17 Hidrocarburos Insaturados

Hidrocarburos Insaturados
Alquenos y Alquinos
ALQUENOS
Hidrocarburo con al menos doble enlace
un carbono-carbono.
También llamados olefinas que procede de
olefiante (gas formador de aceite porque tienen
apariencia aceitosa).
REPRESENTACION GENERAL
C=C
FORMULA GENERAL
CnH2n
Tipo de hibridación de los alquenos
ORBITALES ENLACES ANGULO GEOMETRIA
SP2 3 SP2 1  (SIGMA) 120° TRIGONAL
1P 1  (PI)
LOS ORBITALES “P” SE TRASLAPAN

PARA FORMAR UN ENLACE 
LOS ORBITALES “SP2” SE TRASLAPAN

PARA FORMAR UN ENLACE 
Desempeñan papeles importantes por ejemplo:
• El doble enlace es muy común a nivel
molecular de la vida en particular en lípidos
(grasas y aceites)
• La sustancia responsable de la maduración
del fruto es el ETENO (Etileno), miembro mas
pequeño de la familia.
Muchos de los sabores y aromas generados
por ciertas plantas pertenecen a la familia
de los alquenos.
Citronelol Limoneno
-felandrena
NOMENCLATUR
A COMUN
Los nombres comunes de los alquenos tienen la
terminación “-ileno”.
NUMERO DE FORMULA NOMBRE
CARBONOS CONDESADA COMUN
2 CH2=CH2 Etileno
3 CH3CH=CH2 Propileno
CH3CH2CH=CH2 -Butileno
CH3CH=CHCH3 -Butileno
4
Isobutileno
Nomenclatura IUPAC
Las reglas IUPAC para los alcanos sufren
las siguientes modificaciones cuando se
aplica a los alquenos:
1. Identificar la cadena de carbonos que
contiene el doble enlace (C=C).
La cadena mas larga determina el
hidrocarburo básico.
2. El nombre del hidrocarburo básico se
modifica sustituyendo el sufijo ano por la
terminación “eno”. La terminación eno
indica que la molécula es un alqueno.
3. Numerar el hidrocarburo básico desde el

extremo de la cadena que de el número
más pequeño al carbono que contenga el
doble enlace.
Nombre y fórmula ESTRUCTURA
molecular
Eteno C2H4 CH2=CH2
Propeno C3H6 CH2=CHCH3
1-buteno C4H8 CH2=CHCH2CH3
1-penteno C5H10 CH2=CHCH2CH2CH3
1-hexeno C6H12 CH2=CHCH2CH2CH2CH3
1-hepteno C7H14 CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH3
1-octeno C8H16 CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3
1-noneno C 9H18 CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
1-deceno C10H20 CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
9
EJEMPLO:
10
2,3-dimetil-2-buteno
5-etil-4-metil-1-hepteno
Alquenos con mas de un doble enlace
Son los compuestos que tienen dos o mas
dobles enlaces.
Clasificación :
CONJUGADO AISLADO ACUMULADO
C=C-C=C C=C-C-C=C C=C=C

n
n≥1
16
Los sufijos di-, tri-, tetra- etc se agregan al nombre y
la numeración de cada enlace se especifica por el
número apropiado.
Alqueno con más de Clasificación
Nombre
un enlace
CH2=CH-CH=CH2 1,3-BUTADIENO
CONJUGADO
CH2=CH-CH2-CH=CH2 AISLADO 1,4-PENTADIENO
CH2=C=CH2 ACUMULADO 1,2-PROPADIENO
CH3
CH3 CH2= C C CONJUGADO 2,3-DIMETIL-1,3-BUTADIENO
=CH2
17
TRIENOS
Ejemplo:
¿Cuál es el nombre UIQPA del siguiente
compuesto?
CH3-CH2-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH3
ALQUENOS SIMÉTRICOS Y
ASIMÉTRICOS
Simétricos: cuando hay sustituyentes iguales en los
carbonos del doble enlace. Ejemplo:
CH3CH=CHCH3
(CH3)2C=C (CH3)2
Asimétricos: es aquel en donde los dos carbonos que

forman el doble enlace contiene número desiguales de
hidrógenos.
CH2=CHCH3
(CH3)2C=CHCH3
REACTIVOS SIMETRICOS Y
ASIMETRICOS
SIMETRICO ASIMETRICO
H2 H-H H2O H-OH
Cl2 Cl-Cl HCl H-Cl
Br2 Br-Br H2SO4 H-OSO3H
I2 I-I
PROPIEDADES FISICAS
Los alquenos son muy similares a alcanos
los correspondientes en las propiedades
físicas.
2 a 4 C gases
5 a 18 C líquidos
18 en adelante sólidos
• Los alquenos son insolubles en H2O, solubles en
disolventes orgánicos
• Los alquenos son menos densos que el agua.
• El punto de ebullición, y fusión aumenta al aumentar

el número de Carbonos presentes en la cadena.
• Las ramificaciones disminuyen el punto de
ebullición.
Propiedades Químicas
Los alquenos experimentan reacciones
de ADICIÓN.
Como por ejemplo :
 Adición de Agua (Hidratación)
 Hidrogenación
 Halogenación
 Adición de Acido Sulfúrico
OXIDACIÓN
 Oxidación con KMnO4 (Test de
Baeyer)
ADICIÓN DE H2O
HIDRATACIÓN :
Cuando se hidrata un alqueno se forma un alcohol.
Es necesario que se agregue ácido (H2SO4)
HOH
CH2=CH2 + H2O H2SO4 CH2- CH2

H OH
Regla de Markovnikov
Cuando un reactivo asimétrico se adiciona a un
alqueno asimétrico, el H+ se adiciona al
carbono con más hidrógenos.
Ejemplos :
H SO
2 4
CH3CH=CH2 + H2O CH3 – CH - CH2
OH H
ALCOHOL
1. CH3
CH3CH2C=CHCH3
CH3 CH3
H2SO4
CH3CH2C=CHCH3 + H2O CH3 - CH2 -C -
CHCH 3
HO H
ADICIÓN DE H2SO4
Los alquenos adicionan H2SO4 en el doble enlace y
forman sulfatos ácidos de alquilo Ejemplo :
Es
27
HIDROGENACION
Cuando se hidrogena un alqueno se forma el
alcano correspondiente. Es necesario usar como
catalizador : Pt, Ni o Pd
H H Pt, Pd, Ni
H H
R- C = CH + H2 R–C–C-H
H H
CH2 = CH2 + H2 Pt, Pd, Ni CH3-CH3

ALCANO
HALOGENACIÓN
Es la adición de Cloro, Bromo. Con la
molécula de Yodo la reacción es muy lenta.
Los halógenos se adicionan a
un doble enlace.
C=C + X2 -C-C-
X
CH3-CH=CH-CH3 + Cl2 CH3-CH-CH-CH3

X
Cl Cl
OXIDACION CON KMnO4
La oxidación en frío con una solución neutra de
KMnO4 los alquenos se oxidan a glicoles (alcoholes
polihidroxilados).
C=C + KMnO4 - C - C- + MnO2 + KOH

OH OH
GLICOL PRECIPITADO
COLOR CAFÉ
EJEMPLOS
CH2=CH(CH2)5CH3 + KMnO4  CH2-CH(CH2)5-CH3+ MnO2 + KOH
OH OH
1-octeno 1,2-octanodiol
CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4 CH3-CH-CH-CH3 + MnO2 + KOH

OH OH
ISOMERIA
Los alquenos presentan isomería de
• Posición
• Geométrica
ISOMEROS DE POSICIÓN
Tienen la misma fórmula molecular pero
poseen el doble enlace en carbono diferentes.
EJEMPLO : C4H8
CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3
1-BUTENO 2-BUTENO
ISÓMEROS GEOMÉTRICOS
Se llaman isómeros geométricos, porque los
átomos o grupos exhiben diferencias de
orientación en torno a un doble enlace.
CIS TRANS
H H H Cl
C=C C=C
Cl Cl Cl H
CIS TRANS
CH3 Cl CH3 H
C C=C
= H Cl
C CIS TRANS
H
cis-1-
cloropropeno
trans-1-
cloropropeno
H 35
ALQUINOS
Hidrocarburo con al triple enlace
menosun carbono-carbono.
El alquino mas sencillo es el acetileno (CHΞCH).
REPRESENTACION FORMULA GENERAL

GENERAL
CnH2n-2
-C ΞC
- Hibridación SP
2 orbitales SP (forman 1
enlaces Sigma( ))
y 2 orbitales P forman
2 enlaces ()
NOMENCLATUR
A ESTRUCTURA NOMBRE
HC≡CH Acetileno
COMUN
Los alquinos se CH3C≡CH Metilacetileno
pueden denominar CH3CH2C≡CH Etilacetileno
como derivados
del alquino más CH3CH2C≡CCH2CH3 Dietilacetileno
sencillo, el
acetileno. CH3CH2CH2C≡CH n-propilacetileno
CH3CH2C≡CCH3 Etilmetilacetileno
Isopropilacetileno
Sistema IUPAC
en
1. El procedimiento para dar nombre a los alquinos
es igual al que se utiliza para los alquenos.
2. Para indicar la presencia del triple enlace en el

compuesto se usa el sufijo -ino y debe
agregarse a la raíz del alcano básico.
ESTRUCTURA NOMBRE NOMBRE
COMUN UIQPA
HC≡CH Acetileno Etino
CH3C≡CH Metilacetileno Propino
CH3CH2C≡CH Etilacetileno 1-butino
CH3C≡CCH3 Dimetilacetileno 2-butino
CH3CH2CH2C≡CH n-propilacetileno 1-pentino
CH3CH2C≡CCH3 Etilmetilacetileno 2-pentino
Isopropilacetileno 3-metil-1-butino
Escriba el nombre UIQPA de la siguiente
estructura
CH -CH -CΞC-CH
Dibuje la estructura que corresponde al siguiente
nombre:
5-etil-3-octino
FIN

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LOS ORBITALES “P” SE TRASLAPAN

LOS ORBITALES “SP2” SE TRASLAPAN

3. Numerar el hidrocarburo básico desde el

CONJUGADO AISLADO ACUMULADO

C=C-C=C C=C-C-C=C C=C=C

CH2=CH-CH2-CH=CH2 AISLADO 1,4-PENTADIENO

CH2=C=CH2 ACUMULADO 1,2-PROPADIENO

Asimétricos: es aquel en donde los dos carbonos que

• El punto de ebullición, y fusión aumenta al aumentar

CH2=CH2 + H2O H2SO4 CH2- CH2

CH2 = CH2 + H2 Pt, Pd, Ni CH3-CH3

CH3-CH=CH-CH3 + Cl2 CH3-CH-CH-CH3

C=C + KMnO4 - C - C- + MnO2 + KOH

CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4 CH3-CH-CH-CH3 + MnO2 + KOH

REPRESENTACION FORMULA GENERAL

2. Para indicar la presencia del triple enlace en el

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