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PRÁCTICAS DE QUÍMICA ORGÁNICA-CIENCIAS BIOLÓGICAS –AGROPECUARIAS-INGENIERÍA AMBIENTAL

CAPITULO II

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS

En este capítulo se desarrolla experimentos relacionados con el estudio de los

hodrocarburos alifáticos: alcanos, alquenos, alquinos e hidrocarburos
aromáticos. Loa esperimentos consisten mayormente en la preparación y
reacciones en la mayor parte de casos cualitaivamente. El estudiante con
indicaciones previas y asesoramiento del profesor debe ejecutar los trabajos
personalmente.

PRÁCTICA N° 05

ALCANOS
1. OBJETIVO
1.1. Examinar el comportamiento físico y químico de los alcanos frente
a reactivos orgánicos e inorgánicos.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO
Los alcanos se derivan principalmente del petróleo y del gas natural que
contiene aproximadamente 70 % de metano, 10 % de etano y 15 % de
propano.
A temperatura ambiente (25°C) y a una atmósfera de presión, los
primeros cuatro miembros de la serie homóloga de los alcános
normales son gases, los n - alcanos C5 a C17 son líquidos; y los
n- alcanos con 18 o más carbonos son sólidos.
El punto de ebullición de los n-alcanos se incrementan conforme
aumenta su peso molecular. Sin embargo los alcanos de estructura
ramificada tiene menores puntos de ebullición.
Los alcanos y cicloalcanos son los menos densos de todos los grupos
organicos, densidades menores que 1,00 g/mL, debido a ello, el petróleo
(mezcla de hidrocarburos rica en alcanos) flota en el agua.
Los alcanos y cicloalcanos son insolubles en agua debido a su baja
polaridad y a que forman puentes de hidrógeno, siendo solubles en

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disolventes de baja polaridad, como el benceno , cloroformo tetracloruro

de carbono y otros hidrocarburos.
Las reacciones mas comunes de los alcanos son las de halogenación
que ocurre con bromo o con cloro, en presencia de luz o calor.

3. MATERIALES EQUIPOS Y REACTIVOS

 6 tubos de ensayo de 16 mm x 150 mm
 goteros
 alcano (n - hexano, ciclohexano o heptano)
 solvente (agua, acetona, queroseno, tolueno, acetato de Etilo)
 ácido sulfúrico
 permanganato de potasio
 bromo disuelto en CCl4
 granallas de zinc

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Pedir al profesor una muestra de un alcano (hexano, heptano o
ciclohexano u otro) y determínese sus propiedades.

4.1. Solubilidad de los alcanos

En 6 tubos de ensayo (16 mm x 150 mm) numerados. se coloca 2
mL de los siguientes disolventes: agua, acetona, xileno, tolueno,
acetato de etilo y diclorometano respectivamente. Adicionar a cada
tubo aproximadamente 1 mL de alcano a ensayar, agítar según
parezca apropiado y observe si el producto se disuelve o no.

4.2. Reactividad de las parafinas

Disponer de cuatro tubos de ensayo numerados conteniendo 1 ml
de las siguientes soluciones respectivamente.
 H2SO4 concentrado (ácido)
 NaOH concentrado (base)

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 KMnO4 + gotas de H2SO4 (oxidante)

 HCl + una granalla de Zinc (reductor)

Adicionar a cada tubo de ensayo 1 ml de alcano, agítar

suavemente y observar si ocurre algún cambio. Anotar las
observaciones.

4.3. Halogenación de los alcanos

En dos tubos de ensayo colocar 2 ml de alcano, adicionar a cada
tubo 2 gotas de una solución de bromo en tetracloruro de carbono,
cerrar los tubos con tapones de jebe, uno de los tubos se guarda
inmediatamente en un lugar oscuro mientras que el otro deberá
exponerse a la luz agitándolo suavemente. Anotar las
observaciones al comparar el contenido de ambos tubos.

5. CUESTIONARIO
5.1. Para la prueba de solubilidad del alcano llenar el siguiente cuadro
con los términos: soluble, insoluble o parcialmente soluble.

Solvente Acetato

Acetona Xileno Tolueno Diclorometano de

Agua
Soluto etilo

Alcano

5.2. Escriba detalladamente las observaciones en las pruebas de

reactividad del los alcanos.
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5.3. Explicar por qué se pierde del color ambar del bromo en la
reacción de sustitución(halogenación). Ilustre con al ecuación
química de la bromación del hexano.
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5.4. Esquematizar las diferentes pruebas en la práctica, identificando
cada una de las fases.

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6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFIA
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PRáCTICA Nº 06

ALQUENOS

1. OBJETIVOS
1.1. Preparar un alqueno partir de alcohol mediante la reacción de
deshidratación de alcoholes.
1.2. Examinar las propiedades físicas y el comportamiento químico de
un alqueno.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO
Los alquenos son hidrocarburos con dobles enlaces carbono-carbono,
llamados también olefinas por tener un aspecto oleoso (9).
Como el doble enlace carbono–carbono se convierte fácilmente en otros
grupos funcionales, los alquenos son intermediarios importantes en la
síntesis de drogas, pesticidas (9), así como en diversos procesos
biológicos e industriales. La utilidad de estos compuestos radica en su
elevada reactividad, debido al doble enlace (15).
Los enlaces doble carbono-carbono están constituidos por un enlace  y
otro  , siendo el enlace  relativamente débil y responsable de las
reacciones de estos compuestos.
La mayor parte de las propiedades físicas de los alquenos son
semejante a la de los alcanos, ejemplo los puntos de ebullición del 1-
buteno y n- butano son cercanos a 0°C. Al igual que los alcanos, los
alquenos tienen densidades entre 0,6 y 0,7 g/mL (9).

3. MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS

 aparato de destilación simple
 3 tubos de ensayo de 16 mm x 150 mm
 termómetro de vidrio de (-10 - 250) ºC
 goteros, vasos de precipitación de 250 mL
 Na2CO3 en solución diluida

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 embudo de decantación de 250 mL

 mechero bunsen
 acetona
 ácido fosfórico
 ciclohexanol
 permanganato de potasio (KMnO4)
 Bromo disuelto en tetracloruro de carbono.

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
4.1. Preparación del ciclohexeno
4.1.1 Colocar en el balón engler 25 ml (0,25mol) de ciclohexanol y
6 ml de ácido fosfórico al 85 %.
4.1.2 Colocar dos trozos de porcelana porosa dentro del balón con
el fin de uniformizar la ebullición.
4.1.3 Armar el aparato de destilación simple cuidando que el bulbo
del termómetro se encuentre a la altura del brazo lateral del
balón engler, para medir correctamente la temperatura a la
cual ocurre la destilación.
4.1.4 Abrir la válvula del agua de refrigeración, debiendo circular
en contracorriente al condensado.
4.1.5 Caliéntese suavemente la mezcla de modo que el
ciclohexeno destile lentamente. Recibir el destilado en un
embudo de decantación observándose la formación de dos
capas. la temperatura en la destilación no debe pasar los
100 °c a 105 °c.
4.1.6 Continúese destilando hasta que solo quede de 5 a 10 ml de
líquido en el balón.
4.1.7 Separar el ciclohexeno por decantación de la capa acuosa
desde el embudo y guardar para hacer las siguientes
pruebas.

4.2. Solubilidad de los alquenos

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En un tubo de ensayo se añaden 1 mL de ciclohexeno (obtenido de

la destilación en (4.1.7), luego adicionar 1 mL de ácido sulfúrico,
agitar suavemente y observar.

4.3. Adición de bromo (halogenación)

En un tubo de ensayo colocar 1 mL de ciclohexeno, luego agregue
1ml de cloroformo y 0,5 mL de bromo en tetracloruro de carbono,
agitar y observar.

4.4. Oxidación con la solución de permanganato de potasio

En un tubo de ensayo colocar 1 ml de ciclohexeno, agréguele 1ml
de acetona, 1 ml de solución diluida de carbonato de sodio a
continuación se añade 5 gotas de permanganato de potasio,
después de una breve agitación observa y anotar.

5. CUESTIONARIO

5.1. Escriba correctamente las ecuaciones químicas correspondientes

a la reacción de: halogenación, oxidación del ciclohexeno y de
deshidratación del ciclohexanol.

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5.2. ¿Qué cambios cualitativos y/o físicos observó en cada una de las
pruebas realizadas? Anotar detalladamente.

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5.3. Cuál es la temperatura de destilación del ciclehexeno leida en la
práctica

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5.4. ¿Qué productos quedan en el balón después de la destilación?

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5.5. Hacer un esquema del equipo utilizado en la destilación.

6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
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