a una 3. ¿Qué volumen de solución de H3PO4 de 0,25 molar
determinada temperatura, el soluto se va disolviendo
contiene 4,9 g de soluto?
poco a poco dentro del solvente; pero, si seguimos
añadiendo soluto llegará un momento en que ya no se Masa atómica: (H =1, P = 31, O = 16)
podrá disolver más soluto. Se dice que se ha llegado a
saturar la solución.
A) 100ml B) 150ml C) 175ml
D) 200ml E) 400ml

4. Qué volumen (mL) de soluto se necesita para


preparar una solución al 4,5% en volumen y
obtener una solución de 1 litro.
 Punto de saturación: Es el momento de la
saturación. A) 40 B) 50 C) 45
D) 60 E) 35
 Solubilidad del soluto: Es la cantidad máxima
disuelta de soluto a una determinada temperatura. Se 5. Qué volumen de agua se necesita para disolver
expresa en g Soluto/100 g agua. Normalmente, la 3,2g de sal y obtener una solución al 4% en
solubilidad aumenta al aumentar la temperatura.
volumen.
Solubilidad, g Soluto/100 g agua A) 75,2mL B) 76,8 C) 78,4
Soluto 15 ºC 25 ºC 50 ºC D) 70,2 E) 72,6
KNO3 20 55 110
NaCl 36 36,6 37 6. Qué volumen de agua debe agregarse a una
Na2SO4 60 53 44 solución de HCl 4,5M y volumen 15L; para
obtener una solución de 1,5M.
También las solubilidades de sólidos en líquidos varían
dependiendo del tipo de solvente como se ve en la A) 50L B) 40 C) 30
siguiente tabla. D) 20 E) 10

Solubilidad del NaCl a 20 ºC 7. ¿Cuántos gramos de sal de cocina (NaCl) deberán


disolverse en 2250 gramos de agua para dar una
En agua En Alcohol etílico solución al 25% en masa?
36,2 g/100 g 0,052 g/100 g
agua alcohol A) 3000 B) 870 C) 2150
D) 750 E) 1250
Sustancias Solubles e Insolubles
En términos de molaridad, las sustancias se 8. Determine el porcentaje en volumen resultante de
clasifican: mezclar 5 L. de alcohol - agua al 20% en volumen
 Sustancia soluble: S >0,1 M resultando un volumen de 30 L.
 Sustancia poco Soluble: 0,001M < S < 0,1M
 Sustancia Insoluble: S < 0, A) 33,3% B) 3,33% C) 10,3%
D) 5,3% E) 8,4%

CENTRO PREUNIVERSITARIO Oficina de Admisió n 261


- DESARROLLADA:
HIDROCARBUROS H H H H H
| | | | |
H- C= C - C - C - C– C-H
| | | | |
H H H H H

c) FÓRMULA CONDENSADA
1. FUNDAMENTOS DE LA QUÍMICA DEL
CARBONO (QUÍMICA ORGÁNICA)
1.1 PROPIEDADES DEL CARBONO
A) Tetravalencia

1.3 TIPOS DE CARBONO DE ACUERDO A


SUS ENLACES CON OTROS
CARBONOS:
B) Covalencia

C) Autosaturación

D) Hibridación

2. HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos forman parte de una gran familia de


compuestos orgánicos que estudia la Química Orgánica
y cuyos principales fundamentos se detallan a
continuación:

HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA:

- Alcanos: Poseen sólo enlaces simples y


1.2 FÓRMULAS DE LOS COMPUESTOS obedecen a la fórmula:
ORGÁNICOS:
Ejemplo: CnH2n+2
Se deben diferenciar 3 tipos de fórmulas
químicas: global, estructural y condensada.
CH3 – CH2 - CH2 – CH3
a) FÓRMULA
GLOBAL C6H14. - Alquenos.- Poseen enlaces dobles y
C6H12. obedecen a la fórmula
-
b) FÓRMULA ESTRUCTURAL CnH2n+2-2d
CnH2n O
- Semidesarrollada:

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH Ejemplo:

262 CENTRO PREUNIVERSITARIO Oficina de Admisión


CH3 – CH = CH – CH3

CENTRO PREUNIVERSITARIO Oficina de Admisión 263


2.4 Nomenclatura de los alquenos
- Alquinos.- Poseen enlaces triples y
obedecen a la fórmula: Solo para los 2 primeros alquenos con un solo
o doble enlace, se nombran según la estructura.
CnH2n-2 CnH2n+2-4t
Fórmula Fórmula Estructural Nombre
Ejemplo:
Global
CH3– C ≡ C – CH3
C2H4 CH2 = CH2 Eteno
Donde: n, # de Carbonos; t, # de enlaces triples. C3H6 CH3 – CH = CH2 Propeno

2.1 Nomenclatura Para los demás alquenos con un solo doble enlace,
a. Prefijos (o raíz IUPAC): se emplea la siguiente estructura:
Indican el número de carbonos en la
molécula del hidrocarburo. Son: Fórmula Fórmula Nombre
Global Estructural
C4H8 CH3 – CH2 – CH = CH2 1-Buteno
C4H8 CH3 – CH = CH – CH3 CH3 2-Buteno
C5H10 – CH2 - CH2 – CH = CH2 1-
C5H10 CH3 – CH2 - CH = CH – Penteno
C9H18 CH3 2-
CH3 – CH2 - CH = CH – Penteno
(CH2 )4 – CH3 3-
Noneno

Cuando en una cadena existe más de un doble enlace,


se emplearán la formula general y los siguientes
sufijos:
b. Sufijos generales IUPAC.- Son CnH2n + 2 – 2d
términos que se emplean al final del
nombre: Dieno; cuando hay 2 dobles enlaces Trieno:
cuando hay 3 dobles enlaces Tetraeno: cuando
2.2 Nomenclatura de alcanos.- Los alcanos se hay 4 dobles enlaces Pentaeno: cuando hay 5
nombran empleando el prefijo o raíz IUPAC dobles enlaces
seguido del sufijo ano:
Para nombrar a los polialquenos ramificados se debe
tener en cuenta las siguientes reglas IUPAC.

 La cadena principal es la que contiene mayor


número de enlaces dobles.
 La numeración se inicia por el extremo más
cercano al doble enlace, de este
modo tendrán los números más bajos.
 Los grupos alquilo se nombran en orden
alfabético indicando su respectiva posición.
2.3 Radicales Alquilos
Ejemplos:
Estos radicales se forman cuando se quita 1 H
a uno de los extremos de una cadena 1 2 3 4 5
carbonada. CH2 = CH – CH2 – CH = CH2

1,4 – Pentadieno

7 6 5 4 3 2 1
CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH2

1, 4 – Heptadieno

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2.5 Radicales alquenilos.- Son los que se a) En los alcanos.- Por el extremo más cercano al
derivan de los alquenos de cadena abierta. radical.
CH2 = CH - 1- Etenil b) En los alquenos y alquinos.- Por el extremo
más cercano al doble o triple enlace.
CH3 – CH = CH - 1- Propenil
CH3 – CH2 – CH = CH – 1- Butenil 2. NOTACIÓN TOPOLÓGICA (ZIG – ZAG)
Representación simplificada de la estructura
molecular del compuesto, donde resaltan
2.6 Nomenclatura de alquinos.- Estos se únicamente los enlaces carbono - carbono
nombran como los alquenos pero empleando el mediante líneas continuas y grupos funcionales si
sufijo ino. es que
existen.
1. HC DE CADENA ABIERTA RAMIFICADOS
3.1 La cadena principal
a) En los alcanos.-

Preguntas propuestas

1. Indique verdadero (V ) o falso (F):


❖ Los alquenos son compuestos saturados.( )
❖ Los alquinos son compuestos no saturados. ( )
❖ Los alcanos son compuestos saturados. ( )
A) VVV
B) FVV
C) VFV
D) VVF
E) VFF

2. Nombre al siguiente hidrocarburo:

A) 3, 3 – dietil – 2, 6 – dimetil nonano


B) 3, 7 – dimetil – 6, 6 – dietil octano
C) 2, 6 – metil – 3, 3 – dietil octano
D) 3, 3 – dietil – 2, 6 – dimetil octano
E) 2, 6 – dimetil – 3, 3 – dietil nonano

3. ¿Cuál es el nombre IUPAC de los siguientes


hidrocarburos?

b) En los alquenos y alquinos.- La que


agrupa mayor número de dobles enlaces, triples
enlaces o radicales.
La numeración de la cadena carbonada principal empieza:

CENTRO PREUNIVERSITARIO Oficina de Admisión 265


A) 7, 7 – dimetil – 4 - propil – 2, 5 - nonadieno
B) 7, 7 – dimetil – 4 - propil – 2, 5 - nonadiino
C) 3, 3 – dimetil - 6 - propil – 4, 7 - nonadiino HIDROCARBUROS DE
D) 7, 7 – dimetil – 4 - propil – 2, 5 – octadiino CADENA CERRADA
E) 7 – metil – 7 - etil – 4 – propil - 2, 5 – octadiino

4. Con respecto al carbono en compuestos


orgánicos, indique lo incorrecto:
I. Los átomos de carbono al unirse comparten
electrones.
II. El carbono tiene valencia 4.
III. El carbono es trivalente.
A) I
B) II
C) III Son hidrocarburos de cadena cerrada. Los ciclos
D) I y II también pueden presentar insaturaciones. Los
E) II y III hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los
hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del
5. ¿Qué propiedad del carbono permite la existencia mismo número de átomos de carbono, pero
de un gran número de sustancias orgánicas? anteponiendo el prefijo "ciclo-"
A) Covalencia
B) Autosaturación CLASIFICACIÓN:
C) Tetravalencia
D) Dureza
E) Carácter no metálico

6. Relacione la columna “A” con la columna “B”


,luego ubique la alternativa correcta.
COLUMNA “A” COLUMNA “B”
a. Alquenos ( ) 𝐶𝑛𝐻2𝑛+2−4𝑡
b. Alcanos ( ) 𝐶𝑛𝐻2𝑛−1 A. HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS
c. Alquinos ( ) 𝐶𝑛𝐻2𝑛+2
( ) 𝐶𝑛𝐻2𝑛+2−2𝑑  Cicloalcanos.- Presentan estructura
A) a–bc saturada.
B) ba–c  Cicloalquenos.- Presentan estructura no
C) bc–a saturada con algún doble enlace.
D) c–ba
E) cb–a  Cicloalquinos.- Presentan estructura no
saturada con algún triple enlace.
7. Halle la cantidad de enlaces sigma () y pi (), NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
respectivamente, en: ALICICLICOS
a) PARA LOS CICLOALCANOS

I Como prefijo se antepone la palabra ciclo


seguido del nombre del alcano con igual número
de carbonos.
A) 8y4
B) 19 y 4
C) 20 y 3
D) 19 y 3
E) 20 y 4
Los radicales de los Cicloalcanos son los
cicloalquilos

266 CENTRO PREUNIVERSITARIO Oficina de Admisión


La rayita a la derecha de cada radical indica el 🖋 Son menos densos que el agua (su densidad
enlace libre, o sea el lugar donde ha sido extraído oscila entre 0,6 – 0,7 g/cm3).
un hidrógeno.
🖋 Propiedades térmicas (T. ebullición y T. fusión).
Para nombrar un cicloalcano ramificado, primero
se hará mención del término ciclo, seguido de la 🖋 Generalmente los hidrocarburos cíclicos poseen
ubicación y nombre de la ramificación, y mayor temperatura de ebullición que los de
finalmente el nombre del alcano cíclico. cadena abierta.
Ejemplos:
II. Propiedades Químicas.
CH2 – CH3

Todo hidrocarburo es un buen combustible (reaccionan


mediante combustión completa o incompleta.
CH3
Ciclo 1 – metil - 2 – etilpropano
Combustión completa. Se efectúa con exceso de
Cuando se presenta una cadena alifática con un oxígeno y los únicos productos de combustión son el
número de carbonos mayor al de la estructura CO2 y H2O.
cíclica, ésta actuará como un radical cíclico.
CXHY + O2 → CO2 + H2O + Calor
Ejemplo:
Ejemplo:

C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O + 1408,6 KJ/mol

Combustión incompleta. Se efectúa con


deficiencia de oxígeno y los productos de combustión
son variables.
b) PARA LOS CICLOALQUENOS
CXHY + O2 → CO + CO2 + H2O + Calor

poco
Ramificados
CH3
CXHY + O2 → C + CO + H2O + Calor
4 1
Muy poco
3 2

C2H5
Ciclo 1 – metil - 3 – etilbuteno
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Radicales cicloalquenos:
Para numerar la cadena cíclica se empezará por el
enlace libre.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE


LOS HIDROCARBUROS.

I. Propiedades físicas.
Reciben este nombre muchos hidrocarburos
🖋 condiciones ambientales (25°c) son: cíclicos, debido a los olores intensos, normalmente
agradables, que presentan en su mayoría.
C1  C4  Gases. Ejemplo: C2H2 C5
 C17  Líquido. Ejemplo: C8H18
C18  Cn  Sólidos. Ejemplo: C20H22 Se les llama también HIDROCARBUROS
BENCÉNICOS, debido a que el principal
compuesto de este grupo es el BENCENO.
🖋 Generalmente son apolares, luego son insolubles
en agua pero solubles en éter, benceno.

CENTRO PREUNIVERSITARIO Oficina de Admisión 267


BENCENO Entonces, el compuesto más sencillo que
Es un líquido incoloro con olor dulce, se evapora al cumple con estas exigencias será:
aire rápidamente, poco soluble en agua. Es Cualquiera de estas formas representa al
altamente inflamable y se forma tanto de procesos compuesto aromático llamado según IUPAC.
naturales como de actividades humanas.
Ciclo – 1, 3, 5 – hexatrieno
Pero más conocido como BENCENO de
fórmula global C6H6.

DERIVADOS DEL BENCENO

a) Compuestos bencénicos monosustituidos


Estos compuestos se forman de la unión de un
monoradical bencénico con otro radical, un grupo
funcional o algún elemento halogénico:
- En los compuestos de un tipo, el nombre del
benceno es considerado como nombre base. Los
restos alquilo, halógenos y grupos nitro se nombran
como prefijos de la palabra benceno.

Derivados monosustituidos
Cl NO2 C2H5

CONDICIONES DE AROMATICIDAD Clorobenceno Nitrobenceno Etilbenceno


- Su estructura debe ser cíclica.
- Sus cadenas cíclicas poseen sólo dobles enlaces Monosustituidos especiales o notables
en forma alternada o conjugada.
-Son planas y apolares. Monosustituidos notables
CH3 OH NH2
-Los átomos de carbono están hibridado en sp2.
-Presentan resonancia, lo que le da estabilidad al
anillo
-Que cumpla con la Regla de Huckel, o sea Tolueno Fenol Anilina

2(d) = 4n + 2 - En otros compuestos, el sustituyente y el anillo del


benceno forman juntos un nuevo nombre base.

 Número impar de doble enlaces: Si cumple b) Compuestos bencénicos bisustituidos

 Número par de doble enlaces: No cumple Para localizar a los sustituyentes se utilizan los
prefijos tradicionales orto (o-) meta (m-), y para
Ejemplos: (p-), que indican que dichos sustituyentes están en
a) posiciones 1,2-; 1,3-; 1,4-; respectivamente del
anillo bencénico.
d = 3 si cumple (impar)
Ejemplos:
b) a a a
b
d = 4 no cumple (par)

De acuerdo a la Regla de Huckel no es un b


aromático, aunque tenga los enlaces dobles Orto (o-) Meta (m-) Parab(p-)
alternados.
Isómeros de posición

268 CENTRO PREUNIVERSITARIO Oficina de Admisión


Hay un grupo de compuestos bencénicos 1. EL NAFTALENO O NAFTALINA
bisustituídos llamados:
Su fórmula global es C10H8.
CH CH
XILENOS
HC C CH
Los cuales poseen doble radical metil. Son los
dimetilbenceno (o-, m- y p-) HC C CH

CH
Ejemplo: CH3  

CH3 CH3  8 1 
7 2
CH3
 6 3 
5 4
CH3
CH3  

o - Xileno m - Xileno p – Xileno


1,4-dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno 1,4-dimetilbenceno 2. ANTRACENO: Su fórmula general es C14H10.

CH CH CH
FENODIOLES
Es un disustituido que contiene dos grupos OH. HC C CH CH

Ejemplo: HC C CH CH
OH
OH OH CH CH CH

OH Posiciones  8 9 1 
Sustituibles 7 2
OH
 6 3 
OH 5 10 4
o - Fenodiol m - Fenodiol p – Fenodiol   
(catecol) (Resorcinol) (Hidroquinona)
Preguntas propuestas
CRESOLES
Es un disustituido que contiene un grupo metil (- CH3) 1. Nombre la siguiente estructura
y un grupo hidroxi (-OH). A) 2,3,5 – tricloro anilina
B) 3,5,6 – tricloro anilina
Ejemplo: C) 1,4,5 – tricoloro – 3 – anilina
OH
D) 1,4,5 – tricloro metabenceno
OH OH
E) 1,3,5 – tricloro – 5 – anilina
CH3 2. ¿Qué expresión es incorrecta respecto a la
CH3
siguiente fórmula?

CH3

c) Radicales del benceno CH3

A) Es un cicloalqueno
B) Su fórmula global es C7H12.
Fenil Bencil C) No es un hidrocarburo aromático
D) Se nombra como 3 – metilciclohexano
E) Su peso molecular es 96.

ANILLOS FUSIONADOS DE BENCENO 3. El siguiente compuesto es un:


O POLICÍCLICOS: CH3
C2H5

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268 CENTRO PREUNIVERSITARIO Oficina de Admisió n
A) Hidrocarburo bencénico
B) Hidrocarburo acíclico FUNCIONES
C) Derivado disustituido del benceno
QUÍMICAS OXIGENADAS
D) Hidrocarburo alicíclico saturado
E) Hidrocarburo alicíclico insaturado

4. ¿Qué afirmación(es) es(son) correcta(s)


respecto al siguiente compuesto orgánico?

I. Su nombre es 1,3,5,7 – Ciclooctatetraeno. Las funciones oxigenadas son aquellas que apar de te
II. Tiene enlaces dobles conjugados. tener átomos de carbono y de hidrógeno tiene átomos n
III. Cumple con la regla de Huckel de oxígeno. Las principales familias son Funciones :
IV. Es un compuesto aromático. oxigenadas simples: Alcoholes, Ácidos Aldehídos, ,
Cetonas
A) I y II
B) II y III 1. LOS ALCOHOLES
C) II y IV Son compuestos orgánicos que presentan grupo el
D) III y IV
funcional hidroxilo: - OH.
E) IV
Su fórmula general es: R – OH
5. Determine el número de moléculas en 460 g de
Tolueno. R- : Grupo alquilo, puede ser de cadena abiert o a
A) 3 NA cerrada (no aromático)
B) 4 NA Clasificación de los alcoholes
C) 5 NA
a) Según que el grupo funcional -OH esté unido a
D) 6 NA
un carbón primario, secundario o terciari los o,
E) 7 NA alcoholes serán, primarios,
6. Nombre de acuerdo a la nomenclatura IUPAC, secundarios y, terciarios.
al siguiente compuesto. CH Ejemplos:
Alcoholes Reconocimiento Ejemplo

Primario
R  CH2  OH CH3  CH2  OH
(1º)
CH
C2H5 R’
A) 5 – etil – 1,3 – dimetil -1,3,5 –  CH3  CH  CH3
Secundario
cicloheptatrieno R  CH 
(2º)
B) 2 – etil – 4,6 – dimetil -1,3,5 –  OH
OH
cicloheptatrieno
R’ CH3
C) 7 – etil – 2,4 – dimetil - 2,5 – cicloheptatrieno
 
D) 5 – etil – 1,3 – dimetil -1,3,5 – ciclooctatrieno Terciario
R  C  OH CH3  C  OH
E) 8 – etil – 3,6 – dimetil -1,4 – cicloheptatrieno (3º)
 
. R’’ CH3
7. Cuál es la atomicidad del Ciclo 2 - metil - 1,3 –
penta dieno.
b) Por el número de hidroxilos unidos a la
A) 14 cadena
B) 15 carbonada principal, se tiene:
C) 16
D) 13  Monoles: cuando el grupo hidroxilo (-OH) es
E) 12 único.
Ejemplo:

CH3 – CH2 - CH2 – OH

CENTRO PREUNIVERSITARIO Oficina de Admisión 269


 Dioles: Cuando hay dos grupos hidroxilos (- c) Si la cadena principal contiene 2 ó más grupos –
OH). OH, la terminación ol se cambia por diol, triol,
Ejemplo: tetraol, pentaol, etc. Según sean 2, 3, 4, 5, etc. los
CH3 – CH – CH2 – OH OH presentes:
| Ejemplos:
OH OH CH3
 Polioles: En la estructura hay 2 o más | | 1
CH3 – CH – CH – CH – CH2 - OH
Grupos (-OH) presentes:
Ejemplos : |
CH2 – CH2 CH3
| |
OH OH 2,3 – Dimetil – 1,4 – pentanodiol
c) De acuerdo al tipo de cadena, los alcoholes se
clasifican en: d) Si existen dobles y triples enlaces, entonces para
la numeración de la cadena deberá preferirse el
De cadena abierta grupo –OH siguiendo el sentido de los enlaces
Saturados. Sólo poseen enlaces simples. mencionados.

Ejemplo: Ejemplos:
1
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
CH3 – CH – CH2 – CH = C
No saturados. Poseen dobles y/o triple |
enlaces: OH
Ejemplo:
4 – Penten – 2 – ol
CH3 – CH = CH – CH2 – OH
e) En los alcoholes cíclicos la posición del OH
De cadena cerrada corresponde al No. 1 de los carbonos:
OH
| Ejemplos:
– OH OH
|
OH

1.1 Nomenclatura IUPAC de los alcoholes


a) Cuando la cadena es lineal, no ramificada y tiene un solo
-OH, el nombre del alcohol hace uso de la raíz que Ciclopentanol Ciclo -1 – Butenol
indicará el número de carbonos seguido del sufijo ol.
2. LOS ALDEHIDOS
FÓRMULA NOMBRE
CH3OH Metanol Los aldehidos poseen el grupo funcional – CHO y se
nombran con el sufijo al.
CH3- CH2-OH Etanol
Su fórmula general es: R – CHO
CH3-CH2-CH2OH 1 – Propanol
R- : Grupo alquilo (de cadena abierta o cerrada) o arilo.
CH3-CHOH-CH3 2 – Propanol
CH3-CH2-CH2–CH2 OH 1 – Butanol 2.1 Nomenclatura de los aldehídos
a) Sistema común
b) Se enumera la cadena más larga empezando por el Raíz
extremo más cercano al –OH y la cadena principal debe Form Acet Propion Butir Valer
común
contener la máxima cantidad de grupos –OH.
# de
1 2 3 4 5
Ejemplos: carbono

CH3 CH3  Para nombrar: Raíz común Aldehído


| | 1
CH3 – CH – CH – CH – CH2 – CH
b) Nomenclatura IUPAC
| Derivan del nombre del alcano con el mismo
OH número de carbono. La terminación o del
4,5 – Dimetil – 3 – hexanol alcano se reemplaza con el sufijo al.

270 CENTRO PREUNIVERSITARIO Oficina de Admisión


Se numera del carbono del – CHO (posición 1),
- En las cetona cíclicas, el átomo de carbono del
por lo tanto no es necesario especificar su
posición. grupo carbonilo se le asigna el número 1, si existe
otros sustituyentes, en caso contrario no es
Ejemplos: necesario indicar su posición.
Ejemplos:
ALDEHÍDO N. COMÚN N. IUPAC O
H - CHO Formaldehído Metanal
CH3 - CHO Acetaldehído Etanal
CH3-CH2-CHO Propionaldehído Propanal
CH2 CH3
CH3
Ciclo – 2 – etil - 3 – metilhexanona

3 – Metilbutanal 3.2 Obtención de cetonas


La oxidación controlada de un alcohol
secundario da como resultado una cetona.

CH3– CH - CH3 + [O] = CH3 - CO - CH3 + H2O OH

Propiedades físicas.
3. LAS CETONAS Estado físico a 25C°.
➢ 3 → C10: Son líquidos solubles en H2O.
Las cetonas poseen el grupo funcional ➢ Los demás son sólidos poco solubles en
carbonilo: - CO - agua.
Fórmula general: ➢ Son disolventes orgánicos de pinturas,
barniz, lacas.
R – CO – R ➢ Son volátiles.
R- : Grupo alquilo (de cadena abierta o cerrada) o ➢ Son polares.
arilo ➢ Poseen mayor temperatura de ebullición
que los aldehidos de igual número de carbono.
3.1 Nomenclatura de las cetonas:
a) Sistema común
4. LOS ÁCIDOS ORGÁNICOS
Se deben nombrar los grupos alquilo o arilos
unidos al grupo carbonilo en orden alfabético y Los ácidos orgánicos son compuestos que presentan
luego adicionar la palabra cetona. el grupo funcional carboxilo de allí que también
b) Nomenclatura IUPAC. se les conoce con el nombre de Ácidos
Las cetonas se nombran en forma similar a los Carboxílicos:
alcanos, con la única diferencia de cambiar el -COOH.
sufijo o por ona.
Fórmula general: R – COOH
CH3 – CO – CH3 Propanona (Observe que no R- : Grupo alquilo, puede ser de cadena
podrían existir la etanona ni la metanona abierta o cerrada, y arilo.
¿por qué?)
Ejemplo: 4.1. Ácidos Monocarboxílicos

CH3 O Son los que poseen un grupo –COOH en su


I II 1 estructura molecular.
CH3 – C – CH2 – C – CH3 Serán saturados cuando solo presentan
I enlaces simples.
CH3 Serán no saturados cuando presentan dobles y
hasta triple enlaces.
4,4 – Dimetil – 2 - pentanona
Nomenclatura:
Cuando existen 2 ó más grupos –CO–, se
emplearán los sufijos diona, triona, tetraona, etc.  Sistemático: Ácido, raíz IUPAC, oico
Ejemplos:  Común: Ácido, raíz común, ico
CH3 – CO – CO – CO - CH3 pentatriona

CENTRO PREUNIVERSITARIO Oficina de Admisión 271


Ejemplos: ACIDO + ALCOHOL → ESTER + AGUA
ACIDO
Ejemplo:
MONOCARBOXILO
NOMBRE NOMBRE
IUPAC COMÚN
SATURADO
CH3 - COOH + CH3OH→CH
H-COOH 3- COO-CH
Metanoico 3 + H2O
Fórmico
CH3-COOH Etanoico Acético
CH3-CH2-COOH Propanoico Propiónico Nomenclatura:
CH3-CH2-CH2-COOH Butanoico Butírico - Común: Raiz común…ATO de … ILO
Etc. - IUPAC: Raiz IUPAC… ATO de …ILO
ACIDO MONOCARBOXILO NOMBRE
NO SATURADO
NOMBRE IUPAC
COMÚN Ejemplo:
CH3-CH CH-COOH 2-Butenoico ……..

CH3-CH2-CH CH-CH 2,4-Heptadienoico ……..


CHCOOH Acetato de metilo Etanoato
de metilo
4.2. Ácidos Dicarboxílicos,
Son los que poseen dos grupos –COOH en su Observaciones
estructura molecular. se usará el sufijo dioico.
Serán saturados cuando solo presentan enlaces El olor y el sabor característico de muchos alimentos
simples. se debe a la presencia de esteres. Los ésteres de bajo
peso molecular tienen olores “frutales” muchos
Ejemplos: esteres del ácido fórmico aportan un sabor a ciruela,
los acetatos, un sabor a pera, los butiratos un sabor a
piña, etc.

Propiedades Generales.
 Estado físico: a 25C°
 C2 → C12: Son líquidos poco solubles en agua.
 Los demás son sólidos pero solubles en
disolventes orgánicos (éter, benceno).
 Presentan olores y sabores agradables,
generalmente a frutas, flores.
 Son volátiles, debido a que presentan bajas
El ácido benzoico es el ácido aromático más temperaturas de ebullición.
sencillo tiene un grupo carboxilico unido a un anillo  Los esteres alifáticos, se utilizan en los
bencénico. colorantes, saborizantes y los esteres aromáticos
Acido Benzoico
se utilizan en la fabricación de perfumes.
COOH
6. LOS ÉTERES

Propiedades físicas. Los éteres poseen el grupo funcional:


❖ C1 → C10: Son líquidos solubles en agua. -C–O–C–
❖ Los demás son sólidos de aspecto
grasiento. Fórmula general:
❖ C11 → más: los de bajo peso molecular son R–O–R
solubles en agua, a partir de 10 carbonos
son grasos aceitosos. R- : Grupo alquilo o arilo.
R–O–R Éter simétrico
5. LOS ÉSTERES
R1 – O – R2 Éter asimétrico
Los ésteres poseen el grupo funcional:
- COO – R Dónde: R1 < R2 en número de carbono.

Fórmula general: R – COO – R La estructura de un éter nos hace recordar la del


R- : Grupo alquilo o arilo. agua
Un éster resulta de la combinación entre un ácido y
un alcohol. H- O- H R - O - R
Agua Éter
PROCESO DE ESTERIFICACIÓN
Entonces la molécula de un éter está formada por un
A esta reacción se le conoce como reacción de átomo de oxígeno y 2 radicales cualquiera.
esterificación:

272 CENTRO PREUNIVERSITARIO Oficina de Admisión


Ejemplo: Preguntas propuestas
CH3 - O - C2H5
1. Nombre el siguiente compuesto.
La molécula de este éter está formada por un átomo COOH
de oxígeno y los radicales metil y etil.
Nomenclatura:
- Común:
A) Ácido 2 – metil pentanoico
Se nombra primero al radical de mayor número de
B) Ácido 4 – metil pentanoico
carbono luego al menor haciendo terminar en éter.
C) Ácido 2 – metil butanoico
Radical R1 R2 ... éter
D) Ácido 2 – butanoico
E) 2 – ácido pentanoico
- Sistemático o IUPAC:
 Raíz de R1 oxi cadena carbonada 2. Nombre el siguiente compuesto.
Ejemplos:

OH
A) 2,2 – dimetilhexan – 3 – ol
B) 2,2,5 – trimetilhexan – 3 – ol
C) 2,5,5 – trimetilhexan – 4 – ol
CH3 - O - C2H5 Etilmetil éter D) 2,2,5 – trietilhexan – 3 – ol
Metoxietano E) 5 – metil – 2,2 – dietilhexan – 3 – ol
C2H5 - O - C2H5 Dietil éter
Etoxietano 3. Nombre a la siguiente estructura química:
CH3 OH
1 2 3
CH2 – C – CH –CH – 3O – CH2
CH3 – CH – CH2 – CH

Propilmetil éter 1 OH OH CH3


– Metoxipropano
A) 3 – metil – 2,3 – butanodiol
El éter más conocido es el dietil éter, usado como B) 2 – dimetil – 2 – pentanol
anestésico externo en medicina y como disolvente C) 2 – metil – 1,2,3 – pentanotriol
de grasas, aceites, resinas y alcaloides. Es un D) 2,4 – dimetil – 1,2,3 – pentanotriol
líquido incoloro, muy volátil e inflamable, hierve a E) 2,4 – dimetil – 3,4,5 – pentanotriol
34° C, no se disuelve en agua.
4. Determine el número de mol-g que existe en 148
6.1 OBTENCIÓN DE ÉTERES
gramos ácido propanoico.
En el laboratorio un éter se obtiene por deshidratación de A) 3
los alcoholes. El agente deshidratante recomendado es el B) 4
H2SO4 a 140 oC. C) 2
D) 5
E) 6

5. Determine el valor de C:
Propiedades físicas.
𝐏
𝐂=
𝐔
 CH3 - Ofísico
Estado – CHa3 25C°.
→ gas, los demás éteres son Siendo:
líquidos poco solubles en agua.
 Poseen bajas temperaturas de ebullición.
P = Peso de un mol-g de: 2,4 – pentanodiona U =
 Son muy volátiles y menos densos que el agua. Atomicidad del propanal.
A) 5
B) 3
C) 6
D) 10
E) 9

CENTRO PREUNIVERSITARIO Oficina de Admisión 273

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