Quimica Organica II 05 Aminas
Quimica Organica II 05 Aminas
Quimica Organica II 05 Aminas
ii
(tema 5)
GRUPO FUNCIONAL
AMINAS
Primaria
Amoniaco
Secundaria
Terciaria
NOMENCLATURA DE AMINAS
• Regla 1: En el sistema IUPAC, las aminas primarias
se nombra como el hidrocarburo cambiando la
terminación “o” por “amina”.
• En el sistema común, las aminas primarias,
secundarias y terciarias se nombran mencionando el
o los radicales y terminando con la palabra amina.
NOMENCLATURA DE AMINAS
• Regla 2: Los sustituyentes unidos directamente al
nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula
hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.
Si un radical está repetido varias veces, se indica
con los prefijos di-, tri-,... Si la amina lleva
radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
NOMENCLATURA DE AMINAS
• Regla 3. Cuando la amina no es el grupo funcional
pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte
de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la
amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes).
Ejercicios nomenclatura
AMINAS HETEROCICLICAS
• Compuestos en los que el nitrógeno se encuentra
como parte de un anillo, también son comunes y
cada sistema de anillo heterocíclico distinto tiene
su propio nombre principal.
• El átomo de nitrógeno heterocíclico siempre se
numera como la posición 1.
AMINAS HETEROCICLICAS
Aminas heterocíclicas
Propiedades Físicas de las aminas
OH- X- +
R-X + NH3 R-NH3+X- R-NH2 + H2O
Síntesis de aminas
• En forma natural las aminas se forman por la putrefacción de residuos
orgánicos nitrogenados de animales y vegetales. Son los olores de los
cadáveres.
Síntesis de aminas
• Aminación reductiva de aldehídos y cetonas
• Las aminas pueden sintetizarse en un solo paso por
el tratamiento de un aldehído o de una cetona con
amoniaco o una amina en presencia de un agente
reductor, un proceso llamado aminación reductiva.
Síntesis de aminas
• Otra alternativa para la preparación de una
amina primaria a partir de un halogenuro de
alquilo es la síntesis de aminas de Gabriel, la
cual utiliza una alquilación de ftalimida.
Síntesis de aminas
• Rearreglos de Hofmann y Curtius
• Los derivados de ácidos carboxílicos pueden
convertirse en aminas primarias con la pérdida
de un átomo de carbono por el rearreglo de
Hofmann y el rearreglo de Curtius.
• Aunque el rearreglo de Hofmann involucra una
amida primaria y el rearreglo de Curtius
involucra una azida de acilo, ambos proceden a
través de mecanismos similares.
Síntesis de aminas
Usos y Aplicaciones
• Las aminas, en general, se emplean en
las Industrias química, farmacéutica, de
caucho, plásticos, colorantes, tejidos,
cosméticos y metales.
• Se utilizan como productos químicos
intermedios, disolventes, catalizadores,
emulsionantes, pesticidas y colorantes.
ETILAMINA
CH3-CH2-NH2
DIMETIL
AMINA
CH3-NH-CH3
TRIMETI
LAMINA
CH3-N-CH3
CH3
R
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Aminas de importancia fisiológica
Bases nitrogenada
Púricas
Guanina
Adenina Bases nitrogenada
Pirimidínicas
Clonidina Dobutamina
Propanolol Salbutamol
Aminas naturales de importancia
Mescalina Nicotina
Fenciclidina
A S
I N
IM
IMINAS
• Las Iminas son compuestos orgánicos que
poseen la siguiente estructura genérica:
(RR'C=NR'') donde R, R’ y R’’ son grupos
orgánicos cualesquiera.