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Diferencia entre revisiones de «Laurolitsina»

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<!--Identificadores-->
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| Número_CAS = 57-27-3
| Número_CAS = 5890-18-6[15]
| Suplemento_CAS = <br />64-31-3 (sulfato),<br />52-26-6 (clorhidrato)
| Suplemento_CAS = <br />64-31-3 (sulfato),<br />52-26-6 (clorhidrato)
| Prefijo_ATC = N02
| Prefijo_ATC = N02

Revisión del 17:54 2 dic 2024

Laurolitsina
Nombre (IUPAC) sistemático
(6aS)-1,10-dimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-2,9-diol[2]
Identificadores
Número CAS [15&Units=SI 5890-18-6[15]]
64-31-3 (sulfato),
52-26-6 (clorhidrato)
Código ATC N02AA01
PubChem 5288826
DrugBank DB00295
ChemSpider 4450907
UNII 76I7G6D29C
KEGG D08233
ChEBI 70
Datos químicos
Fórmula C17H19NO3 
Peso mol. 285,34
CN1CC[C@]23c4c5ccc(c4O[C@H]2[C@H](C=C[C@H]3[C@H]1C5)O)O
InChI=1S/C17H19NO3/c1-18-7-6-17-10-3-5-13(20)16(17)21-15-12(19)4-2-9(14(15)17)8-11(10)18/h2-5,10-11,13,16,19-20H,6-8H2,1H3/t10-,11+,13-,16-,17-/m0/s1
Key: BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N
Datos físicos
P. de fusión 253-254 °C (-172 °F)
Solubilidad en agua (como clorohidrato) 40 mg/mL (20 °C)
Farmacocinética
Biodisponibilidad ~25% (oral), 100% (intravenosa)
Unión proteica 30–40%
Metabolismo Hepático 90%
Vida media 2–3 horas
Excreción Renal 90%, biliar 10%
Datos clínicos
Cat. embarazo C (AU) No hay estudios en humanos. El fármaco solo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico tratante. (EUA)
Estado legal S8 (AU) Lista I (CA) Grupo I -Receta especial requerida (MEX) Lista II (EUA)
Vías de adm. Respiratoria, oral, rectal, subcutánea, intramuscular, intravenosa, intrarraquidea
Ampolla de morfina
Ampolla de morfina
Morfina Sevredol
Morfina Sevredol


La laurolitsina es un alcaloide de aporfínico biosintetizado a partir del aminoácido tirosina.[1]

Historia

La laurolitsina[2]​es un alcaloide aporfínico que fue descubierto por primera vez por Tatsuo Nakasako y Shozo Somura desde la corteza de la especie de árbol Neolitsea sericea Koidz perteneciente a la familia Lauraceae en el año 1959 [3]​.

La laurolitsina fue aislada en la madera y raíces del boldo (Peumus boldus Molina), perteneciente a la familia Monimiaceae y en la corteza del peumo (Cryptocarya alba (Molina) Looser), perteneciente a la familia Lauraceae, especies endémicas de la flora chilena presentes en los bosques de tipo esclerófilo[8] [9].En la medicina tradicional, las infusiones de ambas especies han sido utilizadas para curar heridas, como tratamiento de enfermedades del hígado, reumatismo, trastornos digestivos y biliares[10] [11] [12] [13].

  1. Charcón, I.; Gonzáles, A. & Riley, C. (2012). «Biosíntesis de alcaloides bencilisoquinolínicos». 
  2. «PubChem Compound Summary for CID 22179, Laurolitsine.». 2024. 
  3. «Total Synthesis of the Racemate of Laurolitsine». Molecules. 2024.