LÍPIDOS

FUNCIONES:
1. Energética: combustible de alto valor calórico (10 kcal/g) y
de uso diferido. Sólo admiten degradación aeróbica
(respiración)

2. Estructural: Forman las membranas plasmáticas de todo

tipo de seres vivos(fosfolípidos, glucolípidos y ceras).
• 3. Informativa: señales químicas como esteroides,
prostaglandinas, retinoides, leucotrienos,
calciferoles, etc.
• El sistema endocrino genera señales químicas
para la adaptación del organismo a circunstancias
medioambientales diversas. Estas señales reciben
el nombre de hormonas.
• Muchas de estas hormonas (esteroides,
prostaglandinas, leucotrienos, calciferoles, etc)
tienen estructura lipídica.
• Funcionamiento a nivel
molecular de hormonas
esteroides (esquema de la
izquierda), y algunos de
sus usos (foto inferior)
4.-Catalítica
 Hay una serie de sustancias que son vitales para
el correcto funcionamiento del organismo, y que
no pueden ser sintetizadas por éste.
Por lo tanto deben ser necesariamente
suministradas en su dieta.
Estas sustancias reciben el nombre de
vitaminas.
La función de muchas vitaminas consiste en
actuar como cofactores de enzimas (proteínas
que catalizan reacciones biológicas).
Ejemplos son

 los retinoides (vitamina A),

 los tocoferoles (vitamina E),
 las naftoquinonas (vitamina K) y
 los calciferoles (vitamina D).
CLASIFICACIÓN
Y PROPIEDADES
 Ácidos grasos
. Los ácidos grasos son ácidos monocarboxílicos, que
pueden encontrarse libres aunque normalmente suelen
encontrarse formando parte de otros lípidos.
Los ácidos grasos responden a la fórmula general :
R–COOH, donde R es una cadena carbonada de
estructura muy variada (lineal, ramificada, alicíclica) y
que puede presentar dobles enlaces.
Por lo general, contienen un número par de átomos de
carbono, normalmente entre 12 y 24.
Los más abundantes tienen 16 y 18 carbonos.
 Clasificación
• Según el número de dobles enlaces los lípidos se clasifican en :
• 1.- ácidos grasos saturados (Saturate Fatty Acids –SFA–),
• 2.-Ácidos grasos insaturados :
2.1. monoinsaturados (Mono-Unsaturate Fatty Acids –
MUFA–) presentan un doble enlace.
2.2. Ácidos grasos poliinsaturados (Poly-Unsaturate Fatty
Acids –PUFA–) presentan dos,tres, cuatro, cinco y seis
dobles enlaces.
SFA
Común Fórmula Sístemático
Fórmico C1:0 HCOOH Metanoico
Acético C2:0 CH3COOH Etanoico
Propiónico C3:0 CH3CH2OOH Propanoico
Butírico C4:0 CH3(CH2)2COOH Butanoico
Valérico C5:0 CH3(CH2)3COOH Pentanoico
Caproico C6:0 CH3(CH2)4COOH Hexanoico
Caprílico C8:0 CH3(CH2)6COOH Octanoico
Cáprico C10:0 CH3(CH2)8COOH Decanoico
Láurico C12:0 CH3(CH2)10COOH Dodecanoico
Mirístico C14:0 CH3(CH2)12COOH Tetradecanoico
Palmítico C16:0 CH3(CH2)14COOH Hexadecanoico
Esteárico C18:0 CH3(CH2)16COOH Octadecanoico
Araquídico C20:0 CH3(CH2)18COOH Eicosanoico
Behénico C22:0 CH3(CH2)20COOH Docosanoico
Lignocérico C24:0 CH3(CH2)22COOH Tetracosanoico
 ÁCIDOS GRASOS SATURADOS

C:14:0

C:16:0

C:18:0

C:20:0
 ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
• Con mucha frecuencia, aparecen insaturaciones en los ácidos
grasos, mayoritariamente en forma de dobles enlaces, aunque
se han encontrado algunos con triples enlaces.
• Cuando hay varios dobles enlaces en la misma cadena, estos no
aparecen conjugados (alternados), sino cada tres átomos de
carbono.
• En la nomenclatura abreviada, se indica la longitud de la
cadena y el número de dobles enlaces.
• La posición de los dobles enlaces se indica como un superíndice
en el segundo número.
• Así, el ácido oleico (9-octadecenoico) se representa como
C18:19, y el linoleico (9,12-octadecadienoico) como C18:29,12, y
el linolénico (9,12,15-octadecatrienoico) como C18:39,12,15.
|
• Los ácidos grasos insaturados de interés
biológico, son los isómeros cis.
MUFA

Común Fórmula Sístemático

Palmitoleico C16:19;ω7
cis-9-hexadecanoico
Oleico C18:19;ω9
cis-9-octadecanoico
Elaídico C18:19;ω9 trans-9-
octadecanoico
Erúcico C22:113;ω9
cis-13-docosenoico
Nervónico C24:115;ω9
cis-15-tetracosenoico
PUFA
Común Fórmula Sístemático
Linoleico C18:29,12;ω-6 todos cis-9,12-
octadecadienoico

γ-Linolénico C18:36,9,12;ω6 todos cis-6,9,12-

octadecatrienoico

α-Linolénico C18:39,12,15;ω3 todos cis-9,12,15-

octadecatrienoico

Araquidónico C20:45,8,11,14;ω6 todos cis-5,8,11,14-

eicosatetraenoico

Timnodónico C20:55,8,11,14,17;ω3 todos cis-5,8,1,14,17-

eicosapentenoico (EPA)

Clupanodónico C22:57,10,13,16,19;ω3 todos cis-7,10,13,16,19-

docosapentenoico

Cervónico C22:64,7,10,13,16,19;ω3 todos cis-

4,7,10,13,16,19-
docosahexenoico (DHA)
C:16:1Δ9 P Acido
Palmitoleico

C:18:1Δ9 Acido
Oleico

C:18:2Δ9,12
Acido
Linoleico
C:18:3Δ9,12,15 Acido
α-Linolénico

C:20:4Δ5,8,11,14
Acido
Araquidónico
C:20:5Δ5,8,11,14,17

Ácido eicosapentenoico (EPA)

C:22:6Δ4,7,10,13,16,19

Ácido docosahexenoico (DHA)

 ACIDOS GRASOS ESENCIALES

• Los AG poliinsaturados más comunes (PUFAs

=polyunsaturated fats ) EN NUESTRA DIETA DEBEN SER LOS
ω-3 (o n- 3) y ω-6 (o n-6) .
• El más abundante del tipo n-6 de origen vegetal es el ACIDO
LINOLEICO (18:2 n-6, o 18:2Δ9,12),
• El más abundante del tipo n-3 de origen vegetal es el ACIDO
LINOLENICO (18:3n-3 o 18:3Δ9,12,15)
• ESTOS ÁCIDOS GRASOS SON DENOMINADOS ESENCIALES ,
pues son precursores de otros PUFAs .
• Específicamente el ácido linoleico, es un precursor
biosintético del ácido araquidónico, mientras que el ácido
linolénico, es un precursor biosintético de EPA (ÁCIDO
EICOSAPENTAENOICO ) y en menor medida de DHA
( DOCOSAHEXAENOICO)
 CARÁCTER ANFIPÁTICO
• Las propiedades químicas de los ácidos
grasos derivan por una parte, de la
presencia de un grupo carboxilo, y por
otra parte de la existencia de una cadena
hidrocarbonada.
• La coexistencia de ambos componentes
en la misma molécula, convierte a los
ácidos grasos en moléculas débilmente
anfipáticas (el grupo COOH es hidrofílico
y la cadena hidrocarbonada es
hidrofóbica).
• El carácter anfipático es tanto mayor
cuanto menor es la longitud de la cadena
hidrocarbonada. La solubilidad en agua
decrece a medida que aumenta la
longitud de la cadena.
GLICÉRIDOS
Monoacilglicérido
 O

C17H31 C O CH2 1

HO CH 2

HO CH2 3

1-Linoleil-glicerol
Diacilglicérido
 O

C17H31 C O CH2 1

HO CH 2

C17H35 C O CH2 3

1-Linoleil 3-estearil glicerol

Triacilglilcérido
 Triglicéridos (TG): tipos
• Triacilglicéridos simples tienen el mismo
ácido graso enlazado a cada uno de los tres
átomos de carbono del glicerol.
• La triestearina y la trioleina (nombres
comunes) son ejemplos de triacilglicéridos
simples. En la triestearina hay tres moléculas
de ácido esteárico enlazadas al glicerol, y en
la trioleina se encuentran tres moléculas de
ácido oleico enlazadas al glicerol.
• Los triacilglicéridos mixtos son compuestos
que tienen dos o tres ácidos grasos
diferentes enlazados al glicerol.
• A temperatura ambiente los
triacilglicéridos saturados tienden a ser
sólidos o semisólidos y se denominan con
el nombre de grasas y los insaturados
tienden a ser líquidos y se denominan
aceites.
Reacciones
 Importancia biológica
Constituyen el contingente mayoritario de los lípidos de
reserva energética, y son muy abundantes en el tejido adiposo
animal y en las semillas y frutos de las plantoleaginosas…
Los triglicéridos se depositan subcutáneamente en los
animales de sangre caliente. También los animales marinos
tienen grasas para protegerse de pérdidas de calor.
.
 COMPOSICIÓN PORCENTUAL EN MASA DE ÁCIDOS GRASOS
EN ALGUNOS LÍPIDOS COMUNES
Saturado Insaturado

Ácidos Ácido Ácido Ácido Ácido

Lípido Ácido oleico
láurico mirístico palmítico esteárico linoleico
sebo de carne 3-5 25-30 20-30 40-50 1-5

Grasa de leche 2-5 8-14 25-30 9-12 25-35 3-6

Depósitos de grasa
en el cuerpo 5 23-26 7-10 45-50 8-12
humano

Aceite de oliva 8-16 2-5 70-85 5-15

Aceite de maní 8-10 3-5 55-60 25-30

Aceite de soya 10-12 3 25-30 50-55

 FOSFOLÍPIDOS
• También llamados fosfoglicéridos son un grupo de lípidos que
contiene un grupo fosfato.
• Están localizados principalmente en las membranas celulares de
los animales.
 Los fosfoglicéridos se parecen a los triacilglicéridos en los dos
primeros átomos de carbono del glicerol; en estas posiciones
hay dos ésteres de ácidos grasos, y se diferencian en el tercer
átomo de carbono donde hay un éster de fosfato. Esta molécula
es el ácido fosfatídico y puede considerarse como la molécula a
partir de la cual se construyen los distintos tipos de
fosfoglicerolípidos.
 El ácido fosfatídico puede estar esterificado a un segundo
alcohol, originando distintos tipos de fosfolípidos
Ácido fosfatídico
 TIPOS DE FOSFOLÍPIDOS

• 1.-Cuando el segundo alcohol es un alcohol

nitrogenado como :
• la colina, se obtiene la fosfatidilcolina
(también llamada lecitina),
• la etanolamina se obtiene la
fosfatidiletanolamina (o cefalina)
• el aminoácido serina se obtiene la
fosfatidilserina.
 TIPOS DE FOSFOLÍPIDOS

• 2.- El segundo alcohol puede ser :

• un polialcohol cíclico, como el inositol, con
lo que se origina un fosfoinosítido o
fosfatidilinositol.
• otra molécula de glicerol, con lo que se
originan los fosfatidilgliceroles.
 TIPOS DE FOSFOLÍPIDOS
• 3.- Puede darse el caso de que el grupo
fosfato del ácido fosfatídico esté
esterificado con otra molécula de
fosfatidilglicerol, con lo cual se tiene un
difosfatidilglicerol (o cardiolipina).
 fosfatidilcolina (PC) = lecitina
• Probablemente, la lecitina es el más común de
los fosfolípidos.
• Contiene la importante sal de amonio
cuaternaria, colina, unida a un residuo de
ácido fosfórico mediante un enlace éster.
• El nitrógeno de la colina posee carga positiva y
el fosfato, negativa, de modo que en solución,
a casi todos los valores de pH, la lecitina existe
como sal interna o ion interno (zwitterion).
 fosfatidiletanolamina (PE) =
cefalina
• El término cefalina se deriva de su fuente
principal en el cuerpo, o sea de la cabeza, y
el tejido espinal (del griego, kephalikos,
cabeza).
• Las cefalinas desempeñan una función muy
importante en el proceso de coagulación
de la sangre.
Cefalina (fosfatidiletanolamina)
fosfatidilserina (PS)
fosfatidilinositol (PI)
fosfatidilglicerol (PG)
difosfatidilglicerol (DPG) o cardiolipina
ESFINGOLÍPIDOS
 Esfingolípidos
• Los esfingolípidos son Doble enlace trans
una clase de
fosfolípidos que no
tienen glicerol en su
estructura.
• Son compuestos
derivados de la
esfingosina que es un
aminodialcohol
complejo que contiene
una cadena larga
insaturada no polar.
 Esfingolípidos

• Los esfingolípidos se encuentran en la sangre

y en casi todos los tejidos de los seres
humanos. No obstante, las concentraciones
más elevadas de esfingolípidos se encuentran
en la sustancia blanca del sistema nervioso
central.
• Diversos esfingolípidos son componentes de
la membrana plasmática de prácticamente
todas las células.
Esfingolípidos

A) Ceramidas

B) Cerebrósidos

C)Esfingomielinas

D)Gangliósidos
 A) Ceramidas

• El grupo amino de la
esfingosina se une a
un ácido graso a
través de un enlace
amida -CO-NH-, y el
compuesto resultante
es una N-acil
esfingosina o
ceramida: La
ceramida constituye la
porción hidrofóbica
de estos lípidos.
 B) Cerebrósidos

• Los cerebrósidos se encuentran en las

membranas de plantas y animales, en las
células nerviosas, en espermatozoides,
leucocitos, hematíes; los cerebrósidos
liberan, por hidrólisis, un ácido graso, un
carbohidrato (galactosa) y un alcohol
nitrogenado, la esfingosina.
Galactocerebrósido
Glucocerebrósido
 C)Esfingomielina
• El esfingolípido más abundante es la
esfingomielina , la cual contiene un enlace
amídico con el átomo de nitrógeno de la
esfingosina y un grupo fosfato unido a un
grupo colina localizado en el átomo de
carbono terminal.
• Las esfingomielinas tienen su función
principal en el cerebro y en el tejido
nervioso.
Estructura de un Gangliósido GM2
• Los nombres específicos de
los gangliósidos son una clave
para su función.
• La letra G se refiere a
gangliósido, y los sufijos M, D,
T y Q indican que la molécula
contiene mono-, di, tri y
tetra-ácido siálico. Los sufijos
numéricos 1, 2, y 3 se
refieren a la secuencia de
carbohidratos que están
unidos a la ceramida; 1 indica
GalGalNacGalGlc-ceramida, 2
GalNAcGalGlc-ceramida y 3
GalGlc-ceramida.
ESTEROIDES
 Funciones
• En los mamíferos, como el ser humano, cumplen importantes
funciones:
• Reguladora: Algunos regulan los niveles de sal y la secreción de bilis.
• Estructural: El colesterol es un esteroide que forma parte la estructura
de las membranas de las células junto con los fosfolípidos. Además, a
partir del colesterol se sintetizan los demás esteroides.
• Hormonal: Las hormonas esteroides son:
– Corticoides: glucocorticoides y mineralocorticoides Existen
múltiples fármacos con actividad corticoide, como la prednisona.
– Hormonas sexuales masculinas: son los andrógenos, como la
testosterona y sus derivados, los anabolizantes androgénicoes
esteroides estos últimos llamados simplemente esteroides.
– Hormonas sexuales femeninas
– Vitamina D y sus derivados.
 ESTRUCTURA QUÍMICA
• Los esteroides son lípidos que poseen un
sistema de anillos fusionados de
ciclopentanoperhidrofenantreno, el cual está
constituido de una porción fenantrénica
completamente saturada, fusionada a un
anillo de ciclopentano.
• Los anillos se designan con letras mayúculas
y los átomos de carbono siguen un orden
preciso de numeración.
• Se distinguen tres grupos de esteroides:
– esteroles
– ácidos y sales biliares
– hormonas esteroideas
 ESTEROLES
• Son los más abundantes.
• Estructuralmente se consideran derivados del colestano
(de 27 carbonos).
• Se caracterizan por tener:
• (1) un grupo OH en posición β (por encima del plano del
papel) en el C3, lo que les da cierto carácter anfipático y
• (2) una cadena lateral de 8 átomos de carbono en el C17..
• Se presentan habitualmente en la membrana plasmática
de todos los seres vivos (excepto las eubacterias), donde su
función es la de regular la fluidez de la bicapa lipídica
 Colesterol
• Está ampliamente distribuído entre los animales, y es un
componente habitual de la membrana plasmática, donde
contribuye a regular su fluidez.
• Con mucha frecuencia aparece esterificado a ácidos grasos, y
es la forma en que normalmente se almacena o se transporta
por la sangre.
Colesterol

Esteres de colesteroll
 COLESTEROL
El colesterol es el precursor metabólico de otros
esteroides como :
.- los calciferoles,
.- las hormonas esteroideas y
.- los ácidos biliares.
Una vez sintetizado, el organismo animal es incapaz de
romper el sistema de anillos, de modo que es excretado
como tal.
Por este motivo, al ser poco soluble, el colesterol tiende a
precipitar en el endotelio de los vasos sanguíneos,
formando las placas de que dan lugar a la arterioesclerosis
ateroma
 ARTERIOESCLEROSIS

• Al ser poco soluble, el colesterol tiende a

precipitar en el endotelio de los vasos
sanguíneos, formando las placas de ateroma
que dan lugar a la arterioesclerosis, una de las
causas de mortalidad más frecuentes en los
países desarrollados, ya que dificulta o puede
llegar a impedir la circulación normal de la
sangre.
Circulación normal Formación de
en un vaso placas de ateroma
Precipitación del
sanguíneo en las paredes de
colesterol en la pared de un vaso sanguíneo
los vasos sanguíneos
 HORMONAS ESTEROIDEAS
• Son sustancias producidas por las glándulas endocrinas,
que se distribuyen por el torrente sanguíneo y ejercen
funciones de regulación metabólica en tejidos
específicos.
• Se distinguen 4 familias de hormonas esteroideas:
• 1.- Los estrógenos
• 2.- Los andrógenos
• 3.- Los gestágenos
• 4.- Los corticoides