Taller 7

Taller No 7: ALCOHOLES
1. Defina brevemente cada uno de los siguientes términos y ponga un ejemplo:

a) Alcohol primario b) alcohol secundario c) alcohol terciario d) fenol
e) diol f) glicol g) ion alcóxido h) epóxido i) éter j) tiol
2. Escriba las estructuras de cada uno de los siguientes compuestos y clasifique a los alcoholes
como 1°, 2° o 3°:
a) Ciclobutanol b) Alcohol sec-butílico c) 3-heptanol
d) Alcohol bencílico e) 2-butanol f) 4-metil-2-hexanol
g) 2-nitrofenol h) 1-pentadecanol i) Alcohol metílico
j) 3-fenil-3-hexanol k) cis-2-bromociclohexanol l) 3-buten-2-ol
m) 2-propinol n) 1,2-bencenodiol (catecol) o) n-hexanol
3. Nombre los siguientes alcoholes y clasifíquelos.
4. Represente las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos:
a) etil isopropil éter b) di-n-butil éter c) 2-etoxioctano d) divinil éter

e) alil metil éter f) cis-2,3-epoxihexano g) (2R, 3S)-2-metoxi-3-pentanol
5. Escriba el nombre sistemático de los siguientes tioles:

6. Escriba el nombre sistemático y común para los siguientes compuestos:
a) (CH3)2CH―O―CH(CH3)CH2CH3 b) (CH3)3C―O― CH2 CH (CH3)2

c) Ph―O― CH2CH3 d) Cl―CH2―O― CH2CH2CH3
e) f)
g) h)
7. ¿Cómo explicaría que el punto de ebullición del etilenglicol (196,85°C) sea mucho mayor que
el de los alcoholes n-propílico (97,15°C) y isopropílico (82,4°C) incluso a pesar de que los tres
compuestos tienen casi el mismo eso molecular (~60 g/mol)?
8. Los tioles son los análogos sulfurados de los alcoholes, en los que el átomo de oxígeno ha sido
reemplazado por un átomo de azufre en el grupo funcional. ¿Cómo serían los puntos de
ebullición de los tioles con respecto a los alcoholes, similares o muy diferentes? Compare la
acidez de los alcoholes y los tioles. Justifique su respuesta.
9. Complete las siguientes reacciones ácido-base. En cada caso indique si el equilibrio favorece
a los reactivos o a los productos. Explique su razonamiento.
10. Prediga los productos de las siguientes reacciones.
11. Explique sintetizaría los siguientes alcoholes primarios mediante la adición de un reactivo de
Grignard adecuado a un formaldehído.
12. Prediga los productos mayoritarios de la deshidratación catalizada por ácido sulfúrico.
Proponga su mecanismo de reacción.
a) 1-hexanol b) 2-hexanol c) 3-pentanol

d) 1-metilciclopentanol e) ciclopentilmetanol f) 2- metilciclopentanol
13. Proponga un mecanismo para la siguiente reacción:
14. Proponga un mecanismo para cada reacción:
15. Determine las estructuras y nombre los compuestos A y B.
16. Proporcione el producto principal de cada una de las siguientes reacciones:
c) ciclopentanol + HCl/ZnCl2. d) alcohol ter-butílico + HCl/ZnCl2
17. Cuando se trata 3-metilbutan-2-ol con HBr concentrado, el producto principal es 2-bromo-2-
metilbutano. Proponga un mecanismo para la formación de este producto.
18. Prediga los productos de las reacciones de los siguientes compuestos con ácido crómico y
también con PCC.
19. Represente la estructura del producto principal cuando cada uno de los siguientes alcoholes
reacciona con (1) Na2Cr2O7/H2SO4, (2) PCC, (3) KMnO4, OH-.
a) octan-1-ol b) octan-3-ol c) ciclohex-2-en-1-ol d) 1-metilciclohexanol
20. Prediga los productos que esperaría de la reacción de NaBH4 con los siguientes compuestos.
21. Dibuje las estructuras de los productos que esperaría obtener, a partir de las siguientes
reacciones.
a) b) c)
d) e)
f) g)
22. Por tratamiento con HBr tanto el geraniol (un terpeno que se encuentra en el aceite de rosas),
como el linalol (del aceite de lavanda y bergamota) dan el mismo bromuro de alquilo de
fórmula C10H17Br. Proponga un mecanismo para explicar la formación del mismo producto.
23. La siguiente reacción se conoce como reordenamiento del pinacol. La reacción comienza con
una ionización promovida por un ácido, para generar un carbocatión. Este carbocatión
experimenta un desplazamiento de metilo para producir un catión más estable, estabilizado por
resonancia. La pérdida de un protón genera el producto observado. Proponga un mecanismo
para el reordenamiento del pinacol.
24. Escriba las reacciones para sintetizar los siguientes éteres utilizando la condensación
bimolecular de los alcoholes y la síntesis de Williamson

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1. Defina brevemente cada uno de los siguientes términos y ponga un ejemplo:

3. Nombre los siguientes alcoholes y clasifíquelos.

4. Represente las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos:

a) etil isopropil éter b) di-n-butil éter c) 2-etoxioctano d) divinil éter

5. Escriba el nombre sistemático de los siguientes tioles:

a) (CH3)2CH―O―CH(CH3)CH2CH3 b) (CH3)3C―O― CH2 CH (CH3)2

10. Prediga los productos de las siguientes reacciones.

a) 1-hexanol b) 2-hexanol c) 3-pentanol

13. Proponga un mecanismo para la siguiente reacción:

14. Proponga un mecanismo para cada reacción:

15. Determine las estructuras y nombre los compuestos A y B.

16. Proporcione el producto principal de cada una de las siguientes reacciones:

c) ciclopentanol + HCl/ZnCl2. d) alcohol ter-butílico + HCl/ZnCl2

a) octan-1-ol b) octan-3-ol c) ciclohex-2-en-1-ol d) 1-metilciclohexanol

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