Química

orgánica
 FUNCIONES
OXIGENADAS
Y
NITROGENADAS
 Función alcohol
Los alcoholes son compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional
hidroxilo (–OH) unido a un átomo carbono que presenta solo enlaces simples
(carbono con hibridación sp3)

CH3 – CH2 – CH2 – OH

|
OH No es alcohol
Es alcohol

La fórmula general es R–OH , donde R es un grupo alquilo, puede ser lineal o

ramificado.
T
I Según el número de – OH en la cadena
P Monoles: Polioles:
O CH2 – CH2 CH2 – CH – CH2
CH3 – CH2 – OH | |
S | | |
alcohol etílico
1,2 OH OH
- etanodiol OH– propanotriol
1,2,3 OH OH
D CH3 – CH(CH3) – CH2OH
E alcohol Glicol Glicerol
isobutílico Etilenglicol Glicerina
A
L
Según el tipo de carbono sobre el cual está el – OH:
C
O R R R
H | | |
H – C – OH R’ – C – OH R’ – C – OH
O
| | |
L H H R``
E
Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario
S
 Nomenclatura de alcoholes
Nomenclatura común (C): alcohol + (nombre del sustituyente) + ico

Nomenclatura IUPAC (I): (nombre del hidrocarburo) + ol

Ejemplos:

C: alcohol etílico
C: alcohol metílico CH3 – CH2 – OH
CH3 – OH I: etanol
I: metanol
Alcohol de madera Alcohol de Grano

A partir de tres carbonos, los alcoholes se nombran según IUPAC numerando su

cadena carbonada por el extremo más cercano al OH.
Ejemplos
CH3
5 4 | 3 2 1 1 2 3 4 5
CH3 – CH – CH2 – CH – CH3
CH3 – CH – CH2 – CH – CH3 | |
OH OH
|
4 – metil – 2 – pentanol
OH 2, 4 – Pentanodiol

CH3
1 2 3 4| 5 6

CH3 – CH – CH – CH – CH2 – CH3

| | 2,4 – dimetil – 3 – hexanol
CH3 OH
 Br
8
2 4 6
1 3 5 CH3
H3C 7

OH CH3

4 – bromo – 5 – etil – 3 – octanol

 En los lugares donde la temperatura llega
a varios grados bajo cero se debe agregar
etilenglicol al radiador de los automóviles
para evitar la congelación del agua.

La glicerina es un alcohol dulce y viscoso, usado para fabricar

jabones, supositorios, nitroglicerina. etc.
Propiedades de los alcoholes Reacciones de los alcoholes
1. Reacción de oxidación:
1.A condiciones ambientales son
líquidos: el metanol, etanol,
isopropanol (alcoholes ligeros).
2.Aquellos que presentan mas de
11C son solidos.
3.La solubilidad de los alcoholes
disminuye al aumentar su Masa
Molar.
4.Los alcoholes presentan altos
puntos de ebullición debido al
puente de hidrogeno. 2. Reacción de deshidratación:
𝐴𝑙𝑐𝑜h𝑜𝑙 𝐻 2 𝑆 𝑂 4 /180 ℃ 𝐴𝑙𝑞𝑢𝑒𝑛𝑜+ 𝐻 2 𝑂
→

𝐴𝑙𝑐𝑜h𝑜𝑙 𝐻 2 𝑆 𝑂 4 /140 ℃ É 𝑡𝑒𝑟 𝑠𝑖𝑚é 𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜+ 𝐻 2 𝑂

→
 Función éter
Son compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional oxi (–O–) , están
formados por dos ramificaciones unidos mediante enlaces sencillos a un átomo
de oxígeno.

La fórmula general de los éteres es R – O – R`, donde R es un grupo alquilo o grupo arilo.

Si R = R`, Entonces el éter es simétrico

Si R R`, Entonces el éter es asimétrico
 Nomenclatura de éteres
N. Común (C) : (nombre de los sustituyentes) + éter
Orden alfabético

N. IUPAC (I) : Se continúan los pasos de nomenclatura de los hidrocarburos

considerando como grupos sustituyentes o ramas a los siguientes:
Ejemplos

CH3 – O – CH3 CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3

C: dimetil éter C: dietil eter

I : metoximetano I : etoxietano

Br
2 3 4 ǀ 2 3 4 5
1
C2H5 – O – CH – CH2 – CH3 CH2 – CH(CH3) – CH2 – CH – CH3
| ǀ
1CH
3
OCH3

2 – etoxibutano 1 – bromo – 2 – metil – 4 – metoxipentano

 metil cloro
CH3 Cl
6
metoxi O 1
2
3
4
CH3
H3C 5

CH3 etil

4 – cloro – 3 – etil – 2 – metil – 1 – metoxihexano

Propiedades de los éteres

1.Son gases el dimetileter, así también el utilizan como solventes orgánicos.

etilmetileter, mientras que el resto son
líquidos.
2. Los éteres son ligeramente polares. Obtención
3. Su temperatura de ebullición es menor
La deshidratación de los alcoholes en presencia
a la de los alcoholes.
de ácido sulfúrico a una temperatura de 140
4. Son volátiles, presentan elevada
genera un éter simétrico.
presión de vapor.
5. Son poco solubles en agua. 𝐴𝑙𝑐𝑜h𝑜𝑙 𝐻 2 𝑆 𝑂 4 / 140 ℃ É 𝑡𝑒𝑟 𝑠𝑖𝑚é 𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜+ 𝐻 2 𝑂
6. Se les considera bases de Lewis →

7. Los vapores de los éteres son muy

inflamables. 2 𝐶𝐻 3 𝐶𝐻 2 𝑂𝐻 𝐻 2 𝑆 𝑂 4 /140 ℃ 𝐶𝐻 3 𝐶𝐻 2 − 𝑂 − 𝐶𝐻 2 𝐶𝐻 3+ 𝐻 2 𝑂
→
8.Tienen baja reactividad por eso se
Éteres importantes
Dietiléter (C2H5OC2H5)
Es un excelente disolvente para compuestos orgánicos. En
ciertas ocasiones se emplea en medicina como anestésico
porque produce insensibilidad al dolor.

Tert - butilmetiléter (MTBE)

Se utilizaba como aditivo antidetonante de las gasolinas, este
compuesto no es toxico, disminuye aproximadamente en un
20% la emisión de monóxido (CO) de carbono al aire, por ello
el MTBE fue usado para mejorar la calidad de la gasolina.
 Función aldehído
Los aldehídos se encuentran ampliamente
distribuidos en la naturaleza.

Los aldehídos son compuestos que se caracterizan por tener al grupo carbonilo (–CO–)
en la posición terminal de su estructura unido a un átomo de hidrógeno.

Estructura
R: grupo alquilo o arilo
 Nomenclatura de aldehídos
Común (C) : (raíz común) + aldehído

IUPAC (I) : (nombre del hidrocarburo) + al

En los aldehídos de cadena ramificada o insaturada, sus cadenas son
numeradas por el extremo más cercano al grupo funcional (–CHO)

5 4 3 2 1
CH3 – CH2– CH – CH – CHO CH3 CH3
| | 7 6| 5 4 3 |2 1

CH3 CH2 CH3 – CH– CH – CH2 – CH2 – CH – CHO

| |
CH3 CH2 – CH3
2 – etil – 3 – metilpentanal 5 – etil – 2,6 – dimetilheptanal
 O
1
H3C – CH – CH3
3| 4 5 6 4 2 CH3
5 3
CH3 – CH2 – C – CH2 – CH – CH3 H3C
| |
2 CH3
CH2 CH3
1
|
CHO 2 – etil – 3 –
3 – etil – 3 – isopropil – 5 – metilhexanal metilpentanal
 Los aldehídos de bajo número de carbonos presentan generalmente
olores desagradables, razón por lo cual algunos compuestos grasos
expuestos al aire despiden mal olor. Algunos aldehídos a partir del C 6
presentan olores agradables y se utilizan en perfumería y como
saborizantes en alimentos. Ejemplos:

Cinamaldehído (canela)
vanilina
Benzaldehído (almendra)
 Reacciones
Propiedades
1. Reacción de oxidación:
1.El Formaldehido es gaseoso, los
demás líquidos y los de mayor a 11 𝑅 −𝐶𝐻𝑂 [ 𝑂 ] 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻
→
“C” son sólidos.
2.Los aldehídos presentan mayor
Temperatura de Ebullición que los
éteres pero menos que los alcoholes. 2. Reacción de Reducción
3.Los aldehídos de baja masa molar
presentan solubilidad apreciable con
el agua. 𝑅 −𝐶𝐻𝑂
𝑃=1 −5 𝑎𝑡𝑚
𝑅 −𝐶𝐻 2 − 𝑂𝐻
𝑇 =25 − 100℃
→
 Función cetona
Son compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional carbonilo (–CO–)
Si los grupos (–R) son iguales, la cetona es simétrica, y si son diferentes es
asimétrica.

Estructura
R: grupo alquilo o arilo

Nomenclatura
Común (C) : (nombre de los sustituyentes en orden alfabético) + cetona

Iupac (I) : (nombre del hidrocarburo) + ona

 Ejemplos:
C: Dimetilcetona
CH3 – CO – CH3
I: propanona

C: etilmetilcetona
CH3 – CH2 – CO – CH3
I: butanona
La acetona (CH3COCH3)
C: dietilcetona es usada como
CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH3 disolvente de grasas,
I: 3 – pentanona resinas y esmalte de
uñas

1 2 3 4 5 C: metilpropilcetona
CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3
I: 2 – pentanona
En ramificados, se enumera la cadena. El carbono del grupo funcional debe
poseer la menor posición.

6 5 4 3 2 1
CH3 – CH – CH2 – CO – CH2 – CH3
|
5 – metil – 3 – hexanona
CH3

CH3
1 2| 3 4 5

CH3 – C – CO – CH – CH3 2, 2, 4 – trimetil – 3 – pentanona

| |
CH3 CH3
 CH3
CH3 O
6 7 1
5
7 4 3 H3C 2 CH3
H3C 5
CH3 3
6 4
2
1 Br
H3C O

3 – etil – 4 – metil – 2 – heptanona 6 – bromo – 5 – metil – 3 – heptanona

Propiedades Reacciones

1. Las cetonas de 3 a 10 “C” son líquidas, 1. Reacción de Reducción

el resto son solidos.
2. La Temperatura de Ebillición es mayor
que los aldehidos pero menor que los
𝑅−𝐶𝑂−𝑅 {matrix {1 −5  𝑎𝑡𝑚 ## 25−100}} csub {→} 𝑅 − 𝐶𝐻 left (𝑂𝐻 right ) − 𝑅
alcoholes.
 Función ácido carboxílico
Son compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional carboxilo (–COOH)
y en forma natural se encuentran presentes en las plantas (hortiga), frutas
(limón, manzana) entre otros.

Estructura
R: grupo alquilo o arilo

Nomenclatura
Común (C): Ácido (raíz común) + ico

Iupac (I) : Ácido (nombre del hidrocarburo) + oico

Cuando el ácido tiene sustituyentes, se enumera la cadena de mayor cantidad
de carbonos, siendo el carbono número 1 el que forma parte del grupo
carboxilo. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que
pasan a nombrarse como sustituyentes.

Ejemplos:
 CH3
CH3 5 4| 3 2 1

4 3 2| 1
CH3 – C – CH2 – CH2 – COOH
|
CH3 – CH2 – CH – COOH CH3
Ácido 2 –
Ácido 4, 4 – dimetilpentanoico
metilbutanoico

CH3 CH3
6 5| 4 3 2| 1

CH3 – CH – CH2 – CH – CH – COOH

|
CH2 – CH3
Ácido 3 – etil – 2, 5 – dimetilhexanoico
 CH3
7 3
8 6 2
5
H3C CH3
4
1

H3C HO O

Ácido 2,6 – dietil – 5 – metiloctanoico

Propiedades
• Los cuatro primeros ácidos carboxílicos son miscibles con al agua; el ácido de cinco
átomos de carbono es parcialmente soluble y el resto son insolubles.

El ácido butanoico se produce El ácido fórmico se encuentra en una especie de

cuando la mantequilla se hormigas, de abejas y en las ortigas
descompone o rancea dándole
un olor típico.
• Los primeros 9 ácidos son líquidos, el resto solidos.
• Los 4 primeros ácidos son solubles en agua en cualquier proporción.
• La Teb (ácidos) > Alcoholes
• Los ácidos carboxílicos son electrolitos débiles.
 Función éster
Son compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional carboalcoxi (–COOR).
Se caracterizan por tener olores agradables (ésteres de baja masa molar).

Estructura
R: grupo alquilo o arilo

Obtención: El proceso de obtención es llamado esterificación.

Ejemplo:

CH3 – COO – H + CH3 – OH CH3 – COO – CH3 + H2O

Ácido etanoico metanol etanoato de metilo (N. Iupac)

alcohol acetato de metilo (N. Común)

(Ácido acético)
metílico

Nomenclatura
Común (C) : (raíz común) + –ato de (nombre sustituyente) + ilo

Iupac (I) : (nombre del hidrocarburo) + –oato de (nombre sustituyente) + ilo

Ejemplos:

En ramificados e insaturados se enumera para indicar la posición del carbono

insaturado o rama.
 4 3 2 1
CH3
CH3 – CH – CH – COO – C2H5 3 |2 1
| | CH3 – CH – COO – CH2CH3

CH3 CH2 – CH3

2 – etil – 3 – metilbutanoato de etilo 2 – metilpropanoato de
etilo

CH3 CH3
4 |3 2 1 |
CH3 – CH – CH – COO – CH – CH3 2, 3 – dimetilbutanoato de isopropilo
|
CH3
 O
H3C
2 CH3
1
O
4 3
H3C

2 – metilbutanoato de etilo
 Los ésteres son compuestos muy
comunes en la naturaleza. El olor a
plátano y el olor a manzana se debe a los
ésteres.

𝐶𝐻 3 − 𝐶𝑂𝑂 −𝐶 5 𝐻 11 𝐶𝐻 3 𝐶𝐻 2 𝐶𝐻 2 −𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻 3

Los ésteres son empleados en la elaboración de

ambientadores, caramelos, gelatina, condimentos, etc.
Funciones Nitrogenadas
Función amina
Las aminas cuyo grupo funcional es –NH2, llamado grupo amino, son compuestos que
poseen uno o más grupos alquilo o arilo unidos a un átomo de nitrógeno.

Clasificación
 Nomenclatura
Nomenclatura Común (C) Se nombra a los grupos alquilo en orden
alfabético seguido del sufijo –amina.
Nomenclatura IUPAC (I)
La terminación –o de un alcano se sustituye por –amina indicando la posición (el más
bajo) del grupo funcional.

En las aminas secundarias

y terciarias es necesario
utilizar los localizadores N y
N, N respectivamente para
indicar grupos alquilo
directamente unidos al
nitrógeno.
Ejemplos:

CH3
1
3
3
2 N 4
2 CH3
H3C 1
CH3 H3C
NH2
N, N – dimetil-1-propanamina
2 – butanamina

CH3 CH3

3
2
NH N,2 – dimetil – 1 – propanamina
H3C 1
6 5 4 3

CH3 – CH2 – CH2 – CH – NH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

| 2 1
CH2 – CH3

N – pentil – 3 – hexanamina

1 2
CH3 – CH – N(CH3) – CH2 – CH3
|3 4 5
CH2 – CH2 – CH3

N – etil – N – metil – 2 – pentanamina

En la descomposición
En la industria alimentaria se
de las proteínas del
utiliza nitrito de sodio como
pescado y de la carne
conservante de carnes. Este
de res se produce la
compuesto se transforma en
cadaverina y putrescina
el organismo dando
que le dan olor
nitrosoaminas que inducen
desagradable a estos
cáncer al estomago.
productos naturales.
 Función amida
Las amidas cuyo grupo funcional es –CONH2, llamado grupo carboamino,
son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos, en los cuales el grupo
hidroxilo (–OH) de un ácido carboxílico es sustituido por un grupo amino
(–NH2).

Clasificación

Donde los sustituyentes R, R` y R`` pueden ser iguales o diferentes.

 Nomenclatura
Nomenclatura Común: Se elimina la palabra ácido, luego se cambia
la terminación –ico por –amida.

Nomenclatura IUPAC:
Se elimina la palabra
ácido, luego la
terminación –oico se
sustituye por –amida.
Cuando el nitrógeno
está unido a grupos
alquilo, se utiliza el
localizador N.
4 3 2 1 3 2 1
CH3 – CH2 – CH – CONH2 CH3 – CH2 – CO – N – CH2 – CH3
| |
CH3 CH2
|
2 – metilbutanamida CH3
N,N – dietilpropanamida

3 2 1
CH3 – CH2 – CO – N – CH3
|
CH2
N – etil – N – metilpropanamida
|
CH3
6 5 4 3 2 1
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CO – NH – CH2CH3
| |
CH3 CH2 – CH3

N, 3 – dietil – 5 – metilhexanamida

CH3
6 5 4| 3 2 1

CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CO – N – CH2CH3

|
CH3
N – etil – N, 4 – dimetilhexanamida
La urea es una de las amidas más importantes ya que tiene muchas aplicaciones
prácticas, citemos las más importantes:
• Es un abono natural muy eficiente que proporciona gran cantidad de nitrógeno
a las plantas.
• Como materia prima para fabricar un tipo de plástico llamado bakelita, muy
usado en parabrisas, en computadoras, en utensilios, etc.
 ISOMERÍA

Son compuestos con

misma fórmula global
pero con diferente
estructura, como son
compuestos
diferentes presentan
propiedades físicas y
químicas diferentes.
ISÓMERIA ESTRUCTURAL
Isómeros de cadena
La isomería de cadena en alcanos comienza a partir de 4 carbonos (butano).

Ejemplo

El pentano (C5H12) tiene tres isómeros

CH3
|
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3
| |
CH3 CH3
Isómeros de posición
Difieren en la posición de los sustituyentes o grupos funcionales
• Los alquenos con 4 o más átomos de carbono presentan isomería de posición.

CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH = CH – CH3

1 – penteno 2 – penteno

• Los halogenuros de alquilo con 3 o más átomos de carbono presentan isomería de

posición.
CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH – CH3
|
| Cl
Cl
2 – clorobutano 1 – clorobutano
• Isomería de posición en los alcoholes

CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3

| |
OH OH
1 – pentanol 2 – pentanol

• La cetonas con 5 o más átomos de carbono presentan isomería de posición

O O
|| ||
CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3

2 – pentanona 3 – pentanona
Isómeros de función
• Compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero tienen grupos
funcionales diferentes. Este tipo de isómeros se presenta entre
alcoholes y éteres, aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres,
alquenos con cicloalcanos, cicloaquenos con alquinos, etc, todos ellos de
igual numero de carbonos.
Ejemplos:

CH3 – CH2 – OH CH3 – O – CH3 CH3 – CH2 – CHO CH3 – CO – CH3

Alcohol eter Aldehido Cetona

C2H6O C3H6O
ISÓMEROS GEOMÉTRICOS
Es el tipo de isomería que se debe a la presencia de grupos iguales (que
se comparan) en planos diferentes. Es característico de compuestos
que tienen doble enlace (alquenos), pero también es observable en
estructuras cíclicas.

Ejemplos:

Trans – 2 – buteno Cis – 2 – buteno

Teb = 1oC Teb = 4oC
No todos los alquenos y sus derivados tienen isomería geométrica, pues
para que ello exista, cada átomo de carbono insaturado (CC) debe
sostener necesariamente sustituyentes diferentes.
Así por ejemplo: Los siguientes compuestos no tienen isomería geométrica.
 Carey, Francis T. (1999). Química Orgánica. Editorial Mc Graw-Hill. Tercera
edición. Madrid.
 Graham Solomons, T. (2000) Química Orgánica. Editorial Limusa Wiley. Segunda
edición. México
 Wade, L, G Química Orgánica. Pearson Educación, segunda edición . México.
 Morrison, Robert – Boyd, Robert (1998) Química Orgánica. Editorial Addison
Wesley Longam. Quinta edición. México.
 Mc Murry, John (2001). Química orgánica. Editorial internacional Thomson S.A
Quinta edición. México.