CURSO :FARMACOGNOSIA Y FIOQUIMICA

 
DOCENTE :MG RICHAR GARCIA ISHIMINE
 
TEMA :DROGAS CON TANINOS Y QUINONAS
 
INTEGRANTES
 CIEZA DIAZ MARILI, CELIDA
 COELLO NEYRA BERSABE
 FLORES HUAMÀN , CLIDE
 MINAYA DELGADO, JUDITH
 NEPO CABREJOS ,VERÒNICA
 BIOSINTESIS

Los taninos se sintetizan en el retículo

endoplásmico y se almacenan en una gran vacuola
central en la célula.

Los flavonoides se derivan de la sustitución de sub

unidades por el acetato en la ruta del acido
shikimico.
RUTAS DE SÍNTESIS DE COMPUESTOS FENÓLICOS
Eritrosa 4-fosfato
Ácido fosfoenolpirúvico
(de la ruta de las
(de la glicólisis)
pentosas fosfatos )
Ruta del ácido
Acetil coA
Shikímico

Fenilalanina
Ruta de Poliacetatos
Ácido cinámico

Fenoles simples Flavonoides Quinonas

Ácidos Fenólicos
Cumarinas
Lignanos
Taninos
 COMPOSICION QUIMICA

Químicamente son metabolitos secundarios de las plantas, fenólicos, no nitrogenados, solubles en agua y

no en alcohol ni solventes orgánicos.
Abundan en las cortezas de los robles (donde están especialmente concentrados en las agallas) y los 
castaños, entre otros árboles.
 CLASIFICACION DE TANINOS

 TANINOS CONDENSADOS O PROANTOCIANIDÍNICOS:

Los taninos condensados son una clase de flavonoides (sintetizados por las plantas por la
"vía biosintética de los flavonoides") que son los pigmentos principales de muchas
semillas, y también están presentes en los tejidos vegetativos de algunas plantas forrajeras.

Son polímeros formados por unidades de antocianidina (un flavonoide). Como pueden ser
hidrolizados en sus antocianidinas constituyentes si se los trata con ácidos fuertes, a veces
son conocidos como proantocianidinas.

Como todos los taninos, aparentemente en las plantas cumplen funciones de defensa ante
el herbivorismo.
Son de importancia económica para el ganado porque reducen la hinchazón en los
animales rumiantes, pero al mismo tiempo tienen potencial de producir rechazo al
alimento y de disminuir la absorción de los nutrientes por el organismo
 
  TANINOS HIDROLIZABLES:

Los taninos hidrolizables son polímeros heterogéneos

formados por ácidos fenólicos, en particular ácido gálico
, y azúcares simples.
Son más pequeños que los taninos condensados y son 
hidrolizados con más facilidad, sólo basta ácido diluido
para lograrlo. La mayoría tiene una masa molecular
entre 600 y 3000.
 FUENTES DE OBTENCIÓN:

Los taninos tienen un sabor amargo y áspero, así los alimentos ricos en taninos suele
tener este sabor.
El vino tinto es rico en taninos, esta sustancia es la responsable de la mayoría de los
efectos beneficiosos del vino tinto. Consumir vino tinto de forma moderada (dos
vasitos pequeños al día) es beneficioso para la salud cardiovascular.
El té (té negro y té verde), el café tienen también taninos.
Las pasas negras. Las Granadas (en el interior de la fruta, su corteza, tabiques
internos son fuentes de taninos). Con su corteza se preparan infusiones para tratar la
diarrea.
Su consumo está indicado en diarreas infecciosas, cólicos intestinales, flatulencia
(exceso de gases) y estómago delicado. Los caquis (en su pulpa) El membrillo. Las
espinacas Las manzanas (cuando se oscurece la pulpa de una manzana pelada, ahí
aparecen los taninos). Así tenemos que la manzana verde tomada con su piel tiene
buen efecto laxante. Y la pulpa oscurecida de la manzana tiene por el contrario
efectos anti diarreicos.
 RECONOCIMIENTOS DE TANINOS
Experimentos
En solución acuosa-alcohólica al añadir cloruro férrico producen
diferentes coloraciones y precipitan las proteínas.

Ensayos:
FeCl3 y Gelatina sal.
Interferencias y falsos positivos: Otros compuestos fenólicos que
no dan (+) ambos ensayos.
Tipo de muestra: Seca o fresca.
Referencia: Acido tánico.
 ACCIONES Y USOS
Antídotos en intoxicaciones por metales
pesados y alcaloides:
Las acciones debido a la capacidad para formar estructuras
farmacológicas de los complejas con estas sustancias.
taninos están  
relacionados con sus Astringentes:
principales propiedades. debido a su capacidad para precipitar proteínas
de la piel (curtido de la piel), proteínas salivares.
Por sus propiedades astringentes se usan por vía
externa como cicatrizante y por vía interna como
antidiarreicos.
 
Antiséptico: Antioxidantes:
• acción bacteriana y son capaces de captar
bacteriostática. radicales libres e inhibir la
• También ejerce un peroxidación lipídica.
efecto antifúngico.

Protectores:
los taninos aplicados en Efecto
pomada de uso externo hipocolesterolèmico:
impermeabilizan la piel y disminuyen los niveles de
protegen de los agentes colesterol en la sangre y
externos. aumentan su metabolismo.
Son factores anti nutrientes:
ciertos taninos disminuyen la eficacia de los alimentos porque inhiben las
enzimas endógenas (interaccionan con dichas enzimas, que suelen ser
proteínas) o porque se absorben y ejercen un efecto sistémico de
precipitación de las proteínas de la dieta.
RESUMEN DE LAS PRINCIPALES ACCIONES Y USOS
FARMACOLÓGICOS DE LOS TANINOS:

Acciones y usos
• Antidiarreicos • Antihemorrágicos
• Cicatrizantes • Antisépticos
• Hemostáticos • Antioxidantes
• Cuidado de la piel • Antídotos de metales y alcaloides
• Protectores tisulares • Hipocolesterolèmicos
• Protectores venenosos y • antinutrientes
capilares  
 
 QUINONAS
Dentro de sus características tenemos:
 son productos de la oxidación de fenoles
 son responsables de los colores en numerosos vegetales.
 Una característica fundamental de las quinonas es que de forma fácil se
convierten en hidroquinonas, pues estos son agentes de oxidación mus
suaves
 Son de importancia en el campo de la tecnología de alimentos ya que
intervienen en procesos de oxidación
 Son biológicamente muy activos
 Las quinonas son un grupo numeroso de pigmentos; se conocen cerca de
200 quinonas que producen colores que van desde el amarillo pálido al
negro
 BIOSOINTESIS

Estos compuestos son muy comunes debido a que para realizar la biosíntesis en los vegetales no se necesita de muchos
precursores, para realizar estos procesos se necesita tres vías metabólicas:
 VÍA DEL ACETATO MALONATO
Las naftaquinonas han mostrado que su origen se debe a la ciclación de un polo B cetoester que da origen a una gran
variedad de quinonas

 VÍA DE LOS ACIDOS MEVALONICO Y CORISMICO

Esta una de las vías conocidas en los vegetales superiores y todo el proceso se inicia con el ciclo de los acidos isocorismico
y el acido alfa cetoglutarico y para realizar todo este proceso es necesario contar con la presencia de pirofosfato de
tiamina que con la intervención de la Coenzima A este se cicla en acido 1-4-dihidroxi-2-naftonico para dar origen a las
naftaquinonas

 VÍA DE 4-HIDROXIBENZOICO
El ácido 4-hidroxibenzoico es un producto del metabolismo de la fenilalanina y de esta se van a elaborar quinonas
RUTAS DE SÍNTESIS DE COMPUESTOS FENÓLICOS
Eritrosa 4-fosfato
Ácido fosfoenolpirúvico
(de la ruta de las
(de la glicólisis)
pentosas fosfatos )
Ruta del ácido
Acetil coA
Shikímico

Fenilalanina
Ruta de Poliacetatos
Ácido cinámico

Fenoles simples Flavonoides Quinonas

Ácidos Fenólicos
Cumarinas
Lignanos
Taninos
 COMPOSICIÓN QUÍMICA
.

su composición química es C6H4O2

Cuentan en su estructura con formas cíclicas que se incluyen enlaces dobles.

.
 OBTENCION

Se obtienen fundamentalmente de plantas superiores,

sin embargo, también están presentes en líquenes,
hongos y animales marinos.

Aunque en ciertos casos no se relacionan

directamente con alimentos,
 Quinonas
•Compuestos aromáticos oxigenados que se caracterizan por la presencia
de grupos ceto en posición PARA (1,4) y ocasionalmente en posición orto.
•Muy abundantes en la naturaleza (plantas superiores, hongos y bacterias)
•Metabolitos secundarios que se forman por la ruta de los poliacetatos
(Acetil-S-Co A)

CLASIFICACION
SEGÚN SU ESTRUCTURA:
•BENZOQUINONAS (benceno) monocíclica
•NAFTOQUINONAS (naftaleno) bicíclica
Plumbagona (Drosera rotundifolia) antitusivo
Juglona (Juglans regia) antibacteriano y antifúngico
Lawsona (Lawsonia inermis) colorante.
•ANTRAQUINONAS (antraceno) tricíclica
Drosera rotundifolia

Raíz de ruibarbo
Clasificación de Quinonas
O O
1 1 O
6 2 6

5 3 5 3
4 4
O
p-Benzoquinona o-Benzoquinona

O
8 1
7 2
6 3
5 4
O
p-Naftoquinona
2
 Clasificación de Quinonas

O
8 1
7 2
6 3
5 4
O
Antraquinona
 BENZOQUINONAS

Son sustancias monocíclicas, provenientes del anillo de benceno que contiene dos partes
de cetonas en cualquier posición, se encuentran formando parte de los pigmentos (color
amarillo)
Pueden ser sustituidos en cualquier posición excepto en los grupos cetona.
Fuentes de Obtención.
son elaboradas por hongos como espinulosina, el ácido polipórico, la fumigatina, entre
otros; también se encuentran pigmentos benzoquinónios en plantas superiores como la
cartamina, perezona, embelina, primina. os.
Aplicaciones.-
Tiene escaso interés desde el punto de vista de la fitoterapia, aunque sí es necesario
conocer su importante poder alergizante.
La benzoquinona es un cancerígeno potencial, sus vapores pueden producir
conjuntivitis, fotofobia y daño hepato-renal. Sobre la piel produce irritación.
 NAFTOQUINONAS

Son sustancias bicíclicas, pigmentos cuyo color va desde el amarillo, pasa por el anaranjado, al rojo intenso. Están
presentes en mayor cantidad en las plantas superiores y, en menor proporción, en los hongos, los erizos y las estrellas
de mar

. Fuentes de Obtención.-
Las naftoquinonas, se encuentran en las plantas frescas como: Lythraceae, Bignoniaceae, Melastomataceae,
Boraginaceae, , en forma heterosídica, liberándose la genina durante el proceso de desecación. Por ejemplo, la lawsona
se extrae de los tallos y las hojas secas de las especies del género Lawsonia, el extracto se filtra y la solución alcalina se
acidula con ácido clorhídrico diluido.

Aplicaciones.-
Pueden presentar actividades farmacológicas de aplicación a la terapéutica, como por ejemplo la plumbagina de la
drosera, que parece ser eficaz en el tratamiento de la tos, o la juglona (5-hidroxi- 1,4-naftoquinona) de las hojas y fruto
del nogal que presenta actividad antibacteriana y fungicida.
También algunas naftoquinonas pueden ser empleadas en cosmética como colorantes naturales, como ocurre con la
lawsona (2-hidroxi-1,4-naftoquinona), tiñe de anaranjado la lana y la seda mordentados con sulfato de aluminio,
también presente con actividad fungicida, presente en las hojas de alheña o henna que además de ser un importante
fungicida se fija a los grupos tiólicos de la queratina capilar proporcionándoles un color rojo-anaranjado.

 
 ANTRAQUINONAS

Son compuestos tricíclicos derivados del antraceno y forman el grupo más interesante y abundante
de quinonas, han sido considerados pigmentos y purgantes naturales por siglos, son una clase de
metabolitos secundarios vegetales con una funcionalidad p-quinoide en un núcleo antracénico.
Pueden contener funciones hidroxílicas en su estructura en diversas posiciones: si tienen dos grupos
(OH) en las posiciones 1 y 2, tienen propiedades colorantes; si éstos se encuentran en las posiciones 1
y 8, el efecto es laxante.
Fuentes de Obtención.-
Las antraquinonas están ampliamente distribuidas en microorganismos, plantas, equinodermos e
insectos.
Las familias vegetales más ricas en compuestos antracénicos son las rubiáceas, las ramnáceas y las
poligonáceas; y en una menor proporción las liliáceas, leguminosas, bignoniáceas, melastomatáceas,
droseráceas, vismiáceas, et
Aplicaciones
Los compuestos antraquinónicos se utilizan en casos de estreñimiento y cuando es necesaria una
evacuación intestinal con heces blandas, debiendo limitarse su uso a periodos cortos de tiempo.
 METODOS DE EXTRACCION

Son insolubles en agua ,se extraen con disolventes organicos

La separación e lleva por métodos cromatograficos, mientras que las naftaquinonas y benzoquinonas se
arrastran con vapor de agua aunque este método no asegure que se extraiga la quinona completamente

RECONOCIMIENTO
El reconocimiento de los nucleos quinoliticos se facilita gracias a la variedad de colores que resulta de las reacciones que
permiten el reconocimiento de quinonas más importantes es la reacción bortrange,reacción que se obtiene de la disolución
de quinonas en un medio alcalino acuoso esta disolución se torna de un color vivo que puede variar según la estructura y
los constituyentes de la quinona de rojo –anaranjado a violeta purpura

Reacción de brontranger
• Se toma V gotas de extracto y llevarlo a sequedad
• Agregar 0.5ml a 1ml de tolueno
• Agregar 1ml de NAOH al 5%,la aparición de una coloración roja en la fase acuosa nos indica la presencia de
antraquinonas y aftraquinonas
 USOS

BIOQUÍMICA
Los derivados de quinonas son constituyentes comunes
de moléculas biológicamente relevantes.
Algunos sirven como aceptores de electrones en las
cadenas de transporte de electrones tales como aquellos
en la fotosíntesis y la respiración aeróbica.
Filoquinona es también conocida como vitamina K1, ya
que es utilizada por los animales para ayudar a formar
ciertas proteínas, que están implicadas en la coagulación
de la sangre, la formación de hueso, y otros procesos.
 USOS MEDICINALES

Quinonas naturales o sintéticos muestran una actividad biológica o

farmacológica, y algunos de ellos muestran actividad antitumoral.
Posee una serie de propiedades biológicas, incluyendo algunas
afirmaciones en la medicina herbal.
Estas aplicaciones incluyen
 Purgante
 antimicrobacterial,
 anti-tumoral, la inhibición de la biosíntesis de PGE2 y de lucha
contra la enfermedad cardiovascular.
 REACTIVOS EN QUÍMICA ORGÁNICA

Benzoquinona se utiliza en química orgánica como un agente oxidante.

Debido a que puede reaccionar con ciertos Compuestos nitrogenados formando sustancias coloreadas, la
quinona se usa ampliamente en la industria del teñido, textil, química y cosméticos.
Se utiliza como intermediario en la síntesis química para la hidroquinona y otros productos químico.
 Fabricantes de colorantes
 Fabricantes de cosméticos
 Fabricantes de fibra proteica
 Fabricantes de gelatinas
 Fabricantes de peróxido de hidrógeno
 Manipuladores de colorantes
 Reveladores de película fotográfica
 Sintetizadores de sustancias químicas orgánicas
 Trabajadores de laboratorios químicos
 Trabajadores textiles
 ALGUNAS PLANTAS QUE CONTIENEN QUINONA

RUIBARDO

El ruibarbo frecuentemente es utilizado en la 

medicina tradicional china para tratamiento del
estreñimiento y la inflamación por "calor" en el
intestino, debido a sus propiedades "refrigerantes" y su
tropismo hacia los intestinos.
 FRANGULA

 Uno de los mejores laxantes por lo que se usa para el estreñimiento ocasional,
limpieza intestinal previa a cirugía o exploraciones radiológicas.
 La corteza de frángula contiene glucofranguilinas que aumentan la hidratación
de las deposiciones y estimulan el peristaltismo intestinal ejerciendo una acción
laxante estiumulante.
 Uso similar a la Cáscara Sagrada si bien con un contenido en glucósidos algo
inferior.
 A altas dosis actúa como purgante.
 La frángula también tiene propiedades colagogas, es decir, su propiedad de
facilitar la secreción de la bilis.
 En uso tópico: limpieza y desinfección de heridas.
 
 
 
 CASCARA SAGRADA

La razón por la que la cáscara sagrada sirve para aliviar el

estreñimiento es porque contiene unos compuestos
llamados antraquinonas, los cuales estimulan las
contracciones del intestino.

La cáscara sagrada es un laxante natural más suave que el

aloe vera y la sen .
Además se ha dicho que esta planta medicinal también
restaura la actividad natural del colon.
MUCHAS GRACIAS
POR SU ATENCION