CAP-V

Descargar como ppt, pdf o txt
Descargar como ppt, pdf o txt
Está en la página 1de 71

CAPITULO V

REACCIONES DE SUSTITUCION Y
ELIMINACION

“Una reacción, es un proceso de interacción


(combinación) entre especies químicas en el
que, como consecuencia de la ruptura y
formación de enlaces, se origina una nueva
entidad química”.
 Como se indico en el primer tema las reacciones orgánicas son mucho
mas lentas que las reacciones inorgánicas.

 Las reacciones orgánicas no suceden instantáneamente, es decir, no se


pasa directamente de los reactivos a los productos.

 Sin embargo, en la clasificación y representación de las reacciones


orgánicas, solo se indica los compuestos iniciales y los finales, por tanto,
no sabemos nada de lo que sucede en el proceso intermedio.

 Hay que conocer el mecanismo de la reacción para obtener más


información.

5.1.- EL MECANISMO DE LA REACCIÓN, es una descripción


detallada del proceso a través del cual sucede la
reacción, en este se muestra: qué enlaces se rompen, qué
enlaces se forman, en qué orden, cuántas etapas hay en la
reacción, cuál es la velocidad relativa de cada etapa, qué
productos intermedios se forman, y los productos finales.
5.2.- REACTIVOS:
Para efectos prácticos los reactivos se dividen en dos grandes grupos,
según su disposición para recibir o donar electrones:
a) R. Nucleofílicos b) R. Electrofílicos
Un Reactivo Nucleófilico es una sustancia que pueden donar un par de
electrones no compartidos a una sustancia con déficit de electrones. Es
decir, poseen un átomo rico en electrones y pueden formar un enlace
covalente donando un par de electrones a un átomo con deficiencia de
electrones. Los nucleófilos pueden tener carga negativa o neutra:
Nucleofilos Neutros: como ser moléculas con pares de electores
libres (NH3, H2O, CH3CH2OH). También moléculas que presentan
-
un átomo con carga parcial negativa “δ ” debido a la diferencia de
electronegatividades.
-
Nucleofilos con Carga Neta: Iones con carga negativa como (OH
-
,CH3CH2O-, Br , CN-), o los carbaniones (CH-3, R-CH-2, R2-CH-).

Un Reactivo Electrofilico, es una sustancia que pueden aceptar un par


de electrones, sustancia “ávida” de electrones. Tiene un átomo deficiente
en electrones y puede formar enlaces aceptando un par de electrones de un
Electrofilos Neutros: moléculas que presentan un átomo con
octeto incompleto como (AlCl3, FeCl3, BF3 en presencia de Cl2). Moléculas
+
que presentan un átomo con carga parcial positiva δ debido a la
diferencia de electronegatividades como los compuestos con grupo
carbonilo, derivados de ácidos carboxílicos).
+
Electrofilos con Carga: Iones con carga positiva como (H ,
+
procedentes de ácidos como el HCl, o carbocationes CH3 , R- CH+2,
R2CH+).
 Es importante relacionar los conceptos de nucleófilo y
electrófilo con ácidos y bases de Lewis:
Las bases de Lewis son donadoras de electrones y se
comportan como nucleófilos, mientras que los ácidos de Lewis
son aceptores de electrones y se comportan como electrófilos.
Los términos nucleófilo y electrófilo se utilizan cuando
intervienen en enlaces con el carbono.
 De lo anterior podemos concluir que la mayor parte de las reacciones
orgánicas pueden considerarse como reacción en las que interactúan
un acido de Lewis (electrófilo) y una base de Lewis (nucleofilo):
 Son múltiples las formas como los electrófilos y nucleófilos se presentan
y se representan. En las Figs 18 y 19 se exponen los ejemplos mas
característicos de electrófilos y nucleófilos respectivamente.
A) REACCIONES HOMOLÍTICAS.-

 En estas reacciones la ruptura es homolítica, el rompimiento del


enlace es simétrico, cada uno de los fragmentos conserva un
electrón del enlace:
A : B → A. + . B

 Este proceso de ruptura permite formar dos partículas muy


reactivas y neutras (sin carga eléctrica) a las cuales se les
denominan radicales libres.

 Un radical libre es un átomo o grupo atómico que contiene


un número impar de electrones de valencia o un electrón sin
aparear en uno de sus orbitales.

 Los radicales libres son tan reactivos que rápidamente se


unen a otros radicales formando nuevos compuestos.
 Las rupturas homolíticas, generalmente se efectúan en fase gaseosa o
en presencia de solventes no polares. Normalmente son catalizadas por
la acción de la luz, el calor o por la adición de otros radicales libres.

Ejemplos:

Radical libre metilo

Radicales libres metilo


 Estas reacciones que involucran radicales, se denominan
reacciones homoliticas o por radicales libres:
A. + .B → A:B
radical libre radical libre

 Las reacciones homolíticas (también llamadas


radicalarias) pueden ser tanto de ruptura como de
formación de un enlace, como al combinarse dos
radicales, o al reaccionar un radical y una molécula
para dar un nuevo radical y una nueva molécula,
veamos ejemplos en la página siguiente.

Ejemplos:
B) REACCIONES HETEROLÍTICAS.-
En una ruptura heterolítica, el rompimiento del enlace es asimétrico; el par
de electrones del enlace se queda en un fragmento y en el otro el orbital se
queda vacío, produciéndose dos tipos de iones: catión y anión o,
carbocation y carbanion.

Ejemplo:

iones

carbanion carbocation
Las rupturas heterolíticas se llevan a cabo preferentemente en
fases líquidas y en presencia de disolventes polares de ácidos y
bases.

 Estas reacciones que involucran IONES se denominan


reacciones heterolíticas, polares o reacciones
iónicas:

Las reacciones heterolíticas son también llamadas polares.


También en este caso puede tratarse de ruptura o formación
de enlaces. La gran mayoría de las reacciones que veremos
serán heterolíticas.
ETABILIDAD DE RADICALES Y IONES CARBONIO.-
Los radicales libres, los carbaniones y los carbocationes son sustancias
intermedias que se forman en el desarrollo de una reacción química.
Los carbaniones y los carbocationes, al igual que los radicales libres,
suelen presentar alta reactividad química al encontrarse en el ambiente
propicio, es decir en ambientes en los que encuentren receptores de
electrones (para los carbaniones) o donantes que aporten electrones para
el caso de los carbocationes.
Sin embargo, estos son muy inestables
En las reacciones químicas orgánicas, se dice que una especie química
intermedia es estable, si presenta una alta probabilidad de formarse. Por
el contrario, si se dice que una especie es inestable, se deduce que sus
posibilidades de formarse son muy bajas.
Por tanto, al hablar de estabilidad de especies químicas intermedias
orgánicas, estamos hablando de la posibilidad que existe para que se
formen y luego si, de la posibilidad para que presenten reacciones
químicas y se transformen.
ETABILIDAD DE RADICALES LIBRES.-
En esencia, la inestabilidad de un radical libre radica en que, el carbono
con electrón no pareado, tiene un déficit de electrones, en razón que, a este
carbono le falta un electrón para adquirir una configuración electrónica
estable.
De ahí, la importancia del tipo de átomos o sustituyentes que estén
unidos al carbono del electrón no pareado.
Si estos sustituyentes aportan electrones por efecto inductivo, como los
radicales alquilo (CH3-; CH3-CH2-, etc.), -OH, -NH2, el radical libre en su
conjunto, contará con posibilidades para formarse y “existir”, y será mas
estable.
Si, por el contrario, los sustituyentes no aportan electrones o los atraen
como los halógenos (Cl, Br, I) o NO2, el déficit se incrementará y la
inestabilidad del radical libre se hace aún mayor.
En base a lo expuesto se concluye, que los radicales que mayores
posibilidades tienen de formarse, subsistir y, en consecuencia, generar
reacciones químicas (mas estables), son los radicales libres terciarios y el
de menores posibilidades (menos estable) - es el radical libre metil.
ETABILIDAD DE CARBOCATIONES.-
La diferencia sustancial entre un radical libre y un carbocatión consiste en
que, en el primero, uno de los carbonos posee un electrón no pareado, es
decir le falta un electrón, mientras que, en el carbocatión, el carbono que
ocupa esa misma posición, no posee electrones, por tanto, el déficit de
electrones es mayor, haciendo que presente carga eléctrica positiva.
En esencia, los radicales libres y los carbocationes presentan déficit de
electronos, siendo los segundos mas deficitarios.
En consecuencia, de manera similar, la estabilidad de los carbocationes
guarda la misma tendencia que la estabilidad de los radicales libres, en
razón que el carbocatión menos estable de todos es el carbocatión metil
que no recibe aportes por efecto inductivo de parte de ningún
sustituyente, mientras que los carbocationes primarios, secundarios y
terciarios reciben este aporte de uno, dos y tres grupos alquilo
respectivamente y son mas estables.
ETABILIDAD DE CARBANIONES.-

A diferencia de los carbocationes, los carbaniones son


especies con carga negativa, ya que poseen exceso de
electrones, por tanto el aporte de electrones por el efecto
inductivo de los sustituyentes del carbono en los
carbaniones que los poseen, genera mayor
inestabilidad, puesto que incrementa la carga negativa,
por tanto entre menor sea esta carga mayor será la
estabilidad del carbanión.
Es por esta razón que el carbanión mas estable, es el
carbanión metil, y los de menor estabilidad los carbaniones
terciarios.
Reacciones orgánicas
B.- Reacciones de Sustitución.-
Dos reactivos intercambian entre sí parte de sus átomos,
dando productos nuevos.

Las reacciones de sustitución, ocurren cuando un átomo o


grupo de atomos de una molecula sustituye o reemplaza a
otro atomo o grupo de atomos de otra molecula. También
se les conoce como reacciones de desplazamiento. Este
proceso puede generalizarse como sigue:

Estas reacciones tienen lugar preferencialmente en


compuestos saturados, como los Halogenuros de Alquilo y
los Alcoholes que son el estudio de este tema:
C. Reacciones de Eliminación.-
Es el proceso contrario a la adición. La eliminación ocurre
cuando un reactivo único se transforma en dos productos:

Las reacciones de eliminación, también tienen lugar en


compuestos saturados, donde el reactivo después de la
reacción se transforma en una estructura insaturadas, es
decir estas reacciones producen Alquenos.
En estas reacciones se produce la separación de dos
átomos o grupos atómicos de carbonos adyacentes de una
molécula, sin que, al mismo tiempo, tenga lugar la
incorporación de otras especies químicas. Uno de los átomos
que se separa por lo general es el Hidrogeno:
Estas reacciones tienen lugar en los Halogenuros de Alquilo
y Alcoholes, dando como productos Alquenos.
5.3.3.- SEGÚN EL COMPORTAMIENTO ELECTRICO
DEL REACTIVO:
Esta clasificación involucra 2 grupos de reacciones:
A. Reacciones Nucleofílicas *
B. Reacciones Electrofílicas
A. REACCIONES NUCLEOFILICAS:

En estas reacciones, un reactivo nucleofílico reacciona con el


sustrato electrofílico, el que puede ser un catión (por ejemplo
un carbocatión), o una molécula que contiene un átomo
con carga parcial positiva, generalmente de carbono.

Las reacciones nucleofílicas más generales son:

 La Adición Nucleofílica y
 La Sustitución Nucleofílica *
React. Nucleofi. Sustra. Electrofi..

React. Nucleofi. Sustra. Electrofi..


 Vimos la adición electrofílica cuando estudiemos los
alquenos.

 Además, estudiaremos las sustituciones electrofílicas en la


sección dedicada a los hidrocarburos aromáticos.
5.4.- DESCRIPCION DE UNA REACCION: DIAGRAMAS DE
ENERGIA Y ESTADOS DE TRANSICION:
Las reacciones, entre compuestos orgánicos, suelen ser lentas y de
relativo bajo rendimiento, comparadas con las reacciones entre compuestos
inorgánicos. Por esta razón, un elevado número de reacciones y procesos
entre compuestos orgánicos se realizan en presencia de catalizadores.

Este comportamiento está relacionado con factores energéticos, la


esencia misma de las reacciones, que define su trayectoria o recorrido, el
tipo de enlaces químicos que se rompen o se forman, etc.

Todo sistema tiende a ocupar la posición más estable posible (de menor
energía). En consecuencia, la estabilidad puede valorarse por el acumulado
energético del sistema.

Si el acumulado energético es alto, el sistema tenderá a disipar, entregar


energía y, de esta manera ocupar una posición mas estable.
Por lo tanto, se puede establecer como condición básica para que se
realice una reacción, que la energía de los reaccionantes sea superior a la
energía de los productos.
 Esta diferencia energética, entre reaccionantes y productos, se convierte
en la fuerza motriz potencial del proceso, es decir, es la base que en
principio, supone posible el proceso espontaneo de una reacción.

 Los reaccionantes para transformarse en productos, que no son otra


cosa que otros compuestos químicos, necesitan adquirir cierta
cantidad de energía adicional para comenzar a transformar los
enlaces químicos de los reactivos en los enlaces químicos de los
productos.

 A esta energía adicional, que los reaccionantes requieren para


comenzar a transformarse en productos, se le denomina energía de
activación Ea. (ver Fig.1,A).

La energía de activación (Ea) es la mínima energía necesaria


para formar, a partir de los reactivos, la estructura de mayor
contenido energético de todas las correspondientes a la reacción que
se considera.
Esta estructura de máxima energía es el “estado de transición -
Estado de Transicion, representa la estructura de energía máxima que
interviene en una etapa de la reacción. Es inestable y no se puede aislar,
pero podemos imaginarla como un complejo activado de los dos reactivos,
en los que los enlaces están semirotos y los nuevos enlaces están
semiformados. Estado de Transición-E.T. o Complejo Activado
(Estructura de Mayor Energía)

Ea.
La reacción con Ea más baja es la más rápida, ya que hay más
moléculas con suficiente energía cinética para producir el complejo
activado (a cualquier temperatura) que para una reacción con Ea
mayor. En general, cuando se necesita bajar la Ea se utiliza un
catalizador, que es un compuesto que acelera la reacción pero que no
interviene en ella.
 Un intermedio de reacción no es un estado de transición. Un intermedio es
una entidad o especie, neutra, iónica o radicalaria
5.5.- Cinética y Ecuación de Velocidad:
5.6.- REACCIONES DE SUSTITUCION
NUCLEOFILA “SN”:
La sustitución nucleofílica SN consiste en la sustitución de un átomo o
grupo de átomos de una molécula por otro átomo o grupo de átomos
de un reactivo nucleofílico (ver nucleófilos).
 Las reacciones de SN sobre un átomo de carbono
saturado tiene lugar particularmente en:

1.Halogenuros de Alquilo, R-X


2.Alcoholes, R-OH
 Esquema general de una reacción de sustitución
nucleofílica:
Nu: + R—X ⎯⎯→ R—Nu + X:
 Siguiendo este tipo de reacción por ejemplo, los derivados
halogenados pueden convertirse en alcoholes por
tratamiento con un nucleofilo en medio básico, por ejemplo el
OH- obtenido del NaOH, o un alcoxido como el CH3CH2O-
obtenido del CH3CH2ONa para obtener un eter:

 Los halogenuros de metilo y halogenuros de alquilo


primarios, dan lugar a productos de sustitución con
buenos rendimientos, los halogenuros secundarios
desaceleran mucho la velocidad de reacción, los
halogenuros terciarios no reaccionan con el OH- ni con
un alcoxido como el CH3CH2O-.
 Sin embargo, como se recordará, los nucleófilos
también son bases, por lo tanto, las reacciones de
sustitución nucleofílica siempre compiten con las
reacciones de eliminación, es decir, siempre ocurren
juntas:

Cuando un halogenuro de alquilo es atacado por una base, y pierde


el halógeno como anión y el H del carbono adyacente, la reacción se
llama ELIMINACION. El producto formado es un Alqueno:
La Eliminación suele ocurrir cuando reacciona un
halogenuro de alquilo (R-X), con una base como el ion
(OH-) o un ion alcohoxido (R-O-) como el etoxido (CH3-
CH2O-), para formar un Alqueno, según el mecanismo
explicado para la reacción de eliminación.
La base OH- se obtiene del KOH en solución alcohólica,
mientras que el etoxico (CH3-CH2O-) del etanoato de
potasio CH3-CH2OK en solución alcohólica.
Los halogenuros de alquilo secundarios y terciarios al ser
tratados con hidróxido de potasio o etanoato de potasio en
solución alcohólica, dan lugar a productos de eliminación con
buenos rendimientos.
Existen dos mecanismos de Sustitución
nucleófila:
SN2 y SN1
a) SN2: Sustitución nucleófila bimolecular
b) SN1: Sustitución nucleófila monomolecular
A) Sustitución nucleófila bimolecular - SN2:
En el mecanismo SN2 a la vez que se va formando el nuevo
enlace C – Nu, simultáneamente se va rompiendo el enlace C
– X, es decir la reaccion es concertada.
El mecanismo se lleva a cabo en una sola etapa
La velocidad de reacción en este caso depende de la
concentración del sustrato y del reactivo nucleófilo.
La reacción sigue una cinética de orden 2
Su ecuación de velocidad se escribe: v = k [R-Gs] [Nu]
Los factores que influyen en la SN2 sobre el atomo de
carbon saturado son:

1. Sustrato: El número de sustituyentes sobre el átomo atacado


genera la disminución de la reactividad SN2 del sustrato, ya
que las reacciones SN2 solo pueden suceder en sitios
relativamente libres de impedimento estérico (CH 3-Gs
>Rprim-Gs > Rsec-Gs > Rtert-Gs).
2.Nucleofilo atacante: Las reacciones SN2 se efectuan mejor con
reactivos nucleofilicos relativamente Fuertes como el OH- (NaOH), CH3O-
(CH3ONa) o sea nucleofilos con carga negativa y básicas, no neutros.
Como consecuencia las reacciones SN2 se suelen efectuar en
condiciones básicas y no neutras ni acidas.
3. Grupo saliente:

Buenos grupos salientes: TosO-, I-, Br-, Cl-


Malos grupos salientes: F-, OH-, RO-, H2N-

4.- El solvente: Los solventes proticos que contienen OH y


NH como el metanol y etanol son los peores para la
reacción SN2
Los solventes aproticos polares como el acetonitrilo CH 3CN;
dimetilformamida DMF, etc., son buenos solventes para
SN2.
Mecanismo de sustitución nucleofílica bimolecular (SN2):
Reacciones SN2 con Halogenuros de Alquilo Primarios:
CH3Cl + NaOH → CH3OH + Cl-
CH3Cl + OH- → CH3OH

Estado de transición
o complejo activado

 Con halogenuros secundarios este tipo de reacción es más lenta


que con primarios, y con haluros terciarios no ocurre.
 La reacción SN2 siempre está acompañada por la correspondiente
reacción de eliminación.
Ejemplos de sustitución nucleofílica bimolecular (SN2):
Ejemplo 1: Reacción SN2, con un nucleofilo relativamente fuerte como el OH -,
proveniente del NaOH, para formar un ALCOHOL:
CH3CHBrCH2CH3 + OH- → CH3CHOHCH2CH3 + Br-

Ejemplo 2:

Ejemplo 3:
CH3CH2Cl + OH- → CH3CH2OH + Cl-
 Otro ejemplo, donde el nucleofilo relativamente fuerte
es el anión metoxido “CH3O-, que proviene del
CH3ONa, para producir un ETER:

CH3I + CH3O- → CH3-O- CH3

 Nota: Dese cuenta que en los anteriores ejemplos el


 Reacciones SN2 con Alcoholes Primarios, utilizando
como nucleofilo al Cl- del HCl para producir Haluros de
Alquilo:

Los alcoles primarios y secundarios reaccionan muy lentamente con el


HCl, ademas es necesario calentar la muestra durante varias horas.
Por esta razon a estos alcoholes se les debe hacer reaccionar con
HCl y un catalirados como el ZnCl2:

Ejemplo:
CH3CH2OH + H-Cl → CH3CH2Cl + H2O
Ejemplo:
Conversión de Alcoholes primarios y secundarios en
Bromuros de Alquilo cuando se tratan con PBr3: Mediante
una reacción SN2:
CH3(CH2)4CH2OH + PBr3 → CH3(CH2)4CH2Br

Como el grupo OH es un mal grupo saliente, el PBr3 lo convierte en


un buen grupo saliente.
B) Sustitución nucleófila monomolecular – SN1:
En el mecanismo SN1 se rompe el enlace C–X expontaneamente para
dar lugar al carbocatión correspondiente, el cual es atacado por el
nucleófilo.
La reacción se lleva a cabo en dos etapas.
La velocidad de reacción en este caso depende solo de la
concentración del sustrato.
La reacción sigue una cinética de orden 1
Su ecuación de velocidad se escribe: v = k [R-Gs]
Los factores que influyen en la SN1 sobre el atomo de carbono
saturado son:
1. Sustrato: Los mejore sustratos forman los carbocationes mas
estables. En consecuencia, las reaccione SN1 son mejores
los halojenuros de alquilo terciario o alcoholes terciarios.
1.Nucleofilo atacante: La naturaleza del nucleófilo atacante en una
reacción SN1 no es importante ya que el nucleófilo no interviene en
la etapa limitante de la reacción. Las reacciones SN1 se effectual
preferentemente con reactivos nucleofilicos que sean bases
defiles como el H2O, CH3CH2OH. Ademas los nucleofilos con
carga negative como el Cl-, Br- (HCl, HBr) tambien son efectivos,
por lo que las reacciones SN1 se llevan a cabo en medio neutro o
acido.

3.Grupos salientes:

3.Solvente: Disolventes proticos polares como el agua o


metanol (H2O, CH3OH) .
Mecanismo de sustitución nucleofílica monomolecular (SN 1):

Nucleofilo débil
(CH3)2CClCH2CH3 + CH3OH → (CH3)2C(OCH3)CH2CH3 + CH3OH2

Nucleofilo débil
(CH3)3C-Br + CH3OH → (CH3)3C-O-CH3 + Br-
 Reacciones SN1 con Alcoholes Terciarios y secundarios,
utilizando como nucleofilo débil al Cl- del HCL:

(CH3)3C-OH + HCl → (CH3)3C-Cl + H2O


Ejemplo:
Factores bajo los cuales se lleva a cabo las reacciones SN 2 y
SN1:
5.7.- REACCIONES DE ELIMINACION “E”:
 Casi siempre la reacciones de Eliminación producen mezclas
de alquenos y lo mejor que se puede hacer es pronosticar
cual será el producto principal: Ejemplo:

 La reacción de eliminación sobre haluros de alquilo puede


producirse mediante dos mecanismos de reacción, que también
dependen de varios factores. Ambos mecanismos se designan con
los símbolos:

E2 y E1 respectivamente
 “E“ indica que es un mecanismo de eliminación, y los números 1 o 2
dependen de la cinética de la reacción.
 Ambos mecanismos compiten con los de sustitución ya que un nucleófilo
es también una base.
 En la reacción de sustitución, el nucleófilo ataca al carbocation y
reemplaza al halógeno, en cambio en la eliminación el “nucleófilo” actúa
como base y remueve un hidrógeno alfa (H-a).

Mecanismo de Eliminación Binocular E2:


 Al igual que en el mecanismo de sustitución nucleofílica bimolecular
SN2, el mecanismo de eliminación bimolecular E2 es un proceso que se
lleva cabo en un paso.
 La base remueve un átomo de hidrógeno alfa (respecto del átomo de
carbono unido al halógeno).
 De acuerdo con el esquema siguiente, simultáneamente con la
formación de la molécula de agua, el grupo saliente se separa y
simultáneamente se forma un enlace doble:
Características de la Reacción de Eliminación E 2:
Reaction de Eliminacion Bimolecular.
Requiere una Base Fuerte como CH3O- o OH-
Orden de Reactividad: Halogenuros de Alquilo 3º > 2º > 1º
El producto Zaitsev es el mayoritario
No es importante la polaridad del disolvente, compuestos menos
polares como la acetona o un alcohol son buenos.
La reacción muestra una cinética de 2º Orden
La velocidad de reacción depende del sustrato y del nucleofilo

MECANISMO:
Ejemplo 1:

Ejemplo 2:
Mecanismo de Eliminación E1:
Reaction de Eliminacion Unimolecular.
Requiere una Base Debiles como CH3OH o H2O
Dos grupos perdidos (normalmente X- y H+).
Orden de Reactividad: Halogenuros de Alquilo 3º > 2º > 1º
El producto Zaitsev es el mayoritario
Disolventes muy polares como el H2O
La reacción muestra una cinética de 1º Orden
La velocidad de reacción depende solo del sustrato

MECANISMO:
Ejemplo: Utilizando como nucleofilo débil el H2O, para formar un
ALQUENO:

(CH3)3CBr + H2O → (CH3)2C=CH2 + Br-


Mecanismo E1 comparado con el SN1: Utilizando como
nucleofilo débil, el CH3CH2OH para formar un ALQUENO:

(CH3)3CBr + CH3CH2OH → (CH3)2C=CH2 + CH3CH2OH2+

Minoritario 20%

Mayoritario 80%
Comparando el mecanismo de reacción E1 y E2:

Nucleofilo débil

Nucleofilo fuerte
Factores bajo los cuales se lleva a cabo las reacciones E1 y E2:
RESUMEN:

También podría gustarte