Laboratorios Organica 2 Yamile

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UNIVERSIDAD AUTÓNOMA GABRIEL RENÉ MORENO QMC-204 N

GUIA DE LABORATORIO QUIMICA ORGANICA II

V.- ESQUEMAS:

1.- MATERIALES Y REACTIVOS 2.- PREPARACION DE LA MEZCLA

3.-EQUIPO Y DESARROLLO COMPLETO 4.- DECANTADO Y SECADO DEL HALOGENURO

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VI.- CONCLUSIÓN. -
Luego de estudiar y conocer el tema se comprobó que para obtener un halogenuro
de alquilo existen tres métodos: por halogenación de un alquilo, por adición de un
ácido halogenhídrico a un alqueno, y el ultimo que es el de mayor prioridad por su
mecanismo y rendimiento es a partir de un alcohol con un ácido halogenhídrico.

VII.- CUESTIONARIO. -

1. ¿Mencione los usos principales del freón 12 en la industria?


R. Se utiliza principalmente en refrigeradores, congeladores, fuentes de agua
potable, aire acondicionado automotriz, aire acondicionado comercial,
almacenamiento en frío, refrigeración comercial, unidades de refrigeración, como

equipo de condensación. Fue el primero en utilizarse como gas refrigerante, sin


embargo, su efecto nocivo sobre la capa de ozono ha provocado que sean
reemplazados por los hidrofluorocarbonos.

2. ¿Mencione y escriba las fórmulas de insecticidas que pertenecen a los


halogenuros de alquilo?

 El dicloro difenil tricloroetano (DDT) de fórmula (ClC6H4)2CH(CCl3) es


un compuesto organoclorado principal de los insecticidas. Es incoloro. Es
muy soluble en las grasas y en disolventes orgánicos, y prácticamente
insoluble en agua. Su peso molecular es de 354 g/mol.
 El Lindano es usado principalmente en la agricultura. Es una sustancia
relativamente volátil y persistente que puede migrar a largas distancias a
través del aire, en forma de vapores o adherida a las partículas del suelo o
sedimentos. Su fórmula química es C6H6Cl6.
 El Aldrín es un compuesto persistente en el medio ambiente y puede
acumularse en los organismos vivos. Es un Compuesto Orgánico
Persistente (o “COP”) altamente tóxico para la mayoría de formas de vida
existentes. Su fórmula química es C12H8Cl6.

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Lindano Aldrin
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3. ¿Escriba la obtención del ddt y mencione por qué razones ya no está en


uso?
R. Se obtiene por condensación del cloral, o tricloroacetaldehido, con el
clorobenceno, en exceso este último, en presencia de cloruro de aluminio o ácido
sulfúrico fumante, H2S2O7, como catalizador, obteniéndose con esto el DDT
bruto, se purifica lavándolo con grandes cantidades de agua, haciendo que el DDT
se separe de las impurezas junto con el agua, el DDT es prácticamente insoluble
en

agua.

Actualmente es una sustancia prohibida en prácticamente en todo el mundo


debido a su gran persistencia y bioacumulación en el medio ambiente. El DDT se
prohibió porque esta sustancia se estaba acumulando en el ambiente y
posiblemente dañando a la vida silvestre. Además, algunas pruebas de cáncer en
animales de laboratorio dieron resultados positivos.

4. Realice la obtención del yoduro de propilo en medio acido y escriba su


mecanismo de reacción correspondiente

H+
H3C CH CH2 +Yoduro
HI
de
H3C CH2 CH2 I
Propeno Yoduro de propilo
Hidrogeno

+ -
C -C ---C + H -I C -C -C
I
H

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5. Qué halogenuros de alquilo causan el efecto invernadero? escriba sus


fórmulas y nombres.

 Clorofluorocarbonos (CFCs) :Los CFCs causan peligro para la capa de


ozono de arriba de la Tierra. Uno de los más simples se comercializa bajo
el nombre de Freón-12:

 Los hidrofluorocarburos (HFCs): Son un grupo que sustancias que


contienen átomos de carbono, flúor e hidrógeno. Son generalmente gases
incoloros e inodoros a temperatura ambiente, y la mayoría de ellos
presentan una gran estabilidad química, no reaccionando con otros
elementos o compuestos.

F F
H C C F
F F
 Los perfluororcarburos (PFC): Contienen solamente átomos de flúor y de
carbono. Son generalmente gases incoloros e inodoros no inflamables a
temperatura ambiente, y la mayoría de ellos no son reactivos con ningún
elemento o compuesto químico. Los dos compuestos más conocidos son el
Tetrafluoruro de Metano (Freón 14) y el Hexafluoruro de Etano (Freón 116).

F F F

F C F F F
F F
F
T etrafluoruro de Metano Hexafluoruro de Etano

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IV.- DESARROLLO DE LA EXPERIENCIA. –


4.1.- OBTENCION DE ALCOHOL POR DESTILACION SIMPLE:
1. Prepare el área de trabajo, compruebe que se encuentre despejado, limpio
y con todos los materiales listos para poder utilizarlos.
2. En un balón de fondo redondo adicione 250 ml de alguna bebida alcohólica.
3. Arme el equipo de destilación simple y proceda a destilar la muestra a una
temperatura de 78 ºC.
4. En una capsula de porcelana proceda a deshidratar sulfato cúprico
pentahidratado hasta obtener un sólido de color blanco.
5. El destilado obtenido debe verter sobre una cápsula de porcelana y acercar
una llama de fuego, observe el proceso.
6. El destilado obtenido debe ser vertido sobre la cápsula que tiene el sulfato
cúprico anhidro, observe los cambios.
7. Determine sus conclusiones.
MATERIALES PREPARACION DE LA MUESTRA

DESTILACION DESTILADO

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PRUEBA CON SULFATO CÚPRICO ANHIDRO PRUEBA CON FUEGO

4.2.- IDENTIFICACION DE ALCOHOLES:

1. En varios tubos de ensayo añada 3ml de muestras de diferentes alcoholes.

2. En cada uno de ellos agregue 2 ml del reactivo de Lucas.

3. Lleve a baño maría durante 3 min y observe los cambios.

4. De la misma manera vulva a tomar la misma muestra de alcohol, pero esta


vez añada 3ml del reactivo de Jones.

5. Observe los cambios durante el calentamiento por baño maría.


Muestras Observaciones
Reactivo de Lucas Reactivo de Jones

Isopropanol Separación de fases Coloración café oscuro

Etanol Coloración cristalina Coloración amarillenta


clara

Fenol Separación de fases. Coloración anaranjada


oscura.
N-Butanol Coloración cristalina Coloración amarillenta.

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Muestras Baño maría

Adición de reactivo de Lucas Adición del reactivo de Jones

Prueba de Lucas Prueba de Jones

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4.3.- ESTERIFICACION. -
1. En tubos de ensayo añada 2 ml de muestras de diferentes alcoholes.

2. A cada tubo de ensayo agregar 3 ml de ácido acético y 0.5 ml de ácido


sulfúrico.

3. Lleve a baño maría y aprecie los aromas y colores.

4. Nuevamente tome las mismas muestras de alcoholes en diferentes tubos


de ensayos.

5. Añada a cada tubo de ensayo 3 g ácido salicílico y 0.5 ml de ácido sulfúrico.

6. Lleve a baño maría y observe los cambios.

Muestras Observaciones
Ácido acético Ácido salicílico

Esquemas:
Muestras Baño maría

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4.4.- DETERMINACION DEL GRADO ALCOHÓLICO. -

1. Consiga muestras de bebidas alcohólicas, vino,fernet branca mentolado,


agua ardiente,etc.

2. Si la muestra tiene dióxido de carbono proceda a la descarbonatacion con


ayuda de un agitador magnético y un calefactor.

3. En una probeta de vidrio añada 100 ml de la muestra por analizar.

4. Con mucho cuidado introduzca el alcoholímetro haciéndolo girar


simultáneamente.

5. Cuando se haya estabilizado proceda a la lectura del grado alcohólico.


Materiales y muestras Descarbonatacion

Preparación del análisis Lectura del instrumento

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V.- CONCLUSION. –
Después de conocer el tema, los alcoholes presentan propiedades físicas que se
basan principalmente en su estructura y varían según distintos factores, como ser:
la densidad, solubilidad, punto de fusión y ebullición. Cada una se diferencia y se
presentan de forma distinta, el alquilo es quien las modifica, dependiendo de su
forma y tamaño.
VI.- CUESTIONARIO. -

1. ¿Qué tipo de alcoholes se utiliza para desinfectar y como se obtienen


químicamente?

Alcohol etílico al 70 % (etanol) es más frecuente en el ambiente


hospitalario. El alcohol isopropílico al 70 / 90 % (isopropanol) es algo más
potente que el etílico. Ambos alcoholes son bactericidas rápidos, más que
bacteriostáticos, contra formas vegetativas de bacterias.

Se obtienen mediante la aplicación de varios procesos químicos,


empezando por la fermentación para pasar a un proceso de destilación;
dentro de este último, la fermentación alcohólica es la más utilizada.

2. ¿Realice un resumen breve de la obtención de un alcohol por


destilación simple?

Para la obtención de un alcohol por destilación se debe verter 250 ml de


cualquier bebida alcohólica en un balón de fondo redondo, se realiza la
destilación calentando la muestra a una temperatura de 78°, se vierte el
destilado obtenido en una capsula de porcelana y se acerca al fuego, por
último, el destilado obtenido se vierte en una capsula de porcelana con
sulfato cúprico anhidro.

3. ¿Cómo se identifican los alcoholes y que prueba química se utiliza?

Los alcoholes se identifican mediante pruebas químicas en las cuales se


utilizan el reactivo de Lucas y el reactivo de Jones.

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4. ¿Cómo se determina el grado alcohólico del vino y que equipos se


utilizan en el laboratorio?

Para determinar el grado alcohólico del vino primero se realiza una


destilación simple, para obtener el alcohol que este contiene y para
determinar su grado alcohólico se utiliza un alcoholímetro.

5. ¿En qué consiste la fermentación alcohólica?

La fermentación alcohólica es un proceso anaeróbico en el cual intervienen


microorganismos, estos transforman los azucares presentes en algunos
alimentos en alcohol, dióxido de carbono, y energía.

6. ¿Nombre los pasos y los cuidados que se debe tener con la utilización
del alcoholímetro en laboratorio?

El alcoholímetro debe estar calibrado, se introduce el alcoholímetro en la


disolución, se deja que flote libremente y se realiza la lectura del grado
alcohólico.

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Materiales y materia prima Trituración de la semilla

Llenado del cartucho Extracción

Miscela

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3.2.- INDICE DE REFRACCIÓN:


 Calibrar el equipo de ABBE con una muestra de alcohol
 Luego de la calibración procede a gotear la muestra de aceite sobre
la placa de ABBE
 Lea el índice de refracción.

Materiales Lectura del equipo

V.-CONCLUSION:

Luego de conocer el tema, pudimos observar la extracción de aceites a partir de


semillas oleaginosas, luego observamos las partes principales y el funcionamiento
del equipo soxhelt que consiste en hacer hervir en el matraz el disolvente con el
cual se va a extraer la materia sólida deseada que se encuentra en la muestra
depositado en el cartucho del “soxhlet”.

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VI.- CUESTIONARIO:
1. ¿Qué tipos de destilación existen?

 Destilación simple: La más elemental consiste en hervir la mezcla hasta


separar los distintos componentes.
 Destilación fraccionada. Se realiza mediante una columna de
fraccionamiento, que está formada por diferentes placas en las que se
produce sucesivamente la vaporización y la condensación, garantizando
una mayor pureza.
 Destilación al vacío. Disminuyendo la presión hasta generar vacío, se
cataliza el proceso para reducir el punto de ebullición de los componentes,
pues algunos tienen puntos de ebullición muy altos que pueden ser
reducidos cuando se disminuye mucho la presión y lograr, de esta forma,
acelerar el proceso de destilación.
 Destilación azeotrópica. Es la destilación necesaria para romper un
azeótropo, o sea, una mezcla cuyas sustancias se comportan como una
sola, incluso compartiendo el punto de ebullición, por lo que no se pueden
separar por destilación simple o fraccionada.
 Destilación por arrastre de vapor. Los componentes volátiles y no
volátiles de una mezcla se separan mediante la inyección directa de vapor
de agua.
 Destilación seca. Consiste en calentar materiales sólidos sin presencia de
solventes líquidos, obtener gases y luego condensarlos en otro recipiente.
2. ¿Qué porcentaje de humedad debe tener una semilla oleaginosa? ¿Por
qué?
La humedad del producto por almacenar debe ser inferior al 9% ya que una de las
desventajas son que pueden romperse con facilidad, se destruyen por roedores y
en ciertas regiones son costosos.
3. ¿Qué tipos de ácidos grasos poseen los aceites comestibles?
Los ácidos grasos omega-6 abundan en los aceites vegetales de maíz, girasol y
soja. Y también se encuentran en el aceite de oliva. Los ácidos grasos omega-3,
se encuentran fundamentalmente en los pescados grasos o azules, como salmón,

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sardina, boquerones, atún, caballa etc. y en algunos alimentos como las nueces.

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4. Dibuje la formula en barras de los principales ácidos grasos que se


encuentran en los aceites

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5.Dibuje y explique detalladamente las partes que contiene el equipo soxheit


El equipo Soxhlet es un tipo de material de vidrio utilizado para la extracción de
compuestos.
Partes del equipo Soxhlet:
Cartucho: Es un recipiente cilíndrico con
base semiesférica para que se apoye
perfectamente, el cartucho es donde se
coloca la muestra.

Tubo refrigerante: Es usado para


condensar los vapores que se
desprenden.

Tubo Soxhlet: Consta de un cuerpo


cilíndrico con boca esmerilada y un tubo
sifón protegido por el tubo para pasaje de
vapor. La parte inferior del extractor
termina en una unión esmerilada para
adaptarse al tubo extractor

Matraz fondo plano: Ahí se coloca el


solvente y además es ahí en donde se
termina depositándose toda la grasa y el
solvente.

Calentador: Cumple la función de


calentar el solvente que se encuentra en
el matraz para que este desprenda
vapores
Sifón: Es un tubo el cual es la clave del equipo Soxhlet.

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Preparación de la muestra dicromato ácido Destilación

Adición de la muestra al butanol Obtención del destilado

Decantación del destilado Prueba de la difenilhidrazina

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4.2.- IDENTIFICACION DE ALDEHIDOS Y DE CETONAS. -

1. En tubos de ensayo añada 2-3ml aproximadamente de diferentes muestras


de aldehídos y de cetonas.

2. A cada tubo adicione 2 ml del reactivo de Fehling y someta a baño maría.

3. Repita este procedimiento, pero utilice el reactivo de Tollens.

4. Observe en cada uno de los casos los cambios productos.

Muestras Observaciones
Reactivo de Tollens Reactivo de Fehling

Aldehído cinámico Formación de espejo Cambio de coloración


de plata
Glutaraldehído Formación de espejo Cambio de coloración
de plata
2-butanona Cambio de coloración Separación de fases
4-metil-2-pentanona Se volvió gris Separación de fases

Esquemas:
Preparación de las muestras Cambios observados

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V.- CONCLUSION:
Mediante el análisis estudiado en el marco teórico, logramos aplicar y conocer las
técnicas para poder identificar aldehídos y cetonas, desde como identificar la
presencia del grupo carbonilo, hasta diferenciar los aldehídos de las cetonas,
también observamos el comportamiento de los aldehídos y cetonas frente a los
reactivos de Fehling y Tollens. En la reacción con el reactivo de Fehling la
precipitación es roja, y en la reacción del reactivo de Tollens la precipitación es de
plata metálica en espejo.
VI.- CUESTIONARIO:

1.- ¿En la naturaleza como se encuentran los aldehídos y las cetonas, nombre 5
ejemplos de cada compuesto?
R. Los aldehídos y las cetonas en la naturaleza se encuentran ampliamente
distribuidos como proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos tanto en el reino
animal como vegetal.
Aldehídos:

- La vainillina: Se obtiene naturalmente de la semilla de la orquídea Vainilla


planifola. La vainillina es el compuesto responsable del sabor a vainilla en
alimentos, medicamentos, etc.

- El cinamaldehído: Es un compuesto orgánico responsable del sabor y del


olor característico de la canela. Se trata de un líquido amarillo pálido y
viscoso que se presenta de forma natural en la corteza del árbol de la
canela y otras especies del género Cinnamomum. El aceite esencial de la
canela se compone en un 90% de cinamaldehído.

- Citral: También conocido como geranial, es un compuesto natural con


aroma cítrico de limón. Procede de aceites esenciales de una serie de
plantas que incluyen la hierba de limón, limón mirto, limoneros y naranjos.

- 4-Anisaldehído: Es un compuesto orgánico que se encuentra comúnmente


en las fragancias, tanto sintéticas como naturales. El compuesto consta de
un anillo de benceno sustituido con un aldehído y un grupo metoxi. Es un
líquido transparente con un fuerte aroma.

- El piperonal: Se obtiene industrialmente a partir del safrol, 5-(2-propenil)-


1,3- benzodioxol, que es a su vez un compuesto extraído de la raíz del
árbol Sasafrás.

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Cetonas:

- La jazmona: pura es un líquido de color amarillo pálido. La planta solo produce


la forma cis, pero cuando se obtiene sintéticamente suele obtenerse una
mezcla de ambos isómeros, cis y trans. Ambos huelen igual de bien. Atrae a
algunos insectos y repelen a otros.

- Carvona: Es un terpenoide que se encuentra naturalmente en muchos aceites


esenciales, especialmente en las semillas de alcaravea, hierbabuena y eneldo.

- Mentona: Es la más abundante en la naturaleza de los cuatro posibles


estereoisómeros. Mentona es un monoterpeno y una cetona. Está
estructuralmente relacionado con el mentol que tiene un secundario de alcohol
en lugar del carbonilo. Mentona se utiliza en perfumería y la cosmética por su
característico olor aromático y sabor a menta.
- La Muscona: La muscona natural procede del ciervo almizclero desde
hace miles de años para su uso en medicina y perfumería. Su obtención
exige el sacrificio del animal por lo que prácticamente toda la muscona
actual es sintética.
- La pulegona: La pulegona tiene el aspecto de un aceite transparente e
incoloro, con un olor agradable semejante a los del poleo, la menta o el
alcanfor. Se utiliza con otros aceites esenciales, como parte de extractos de
las plantas que la producen, en perfumería y en aromaterapia.
2.- ¿Qué nos permite determinar el reactivo de Tollens y de Fehling?

 Reactivo de Fehling: Permite identificar la presencia de aldehídos en la


muestra El reactivo de Fehling se utiliza para la detección de sustancias
reductoras, particularmente azúcares reductores. Se basa en el poder
reductor del grupo carbonilo de un aldehído que pasa a ácido reduciendo la
sal cúprica de cobre (II), en medio alcalino, a óxido de cobre (I). Éste forma
un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es que
la forma aldehído puede detectarse fácilmente, aunque exista en muy
pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre
(I) rojo, se dice que es un azúcar reductor.
 Reactivo Tollens: El reactivo de Tollens puede ser usado para discernir si el
compuesto es una cetona o un aldehído. Al agregar el aldehído o la cetona
al reactivo de Tollens, ponga el tubo de ensayo en un baño María tibio. Si el
reactivo es un aldehído, el test de Tollens resulta en un espejo de plata. En
otro caso, puede formarse o no un espejo amarillento.

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3.- ¿Qué color debe dar el precipitado del reactivo de Fehling y de Tollens en
nuestra experiencia?
R. El reactivo de Fehling da un precipitado rojizo o rojo ladrillo, el reactivo de
Tollens da un precipitado de plata tipo espejo.

4.- ¿Que son las reacciones estéricas y reacciones electrónicas?


R. Reacciones estéricas son interacciones no vinculantes que influyen en la forma
y reactividad de iones y moléculas. Complemento de efectos estéricos efectos
electrónicos, que dictan la forma y reactividad de las moléculas. La transferencia
electrónica en magnetoquímica y química cuántica puede entenderse como el
proceso a través del cual un electrón pasa de un orbital si centrado en un átomo A
a un orbital si centrado en un átomo B.

5.- ¿Qué es y mediante qué color nos permite determinar la presencia de un


aldehído el reactivo de schiff?
R. Reactivo utilizado para comprobar aldehídos y cetonas. Es una solución del
colorante fucsina decolorado por dióxido de azufre. Los aldehídos alifáticos
restauran el color rosa inmediatamente, mientras que las cetonas aromáticas no
tienen ningún efecto en la mezcla. Los aldehídos aromáticos y las cetonas
alifáticas restauran el color rosa lentamente.
6.- ¿Cuáles son los cuidados y precauciones que debemos tener en la obtención
de identificación de aldehídos?

- Las pruebas deben realizarse dentro de la campana debido a la toxicidad de


los reactivos.

- El reactivo de Tollens debe ser preparado antes de su uso y no se debe


almacenar, ya que es un reactivo que se descompone fácilmente y produce
un precipitado altamente explosivo. El reactivo de Tollens y las soluciones
generadas con el reactivo se deben tratar con ácido nítrico diluido para
degradar los complejos generados y evitar la formación de subproductos
peligrosos.

- Siempre es bueno realizar una prueba de control negativo y una de control


positivo para comprender bien los resultados de las pruebas.

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