Copia de Apuntes Formulacion Organica
Copia de Apuntes Formulacion Organica
Copia de Apuntes Formulacion Organica
Se nombran con un prefijo numérico que indica el nº de átomos de carbono acabado en ano.
Son aquellos en que la cadena presenta ramificaciones. Para nombrar este tipo de compuestos se
sigue una nomenclatura sistemática muy sencilla en la que el compuesto ramificado se considera como un
alcano lineal (cadena principal) que posee sustituyentes en ciertas posiciones, las cuales viene indicadas
por los números de los carbonos en los que se encuentran (localizadores).
En primer lugar vamos a ver como nombramos las cadenas sustituyentes también llamadas
radicales. Se considera como el grupo de átomos que resulta al haber perdido un hidrógeno el
hidrocarburo. Reciben el mismo nombre que la cadena de la que derivan acabado en –ilo si el radical se
encuentra libre –il si se encuentra dentro de una cadena.
CH3 – metilo; metil
1 45 1
CH3 − CH2 − CH2 − CH − CH2 − CH2 − CH2 − CH3
CH3
Así este compuesto sería : 4-metiloctano
95
4-Metil-9-propiltridecano
4 10
2
4. En el caso de cadenas laterales ramificadas se nombran de la misma forma que los alcanos
ramificados, es decir:
a) Se busca la cadena más larga
b) Se asignan localizadores siendo el carbono 1 el que se encuentra unido a la cadena
principal.
c) Se nombran los sustituyentes.
d) Se forma el nombre acabado en il. Éste lo ponemos entre paréntesis y delante de este
paréntesis ponemos el localizador de la cadena principal.
Otra opción es nombrarlo asignando un localizador al punto de unión, eligiendo la numeración que
de el nº más bajo a este carbono.
3-Metil-6-(2-metilbutil)undecano
Los sustituyentes se nombran por orden alfabético. En el caso de usar nombres comúnes los
prefijos iso y neo forman parte del nombre, y por tanto se tienen en cuenta en el orden alfabético, en
cambio sec- y terc- que significan secundario y terciario no se tienen en cuenta en el orden alfabético.
Cuando existen varias cadenas laterales iguales se utilizan los prefijos griegos di, tri, tetra.. para indicar el
3
número de veces que tenemos el sustituyente, en este caso los prefijos no se tienen en cuenta para el
orden alfabético.
2,4,5-Trimetilheptano
6-(1,2-dimetilbutil)-9-etil-2-metildodecano
o
9-Etil-2-metil-6-(3-metilpentan-2-il)dodecano.
En el caso de cadenas laterales ramificadas que se repiten se añaden los prefijos bis, tris, tetrakis…
en este caso si se tienen en cuenta para el orden alfabético bis y tris pero no los que se forman añadiendo
la terminación kis.
Ejemplo de nombres:
6,7-Bis(1,2-dimetilbutil)-2-metildodecano.
4-Ciclopropil-2-metilhexano 1,2-Dimetilhexano
2-ciclohexilhexano
(1-metilpentil)ciclohexano
Hexan-2-ilciclohexano
4
2.5 HIDROCARBUROS INSATURADOS:
Pent-2-eno Propeno
Cuando presenten varios dobles enlaces se antepone a estos el prefijo que indique el nº de
dobles enlaces (adieno, atrieno…).
Penta-1,3-dieno Hexa-1,3,5-trieno
Se nombran de la misma forma que los anteriores. Se seleccionan los localizadores más
bajos para las insaturaciones pero en caso de igualdad se elige aquel que sea el nº más bajo para
el doble enlace.
Hept-1-en-4-ino Octa-2,4-dien-6-ino
Cuando estos compuestos sean cadenas laterales se nombran de la misma forma que los
alcanos añadiendo la terminación –il.
5
2.5.4 HIDROCARBUROS INSATURADOS RAMIFICADOS:
En primer lugar seleccionamos la cadena principal que será aquella que presente mayor nº
de insaturaciones, en caso de igualdad la más larga y si continua la igualdad la que presente
mayor nº de dobles enlaces. Se asignan localizadores de forma que le correspondan los números
más bajos a las insaturaciones y en caso de igualdad los que den el nº más bajo al doble enlace.
5-butil-4-metilocta-1,6-diino 3-propil-7-(prop-1-inil)deca-1,4,8-trieno
Ciclohexa-1,3-dieno 4-Etil-5-metilciclohexeno
Son aquellos que presentan dobles enlaces en carbonos alternos. El representante más
importante es el benceno:
Benceno
6-Fenil-2-metiloctano 1-Etil-2-metilbenceno
Tolueno.
Naftaleno Antraceno
Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno, sustituyendo a uno o varios
átomos de hidrógeno.
Se pueden nombrar mediante dos nomenclaturas diferentes:
7
a)N. por sustitución:
Ejs.
En este caso se nombran como halogenuros de alquilo. Se considera el halógeno como la parte
principal y el resto será sustituyente.
Solo lo vamos a utilizar en casos poco complejos:
a) N. por sustitución:
Se nombran añadiendo la terminación –ol al nombre del alcano que constituye la cadena principal:
1. La cadena principal es la más larga posible que contenga el mayor nº de grupos alcohol.
2. Se numera de forma que los localizadores más bajos le correspondan a los grupos alcohol.
Se siguen las mismas reglas que hemos visto para nombrar los sustituyentes.
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HOCH2−CH2− CH2−CH- CH2 − CH2OH 4-(2-Hidroxietil)heptan-1,5-diol
I
CHOH−CH2 −CH3
3-(Prop-1-enil)heptano-1,5-diol
HO OH
b) N. funcional
se nombra como alcohol radical acabado en ico
OH
Fenol
3.2.2 ÉTERES
Están formados por un átomo de oxígeno unido a dos radicales procedentes de los hidrocarburos.
La fórmula general es R-O-R'
Los radicales R-O- se nombran añadiendo la terminación oxi al nombre del radical, con las
excepciones siguientes:
CH3 − O − metoxi
CH3 − CH2− O − etoxi
CH3 − CH2− CH2 − O − propoxi
CH3 − CH2− CH2 − CH2 − O − butoxi
fenoxi
Se nombran por orden alfabético los radicales R y R' y se anteponen a la palabra éter.
N por sustitución:
Se nombra el radical más sencillo, seguido sin separación, del nombre del hidrocarburo del que
deriva el radical más complejo.
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CH3 − O − CH2 − CH3 Metoxietano
Para los éteres más complejos se utilizan otros sistemas de nomenclatura. En uno de ellos, un
poliéter, se considera al sustituir grupos − CH2− por átomos de oxígeno. Los grupos éter se nombran con
el prefijo oxa, significando que un átomo de oxígeno ha reemplazado a un grupo −CH2−. Observemos que
en la cadena principal los átomos de oxígeno se numeran como si fueran átomos de carbono.
3.2.3 ALDEHIDOS
Teóricamente se pueden considerar a los aldehídos como un hidrocarburo al que sustituimos dos
átomos de hidrógeno de un carbono terminal por un átomo de oxígeno:
Benzaldehido
Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo del que derivan el sufijo al o el sufijo dial, según
que el grupo carbonilo, ocupe uno o los dos extremos de la cadena.
El grupo carbonilo tiene preferencia sobre los radicales, las insaturaciones y los alcoholes,
debiéndose empezar a numerar el compuesto por el extremo donde se encuentra el grupo
carbonilo.
Se elige como cadena principal la que contenga mayor nº de grupos carbonilo.
Para nombrarlos se siguen las mismas reglas que hemos seguido en los alcoholes.
O CHO
2-(Prop-2-enil)butanodial
En el caso que haya varios grupos formilo unidos a la misma cadena, la cadena principal se
seleccionara de forma que contenga el mayor nº de grupos –CHO. El nombre se forma añadiendo un sufijo
formado por el prefijo que indica el nº de grupos formilo y el término carbaldehido con los localizadores
correspondientes.
3.2.4 CETONAS.
R− C= O
│ => R − CO − R'
R’
Se siguen las mismas reglas que con los aldehídos pero en lugar de la terminación al en este caso
es -ona
Se nombran con el nombre genérico de ácido y la terminación oico que se pospone al nombre del
hidrocarburo del que proceden. Se siguen las mismas reglas que hemos seguido en los casos anteriores.
Cuando existen dos grupos carboxilo en una molécula tenemos los llamados ácidos dicarboxílicos.
Cuando en un compuesto hay tres o más grupos carboxilo, − COOH, los que no se encuentran en
los carbonos terminales de la cadena más larga se consideran como radicales y se designan con el prefijo
carboxi.
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COOH − CH2− CH − CH2− CH2 − COOH
I
CH − COOH ácido 3-(1carboxietil)-hexanodiodico
I
CH3
La función ácido prevalece en la nomenclatura sobre todas las estudiadas anteriormente; por tanto,
si en un compuesto se halla la función ácido, las demás se considerarán como sustituyentes, se empezará
a numerar la cadena por el grupo carboxilo, y la función principal será la del ácido.
La IUPAC acepta los nombres vulgares de muchos ácidos orgánicos, nombres que son de uso
corriente dentro del lenguaje químico:
2.3.- ÉSTERES.
.
3.2.6 ÉSTERES
Los aniones de los ácidos carboxílicos se obtienen por pérdida del átomo de hidrógeno del grupo
carboxilo. Se nombran reemplazando la terminación ico por la terminación ato.
Si sustituimos el hidrógeno del ácido carboxílico por radicales alquílicos, se obtienen los ésteres.
La nomenclatura de los ésteres es igual que la de las sales, pero con el nombre del radical terminado
en ilo.
Cuando la función éster no es la principal o hay tres o más grupos éster, el radical R-COO- se
nombra con el prefijo alcoxicarbonil (o ariloxicarbonil)
4. COMPUESTOS NITROGENADOS
Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y nitrógeno; algunos pueden contener oxígeno.
4.1.- AMINAS.
Son derivados del amoníaco, NH3, al sustituir uno, dos o tres átomos de hidrógeno por radicales
orgánicos. Según se produzca la sustitución de uno, dos o los tres átomos de hidrógeno, tendremos las
aminas primarias, secundarias o terciarias.
Las aminas primarias se nombran añadiendo el sufijo amina al nombre del hidrocarburo del que
proceden o al nombre del radical unido al átomo de nitrógeno. Seguimos las reglas vistas hasta ahora. Se
pueden seguir dos nomenclaturas por sustitución A y por grupo funcional B
A- El nombre se forma añadiendo el sufijo amina al hidrocarburo
B- Se considera el grupo amino como la estructura fundamental y el hidrocarburo se considera
como sustituyente. Se nombra el hidrocarburo como un radical y se añade el sufijo amina
A B
CH3 − NH2 metanamina metilamina
CH3 − CH2 − NH2 etanamina etilamina
CH3 − CH2= CH − NH2 prop-1-enamina prop-1-enilamina
NH2
2-Metilbutano-1,4-diamina
H2N 13
cuando se encuentra como sustituyente o no es el grupo principal se nombra como amino.
H2N
4-(2-Aminoetil)heptano-1,5-diamina
H2N NH2
En el caso en que tengamos un aromático se nombran igual que en el caso de los alcoholes. Cuando
el benceno se une a un grupo amino recibe el nombre común de anilina
NH2
Para que resulte más simple su estudio vamos a clasificarlas en dos tipos:
a) con sustituyentes iguales
b) con sustituyentes diferentes
a) con sustituyentes iguales: se nombran con el prefijo di o tri seguido del nombre del hidrocarburo
como sustituyente y seguido del sufijo amina
N Trietilamina
b) con sustituyentes diferentes: En este caso se pueden nombrar de dos formas diferentes;
A- Como derivados N sustituidos de una amina primaria o de una amina secundaria que se
considera fundamental, es aquella que tiene mayor prioridad aplicando los criterios de selección que
ya hemos visto.
B- Citando los nombres de las cadenas como sustituyentes precedidos de los prefijos numéricos y
seguidos del sufijo amina. Los sustituyentes se ponen por orden alfabético. El suo de paréntesis
delimita claramente cuáles son los sustituyentes.
A) N-Etilpropan-1-amina
NH N-Etilpropilamina
B) (Etil)(propil)amina
A) N-Etil-N-metilbutan-1-amina
N-Etil-N-metilbutilamina
N B) Butil(etil)metilamina
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CH3− N − CH2 − CH2− CH3 N,N-dimetilpropilamina
│
CH3
4.2.- AMIDAS.
Las amidas son compuestos que se pueden considerar derivados de los ácidos carboxílicos al
sustituir el grupo -OH de los mismos por el grupo -NH2.
Lo que caracteriza a las amidas es la unión del nitrógeno al carbono del grupo carbonilo.
Si la función amida es la función principal, se nombran sustituyendo la terminación oico del ácido
por el sufijo amida.
H − CO − NH2 metanamida
Las amidas secundarias o terciarias se nombran como amidas N-sustituidas, es decir se citan los
sustiuyentes R´ y R´´como prefijos y la letra N como localizador.
Si la función amida no es la principal de un compuesto o hay tres o más grupos amida, el radical -
CO-NH2 se designa mediante el prefijo carbamoil.
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Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al nombre de hidrocarburo de igual número de átomos de
carbono.
Si existen dos grupos -C N se añade el sufijo dinitrilo.
CH3 − C ≡ N etanonitrilo
N ≡ C− C H2 − CH2 − C ≡ N butanodinitrilo
También se pueden considerar como derivados de ácidos carboxílicos en este caso el nombre acaba
en carbonitrilo. En estos casos el carbono del grupo CN se excluye de la numeración de la cadena.
Cuando hay otras funciones que tienen preferencia sobre el grupo -CN, éste se considera como
sustituyente y se nombra con el prefijo ciano.
3.4.- Nitroderivados.
Son compuestos que se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por un
grupo nitro, −NO2.
El grupo nitro nunca se considera como función principal; en todos los compuestos es sustituyente. Se
designa mediante el prefijo nitro.
2,4,6-trinitro-1-metilbenceno
2,4,6-trinitrotolueno
T.N.T.
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4.- Compuestos con más de una función.
1
Incluye el carbono del grupo funcional.
2
Incluye los carbonos del grupo funcional y del radical.
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